论文药物化学中阿司匹林教学设计

药物化学中阿司匹林教学设计

——苏州医药科技学校戎筱卿【关键词】阿司匹林酯键水解

【教学目标】掌握阿司匹林的结构特征，主要化学性质——水解性；熟悉阿司匹林的杂检方法，了解阿司匹林的制法及主要用途；培养学生的合作能力。

【教学重点】阿司匹林的结构及其水解性。

【教学难点】阿司匹林的主要结构特征。

【教学方法】讲授法、演示法和合作学习法。

【教学过程】

【导入】通过药理学的学习，我们已经对阿司匹林有了一定的认识知道它是一种应用广泛，作用于外周的解热镇痛药。今天从另一个侧面来探讨它。

【PPT】多媒体播放有关解热镇痛药药理作用的填空题

解热镇痛药能选择性地抑制的活性，阻断的生物合成，从而恢复和的正常反应性，通过和等方式来降低发烧体温，又通过对抗的作用而镇痛。

【学生活动】查阅教材来完成

【讨论】解热镇痛药和镇痛药的区别

【板书】笫一节解热镇痛药——阿司匹林

按照化学结构来分．解热镇痛药大体上可分为3类，即水杨酸类、苯胺类和吡唑酮类。它们在临床上应用的时间都较长。由于后2类毒副作用大，有些药品在临床上已停止使用。早在1853年．弗雷德里克一热拉尔就用水杨酸与醋酐合成了阿司匹林。但没能引起人们的重视，直到1898年德国化学家菲·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿性关节炎，疗效极好。第二年由德莱塞介绍临床上，并取名为Aspirin。从此拉开了阿司匹林为人类健康服务的序幕。

【板书】Aspirin

我们依然按照药物化学中的三步曲来学习。

【板书】结构一性质一用途

首先用推理的方法从结构上(从苯苯甲酸水扬酸乙

酰水杨酸)来认识。

请看挂图：(展示图l——苯的结构)苯是一种常用的有机溶剂。如果用羧基取代苯环中任一个碳原子上的氢原子(展示图2—一苯甲酸的

结构式)，生成苯甲酸。苯甲酸是一种消毒防腐药。具有抗浅部真菌感染的作用，也常用作食品防腐剂。如果用羟基取代苯甲酸部位碳原

子上的氢原子(展示图3——水杨酸的结构式)，又生成水杨酸。水杨酸一种外用的消毒防腐药，具有抗真菌、止痒、溶解角质等作用；同时，它也是生产水杨酸的重要原料之一。

【小结】通过对以上物质结构的分析，不难发现。决定它们主要化学性质的是它们的官能团。当探讨某种药物的化学性质时，一定要抓住它们的结构特征。所以要求大家记住常见的官能团。比如：乙酰基

【板书】

用乙酰基取代水扬酸中酚羟基上的氢原子。

【板书】(在乙酰基的基础上补充完整)这就是阿司匹林的结构式．化学名称乙酰水杨酸。对学生而言，不仅要熟悉常用药的俗名，而且要记住它们的化学名称。

【讨论】乙酰水杨酸的结构特点。

羧基——其有酸性，易与碱成盐，与羟基成酯。

酯键——水解性。

【板书】羧基——成盐成酯，酯键——水解性

为了弄清阿司匹林水解的实质，我们通过组装分子结构模型来进一步认识它。

【学生活动】(以小组竞赛形式并奖励优胜组)用球棒组装羧基与乙酰氧基结构。

弄明白其结构特征之后，下面认识它的物理性质(色、态、味)。【实验1】(事先将阿司匹林粉末准备好分发给每个小组)观察乙酰水杨酸的物理特性：白色结晶(粉末)，无臭(微醋昧)，味微酸(溶解性

由教师作演示)。

【板书】物性——白晶味酸、微水易醇溶醚仿

再看它的水解性。

【板书】水解

实验证明，乙酰水杨酸在干燥的空气中稳定，但在潮湿的空气中不稳定，发生缓慢水解，通过前面的分析，请学生推出生成物是什么?(学生小组讨论后回答)水杨酸和醋酸。

【板书】

大家继续思考：在这个水解过程中如果加入氢氧化钠后会有什么变化?

【板书】Na0H

羧基与碱成盐。(水解产物水杨酸和醋酸变成对应的钠盐)减小生成物浓度，水解反应向右移动，即加快了阿司匹林的水解。

【板书】

仔细观察并记录实验现象。

【实验2】(告诉学生)这是乙酰水杨酸加碱水解后的溶液(含有水杨酸钠和醋酸钠)。分装2支试管．一支加稀硫酸酸化——白色沉淀．有醋昧；另一支滴加三氯化铁试液——呈紫堇色。

【讨论】为什么会出现白色沉淀、醋味和紫堇色?

(学生讨论后回答)白色沉淀——水杨酸钠(弱酸强碱盐)遇强酸H2SO4

生成水溶性小的水杨酸

【板书】H2SO4

(要求学生再举2例)如例1苯酚钠的水溶液中通入CO2重新析出苯酚，溶液又变浑浊。例2抗癫痫大发作的苯妥英钠为弱酸强碱盐，当它遇到强酸或空气中的C02时，都会析出游离的苯妥英，使溶液变浑浊。故苯妥英钠、苯巴比妥钠、异戊巴比妥钠等常制成粉针制剂。

【小结】(学生归纳)弱酸强碱盐中加入强酸可重新得到原来的弱酸与新盐。

【板书】推论：弱酸强碱盐+强酸弱酸+新盐

同理醋酸钠中加入硫酸时产生醋味(醋酸)。

为什么呈紫堇色——水解后产生了游离的酚羟基．而Fe3+与酚类物质作用形成有色配合物，一般显蓝色或蓝紫色。如盐酸异丙肾上腺素(具有儿茶酚结构)遇三氯化铁试液显深绿色。

到此，我们对上述实验现象有了一个大致的理性认识。

现在要透过现象看本质。药物的水解性是药物变质的重要化学反应之一。因此防止药物水解是药物生产、调配、使用、贮存中必须十分注意的一个问题。

【思考题】干燥阿司匹林和阿司匹林遇水后与三氯化铁反应现象一样吗？为什么？

干燥阿司匹林无酚羟基，故与三氯化铁无反应；

阿司匹林遇水可发生水解成水杨酸，具有酚羟基，遇三氯化铁有显色。