高中化学有机合成推断专题练习试卷(含答案)
高考化学一轮复习有机合成与推断专项训练测试试题含答案
高考化学一轮复习有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。
（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。
（3）下列说法正确的是___________（填序号）。
A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物 B．反应①属于还原反应C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应 D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。
a.属于芳香化合物b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOHd.能发生银镜反应3．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
新高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．由A制备F的一种合成路线如图：已知：（1）A的化学名称为___，D中官能团的名称是___。
（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。
（3）②的反应条件是___，有机物X的结构简式为___。
（4）反应⑤的化学方程式为___。
（5）芳香化合物H是D的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。
a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH结构c.无－C≡C－O－结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。
2．中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。
其合成线路如下：请回答下列问题：（1）F中含氧官能团的名称为____________________。
（2）A→B的反应类型为_________________。
（3）物质E的结构简式为________________。
（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。
①不能与Fe3+发生显色反应②可以发生银镜反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子（5）已知：写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
_________________3．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。
请回答下列问题：（1）A中官能团有氟原子、_____和________。
（均填名称）（2）C3H5O2Cl的结构式为________。
（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是___________。
（4）化合物 D的分子式为___________。
（5）反应⑤生成“ 物质F” 和 HCl，则E→F的化学反应方程式为________。
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。
(2)化合物H中所含官能团的名称是______。
(3)化合物C的结构简式为____。
B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。
①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(5)已知：HClCH2ClCH2OH。
写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
高考化学专题----有机合成与推断题精选(有答案)
有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。
由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。
回答下列问题：（1）A 的名称是 。
（2）B 中含氧官能团是 。
（3）①的反应类型是 。
（4）D 和IR 的结构简式分是 、。
（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。
（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。
2023年高考化学的有机合成与推断专项训练含解析
2023 年高考化学的有机合成与推断专项训练含解析一、高中化学有机合成与推断1. 以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：：①A 分子只有一种氢原子。
E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反响可得到 2 种产物。
答复以下问题：(1) C 中官能团名称是 ；E 的名称是 。
(2) F 的构造简式为；B→C 的反响类型是。
(3) 写出 A→B 的化学方程式：。
(4) 在 F 的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有种。
其中，在核磁共振氢谱上有 3 个峰且峰的面积比为1∶1∶6 的构造简式为。
(5) 写出鉴别 A 、B 两种有机物可选用的化学试剂。
〔无机试剂任选〕。
2. 药物瑞德西韦(Remdesivir )对型冠状病毒感染者有潜在的治疗效果：K 为药物合成的中间体，其合成路线如以下图：②RX −−M −g −→ R-MgX(X 为卤原子) RCH CH OMgX −− H + /H O 无水乙醇2 2−−→ 2 RCH CH OH 2 2 (6)以苯和环氧乙烷〔 〕为原料制备苯乙醇，设计不超过4 步的合成路线2 以下信息答复以下问题： 〔1〕B 的化学名称为 。
〔2〕J 中含有官能团的名称为。
（3） 由 B 生成C 的反响类型为 。
（4） 由G 生成H 的化学反响方程式。
〔5〕E 中含两个Cl 原子，则E 的构造简式 。
〔6〕X 是C 的同分异构体，写出任意一个满足以下条件的X 的构造简式。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子； ②遇 FeCl 3 溶液发生显色反响：③1mol 的X 与足量金属 Na 反响可生成 2gH 。
选)。
3. 由A 制备F 的一种合成路线如图：〔1〕A 的化学名称为，D 中官能团的名称是。
（2） ②、⑤的反响类型分别是、 。
（3） ②的反响条件是，有机物X 的构造简式为。
（4） 反响⑤的化学方程式为。
（5） 芳香化合物H 是 D 的同分异构体，满足以下条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1 的构造简式为 。
高中化学有机合成有机推断练习题(附答案)
高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。
(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。
(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。
2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。
(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。
(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。
请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。
高二化学有机合成与推断专项训练测试试题及答案
高二化学有机合成与推断专项训练测试试题及答案一、高中化学有机合成与推断1．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）D的结构简式为___。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．丁烯二酸酐()是一种重要的化工原料，可用于合成有机高分子及某些药物，相关合成路线如图：已知：①+2ROH+H2O②R1OH+。
回答下列问题：（1）的化学名称为__；X中含有的官能团为__。
（2）A的核磁共振氢谱有__组峰；D→E的反应类型是__。
（3）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳：__。
（4）B→C的化学方程式为__。
（5）W是D的同分异构体，写出符合下列条件的W的结构简式：__。
a.属于芳香族化合物，且为间位的三元取代物b.能与NaHCO3溶液反应c.能发生银镜反应（6）丁烯二酸酐()可由制备得到，写出合成路线流程图(无机试剂任选)___。
3．2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。
其合成路线如图所示：已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。
回答下列问题：(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。
A中含氧官能团的名称为______，A 与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。
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高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
①能够与FeCl3溶液发生显色反应;②不含有甲基;③能够发生银镜反应。
其中苯环上一氯取代物只有2种的同分异构体的结构简式为。
4．[化学——选修5:有机化学基础]美托洛尔是一种氨基丙醇类药物, 是治疗高血压的常用药。
其合成路线如下:(1)A的结构简式为。
美托洛尔的分子式是。
(2)B中所含的官能团名称是。
(3)由D生成E的化学方程式为。
(4)反应F→G所需的试剂和条件是,该反应若温度控制不当可能生成分子式为C8H8O的副产物,其结构简式为。
(5)不同条件对反应G→H产率的影响见下表:注:表中1.2 eq.表示环氧氯丙烷与另一反应物的物质的量之比为1.2∶1。
上述实验探究了哪些因素对反应产率的影响?。
(6)满足下列条件的D的同分异构体有种。
a.芳香族化合物b.苯环上只有两个取代基c.能够发生消去反应5．[化学——选修5:有机化学基础]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:(i)++HCl(ii)++H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。
(2)写出反应③的化学方程式。
(3)D具有的官能团名称是。
(不考虑苯环)(4)反应④中,Y的结构简式为。
(5)反应⑤的反应类型是。
(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
(7)写出W的结构简式。
6．[选修5:有机化学基础]Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱,其实验室合成路线如下:(1)E中含氧官能团的名称为。
(2)B到C的反应类型为,写出D的结构简式。
(3)写出A到B的化学反应方程式。
(4)F为化合物B的同分异构体,其苯环上有两个取代基。
满足下列条件的F有种,任写出其中两种结构简式: 。
①可与FeCl3溶液发生显色反应②1 mol F可与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况下)③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰,且峰面积之比为1∶1(5)参照题干合成方案,以苯和邻氨基苯甲醛为原料,设计路线合成(无机试剂任选)。
7．[化学——选修5:有机化学基础]有机化合物F为一种药物合成中间体。
其合成路线如下:(1)A的名称为;反应①的条件为。
(2)反应②的化学方程式为。
(3)D的结构简式为。
(4)反应④分两步进行,第一步中D与发生加成反应的化学方程式为,第二步的反应类型为。
(5)反应⑤中E断键的位置为(填编号)。
(6) 同分异构体中,满足下列条件①除苯环外,没有其他环;②苯环上只有两个取代基;③能与NaHCO3溶液反应生成气体;④遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体共有种;其中核磁共振氢谱有四组峰,面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为。
8．原儿茶醛是一种医药中间体,一种合成路线如下:已知:①D能与FeCl3溶液发生显色反应,E与FeCl3溶液不发生显色反应;②G能发生银镜反应;③苯酚在多聚甲醛和氯化氢作用下,在邻位或对位发生取代反应。
回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。
(2)反应①的类型是 ;反应②所需的试剂和条件是。
(3)写出D到E反应的化学方程式:。
(4)G的结构简式是。
(5)W与C互为同分异构体,W中不含环状结构,能发生水解反应,核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6:3:1,W的结构简式为(只写一种)。
(6)设计以苯酚和(CH2O)n为原料制备的合成路线。
(无机试剂任选)9．丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免疫作用的药物。
该药物的一种合成路线如下:已知:①Bn—代表苄基();②HO—C C—OH不稳定;③RCH2CHO+R'CH2CHO回答下列问题:(1)丹参素的分子式为 ,F中官能团的名称为。
(2)B和D合成E的化学方程式为 ,反应类型为。
(3)用“*”标出丹参素分子中所有的手性碳原子(连有四个不同原子或原子团的碳原子):。
(4)用苯酚和B为原料可以合成,物质X的相对分子质量比大14,其核磁共振氢谱有6组峰,峰面积之比为1:1:1:2:2:3。
请写出同时符合下列条件的X的结构简式(不考虑立体异构) (写两种)。
①苯环上只有两个取代基;②能与氯化铁溶液发生显色反应;③能发生银镜反应(5)参考以上合成路线及已知信息,设计以、CH3CHO为原料制取的合成路线(其他试剂任选) 。
10．某黄酮类化合物G对新冠病毒有明显的抑制作用,其合成路线如图所示:回答下列问题:(1)A的结构简式为 ,G中含氧官能团的名称是。
(2)C的名称为。
(3)A→B的反应类型为,C→D的化学方程式是。
(4)已知E→F的反应为可逆反应,吡啶是一种有机碱,吡啶的作用是。
(5)符合下列条件的E的所有同分异构体的结构共有种。
a.苯环上的一氯代物只有两种b.既能发生银镜反应又能发生水解反应任写出其中一种核磁共振氢谱具有四组峰的结构简式。
(6)已知:。
根据已学知识并结合相关信息,写出以和(CH3CO)2O为原料制备的合成路线流程图(其他试剂任选)。
参考答案1.(1)羟基C8H7NO4(2)浓硫酸、浓硝酸、加热(3)相同+ +HCl(4)2(5)【解析】本题考查有机合成与推断,考查的化学核心素养是证据推理与模型认知。
(1)由A 的结构简式可知其含有的官能团为羟基。
由C的结构简式得到其分子式为C8H7NO4。
(2)A→B为硝化反应,结合C的结构简式可推出B的结构简式为,结合苯与浓硝酸反应生成硝基苯的知识,可知A→B的反应条件为浓硫酸、浓硝酸、加热。
(3)分析B、C的结构简式可知,由B生成C为取代反应,再由D、E的结构简式可知,由D生成E也为取代反应,二者反应类型相同。
E和A反应生成F的化学方程式为++HCl。
(4)H是C的同分异构体,分子式为C8H7NO4,遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,硝基直接连在苯环上,且核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1,则满足条件的H有、,共2种。
(5)结合已知反应知,先由丙酮和氢气加成生成2-丙醇,再由2-丙醇在SOCl2、催化剂、加热条件下反应即可得到目标产物。
【备注】无2.(1)羟基、羰基、羧基(2)取代反应(3)+OH-+CH3CH2OH (4)保护酚羟基(5)19 (6)【解析】本题考查有机合成与推断,考查的学科素养是思维方法。
由A、D的结构简式以及反应条件可推出B的结构简式为,根据已知信息可知,C的结构简式为,D发生取代反应生成E,E的结构简式为,E发生水解反应生成F。
(1)由白花丹酸的结构简式可得白花丹酸中官能团的名称是羟基、羰基、羧基,B的结构简式为。
(2)由D、E的结构简式可知,D到E的反应类型为取代反应。
(3)E到F的第一步反应是E在碱性条件下水解,反应的离子方程式为:+OH-+CH3CH2OH。
(4)由图可知,在反应中起到了保护酚羟基的作用。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,说明G的分子式为C8H8O3,其同分异构体满足①与三氯化铁溶液发生显色反应,②能发生水解反应,说明结构中含有酚羟基和酯基。
苯环上连有—OH、—CH3、—OOCH三个取代基的有10种,苯环上连有—OH、—OOCCH3两个取代基的有3种,苯环上连有—OH、—COOCH3两个取代基的有3种,苯环上连有—OH、—CH2OOCH两个取代基的有3种,共19种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。
【备注】无3.(1)羟基、醚键对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸(2)+CH3OH+H2O(3)(4)光照(5)取代反应消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向进行(6)23【解析】(1)有机物A()与CH3OH在浓硫酸存在条件下发生取代反应生成B(),由B的结构简式可以看出,B分子结构中含有羟基和醚键;由F的结构简式可知,F的化学名称为对甲基苯甲酸。
(2)D为,与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E(),其化学方程式为+CH3OH+H2O。
(3)F与液溴在铁作催化剂条件下发生苯环上的取代反应生成G,结合J中Br原子在苯环上的位置可知,G的结构简式为。
(4)H到I为苯环上的—CH3与Br2的取代反应,其反应条件为光照。
(5)由E、J、K的结构简式可推知,J+E K的反应类型为取代反应;K2CO3的作用是消耗反应过程中生成的HBr,促进反应向正反应方向进行。
(6)由①能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中含有酚羟基;③能够发生银镜反应,说明分子结构中含有醛基。
结合②分子结构中不含甲基,可推出符合条件的G的同分异构体的苯环上可以连有①—OH、—Br、—CH2CHO,三者在苯环上有10种位置关系;②—OH、—CHO、—CH2Br,三者在苯环上有10种位置关系;③—OH、—CHBrCHO,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系。
故共有23种符合条件的同分异构体。
其中苯环上一氯代物只有2种的同分异构体的结构简式为。
【备注】无4.(1)C15H25O3N(2)羰基、羟基(3)+2NaOH+NaCl+H2O(4)CH3OH、浓硫酸,加热(5)NaOH溶液浓度,反应物的用量比,是否使用TEBA 催化剂(6)11【解析】(1)根据A的分子式以及B的结构简式,可知A为苯酚,其结构简式为。