α羟基环十五酮及3-羟基,甲基环十五酮合成麝香酮的方法
环十五酮的抗炎和镇痛作用
环十五酮的抗炎和镇痛作用
郑罗绮;潘炳芳;王梅兰;朱守一
【期刊名称】《福建医科大学学报》
【年(卷),期】1987(000)002
【摘要】本文报道环十五酮900mg/kg灌胃明显抑制小鼠耳壳二甲苯致肿。
600mg/kg灌胃对大鼠足跖注射1％角叉菜0.1ml或鲜蛋清0.1ml致肿,也有明显消肿作用。
用小鼠扭体法(皮下注射224、400、712mg/kg)、甲醛法(腹腔注射300mg/kg)和热板法(腹腔注射500mg/kg)测试,均证实环十五酮提高痛阈。
镇痛时间比度冷丁、氨基比林长。
【总页数】4页(P82-85)
【作者】郑罗绮;潘炳芳;王梅兰;朱守一
【作者单位】福建医学院药理学教研室;中国科学院上海有机化学研究所;福建医学院药理学教研室;中国科学院上海有机化学研究所;福建医学院药理学教研室;中国科学院上海有机化学研究所;福建医学院药理学教研室;中国科学院上海有机化学研究所
【正文语种】中文
【中图分类】R28
【相关文献】
1.非甾体抗炎药酮咯酸的脊髓镇痛作用 [J], 宋必卫;陈志武
2.蒙药玉簪清咽十五味丸抗炎镇痛作用的实验研究 [J], 吴龙堂
3.α羟基环十五酮及3-羟基,甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进
4.α羟基环十五酮及3-羟基，甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进
5.酮咯酸,一种具有强力镇痛作用的非甾体类抗炎药 [J], 曾昭贤
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光学活性麝香酮的合成研究进展_朱海军
( 2) 催化剂的配体必须存在手性源。 ( 3) 手性催化剂中一个金属中心原子与配体 组成手性络合物。 1. 3 不对称催化反应 在底物进行不对称反应时加入少量的手性催 化剂, 它与反应底物形成高反应活性的中间体, 催 化剂做为手性模板控制反应的对映面, 经不对称 反应得到新的手性产物, 而催化剂在反应中循环 使用, 达到手性增值或手性放大效应。
反应物, 并用假单胞菌 Pseudomonas Pufida 进行微 生物的氧 化反应, 得到 手性 试剂( S)- 2- 羟甲 基丙 酸, 然后再精心加工成天然的产物 3 和非天然的 产物 2( 图 1) 。
图 1 异丁酸合成产物 3
1988 年, Xie Zhuo- Feng 等人[ 13] 用化学- 酶催化法 合成了(- )- 麝香酮。他们利用假单胞菌荧光脂肪酶催 化水解消旋- 二乙酰酯为( R)- 构型, 然后再与三碳环 连接从而合成 3。1991 年, Paul, Dowd 等人[ 14] , 利用
利用手性源合成光学活性的麝香酮, 首先必须 要有手性源。尽管酶催化剂具有高立体专一性和高
催化活性的特点, 可以规模生产, 前景广阔, 且环境 友好, 但酶活性催化要求的条件相当苟刻[ 20] 。 1. 2 手性助剂的不对称反应
借助于手性助剂与反应底物作用成为手性中
间体, 经不对称反应得到新的反应中间体和原手 性助剂, 回收手性助剂, 得到新的手性麝香酮。
2003 年 10 月 第 30 卷第 5 期
#专论与综述#
云南化工 Yunnan Chemical T echnolog y
光学活性麝香酮的合成研究进展X
4-甲基环十五烷酮对心肌缺血再灌注损伤保护作用
4-甲基环十五烷酮对心肌缺血再灌注损伤保护作用王永玲;薛云;戴晓莉;马玉奎【期刊名称】《中国药物警戒》【年(卷),期】2018(015)004【摘要】目的探讨4-甲基环十五烷酮(4-MCPC)对心肌缺血再灌注损伤的保护作用及其作用机制.方法采用结扎左冠脉前降支30 min后再灌注2h制备心肌缺血再灌注损伤(MI/R)大鼠模型,采用麝香酮为对照,以心肌梗死面积、血清中CK、LDH水平和心肌组织中MPO活性以及TNF-α、IL-1β含量为评价指标,全面考察4-MCPC对模型大鼠心肌缺血再灌损伤的保护作用及其作用机制.结果与模型组比较,4-MCPC 20、10 mg·kg-1组大鼠心肌梗死面积明显减少;血清中CK、LDH水平降低;心肌组织中MPO活性明显降低;TNF-α和IL-1 β含量明显减少.结论 4-MCPC对MI/R模型大鼠心肌缺血再灌注损伤具有一定的保护作用.【总页数】4页(P197-200)【作者】王永玲;薛云;戴晓莉;马玉奎【作者单位】山东省临朐县人民医院,山东临朐,262600;山东省药学科学院,山东济南250100;山东省药学科学院,山东济南250100;山东省药学科学院,山东济南250100【正文语种】中文【中图分类】R965【相关文献】1.3-[N-(4-甲基苯基)氨基羰基]-5-[4-(4-甲酸基苯甲氧基)苯亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮的合成 [J], 郑礼康;金明;张敬先;韩世清2.气相色谱分离β-甲基环十五烷酮及其同分异构体方法的研究 [J], 刘爱芹;沈霞;林庆芳;程淑香3.α羟基环十五酮及3-羟基,甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进4.α羟基环十五酮及3-羟基，甲基环十五酮合成麝香酮的方法 [J], 董霞; 方云进5.PPAR-γ激动剂环格列酮对大鼠心肌缺血再灌注损伤保护作用的研究 [J], 王命基;刘志勇;陆献成;张运生因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
麝香酮合成的新方法
麝香酮合成的新方法麝香酮是一种具有抗病毒和抗肿瘤等药理作用的天然有机化合物，它具有广泛的应用前景。
然而，由于其生产方式单一，很难满足工业化生产的要求，因此，寻找一种高效、低成本的合成方法，以满足工业化生产的需求，已经成为当前研究的重要内容。
一、麝香酮的结构及性质麝香酮是一种类似芳香环的有机化合物，化学结构为C17H26O7，熔点为162-164℃，沸点为315℃，主要以油状无色液体或白色结晶状固体形式存在，具有清香的气味。
二、麝香酮的合成方法1. 酯交换法酯交换法是一种高效、低成本的麝香酮合成方法，它可以将芳香醛和甲酸酯进行酯交换反应，从而得到麝香酮。
该反应一般是通过一种称为“催化酸性”的催化剂完成的，其中，常用的催化剂是甲酸钠、硫酸钠和硫酸铵等。
2. 醛加成法醛加成法是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将芳香族烃与醛反应，从而得到麝香酮。
该反应一般使用钯催化剂完成，其中，常用的催化剂包括钯碘化物、钯硫酸盐等。
三、麝香酮合成的新方法1. 连接型聚合反应连接型聚合反应是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将多种有机碱和芳香族烃经过合成反应，从而得到麝香酮。
该反应通常使用高效的有机催化剂，其中，常用的催化剂是亚甲基双氧化钛，也可以使用其他催化剂，如铁钴钼催化剂等。
2. 醛异构化反应醛异构化反应是一种新型的麝香酮合成方法，它可以将芳香族烃与醛反应，从而得到麝香酮。
该反应通常使用钯催化剂完成，其中，常用的催化剂包括钯碘化物、钯硫酸盐等。
此外，该反应还可以使用其他催化剂，如铁钴钼催化剂等。
四、结论麝香酮的工业化生产对于满足市场的需求来说非常重要，因此，寻找高效、低成本的合成方法，以满足工业化生产的需求，已经成为当前研究的重要内容。
在近年来的研究中，人们已经发展出了多种新型的麝香酮合成方法，如酯交换法、醛加成法、连接型聚合反应等，它们可以更有效地合成麝香酮，从而满足工业化生产的要求。
1精细化学品麝香资料
华中科技大学麝香酮的合成及应用——麝香主要香气来源姓名：学号：专业：院系：化学与化工学院2013年4月6日摘要麝香酮(3- 甲基- 环十五烷酮)是麝香具有生理活性的重要组分，是麝香香味的主要来源，不仅可用作高级定香剂，而且还可用于医药。
麝香酮应用很广泛但来源稀缺, 因此需要大量通过人工合成。
本文在介绍麝香酮特性的同时总结了近年来人工合成麝香酮所采用的路线, 分析了各条路线的优缺点, 并对麝香酮的合成路线进行了展望，最后就麝香酮的应用性能及发展前景进行分析。
关键词麝香麝香酮合成应用一、麝香简介麝香是一种珍贵的香料, 早在东汉时期麝香就被称为香料之王。
通常香精中只要加入万分之一的麝香, 就能使香气变得柔和诱人, 经久不散, 它是高档香精中不可缺少的定香剂。
麝香属动物性香料之一，是成熟的雄麝肚脐下方的香腺和香囊中形成的一种有香分泌物干燥而成，又称寸香、脐香、当门子。
麝香不仅芳香宜人，而且香味持久麝香对人的心理和生理系统有极其显著的影响，所以除香料工业外，其对医药工业也有十分重要的价值。
麝香的药理功效：1.对中枢神经系统的作用；2.对心血管系统的影响；3.抗炎作用；4.对平滑肌的作用；5.对某疾病的预防与治疗作用；6.对肾上腺素B受体的作用；7.抗早孕作用； 8.对免疫功能的影响；9. 抗肿瘤作用等。
由于世世代代都采用杀麝取香的方法，致使野生麝类资源越来越少，每公斤麝香需要100头雄性麝鹿的香囊, 而目前全世界天然麝香的年产量约为350kg( 含量70%) 。
以至于在海拔较低的山地已很少见到麝的踪迹。
目前我国麝类动物的估计约有60万头，仅为50年代的五分之一。
无论是生活在青藏高原的出产优质麝香的马麝、黑麝和喜马拉雅麝，还是分布地区较广的林麝和原麝，都已经成为濒危物种，均被列入了国家二级保护动物。
随着生态平衡失调, 天然麝香的资源日趋匮乏。
目前国内，天然麝香价格远贵于黄金[1]。
所以想办法解决天然麝香匮乏的问题成为很多研究人员的研究方向。
一种α-羟基环十五酮的制备方法[发明专利]
![一种α-羟基环十五酮的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/fae23e2b974bcf84b9d528ea81c758f5f61f29b2.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610151887.3(22)申请日 2016.03.17(71)申请人 福建师范大学地址 350108 福建省福州市闽侯县上街镇大学城福建师范大学科技处申请人 福建天富生物科技发展有限公司(72)发明人 高勇 张晓伟 付妹 龚永富 汪军 陈宏伟 杨晓航 方明章 林卉 (74)专利代理机构 福州智理专利代理有限公司35208代理人 王义星(51)Int.Cl.C07C 49/385(2006.01)C07C 45/57(2006.01)(54)发明名称一种α-羟基环十五酮的制备方法(57)摘要本发明公开一种α-羟基环十五酮的制备方法，包括以下步骤：在带有温度计、搅拌器、回流冷凝管、滴液漏斗的干燥反应装置中，加入适量干燥的有机溶剂和金属钠，在N 2保护下升温至溶剂沸腾，快速搅拌将金属钠打成细小颗粒。
将反应体系加热至一定温度后，将溶解在干燥的有机溶剂中的十五碳二酸环二酯缓慢滴加到反应装置中，滴加完毕后，继续保温反应一段时间。
反应结束后，滴加适量的无水乙醇除去剩余的金属钠。
待金属钠完全分解后，过滤除去不溶物，将滤液用水洗至中性，旋干溶剂，得到α-羟基环十五酮粗品。
本发明采用十五碳二酸环二酯为原料进行偶姻缩合，有效的抑制了分子间副反应的发生。
具有产品收率高、纯度好、适合于工业生产的优点。
权利要求书1页 说明书5页CN 105732353 A 2016.07.06C N 105732353A1.一种α-羟基环十五酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：（1）在带有温度计、搅拌器、回流冷凝管、滴液漏斗的干燥反应装置中，加入适量干燥的有机溶剂和金属钠，在N 2保护下升温至溶剂沸腾，快速搅拌将金属钠打成细小颗粒；（2）将反应体系加热至一定温度后，将溶解在干燥的有机溶剂中的十五碳二酸环二酯缓慢滴加到反应装置中，滴加完毕后，继续保温反应一段时间；反应结束后，滴加适量的无水乙醇除去剩余的金属钠，待金属钠完全分解后，过滤除去不溶物，将滤液用水洗至中性，旋干溶剂，得到α-羟基环十五酮粗品。
麝香酮的合成
麝香酮的合成李茹【摘要】以尼龙-11的下脚料11-溴代十一酸为原料,经4步反应合成了DL-麝香酮,总收率32.1%.产物及部分中间体的结构经元素分析、IR,1H NMR和MS确认.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2004(012)003【总页数】3页(P222-224)【关键词】麝香酮;11-溴代十一酸;2,15-十六烷二酮;合成【作者】李茹【作者单位】西安交通大学环境与化学工程学院,陕西,西安,710049;西安工程科技学院环境与化学工程学院,陕西,西安,710048【正文语种】中文【中图分类】O624.4麝香酮(Muscone)即3-甲基环十五酮(3-Methyl-cyclopentadecanone)是麝香的主要成分，麝香不仅是名贵的香料，又是临床上不可缺少的贵重药材。
由于天然资源极其有限，特别是麝作为珍稀动物被保护后，天然麝香来源紧张，价格昂贵，半个世纪以来科学工作者一直在探索人工获得麝香的方法，而麝香酮的合成则是有机合成者追求的目标。
本文以尼龙-11的下脚料11-溴代十一酸作为初始原料，设计出一条步骤少、产率高、可大批量生产的有望工业化的合成麝香酮的新方法。
新合成路线(Scheme 1)由4步构成：(1) 采用洪赛迪克尔—博罗丁银盐脱羧溴化作用的Cristol改良法[1]由11-溴代十一酸(1)合成1，10-二溴癸烷(2);(2) 2与乙酰乙酸乙酯在乙醇钠的作用下反应后，水解生成2，15-十六二酮(6);(3) 6在碘化乙基锌环合剂作用下选择性的发生分子内环合生成去氢麝香酮(7);(4) 7在催化剂(5% Pd-C)作用下催化氢化还原为麝香酮(8)。
1 实验1．1 仪器与试剂FLASH EA1112型元素分析仪；Shimadzu-IR435型红外光谱仪(NaCl涂片)；DMX-300型核磁共振谱仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；APEXII型FT-ICR质谱仪。
碘乙烷、锌粉、碘、乙酰乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳、甲苯、四氢呋喃、乙酸乙酯、硫代硫酸钠、无水硫酸镁等均为分析纯；红色氧化汞、硫酸铜、盐酸为化学纯。
一种麝香酮的制备方法[发明专利]
![一种麝香酮的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/31380f6f3a3567ec102de2bd960590c69ec3d8f7.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201710832770.6(22)申请日 2017.09.15(71)申请人 江西凡生实业有限公司地址 344800 江西省抚州市金溪县城西生态高新区(72)发明人 方国华 (74)专利代理机构 北京方圆嘉禾知识产权代理有限公司 11385代理人 董芙蓉(51)Int.Cl.C07C 45/62(2006.01)C07C 49/385(2006.01)C08F 8/48(2006.01)C08F 12/08(2006.01)(54)发明名称一种麝香酮的制备方法(57)摘要本发明涉及一种麝香酮的制备方法，包括：加入聚苯乙烯树脂附载的1，2-二醇、3-甲基二烯酮，甲苯以及对甲苯磺酸吡啶盐，搅拌加热后冷却至室温，过滤得到第一缩酮化合物；加入第一溶剂以及催化剂，加热回流至反应结束后冷却至室温，过滤得到第二缩酮化合物；加入第一溶剂以及酸溶液，搅拌至反应结束后冷却至室温，经过滤、洗涤后分离出第一有机层，将第一有机层中的溶剂进行常压回收后得到第一烯酮化合物；在反应瓶中加入醇溶液以及金属催化剂，利用氮气及氢气对反应瓶内的气体重复置换，在常温常压下至反应结束后，经过滤、减压精馏后得到麝香酮。
本发明提出的麝香酮的制备方法，工艺流程较为简单，成本较低，可在工业上进行批量生产。
权利要求书2页 说明书6页 附图1页CN 107602363 A 2018.01.19C N 107602363A1.一种麝香酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在第一反应釜中加入第一预设质量的聚苯乙烯树脂附载的1，2-二醇、第二预设质量的3-甲基二烯酮，第一预设体积的甲苯以及第三预设质量的第一催化剂，搅拌加热第一预设时间后冷却至室温，过滤得到聚苯乙烯树脂附载的第一缩酮化合物；在第二反应釜中加入聚苯乙烯树脂附载的所述第一缩酮化合物、第二预设体积的第一溶剂以及第四预设质量的第二催化剂，加热回流至反应结束后冷却至室温，过滤得到聚苯乙烯树脂附载的第二缩酮化合物；在第三反应釜中加入聚苯乙烯树脂附载的所述第二缩酮化合物，第二预设体积的所述第一溶剂以及第三预设体积的酸溶液第一预设温度下搅拌至反应结束后冷却至室温，经过滤、洗涤后分离出第一有机层，将所述第一有机层中的溶剂进行常压回收后得到第一烯酮化合物；在一反应瓶中加入所述第一烯酮化合物，第三预设体积的醇溶液以及第五预设质量的金属催化剂，利用氮气对所述反应瓶内的空气重复置换第一预设次数，然后利用氢气对所述反应瓶内的氮气重复置换第二预设次数后，在常温常压下至反应结束后，经过滤、减压精馏后得到所述麝香酮。