对羟基苯乙酮; (Ⅲ)邻氯苯酚(Ⅳ) 间溴苯酚
羟基苯乙酮——精选推荐
综述1.产品概述(1)羟基苯乙酮的物理性质分子式：C8H8O2分子量：136.15浅绿至黄色油状液体。
沸点213℃/95.6kPa（717mmHg），106℃/2.3kPa（17mmHg），相对密度 1.131，折光率1.5584，闪点98。
又称乙酰基苯酚（acetylphenol）。
有邻（o-）、间（m-）、对（p-）三种酚型异构体。
邻羟基苯乙酮为油状浅黄色液体或晶体，熔点4～6℃；沸点218℃，106℃（2.3kPa）；相对密度1.1370，折射率1.5584。
间羟基苯乙酮为针状或片状晶体，熔点96℃；沸点296℃，153℃（0.67kPa）；相对密度1.0992；折射率1.5348。
对羟基苯乙酮为无色针状晶体，熔点109～110℃，沸点148℃（0.44kPa）；相对密度1.1090；折射率1.5577。
均微溶于水，溶于乙醇、乙醚和氢氧化钠水溶液。
有酚和芳甲基酮的化学性质。
邻羟基苯乙酮有毒！为致癌物；有芳香气味；由乙酸苯酯经三氯化铝催化重排而得；用做络合滴定测铁的指示剂、贵金属及稀有金属的萃取剂、环戊二烯聚合反应的催化剂。
间羟基苯乙酮可由间氨基础苯乙酮重氮化、水解制得。
用于苯肾上腺素等药物合成。
对羟基苯乙酮有毒，有刺激性！可由乙酸苯酯重排或由对氨基苯乙酮经重氮化、水解得到；用以制取香料、染料、农药等。
(2)邻羟基苯乙酮的应用用做络合滴定测铁的指示剂、贵金属及稀有金属的萃取剂、环戊二烯聚合反应的催化剂。
间羟基苯乙酮可由间氨基础苯乙酮重氮化、水解制得。
用于苯肾上腺素等药物合成。
对羟基苯乙酮有毒，有刺激性！可由乙酸苯酯重排或由对氨基苯乙酮经重氮化、水解得到；用以制取香料、染料、农药等。
2. 邻羟基苯乙酮的合成路线及比较(1)合成路线①对羟基苯乙酮的合成以苯酚与醋酐直接加热制得收率98% 的2; 2 以二硫化碳为溶剂, 经F ries 重排得1, 收率36%。
同时得对羟基苯乙酮(3) , 收率55%。
对羟基苯乙酮 质量标准号
对羟基苯乙酮质量标准号一、引言对羟基苯乙酮（也称为对苯二酮）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药、香料等领域。
由于其在化学和工业生产中的重要性，制订对羟基苯乙酮质量标准显得尤为必要。
二、对羟基苯乙酮质量标准的制定背景1. 对羟基苯乙酮的广泛应用对羟基苯乙酮在染料合成、医药制剂和香料添加等领域有着重要的应用。
其质量标准的制定对于保障产品质量、促进行业发展具有重要意义。
2. 国家标准化管理的要求国家标准化管理部门要求对羟基苯乙酮等化工产品进行质量标准制定，从而确保产品质量、提升国际竞争力。
三、对羟基苯乙酮质量标准的制定原则1. 符合国际规范对羟基苯乙酮质量标准应当参照国际标准化组织制定的标准，以确保产品在国际市场上的竞争力。
2. 结合国内实际结合国内实际需求和生产条件，对对羟基苯乙酮的质量标准进行细化和优化，以适应国内市场需求。
3. 使用科学的技术手段质量标准的制定应该采用科学、合理的技术手段，确保对羟基苯乙酮的质量指标准确、可靠。
四、对羟基苯乙酮质量标准的主要内容1. 外观与色泽对羟基苯乙酮的外观与色泽是其质量的重要指标之一，一般要求为白色或微黄色结晶。
2. 含量测定对羟基苯乙酮含量的测定是其质量标准中的关键部分，通常根据生产需要特别指定。
3. 杂质含量对羟基苯乙酮中不能含有有害杂质，因此质量标准对杂质的种类、含量和限量均应加以规定。
4. 溶解度与稳定性对羟基苯乙酮的溶解度和稳定性是其应用的重要性能指标，质量标准需明确规定相关要求。
五、对羟基苯乙酮质量标准的实施与检测1. 质量标准的实施对羟基苯乙酮质量标准的实施应由相关部门进行监督，并纳入相关法律法规进行规范管理。
2. 检测手段与方法对羟基苯乙酮质量标准的检测应采用先进、可靠的技术手段与方法。
检测部门应具备相应的技术条件和设备，确保质量标准的落实与质量合格。
六、结语对羟基苯乙酮质量标准的制定是化工行业质量管理工作的一部分，其落实与实施将促进相关产品的质量提升，同时提升我国产业国际竞争力，在推动我国制造业升级和转型发展方面具有重要意义。
对羟基苯乙酮检测标准
对羟基苯乙酮检测标准
羟基苯乙酮（Hydroxyacetophenone）是一种有机化合物，通常用作化学中间体或药物合成的原料之一。
检测和分析羟基苯乙酮的标准通常涉及不同行业和应用领域，具体的标准和方法可能有所不同。
以下是一些可能用于检测羟基苯乙酮的一般标准和方法：
1.ASTM标准：美国材料与试验协会（ASTM）通常发布各种用于
化学和分析测试的标准方法，包括有机化合物的检测。
您可以
查阅ASTM D6806 标准方法，该方法用于气相色谱法分析含有
羟基苯乙酮的样品。
2.欧洲药典：如果您需要检测药品或药品中的羟基苯乙酮，欧洲
药典（European Pharmacopoeia）通常包含了用于药物成分的
检测方法和标准。
3.化学分析方法：羟基苯乙酮可以通过不同的分析方法进行检测，
包括气相色谱法（Gas Chromatography，GC）、液相色谱法
（Liquid Chromatography，LC）、质谱法（Mass Spectrometry，
MS）等。
这些方法通常要求样品的准备、仪器设备和分析条件
等的详细描述。
4.国家和地区标准：不同国家和地区可能会发布适用于羟基苯乙
酮检测的标准和方法。
您可以查询当地标准机构的网站或与专
业实验室联系以获取相关信息。
请注意，确切的检测标准和方法将取决于您的具体应用领域和目的。
在执行羟基苯乙酮的检测时，通常需要遵循相关标准，确保准确
性和可重复性，并使用适当的仪器和实验室条件。
如果您需要进行羟基苯乙酮的检测，建议咨询专业分析实验室或相关行业的专家，以获取有关最适合您需求的检测方法和标准的建议。
对羟基苯乙酮资料
反应温度对对羟基苯乙酮收率的影响采用乙酸 苯酯、 氯苯、 催化剂无水三氯化铝摩尔比 1： 1.2：1.1， 改变反应温度， 结果表示， 随温度升 高， 对羟基苯乙酮的收率先增加后减少， 在 70℃ 时收率最高， 大致成抛物线型变化
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溶剂对对羟基苯乙酮收率的影响采用乙酸苯酯、 溶剂、 催化剂无水三氯化铝摩尔比 1： 1.2： 1.1， 在最佳反应温度下改变反应溶剂， 考察不 同溶剂对对羟基苯乙酮合成的影响， 结果表示， 以氯苯为溶剂合成效果最好。
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催化剂用量对对羟基苯乙酮收率的影响采用 乙酸苯酯、 氯苯摩尔比 1： 1.2， 在 70℃下， 改变催化剂无水三氯化铝的用量，考察其用量对 对羟基苯乙酮合成的影响， 收率与两者摩尔比大 致成抛物线型关系， 当摩尔比为 1左右时， 产 物收率最高。
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对羟基苯乙酮的应用
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贮存方法 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与
氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防 器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
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对羟基苯乙酮的合成工艺 一.苯酚-乙酸酐法：
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对羟基苯乙酮的合成工艺 二.苯酚一氯乙酞法
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。由于其分子中含有苯环上的羟基、 酮基， 因此常被作为有机合成的中间体与其他化 合物反应合成许多重要物质 。
作为一种医药中间体（α-溴-对羟基苯乙 酮、利胆药分子印迹聚合物（用丙烯酰胺为功能 性单体，合成了对羟基苯乙酮分子印迹聚 合物）
其它（香料，饲料等；农药、染料、液晶 材料等）
对羟基苯乙酮的合成工艺 三.对氨基苯乙酮法:
对羟基苯乙酮 用途与合成方法
对羟基苯乙酮用途与合成方法
对羟基苯乙酮，也称为香兰素，是一种重要的有机化合物，具
有广泛的用途和多种合成方法。
首先，对羟基苯乙酮的用途包括但不限于以下几个方面：
1. 香精香料行业，对羟基苯乙酮是一种重要的香精香料成分，
常用于调配各种香水、香膏和香料中，赋予产品芳香的气味。
2. 医药工业，对羟基苯乙酮也被用作医药中间体，用于合成某
些药物，如抗生素和止痛药等。
3. 化妆品工业，对羟基苯乙酮常被添加到化妆品中，如护肤品、洗发水等，用于增加产品的香气和吸引力。
其次，对羟基苯乙酮的合成方法主要有以下几种：
1. 由苯乙烯和乙酸酐为原料，经过加成反应和氧化反应得到对
羟基苯乙酮。
2. 由苯乙烯和苯甲醛为原料，经过芳香族羟醛缩合反应制得对羟基苯乙酮。
3. 由苯乙烯和乙酸为原料，经过氧化反应得到对羟基苯乙酮。
以上是对羟基苯乙酮的用途与合成方法的简要介绍，希望能够对你有所帮助。
如果你需要更详细的信息或其他方面的介绍，请随时告诉我。
对羟基苯乙酮 质量标准号
对羟基苯乙酮质量标准号对羟基苯乙酮（Hydroxyacetophenone）是一种常见的有机化合物，具有羟基和苯环结构，广泛应用于医药、香料、染料等领域。
对羟基苯乙酮质量标准号是一份非常重要的文件，它包含了对该化合物的品质要求、检测方法及相关标准等信息。
下面将对对羟基苯乙酮质量标准号进行详细的描述。
一、标准号和适用范围对羟基苯乙酮质量标准号为GB/T 9842-2008，适用于对羟基苯乙酮的生产、贮存和使用过程中的质量检验及评定。
该标准对于确保产品质量、保障消费者权益具有重要意义。
二、质量标准要求1. 外观要求对羟基苯乙酮应为白色至微黄色结晶固体，无明显杂质和异物。
不应出现结块、粘结、潮解等现象。
颗粒应均匀，无结块。
2. 理化性质要求对羟基苯乙酮的理化性质包括熔点、含水量、溶解性等，均应符合标准要求。
熔点应在42-45摄氏度之间，含水量不得超过0.3%，溶解性应符合规定的溶解度要求。
3. 含量测定对羟基苯乙酮的有效成分含量应符合标准规定，并通过相关的分析方法进行验证。
质量标准号中应明确了含量测定的标准方法和要求，确保产品的含量在合理范围内。
4. 杂质限量对羟基苯乙酮中其他成分的限量要求也是质量标准号的重要内容之一。
常见的杂质包括重金属、有机溶剂残留等，这些杂质对产品的质量和安全性都有一定影响，因此应通过严格的限量要求进行控制。
5. 包装、贮存要求质量标准号中通常还包括了对产品包装和贮存条件的要求，确保产品在运输和储存过程中不受污染和变质，保持良好的品质。
三、检测方法质量标准号还会详细描述对羟基苯乙酮的检测方法，包括外观检验、理化性质测定、含量测定、杂质检测等内容。
这些检测方法通常基于国家标准或行业规范，确保检测结果的准确性和可靠性。
四、相关标准对羟基苯乙酮质量标准号还会涉及相关的国家标准、行业标准以及其他相关标准的引用，以便更全面地考虑产品质量的要求。
这些相关标准可能包括了对原料、生产工艺、产品应用等方面的规定和要求。
对羟基苯乙酮99-93-4
1 化学品及企业标识1.1 产品标识符化学品俗名或商品名：对羟基苯乙酮CAS No.：99-93-4别名：4-羟基苯乙酮;4-乙酰苯酚;P-羟基苯乙酮;4'-羟基苯乙酮;4-羟基乙酰苯;对乙酰苯酚;1.2 鉴别的其他方法无数据资料1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
2 危险性概述2.1 GHS分类无数据资料2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述危害类型 无信号词 无危险申明无数据资料 无数据资料警告申明无数据资料 无数据资料RSHazard symbol(s) XnR-phrase(s) R22S-phrase(s) S22;S252.3 其它危害物-无3 成分/组成信息3.1 物质分子式 - C8H8O2分子量 - 136.154 急救措施4.1 必要的急救措施描述一般的建议请教医生。
向到现场的医生出示此安全技术说明书。
如果吸入用水冲洗眼睛作为预防措施。
在皮肤接触的情况下用肥皂和大量的水冲洗。
请教医生。
在眼睛接触的情况下无数据资料如果误服用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的主要症状和影响，急性和迟发效应取决于接触的时间和强度。
程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5 消防措施5.1 灭火介质火灾特征无数据资料灭火方法及灭火剂碳氧化物5.2 源于此物质或混合物的特别的危害使用个人防护用品。
避免粉尘生成。
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
保证充分的通风。
避免吸入粉尘。
5.3 救火人员的预防无数据资料5.4 进一步的信息无数据资料6 泄露应急处理6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序收集和处置时不要产生粉尘。
扫掉和铲掉。
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.2 环境预防措施丢弃处理请参阅第4908节6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料避免接触皮肤和眼睛。
对羟基苯乙酮
（二）醌
11.8 苯醌 苯醌：只有两个异构体——邻苯醌和对苯醌。 醌类是 一类环状不饱和二酮，它没有芳香性。其与二元酚在结 构和性质上有密切的联系。
• 可用价键理论分析无间位，（无法生成两个双键）。
• 邻苯醌和对苯醌可由相应的二元酚氧化制得
一元酚
二元酚
三元酚
*带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次 序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为：
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO,
>C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, R烷基, -OR, -SR
注意这 种结构
•邻 硝 基 苯 酚 分 子 形成分子内六元环 的螯和物，对硝基 苯酚只能通过分子 间的氢键缔和。
• 下列化合物哪些能形成分子内氢键?
(Ⅰ) 邻硝基苯酚; (Ⅱ)对羟基苯乙酮; (Ⅲ)邻氯苯酚
(Ⅳ) 间溴苯酚; (Ⅶ) 邻氯甲苯; (Ⅴ)邻氨基苯酚; (Ⅷ)邻羟基苯甲醛 (Ⅵ)邻羟基苯甲酸
1.酸催化时的反应过程
• 酸催化 • 亲电取代 •比甲醛有更 强的亲电性
邻羟甲基酚
2.碱催化时的反应过程
•碱催化成苯 氧负离子
• 苯氧负离子比苯酚有 更强的亲核性。
羟甲基
醛过量
2,4--二羟甲基苯酚 酚过量
2,6--二羟甲基苯酚
4,4’--二羟基二苯甲烷
2,2’--二羟基二苯甲烷
以上中间产物相互缩合生成酚醛树脂
有机化学 Organic Chemistry
第十一章 酚和醌
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如：
SO3 H
称为对羟基苯磺酸
11.2 酚的制法
11.2.1 从异丙苯制备
+ CH3CH=CH2
H2 SO4
CH3 CH CH3
CH3 CH 3 C O-O-H
O2空气,110~120℃
绿色的合成 路线
OH
过氧化物
稀 H2 SO4 75~78℃
+ CH 3COCH 3
氢过氧化异丙苯
1：0.6
反应历程：（1）自由基反应
酚与水分子之间的氢键
酚与酚分子之间的氢键
酚的红外吸收光谱
• 酚同醇一样，由于O—H的伸缩振动，在3520 — 3100
cm-1 有一个强而宽的吸收带（缔和羟基）。但酚与醇的 C—O伸缩振动不同：
•苯酚的红外光谱
• 对甲苯酚的红外光谱
11.4 酚的化学性质
11.4.1 酚羟基的反应 （1）酚的酸性——O-H键容易离解。 • 极高的亲电反应活性——O-H基对苯环的供电性。
• 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚 有机合成中用来保 护酚羟基 P493
（3）酯的生成
• 酚与酸酐或酰氯作用可得
酚与羧酸直接 酯化困难
11.4.2 芳环上的亲电取代反应 • 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化。 （1）卤化反应—酚很容易发生卤化。
•苯酚与溴水作 用，生成 2,4,6三溴苯酚白色 沉淀
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
— 2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
由P257合成 作业：9（5）
（2）硝化反应——酚很容易硝化 • 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
因酚羟基和环易被浓硝酸氧化，产率很低，所以在氧化 时要对酚羟基进行保护（P493）
•邻硝基苯酚和对硝基苯酚可 用水蒸气蒸馏 方法分开
注意这 种结构
•邻 硝 基 苯 酚 分 子 形成分子内六元环 的螯和物，对硝基 苯酚只能通过分子 间的氢键缔和。
• 下列化合物哪些能形成分子内氢键?
(Ⅰ) 邻硝基苯酚; (Ⅱ)对羟基苯乙酮; (Ⅲ)邻氯苯酚
(Ⅳ) 间溴苯酚; (Ⅶ) 邻氯甲苯; (Ⅴ)邻氨基苯酚; (Ⅷ)邻羟基苯甲醛 (Ⅵ)邻羟基苯甲酸
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象
• 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18
碳酸：pKa=6.4
• 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。 苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
• 通入二氧化碳，苯酚即游离出来
有机化学 Organic Chemistry
第十一章 酚Biblioteka 醌（一）酚 11.1 酚的结构和命名 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为 酚。
酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少，分 为一元酚和多元酚。 酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
1. 醇或稀烃 为烷基化剂
2. 羧酸为 酰基化剂
对羟基苯乙酮
3. 酰氯为酰基化剂--Fries重排
注意重排
热力学控制
酯 成酯反应和 Fries 重 排！但芳环上有间 位定位基，如 -NO 2 时酯不发生重排。
动力学控制 对羟基苯乙酮
哪个过程Ea小？反应速 度快？哪种产物稳定？
（5）与羰基化合物的缩合反应 酚的邻、对位上的氢原子特别活泼，可与羰基 化合物发生缩和反应，按酚和醛的用量比例，可得 到不同结构的高分子化合物。
解：
(Ⅰ)、(Ⅲ)、(Ⅴ)、(Ⅵ)、(Ⅷ)能形成分子内氢键
（3）磺化反应
羟基苯磺酸
4-羟基-1,3-苯二磺酸
2,4,6-三硝基苯酚
由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
比较：作业P271：9（9）
（4）烷基化和酰基化反应
由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注
意：在此一般不用AlCl3作催化剂(易形成络合物).
•苯环上取代基对苯酚酸性的影响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pKa
吸电子基团的硝基愈 多，酸性愈强。
pKa
（2）酚醚的生成
（已学—威廉森合成p237）
• 酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用可得
• 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得
多 硝 基 芳 卤
• 硝基活化氯原子的原因——分散中间体的负电荷：
11.2.3 从芳磺酸制备
碱 熔 法
• 成本高；当环上已有-COOH、-Cl、-NO2等基团时， 则副反应多。
补充1：间二酚的制备
补充2： -萘酚及其衍生物
165℃
11.3 酚的物理性质 •酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。 酚的氢键
一元酚
二元酚
三元酚
*带有优先序列取代基的命名： 当取代基的序列优于酚羟基时，按取代基的排列次 序的先后来选择母体。取代基的先后排列次序为：
-COOH, -SO3H, -COOR, -COX, -CONH2, -CN, -CHO,
>C=O, -OH(醇), -OH(酚), -SH, -NH2, R烷基, -OR, -SR
11.2.2 从芳卤衍生物制备
Cl + 2 NaOH
350~370℃,20MPa Cu催化剂
ONa
注意反应 条件！
+ NaCl + H 2O
ONa + HCl
OH + NaCl
• 当卤原子的邻位或对位有强的吸电子基时，水解反应
容易进行。
单 硝 基 芳 卤
比较硝基对苯的 亲电()取代反应 难易的不同？
白色沉淀 (~100%)
•溴水过量，生成黄色 的四溴苯酚析出
黄色沉淀
•邻、对位上有磺酸基 团时，可同时被取代
• 一元取代物对
溴苯酚的生成
（低温，非极性溶剂）
•对氯苯酚、邻氯 苯酚和2,4-二氯 苯酚的生成
2,4-二氯苯酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚的 生成
（水溶液）
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚能 进一步氯化成五 氯苯酚
• 酚具有酸性的原因——氧原子以SP2（与醇醚不同）杂化轨道 参与成键，它的一对未共用电子的 P轨道与苯环的 6个 P轨道平行， 并且共轭，氧原子的负电荷分散到整个公轭体系中，氧的电子云 密度降低，减弱了O-H键，氢原子容易离解成为质子。
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因 ——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。