第3章 有机化合物反应活性及性质比较
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高等有机化学——第三章有机反应活性中间体
乃春） 五. 氮烯 （乃春）(Nitrenes)
1. 氮烯的类型 2.氮烯的结构 氮烯的结构 单重态氮烯 三重态氮烯 3. 氮烯的反应 加成反应 插入反应
六. 苯炔 (Benzyne)
1. 苯炔的结构 2. 苯炔的产生 3. 苯炔的反应 亲核加成 亲电加成 环加成
一. 正碳离子 (Carbocations)
• 关于三苯甲基游离基 的二聚体结构不是象 冈伯格所提出的六苯 乙烷结构， 乙烷结构 ， 经核磁共 振谱研究表明为醌式 结构： 结构：
Ph3C C H
Ph
Ph
离子游离基
O Na C O Na
当金属钠和二苯甲酮在二甲氧基乙烷中反应时，得到 当金属钠和二苯甲酮在二甲氧基乙烷中反应时， 兰色物质， 兰色物质，为二苯甲酮负离子游离基的钠盐
直接与杂原子相连的正碳离子结构： 直接与杂原子相连的正碳离子结构：
氧上未共有电子对所 占 p 轨道 与中心碳原子上的空的 p轨道 轨道 侧面交盖，未共有电子对离域， 侧面交盖，未共有电子对离域， 正电荷分散。 正电荷分散。
CH3O
CH2
类似地，羰基正离子： 类似地，羰基正离子：
R C O
R C
O
乙烯型正碳离子： 乙烯型正碳离子：
CH3 H3C C OH CH3
HSO3F - SbF5 - SO2 -60℃ ℃
CH3 H3C C + H +O + SO F3 3 CH3 + SbF + SO
5 2
很多正碳离子的结构与稳定性的研究都是在超酸 介质中进行的。 介质中进行的。
非经典正碳离子
1) π键参与的非经典正碳离子 键参与的非经典正碳离子 实验表明： 实验表明： 反－7－原冰片烯基对甲苯磺酸酯 － 在乙酸中的溶剂解的速度 大 1011倍 +
有机化学第三版(胡宏纹)第三章 烯烃
7、加硼烷（硼氢化）
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）1957年发现的，获 得1979年的诺贝尔化学奖.其重要性在于烷基硼与 H2O2的 NaOH溶液作用，立即被氧化成烷氧基硼，随即水解为醇
在有机合成上具有重要的应用价值（由烯烃合成末端醇）
二、氧化反应
烯烃容易被氧化,其氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而不同
构型异构
顺反异构
对映异构
第三节
一、普通命名法
烯烃的命名
与烷烃命名方法完全相同，只是将“烷”改为“烯”
CH2=CH2
乙烯
CH3CH=CH2
丙烯
CH2=CHCH2CH3
正丁烯
二、系统命名法
1、烯基
CH2=C－CH3 异丁烯 CH3
乙烯基
丙烯基
烯丙基
CH2=CCH3
异丙烯基
－CH=CH－
1,2-亚乙烯基
四、 α－氢原子的反应
与官能团直接相连的碳叫α－碳， α－碳上的氢叫α－氢，受 官能团的影响有一定的反应活性
1、卤代
3-溴-1-辛烯
1-溴-2-辛烯
2、氧化
不宜类推！
第六节
一、亲电加成机理
与卤素的加成机理：
烯烃的加成反应机理
进攻
极化
溴鎓离子
反式加成
产物
反式加成的证据
与卤化氢的加成机理：
二、 Markovnikov 规则的解释
3、加卤化氢
不同的烯烃或不同的卤化氢其反应活性不同 烯烃活性顺序：(CH3)2C=C(CH3)2 > (CH3)2C=CHCH3 > (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 卤化氢的活性顺序：HI > HBr > HCl
【新人教版】高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三节 羧酸 酯＋2OOO＋＋2H 2O(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。
如：4、加热。
在形成环酯时，酯基中，只有一个O 参与成环。
CO 3溶液。
COOC 2H 5＋H 2O 。
4．实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓H 2SO 4和2 mL 冰醋酸，按图装好，用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。
停止加热，取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。
5．注意事项：(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。
(2)盛反应混合液的试管要上倾约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。
(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。
导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不匀发生倒吸。
(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。
(5)饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度，以利于分层析出。
(6)不能用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。
四、外界条件对物质反应的影响 (1)温度不同，反应类型和产物不同如乙醇的脱水反应：乙醇与浓H 2SO 4共热至170℃，主要发生消去反应(属分子内脱水)生成乙烯(浓硫酸起脱水剂和催化剂双重作用)：――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 若将温度调至140℃，却主要发生分子间脱水(不是消去反应而是取代反应)生成乙醚：如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，常温下主要发生中和反应：2HCOOH ＋Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu ＋2H 2O 而加热煮沸则主要发生氧化还原反应：HCOOH ＋2Cu(OH)2――→△Cu 2O ↓＋CO 2↑＋3H 2O(2)溶剂不同，反应类型和产物不同如溴乙烷与强碱的水溶液共热则发生取代反应(也称为水解反应)生成乙醇，但跟强碱的醇溶液共热却发生消去反应生成乙烯。
第3章 有机化合物反应活性及性质比较
1、比较下列碳负离子的稳定性。
A. CH3 C. CH3CHCH3
B. CH3CH2 D. (CH3)3C
Ａ＞Ｂ > Ｃ > Ｄ（供电子效应使碳负离子不稳定）
２、比较下列碳负离子的稳定性。
A. C(NO2)3 C. CH(CHO)2
B. CH(NO2)2 D. CH2NO2
Ａ＞Ｂ > Ｃ > Ｄ（吸电子效应使碳负离子稳定）
第3章 有机化合物反应活 性及性质比较
主要检测内容：
◆ 物理性质 ◆ 反应活性中间体 ◆ 酸碱性 ◆ 芳香性 ◆ 反应活性 ◆ 互变异构 ◆ 光谱性质 ◆ 立体异构
一、物理性质
1、熔点
熔点增高的因素：
◆ 分子量增大； ◆ 分子极性增强； ◆ 分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大； ◆ 分子对称性高； ◆ 反式烯烃高于顺式烯烃。
3、偶极矩
µ = q ×d
影响偶极矩的因素：
◆ 原子的电负性大小； ◆ 分子的对称性。
1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的 大小。
A . C H 3 C H 2 C H 3 B . C H 3 C H = C H 2 C . C H 3 C C H
C > B > A（电负性sp>sp2>sp3）
A. H3C HOOC
COOH
HOOC B.
COOH
Cl
COOH Cl
C. H3C H3C
COOH H
H3C N D.
OCH3
OH
OH
A.
B.
C.
D.
OH
D > C > B > A（氢键、极性）
3、下列化合物哪一个熔点最低？
《合成化学》第三章
第三章
卤化反应（5学时）
第一节 不饱和烃的卤加成反应（1学时）
-X 等），则不利于该反应的进行。因此，烯烃的反应活性
顺序是:R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 〉RCH=CH2 > CH2=CH2>
CH2=CHCl 。若烯键碳原子上连接有叔烷基或三芳甲基，则 卤加成反应中常会有重排、消除等副反应伴随发生。
第三章
卤化反应（5学时）
第一节 不饱和烃的卤加成反应（1学时）
多卤乙烯进行自由基加成时，加成方向也取决于取
代基稳定自由基的能力，其次序位：Cl > F > H
F2C
CFCl +
HBr
hν
CF2BrCHFCl 88%
+ : CH2FCF2Br 40
第三章
例如：
H2C CHCN + Cl2
卤化反应（5学时）
第一节 不饱和烃的卤加成反应（1学时）
CCl4 hv , 10oC
ClCH2CHClCN
Br Br2 / CCl4 hv , 0oC , 1小时
H
H Br
第三章
卤化反应（5学时）
第一节 不饱和烃的卤加成反应（1学时）
烯烃与卤素的自由基加成反应历程如下：
a.烯键邻近基团的影响
卤化反应（5学时）
第一节 不饱和烃的卤加成反应（1学时）
与烯键碳原子相连的取代基性质不仅影响着烯键极化方 向，而且直接影响着亲电加成反应的难易程度。烯键碳原子 上接有推电子基团（如HO-、RO-、 C6H5-、 CH3CONH-、R等），则有利于烯烃卤加成反应的进行；反之，若烯键碳原 子上接有拉电子基团（如-NO2、-CN、-CO2H、-CO2R、-SO3H
有机复习提纲第3章不饱和烃
有机复习提纲第3章不饱和烃第3章不饱和烃3.1烯烃⼀、⼄烯的结构⼆、烯烃的同分异构现象1.位置异构（构造异构）——官能团位置不同⽽产⽣的异构2.顺反异构（⽴体异构）产⽣顺反异构的条件：①刚性结构(脂环、C=C) ，具有阻碍旋转的因素②刚性结构中同⼀个碳上所连的原⼦(基团)不同3.2 烯烃和炔烃的同分异构3.3 烯烃和炔烃的命名3.3.1 烯基与炔基（1）衍⽣命名法（2）系统命名法3.3.2 烯烃的命名(1) 顺,反–标记法(2) Z,E–标记法次序规则: 相连原⼦的⼤⼩，⼤者为“优先”基团。
依照相对原⼦质量：I > Br > Cl > S > O > N > C同位素依照相对原⼦质量：D > H未共⽤电⼦：最⼩较“优先”基团在双键的同侧, 标记为Z式；较“优先”基团在双键的异侧, 标记为E式。
如果直接相连的第⼀个原⼦相同，继续逐个⽐较。
对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键3.3.4 炔烃的命名编号时尽可能使重键的位次低。
当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。
3.4 烯烃和炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及密度⽐碳原⼦数相同的烷烃和烯烃⾼⼀些炔烃分⼦极性⽐烯烃稍强炔烃不易溶于⽔，⽽易溶于⽯油醚、⼄醚、苯和四氯化碳中3.5 烯烃和炔烃的化学性质由于π键易于断裂，加成反应是烯烃和炔烃的主要反应⼀、加成反应总述（1）碳正离⼦1.反应活性烷基供电⼦，增加双键上的电⼦云密度，利于亲电加成反应；羧基吸电⼦，降低双键上的电⼦云密度，不利于亲电加成反应。
双键碳上的电⼦密度越⾼则容易⽣成稳定碳正离⼦，亲电加成活性越⼤。
烷基给电⼦作⽤，增加中⼼碳原⼦上正电荷分散程度，提⾼碳正离⼦的稳定性。
2.性质作⽤a. 碳正离⼦的重排b.⼆、反应类型（1）加氢（催化氢化反应，反应放热）催化剂：Pt, Pd, Ni催化剂的表⾯对重键、氢分⼦的吸附，使π键和H-H键松驰，降低价键断裂的离解能，从⽽降低反应活化能。
大学有机化学第三章烯烃ppt课件
c
(E)-构型
Entgegen（相反）
3.3.2 次序规则 （1）将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大
小排列，把大的排在前面，小的排在后面，同位素则按 原子量大小次序排列。
I， Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H
13
（2）如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相 同而无法确定次序时，则应看基团的第二个 原子的原子序数，依次类推。按照次序规则 （Sequence rule）先后排列。
例如：-CH(CH3)3 ＞ -CH2CH3 ＞ -CH3 又例如：
Cl
O
C H> C O
Cl
C O>
Cl CC
H
C
H
C
14
（3）含有双键和叁健基团，可认为连有二个或三个 相同原子
HC CH2
HH 12
C C (C)
(C) H
C1(C,C,H) C2(C,H,H)
H 12
C CH3
CH3
C1(C,C,H) C2(H,H,H)
32
CH2=CH2
98% H2SO4
H2O
C H3C H2O H
CH3CH=CH2
80 % H2SO4
H2O
OH
65 %
H2O
H2SO4
OH
33
（3）与水的的加成: 在酸催化下，烯烃与水作用得醇，副产物多, 实验室无制备价值。 工业上乙烯水解制备乙醇（p54）
（4）与卤素的加成： a)卤素的活泼性：F2>Cl2>Br2>I2 b)Br2/CCl4溶液可鉴定烯烃（黄棕色退为无色） e)反应历程也为亲电加成＊
+ HBr
有机化学第三章饱和烃
烃是在组成上仅含有C、H两种元素的化合 物，也称为碳氢化合物。
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：链烷烃 链烃 不饱和烃： 烯烃 炔烃 饱和烃：环烷烃 不饱和烃：环烯烃 环炔烃
芳香烃： 苯，萘，蒽，菲等
烃
环状烃
烃：只由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃：包括链烷烃和环烷烃
cubane adamantane
甾族化合物：
甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架， 同时还有三个侧链。 CH
3
甾环结构：
1 2 3
H3C
11 9 B 6
12
H3C
R
17 D 16 15
HO H3C H
H3C H H
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 H CH3
C
13 14
A 10 4 5
0
60
120
180
240
300
360
degrees of rotation
CH 3 H H CH 3 H H
CH3 H3C H H H H
3. 其它烷烃的构象
例：画出化合物
H 3C H Br
2
CH3 Br 的 全 交叉式 和 全重 叠 式 构 象
3
H
H H3C Br
H3C H3C
Br Br
Br H
2、
(CH3CH2)2CHCHCH2CH3
3-甲基-4-乙基己烷
CH3
3、
(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3
CH3
2，5，6-三甲基辛烷
4、
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2
根据烃分子中碳原子间连接方式可分为：
饱和烃：链烷烃 链烃 不饱和烃： 烯烃 炔烃 饱和烃：环烷烃 不饱和烃：环烯烃 环炔烃
芳香烃： 苯，萘，蒽，菲等
烃
环状烃
烃：只由C、H两种元素组成的有机化合物。 烷烃：包括链烷烃和环烷烃
cubane adamantane
甾族化合物：
甾族化合物的结构特征是包含一个四环稠合的碳环骨架， 同时还有三个侧链。 CH
3
甾环结构：
1 2 3
H3C
11 9 B 6
12
H3C
R
17 D 16 15
HO H3C H
H3C H H
CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 H CH3
C
13 14
A 10 4 5
0
60
120
180
240
300
360
degrees of rotation
CH 3 H H CH 3 H H
CH3 H3C H H H H
3. 其它烷烃的构象
例：画出化合物
H 3C H Br
2
CH3 Br 的 全 交叉式 和 全重 叠 式 构 象
3
H
H H3C Br
H3C H3C
Br Br
Br H
2、
(CH3CH2)2CHCHCH2CH3
3-甲基-4-乙基己烷
CH3
3、
(CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3
CH3
2，5，6-三甲基辛烷
4、
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH(CH3)2 CH3 CH2CH(CH3)2
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A. C(NO2)3 C. CH(CHO)2
B. CH(NO2)2 D. CH2NO2
Ａ＞Ｂ > Ｃ > Ｄ（吸电子效应使碳负离子稳定）
３、比较下列碳负离子的稳定性。
A.
B.
C.
D.
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ
４、比较下列碳负离子的稳定性。
A.
B.
C.
D. Cl
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ（芳香性、ｐ－Π、电子效应）
◆ 分子的对称性。
1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的
大小。
A. CH3CH2CH3
B. CH3CH=CH2
C. CH3C CH
C > B > A（电负性sp>sp2>sp3）
2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（
）。
A. C2H5Cl C. C6H5Cl
B. CH2=CHCl D. CCl2=CCl2
A. CH2C CH C. CH2COCH3
B. CH2CHO D. CH2NO2
Ｄ＞Ｂ > Ｃ > Ａ（电子效应）
８、比较下列碳负离子的稳定性。
O O A. CH3CCHCCH3 O O C. CH3CCHCOC2H5 OH O B. CH3CHCHCCH3
Ａ＞Ｃ > Ｂ
９、下列碳负离子最稳定的是（
重点：
◆ 开链化合物极限构象：交叉式（优势）和重叠式； ◆ 环己烷及其衍生物：椅式构象； ◆ 一般情况下，对位交叉构象为优势构象；
◆ 若分子内能形成氢键，则构象为优势构象；
◆ 较大的基团尽可能多的处于e-键，构成稳定构象。
１、下列构象中最稳定的构象是（
OH A. H H Cl H HO C. H H Cl H H H B. Cl H H OH H H
C(CH3)3 (H3C)3C O C(CH3)3
较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定
H3CO O C O O OCH3 C
OCH3 OCH3
OCH3
H3CO
Ⅰ
稳定性：Ⅱ＞Ⅰ
Ⅱ
1、将下列自由基稳定性由大到小排序。
A. CH2CH=CH2 C. CH3CHCH=CH2
B. CH2=CHCHCH=CH2 D. CH2CH2CH=CH2
◆ CH3- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C- （溶剂化效应、供电子诱导效应） ◆ RC C- > R2C=CH- ~ Ar- > R2CCH2-（杂化状态） ◆
(CHO)2CH- > (COCH3)2CH- > CH3COCHCOOEt > (COOEt)2CH- （电子效应）
② 正丙醇 ＞ 丙醛 ＞ 甲乙醚 ＞ 正丁烷 ③ 乙酸 ＞ 正丁醇 ＞ 正丁胺 ＞ 三甲胺 ④ 四氢呋喃 ＞ 乙醚
二、反应活性中间体
１、自由基
影响自由基稳定性的因素：
◆ 诱导效应：吸电子作用使稳定性下降；
◆ 共轭效应：共轭效应增加稳定性；
烷基数目增加，稳定性增加；
◆ 空间因素：空间位阻增加稳定性。
Ｄ．三线态的双游离基分步进行反应
Ｄ
２、碳正离子
影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度
◆ 电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定； ◆ 空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。 ◆ 杂原子／芳香性：杂原子ｐ－Π共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。
1、比较下列碳正离子的稳定性。
3、下列化合物哪一个熔点最低？
OH A. OH B. HO OH OH C. OH OH D. OCH3 OCH3
D
4、下列化合物哪一个熔点最高？
A. CH3CONH2 C. +NH3CH2COOB. CH3COOH D. CH3CHO
C（内盐）
5、将下列化合物熔点由高到低排序：
A. CH3CH2COOH C. HOOC COOH B. CH3CH2CH2COOH COOH D. HOOC
）。
A. O C.
B. O CH3 O H3C H
Ｂ
Br
D.
５、指出下列化合物之间的关系。
CH3 A. H3C H3C B. CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C C. H C 3
CH3 CH3
Ａ／B同一化合物；
Ａ／C或Ｂ／Ｃ非对映体。
６、判断下列化合物有无手性。
H OH CH3 H H3C OH Cl
Ａ＞Ｃ > Ｂ （Ｏ原子－ｐ共轭分散正电荷）
４、将下列碳正离子的稳定性由大H3CH=CHCH2
D. CH3CHCH2CH3
Ａ＞Ｃ > Ｄ＞Ｂ
５、将下列碳正离子的稳定性由大到小排列。
A. (CH3)2CH
B.
C.
D.
Ａ＞Ｂ > Ｃ＞Ｄ
６、比较下列碳正离子的稳定性。
A. (CH3)2CHCHOCH3 C. CF3CH2CH2
C. 2-甲基己烷
D. 2，3-二甲基戊烷
A > B > C > D（分子量、支链）
2、将下列化合物沸点由低到高排序。
A. CH3CH2CH2CH3 C. CH2CH2CH2 OH OH B. CH3CH2CH2OH OH D. CH2CHCH2 OH OH
A < B < C < D（氢键）
3、将下列化合物沸点由高到低排序。
Ａ．相同；
HO H B. HOOC H C. H Cl H H
Ｂ．非对映体；
Ｃ．对映体； Ｄ．顺反异构。
Cl C2H5 CH3 H
H D. Br
H
３、下列化合物属于非手性分子的是（
Cl Cl A. H H Br C. H Br H D. CH3 H B. H CH3 Cl H H Cl
）。
Ａ、Ｂ
４、下列化合物不属于手性分子的是（
O A. O O C. CH3 O D. O B.
）。
O O Cl O
Ｄ
三、立体异构
１、顺反异构
表示：
◆ Ｚ／Ｅ；
◆ 顺／反。
１、下列化合物属于反式，同时又是Ｚ构型的是
（
）。
A. H3C H CH2OH H CH3 H3C H Br B. H H Cl CH3 H H
C.
D.
Ｃ
２、对映异构
A.
B.
O2N H3C H
Cl NO2
C.
D.
H CH3
Ａ、B无手性
7、下列化合物中属于差向异构体，也是非对映体
的是（
）。
COOH HO H H Cl Cl H C2 H 5 COOH HO H H Br Cl H CH3 COOH OH H B. Br H H Cl COOH COOH HO H H Br H Cl COOH
Ｂ＞Ｃ > Ａ > Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
２、比较下列自由基的稳定性。
A. C H B.
C.
CH3
D.
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比
单线态卡宾立体选择性差的原因是（
）。
Ａ．三线态能量高，易发生副反应 Ｂ．三线态能量低，不易发生副反应
Ｃ．三线态易变化为单线态
◆ 反式烯烃高于顺式烯烃。
1、将下列化合物按熔点高低排序：
A. CH3CH2CH2CH3 C. C(CH3)4 B. (CH3)2CHCH3 D. CH3CH2CH2CH2CH3
C > D > A > B（对称性、分子量）
2、将下列化合物按熔点高低排序：
OCH3
A. B. C.
OH
D.
OH
OH
D > C > B > A（氢键、极性）
9、写出下列单糖的Haworth式。
A.α-D-吡喃葡萄糖 B.β-D-呋喃果糖
A.
CH2OH O OH OH OH OH
B.
CH2OH O
OH
OH CH2OH
OH
10、 α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖的立体
化学关系是（
）。
A.对映体
C.非对映体
B.构象对映体
D.构象非对映体
D
3、构象异构
A > B > C > D
（B、C诱导效应与共轭效应相反；
D为对称分子，µ=0）
3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（
）。
CH3 A. Cl B.
CH3 C. Cl
CH3
Cl
C > B > A （矢量法则）
4、标出下列化合物偶极矩的方向。
NH2
A. B.
O
N H
C.
CH2 D. E. F.
5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。
NO2 A. B.
Cl C.
NO2
Cl
A > C > B
6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？
A.
B.
C.
D
D.
7、比较下列化合物偶极矩的大小。
A.
S
O O
B. O S
S O
C. (CH3)2S
D. (CH3)2S O
A >Ｄ＞Ｃ＞Ｂ
4、溶解度
“相似相溶”
例，在水中的溶解度：
① 叔丁醇 ＞ 异丁醇 ＞ 正丁醇
B. (CH3)2CCH2OCH3 D. CF3CHCH3
Ａ＞Ｂ > Ｃ＞Ｄ
３、碳负离子
影响碳负离子稳定性的因素：