乙炔1(PPT)4-4
有机化学 第四章 炔烃
R-C
C-Na + NH3↑
R-C≡C-Na + R/X R/X/
6、聚合反应
Cu2Cl2 2 CH CH NH Cl H2O CH2 CH 4
CH CH CH2 CH Cu2Cl2 NH 4Cl H 2O
C CH
C
C CH CH2
增碳
例： 以乙炔为原料合成下列化合物： （1）Z-3-己烯； （3）醋酸乙烯脂； （2）E-3-己烯；
2） 和卤化氢加成
RC
注：
CH
HX
HgCl2
R
C X
CH2 HX
HgCl2
R
X C X
CH3
① 反应可以停留在卤代烯烃阶段； ② 在催化剂汞盐或铜盐存在时，叁键与HX反应 活性比双键大； ③ 不对称炔烃与HX加成符合马氏规则，对于HBr 有过氧化物效应。
3) 和水加成
RC CH + H2O
HgSO4 H 2SO4 ） （稀
5 4 3 2 1
CH3-CH = CH-C
CH
3-戊烯-1-炔
（不叫 2-戊烯-4-炔）
如对称，优先考虑双键。
HC CCHCH=CH 2 CH 3
6 5 4 3 2 1
3-甲基-1-戊烯-4-炔
HC C-CH2-CH2-CH=CH2
1-己烯-5-炔
§4.3 物理性质（自学） §4.4 化学性质 1、氢化反应 1）催化氢化
RC CR' + H2
催化加氢反应活性：炔烃＞烯烃
Ni(Pt , Pd)
RCH
CHR'
Ni(Pt, Pd)
H2
RCH2CH2R'
RC
乙炔_乙炔
化学 性质
二、乙炔的性质
物理性质
乙炔为无色、无味的气体， 密度比空气略小，微溶于水，易 溶于有机溶剂。
化学性质
(A)氧化反应：
（1）被氧气氧化：
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
淡蓝色火焰
火焰明亮 带有黑烟
火焰很明亮带 有浓烈黑烟
实验现象：火焰很明亮，带有浓烈黑烟 完全燃烧方程式：
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O
观察分析上面的热化学方程式，并思考生产中 为什么常用氧炔焰来切割或焊接金属，而不用 氧烷焰或氧烯焰呢？
乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少，生成水的 物质的量也最少，因此燃烧时用以提高氧温度以 及水气化所消耗的反应热也最少，所以乙炔火焰 温度最高。
（2）被酸性KMnO4溶液氧化。
2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2 + 4H2O
b.与H2加成
催化剂
CHCH + H2
CH2=CH2 + H2
催化剂
CH2=CH2
CH3CH3
c.与HCl加成
CHCH + HCl nCH2 = CHCl
催化剂
CH2= CHCl
氯乙烯
催化剂
加温、加压
CH2CH
n
Cl
聚氯乙烯
聚乙烯：用聚乙烯薄膜做成塑料袋是无毒的,可
以用来盛装食物,只是强度差些,且不能经受80℃ 以上的高温,并有一定的透气性,不宜长期用来盛 装茶叶、香料等。
四、乙炔的用途
1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。 2、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可 以用来制备氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛等。
第4章 炔烃
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C＝C双键相似，C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳（C≡C三键断裂），高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键 断裂）。如：
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
有机化学
（第六版）
高职高专化学教材编写组 编
Organic Chemistry
第四章 炔 烃
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质； 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较； 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型； 理解炔烃的结构； 掌握炔烃的同分异构现象； 掌握炔烃的命名、烯炔的命名； 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：
人教版(2019)高中化学选择性必修3第二章烃第二节烯烃第2课时 炔烃
鉴别
溴的四氯化碳溶液褪色；酸性 KMnO4 溶液褪色
目录
1．下列关于炔烃的描述正确的是
( A)
A．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：B中，例如1-丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C中，
目录
2．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
(1)图中A管的作用是__调__节__水__面__高__度__以__控__制__反__应__ 的__发__生__和__停__止___，制取乙炔的化学方程式是_____ __C_a_C_2_＋__2_H__2O__―__→__C_a_(_O__H_)_2＋__C__2_H_2_↑______，为避 免反应太迅速，可采取的措施为_把__水__换__成__饱__和__ _食__盐__水__。
目录
3．此实验中CuSO4溶液的作用是什么？写出反应的化学方程式。 提示：CuSO4溶液的作用是除去H2S等杂质。反应的化学方程式为CuSO4 ＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
4．乙炔通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液发生反应的类型分别是什么？ 提示：氧化反应、加成反应。
目录
实验室制取乙炔的注意事项 (1)用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防
炔烃易发生加成反应难发生取代反应；D中，炔烃既能使溴水褪色，也可
以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
目录
2．含有一个碳碳三键的炔烃，氢化后得到的烷烃结构式为
，此炔烃可能有的结构简式有 ( B )
A．1种
B．2种
C．3种
必修乙炔炔烃
3）可用简易装置代替，但在导管口应放一团棉 花，避免泡沫从导管中喷出。
Ca2+
C C
2
5、除杂 电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂 质，与水作用时生成H2S、PH3、AsH3等气体 使乙炔有恶臭味。 方法：通常将气体通过CuSO4溶液除去H2S和 PH3，再通过碱石灰除去水蒸气。 了解：电石工业制法-生石灰和焦炭在电炉中高 温反应 高温 CaCO3 CaO + CO2
CaO + 3C
电炉
CaC2 + CO
反应原理： CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ
练：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都 同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的 反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下 列反应的产物：
A．ZnC2水解生成: C2H2
△
（低聚）
烃 烷 烃
结构特点
通
式
不饱和度
仅含“C—C” 链状
CnH2n+2 （n≥1） CnH2n （n≥2） 1
烯 烃
含一个“C= C” 单烯烃 链状 二烯烃 环烷烃 炔 烃 含二个“C= C” 链状 仅含“C—C” 环状 含“C≡ C” 链状
CnH2n -2 （n≥3） CnH2n （n≥3）
（3）一定条件下与HX加成
催化剂 CH CH HCl CH 2 CHCl
nCH 2 CHCl — CH 2 — CH — n 聚氯乙烯 加压 | Cl （4）与HCN加成生成丙烯腈
催化剂
催化剂 CH CH HCN CH 2 CH — CN （丙烯腈）
高二化学第四节 乙炔炔烃1
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学第四节 乙炔 炔烃人教版【本讲教育信息】 一. 教学内容：第四节 乙炔 炔烃 二. 教学目标：1. 了解乙炔的重要化学性质和主要用途2. 了解炔烃的结构特征、通式和主要性质 三. 教学重点、难点：乙炔的重要性质 四. 知识分析： 1. 乙炔的结构分子式为22H C 、结构式为H C C H -≡-、结构简式为CH HC ≡、电子式为C H :⋅⋅⋅⋅⋅⋅H C :。
乙炔是直线型分子，键角为︒180，属非极性分子。
2. 乙炔的物理性质纯的乙炔是无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
3. 乙炔的化学性质（1）氧化反应：−−→−+点燃22252O H C O H CO 2224+，还可使酸性4KMnO 溶液褪色。
（2）加成反应：CHCl nCH =2−−−→−催化剂---n CHCl CH ][2。
（3）加聚反应：−→−≡FeCH CH3，CH nCH ≡−−−→−催化剂---=n CH CH ][。
4. 乙炔的实验室制法（1）药品：电石与饱和食盐水（2）原理：↑≡+−→−+CH CH OH Ca O H CaC 222)(2 （3）装置：固+液−→−气（有别于制氢气的装置） （4）收集：排水集气法 5. 炔烃（1）概念：分子里含有碳碳叁键的一类链烃，其通式为22-n n H C （2≥n ）。
（2）物理性质：炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈现规律性的变化，如沸点随碳原子数的增加而升高，相对密度逐渐增大。
（3）化学性质：与乙炔相似。
能发生：① 氧化反应；② 加成反应；③ 加聚反应。
（4）完全燃烧的化学方程式：222213O n H C n n -+-−−→−点燃O H n nCO 22)1(-+ 6. 烷烃、烯烃、炔烃含碳质量分数的计算及变化规律7. 甲烷、乙烯、乙炔燃烧的对比 （1）化学方程式（完全燃烧） （2）燃烧现象甲烷、乙烯、乙炔的燃烧现象甲烷乙烯乙炔含碳质量分数75%85.7%92.3%火焰亮度淡蓝色火焰，不明亮明亮更明亮火焰伴烟量无烟有黑烟有浓烈的黑烟8. 乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质的比较乙烷乙烯乙炔分子式62H C 42H C 22H C结构式H HH C C H HH ---||H C HC H H -=-H C C H -≡-电子式:H ..H C ......H C H :C H :⋅⋅⋅⋅⋅⋅H C :结构特点C C -（单键）碳原子的化合价达“饱和”C C =（双键）碳原子的化合价未达“饱和”C C ≡（叁键）碳原子的化合价未达“饱和”含碳质量分数 %80%1003024=⨯ %7.85%1002824=⨯ %2.92%1002624=⨯化学活动性稳定活泼活泼取代反应卤代乙烷乙烯 乙炔加成反应—溴水或溴的四氯化碳溶液褪色等溴水或溴的四氯化碳溶液褪色等加聚反应不能发生能发生能发生 氧化反应4KMnO 溶液)(+H 不褪色4KMnO 溶液)(+H 褪色4KMnO 溶液)(+H 褪色 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮， 带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或4KMnO 酸性溶液不褪色溴水褪色或4KMnO 酸性溶液褪色溴水褪色或4KMnO 酸性溶液褪色9. 气态烃完全燃烧的两个公式及妙用气态烃的分子式为n m H C ，{}4,3,2,1∈m ，则有：1体积气态烃完全燃烧生成液态水，总体积减少量必为：14+=∆-nV ① 1体积气态烃完全燃烧生成气态水，总体积增加量必为：14-=∆+nV ② （注：燃烧前后气体的温度、压强相同） 妙用一：由气态烃的体积，根据①，②式可得：-∆V=⎪⎭⎫⎝⎛+14n V 烃……①＇+∆V ⎪⎭⎫⎝⎛-=14n V 烃……②＇求完全燃烧前后总体积变化量。
第4章炔烃
HCl
CuCl NH4Cl HCl
CH2 CH C CH2 Cl
2-氯-1，3-丁二烯
16
三聚 四聚
3 CH CH Ni(CO)2 [Ph3P]2 苯
4 CH
CH
50
C
Ni(CO)2 ，1.5~2.0MPa
环己四烯
生成聚乙炔
催化剂
nCH CH
—CH=CH— n
聚乙炔
17
三、氧化
与烯烃相似，炔烃也可被氧化剂氧化，往往可以使叁键断裂， 最后得到完全氧化的产物——羧酸或二氧化碳。例如：
3CH CH + 10KMnO4 + 2H2O
6CO2+ 10KOH + 10MnO2
R—C
C—R' KMnO4
过量
R—COOH + R'—COOH
RCCR’
KMnO4（冷，稀，H2O，PH7-5）
OO RC CR
KMnO4（H2O，过量）
RCOOH + R’COOH
(1) O3 (2) H2O, Zn
炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级的炔烃在常温常 压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子 数的增多，它们的沸点也升高。
炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、 苯、乙醚、四氯化碳等。
纯的乙炔是无色、无臭味的气体。 液态乙炔受到震动会发生爆炸，所以在乙炔钢瓶中既要填 入多孔性物质，如硅藻土、石棉等，又要加入丙酮作为溶剂， 这样储存、运输、使用可以避免危险。 乙炔与空气组成的爆炸气体的组成范围比其他烃类要大的 多。在生产、使用时必须注意。
RCOOH + R’COOH
18
乙炔危害告知牌ppt
密闭空间使用需谨慎
在密闭空间内使用乙炔容易引发爆炸和火灾事故。
如需在密闭空间内使用乙炔，必须制定专门的安全措施，并 确保空间内通风良好，乙炔浓度得到有效控制。
05
乙炔泄漏应急处理
立即报警
发现乙炔泄漏后，立即拨打紧急电话报警。 提供泄漏地点、泄漏情况以及事故可能的影响，以便救援人员迅速采取行动。
切勿触动任何开关和按钮
发现乙炔泄漏后，不要试图通过触动任何开关或按钮来控制 泄漏。
避免产生火花或高温，以免引起燃烧或爆炸。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
尽快离开现场
在确保安全的前提下，尽快离开泄漏现场。 不要使用电梯等通道，以免阻碍救援人员进入现场。
06
安全意识与培训
加强员工安全意识教育
定期开展安全意识教育活动， 向员工传达安全知识和法规要
加强个人防护
配备专门的防护用品，如防毒面具、防护手套、防护服等。 加强员工安全意识，正确使用个人防护用品。
定期检查和维护设备
对设备进行定期检查，确保其正常运转。
及时维修和更换损坏的设备，确保其性能良好。
使用安全的替代品
在可能的情况下，使用低毒或无毒的替代品代替乙炔。 选用更加环保、安全的工艺流程，减少乙炔的使用和产生。
其他应用
乙炔还可以用作消毒剂、麻醉剂、 制冷剂等。
02
乙炔的危害
对人体的危害
眼睛接触
可能导致眼睛刺激和化学性灼伤。
吸入
可能导致头晕、头痛、恶心、呕吐 、食欲不振、胸痛、咳嗽等症状。
皮肤接触
可能导致皮肤刺激和化学性灼伤。
吞食
可能导致消化系统损伤和中毒症状 。
对环境的危害
排放到空气中
可能导致温室效应和破坏臭氧 层。
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3、制取：
收集一集气瓶乙炔气体，观察色及燃烧情况 ②将乙炔气体通入溴水中 ③将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中
一、乙炔的实验室制法：
1、反应原理：
CaC2+2H—OH
C2H2↑+Ca(OH)2 +127KJ
练：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属 离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思 考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
A．ZnC2水解生成 （ C2H2） B．Al4C3水解生成（ CH4 ） C．Mg2C3水解生成（ C3H4） D．Li2C2水解生成 （ C2H2）
āpó〈方〉名①丈夫的母亲。②祖母。③尊称老年妇女。 【阿Q】āQ名鲁迅小说《阿Q正传》的主人公，是“精神胜利者”的典型，受了屈辱，不敢正视，反 而用自我安慰的办法，说自己是“胜利者”。 【阿是穴】āshìxué名中医在针灸上把没有固定名称的穴位，以酸、麻、胀、痛等感觉最明显的部位或病痛处作 为穴位，叫做阿是穴。 【阿嚏】ātì拟声形容打喷嚏的声音。 【阿姨】āyí名①〈方〉母亲的姐妹。②称呼跟母亲辈分相同、年纪差不多的无亲属关系的妇女： 王～｜售票员～。③对保育员或保姆的称呼。 【啊】（呵）ā叹表示惊异或赞叹：～，出虹了！｜～，今年的庄稼长得真好哇！ 【锕】（錒）ā名金属元素， 符号Ac（actinium）。银白色，有放射性。锕－227用作航天器的热源。 【腌】ā［腌臜］（ā?zā）〈方〉①形脏；不干净；房子里太～了，快打扫打扫吧。 ②形（心里）别扭；不痛快：晚到一步，事没办成，～透了。③动糟践；使难堪：算了，别～人了。 【啊】（呵）á叹表示追问：～？你明天到底去不去 呀？｜～？你说什么？ 【嗄】á同“啊”（á）。 【啊】（呵）ǎ叹表示惊疑：～？怎么会有这种事？ 【啊】（呵）à叹①表示应诺
德罗常量】āfújiādéluóchánɡliànɡ指1摩任何物质所含的分子数，约等于6。022×1023。因纪念意大利化学家阿伏伽德罗（AmdeoAvogadro）而得名。旧称 阿伏伽德罗常数。 【阿公】āɡōnɡ〈方〉名①丈夫的父亲。②祖父。③尊称老年男子。 【阿訇】āhōnɡ名我国伊斯兰教称主持清真寺教务和讲授经典的人。 ［波斯ākhūnd］ 【阿拉伯人】ālābórén名亚洲西；网址导航 https:/// 网址导航 ；南部和非洲北部的主要居民。原住阿拉伯半岛，多信伊斯兰 教。［阿拉伯，阿拉伯语Arab］ 【阿拉伯数字】ālābóshùzì国际通用的数字，就是0，1，2，3，4，5，6，7，8，9。最初由印度人发明、使用，因后经阿拉 伯人传入欧洲，所以叫阿拉伯数字。 【阿兰若】ālánrě名见809页〖兰若〗。 【阿罗汉】āluóhàn名见899页〖罗汉〗。 【阿猫阿狗】āmāoāɡǒu〈方〉泛指 某类人或随便什么人（含轻蔑意）。 【阿门】āmén古代犹太教、基督教祈祷时常用的结束语，“但愿如此”的意思。［希伯来āmēn］ 【阿片】āpiàn名从 尚未成熟的罂粟果里取出的乳状液体，干燥后变成淡黄色或棕色固体，味苦。医上用作止泻和镇痛。常用成瘾，是一种度品。用作度品时，叫鸦片。 【阿婆】