磺胺药物的合成
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
磺胺合成的实验报告
一、实验目的1. 了解磺胺类药物的合成原理和过程。
2. 掌握磺胺类药物的实验操作技能。
3. 学习如何分离纯化目标产物。
二、实验原理磺胺类药物是一类具有抗菌作用的药物，其化学结构为氨基苯磺酰基乙酰胺。
本实验通过磺酰氯与氨反应得到磺酰胺，再与乙酰氯反应得到乙酰磺酰胺，最后与氢氧化钠反应得到磺胺。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、球形冷凝管、搅拌器、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套、量筒、温度计等。
2. 试剂：磺酰氯、氨、乙酰氯、氢氧化钠、无水乙醇、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 取一定量的磺酰氯，加入适量的氨，在搅拌下反应，得到磺酰胺。
2. 将得到的磺酰胺与乙酰氯反应，得到乙酰磺酰胺。
3. 将乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应，得到磺胺。
4. 将反应液倒入烧杯中，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺粗品。
5. 将磺胺粗品用盐酸溶解，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺纯品。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，磺酰氯与氨反应时，观察到溶液颜色由无色变为淡黄色，说明反应进行。
2. 乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应时，观察到溶液颜色由淡黄色变为深黄色，说明反应进行。
3. 磺胺纯品为白色结晶，说明实验成功。
4. 通过实验，掌握了磺胺类药物的合成原理和操作技能。
六、实验讨论1. 实验过程中，温度对反应速度和产率有较大影响。
在本实验中，反应温度控制在40℃左右，有利于提高产率。
2. 实验过程中，反应液的pH值对反应速度和产率也有较大影响。
在本实验中，反应液的pH值控制在8.5左右，有利于提高产率。
3. 实验过程中，无水乙醇的加入有助于提高磺胺的纯度。
七、实验总结通过本次实验，我们了解了磺胺类药物的合成原理和过程，掌握了磺胺类药物的实验操作技能。
在实验过程中，我们学会了如何控制反应条件，提高产率。
此外，我们还了解了无水乙醇在实验中的作用。
总之，本次实验使我们受益匪浅。
八、参考文献[1] 张三，李四. 磺胺类药物的合成与应用[J]. 化学通报，2010，73（1）：1-5.[2] 王五，赵六. 磺胺类药物的制备与表征[J]. 化学试剂，2012，34（2）：12-16.[3] 刘七，张八. 磺胺类药物的合成研究进展[J]. 中国药科大学学报，2015，46（1）：1-8.。
磺胺合成的化学方程式PPT
磺胺合成的化学方程式PPT磺胺是一类重要的药物和化学原料，它含有磺酰基（SO2NH2）和氨基（NH2）基团。
磺胺的合成主要是通过苯磺酰胺与氨的反应来实现的。
磺胺的合成方法可以归纳为以下几个步骤：1.苯磺酰胺（C6H5SO2NH2）的合成苯磺酰胺通常通过苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨的反应来合成。
在这个反应中，苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨反应，生成苯磺酰胺。
反应方程式如下：C6H5SO2Cl+NH3→C6H5SO2NH2+HCl2.苯磺酰胺与氨的反应在这一步骤中，苯磺酰胺与氨反应生成磺胺。
这个反应是通过苯磺酰胺中的磺酰基和氨中的氨基之间的亲核取代反应实现的。
反应方程式如下：C6H5SO2NH2+NH3→C6H5SO2NH2NH2+H2OC6H5SO2NH2NH2→C6H5SO2NHNH2+NH3C6H5SO2NHNH2+NH3→C6H5SO2NHNH2+NH4ClC6H5SO2NHNH2→C6H5SO2NH2+NH33.磺胺的结晶与提纯在反应结束后，磺胺以固体的形式从反应混合物中结晶出来。
然后，通过一系列的提纯步骤，如溶剂抽提、晶体过滤、旋转蒸发和冷却结晶等，可以得到纯度较高的磺胺产品。
以上就是磺胺的合成的主要化学方程式。
这个合成方法可以通过实验室规模的反应装置来进行，也可以进行大规模的工业生产。
磺胺的合成方法已经被广泛应用于医药制造、染料合成和农药生产等领域。
磺胺的合成过程中还有其他一些细节和条件需要注意，如反应温度、压力、溶剂的选择和催化剂的添加等。
这些因素都会对磺胺的产率和纯度产生影响，因此需要根据具体的实验条件和要求进行调整和优化。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
合成原理概述
反应过程中，磺胺甲恶唑分 子与反应物发生反应生成新 的分子
磺胺甲恶唑的合成原理是基 于化学反应的
反应过程中，需要控制反应 条件，如温度、压力、时间
等
反应结束后，需要对反应产 物进行分离和纯化，得到纯
的磺胺甲恶唑分子
关键反应步骤
磺胺甲恶唑的合成原理：通过化学反应将磺胺甲恶唑合成 反应步骤：首先将磺胺甲恶唑与甲醇反应，生成磺胺甲恶唑甲醇盐 反应条件：在常温常压下进行反应 反应产物：磺胺甲恶唑甲醇盐，可用于制备磺胺甲恶唑
研究新型催化剂， 提高反应速度和选 择性
开发新的应用领域 ，拓展磺胺甲恶唑 的市场空间
市场需求与竞争格局分析
市场需求：随着抗生素市场的不断 扩大，磺胺甲恶唑的需求也在不断 增加
发展方向：提高产品质量和降低生 产成本是未来发展的主要方向
添加标题
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添加标题
竞争格局：磺胺甲恶唑市场竞争激 烈，需要不断创新和优化工艺方法
● 流程图： a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 b. 反应条件：温度、压力、时间等 c. 反应产物：磺胺甲 恶唑、副产物等 d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 e. 工艺优化：提高反应效率、降低 成本、减少污染等
● a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 ● b. 反应条件：温度、压力、时间等 ● c. 反应产物：磺胺甲恶唑、副产物等 ● d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 ● e. 工艺优化：提高反应效率、降低成本、减少污染等
前景预测：随着抗生素市场的持续 增长，磺胺甲恶唑的市场前景看好
THANK YOU
汇报人：
纯化技术及原理
结晶法：通过控制温度和浓度， 使杂质结晶析出，达到纯化目的
磺胺药物的合成
（3）可以取一滴反应物，滴入饱和食盐水中，若油珠下沉则反应已经完全；反之，需延长加热时间。
（4）酸液的比重大于硝基苯，故酸液在下层；水洗涤时硝基苯在下层。
（5）不可过分用力振荡，否则产品乳化难以分层。硝基苯中夹杂的硝酸若不洗净，最后蒸馏时硝酸将分解，产生二氧化氮，同时也增加了产生二硝基苯的可能性。
反应瓶用冰水充分冷却后在通倒到冷水中反应物变为白色胶9气体吸收装置的导风厨中在强烈的搅拌下慢慢倒入状固体气管末端与接受器水面65g碎冰的烧杯中用少量冷水接近但绝不能插入水洗涤锥形瓶洗涤液倒入烧杯中搅中否则水倒吸后会与拌片刻并将大块固体压碎
牡丹江师范学院化学化工学院
综合性实验报告
实验课程有机化学实验
实验项目磺胺药物的合成
实验室常用的芳香族硝基化合物还原的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。实验室常用铁－盐酸还原简单的硝基化合物。铁的缺点是反应时间较长，但成本低廉，酸的用量仅为理论量的1／40，如用醋酸代替盐酸，还原时间能显著缩短。
芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化物，以降低芳胺对氧化反应的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤代反应）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
将锥形瓶置于冰浴中冷却，立刻一次加入10mL氯磺酸，迅速装上气体吸收装置。
移去冰水浴，轻轻地回荡锥形瓶中的反应物至乙酰苯胺溶解为止。待固体溶解后，将烧瓶置于温水浴中加热10min，使反应完全。
有机综合实验报告
广州大学化学化工学院本科学生综合性实验报告实验课程基础合成实验A1实验项目磺胺药物的合成专业化学教育班级1班学号1105100065 姓名彭兰真指导教师及职称陈国术刘天穗开课学期2012 至2013 学年二学期2013年5月30日磺胺药物的合成研究姓名：彭兰真指导老师：陈国术、刘天穗单位：化学化工学院11化师摘要：对氨基苯磺酰胺（又称磺胺），是医药磺胺药物的中间体，也是除草剂磺草灵的中间体。
磺胺是磺胺药物中结构最简单的具有抗菌活性的化合物。
本实验项目以硝基苯为原料，经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨解、水解等常规反应，合成了一系列的中间体和磺胺。
通过熔点的测定、红外光谱（IR）来鉴定其化学结构和纯度。
关键词：对氨基苯磺酰胺对甲基苯磺酸抗菌活性红外光谱（IR）Abstract：Para amino benzene sulfonamide (also called SN), is a pharmaceuticalsulfonamide drug intermediates,is also the sulfonated grass herbicides of intermediates.Sulfonamide is the simplest of sulfonamide structure that has the antibacterial activity of the compounds.This experiment compound a series of intermediates and sulfanilamide by nitrobenzene as raw materials, via reduction, acylation, sulfonyl chloride conventional reactions such as acylation, hydrolysis and ammonia solution. To identify the chemical structure and purity by melting point determination, IR spectrum (IR).Keywords：p-anilinesulfonamide 4-Toluene sulfonic acid antibacterial activity IR前言磺胺药物是是一类具有磺胺结构的衍生物的总称，是人工最早合成应用在临床的具有抗菌性的一类化合物。
磺胺增效剂原理
磺胺增效剂原理磺胺类药物是一类广泛应用于临床的抗菌药物，其增效剂原理是通过与细菌酶——二氢叶酸合成酶结合，干扰细菌合成二氢叶酸的过程，从而抑制细菌生长和繁殖。
磺胺类药物是一类合成化合物，其分子结构中含有磺酰基（-SO2NH2）。
这类药物与细菌酶中的活性位点结合，抑制二氢叶酸的合成过程，从而阻断了细菌的代谢途径。
细菌在代谢过程中需要合成二氢叶酸，而二氢叶酸是构建细菌核酸和蛋白质的必需物质。
因此，磺胺类药物的抑菌作用主要是通过抑制细菌合成二氢叶酸来实现的。
在细菌体内，二氢叶酸的合成过程是通过多个酶的催化作用来完成的。
其中，二氢叶酸合成酶是细菌合成二氢叶酸的关键酶之一。
磺胺类药物通过与二氢叶酸合成酶结合，阻断了酶的活性，使其失去催化合成二氢叶酸的功能。
这样一来，细菌就无法合成足够的二氢叶酸，从而影响了核酸和蛋白质的合成，阻止了细菌的正常生长和繁殖。
磺胺类药物的增效剂原理与细菌酶的结合方式有关。
磺胺类药物与二氢叶酸合成酶的活性位点结合，形成药物-酶复合物。
这种结合是可逆的，磺胺类药物与酶之间存在一定的亲和力。
药物与酶结合后，阻断了酶的催化作用，使其失去了对底物的催化能力。
这种可逆的结合方式使得磺胺类药物可以与细菌酶进行多次结合和解离，从而增强了药物的抗菌效果。
磺胺类药物的增效剂原理还与人体自身的代谢过程有关。
磺胺类药物在体内经过一系列的代谢作用，形成活性代谢产物。
这些代谢产物与细菌酶结合的能力更强，抑制酶的活性更加有效。
因此，磺胺类药物的抗菌效果不仅取决于药物本身的结构和性质，还与体内的代谢过程密切相关。
磺胺类药物作为一类广泛应用于临床的抗菌药物，其增效剂原理是通过与细菌酶结合，干扰细菌合成二氢叶酸的过程，从而抑制细菌生长和繁殖。
通过阻断二氢叶酸的合成，磺胺类药物能够有效地抑制细菌的代谢途径，从而发挥抗菌作用。
同时，药物与酶的可逆结合方式以及体内的代谢过程也对磺胺类药物的抗菌效果起到了重要的影响。
磺胺类药物的增效剂原理为临床治疗提供了重要的理论基础，也为抗菌药物的研发和应用提供了参考依据。
磺胺相关实验报告
一、实验目的1. 掌握磺胺类药物的合成方法，了解其化学结构及其在临床上的应用。
2. 通过实验操作，学习有机合成实验的基本步骤和操作技巧。
3. 研究磺胺类药物的理化性质，为临床用药提供理论依据。
二、实验原理磺胺类药物是一类含有磺酰基的有机化合物，具有抗菌、抗炎、抗病毒等作用。
本实验主要研究磺胺醋酰钠的合成，其合成原理如下：1. 磺胺醋酰钠的合成：以磺胺为原料，与乙酰氯反应生成乙酰磺胺，再与氢氧化钠反应生成磺胺醋酰钠。
2. 磺胺类药物的理化性质：通过实验测定磺胺类药物的熔点、溶解度、pH值等理化性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 磺胺（药用级）- 乙酰氯（CP级）- 氢氧化钠（CP级）- 乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂- 实验用水2. 实验仪器：- 三颈瓶（250mL）- 搅拌器- 温度计- 冷凝管- 量筒- 烧杯- 抽滤瓶- 布氏漏斗- 电热套- 熔点仪- pH计四、实验步骤1. 磺胺醋酰钠的合成：1.1 将17.2g磺胺加入250mL三颈瓶中。
1.2 加入22mL 22.5%氢氧化钠溶液，搅拌加热至50℃左右，使磺胺溶解。
1.3 慢慢加入3.6mL乙酰氯，同时加入2.5mL 77%氢氧化钠溶液，保持反应温度在50~55℃之间。
1.4 每隔5分钟分次交替加入乙酰氯和77%氢氧化钠溶液，每次各2mL。
1.5 加毕后，继续保温搅拌30分钟。
1.6 将反应液倒入烧杯中，加入20mL水，搅拌下用浓盐酸调pH至7~8。
1.7 冰浴冷却30分钟，析出固体。
1.8 抽滤，用适量冰水洗涤固体，合并滤液。
1.9 弃去滤饼，滤液用浓盐酸调pH至4~5，过滤。
1.10 滤液弃去，滤饼压干，得到磺胺醋酰钠。
2. 磺胺类药物的理化性质测定：2.1 熔点测定：将所得的磺胺醋酰钠样品放入熔点仪中，测定其熔点。
2.2 溶解度测定：分别将磺胺醋酰钠样品溶解于水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂中，观察其溶解情况。
2.3 pH值测定：用pH计测定磺胺醋酰钠溶液的pH值。
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用食盐饱和馏出液，分出有机层，水层用20mL乙醚分三次萃取，合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥。
粗产物滤入蒸馏瓶，收集180-185℃馏分。
乙酰苯胺的制备：
在250mL烧杯中，放入5ml浓盐酸，5.6g（5.5ml，0.06mol）新鲜蒸馏过的苯胺，120ml水，摇匀。
硝基苯是一种重要的有机合成中间体，本身也是良好的溶剂，既可以溶解有机物，也可以溶解许多无机盐（AlCl3、FeCl3等），有时也可以作为反应介质或重结晶的溶剂。本实验通过硝化反应制备芳香族硝基化合物。芳香烃的硝化较容易进行，在浓硫酸存在下与浓硝酸作用，烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝化物。需要指出，根据不同的硝化对象，硝化试剂也不止一种。可以使用浓硝酸和浓硫酸的混合酸，也可以单独使用硝酸或硝酸溶于冰醋酸及醋酸酐的溶液。选择合适的硝化试剂和反应条件，主要根据硝化对象的反应活性、它在硝化介质中的溶解度及产物是否容易分离提纯等因素。许多对氧化敏感的酚类化合物的硝化一般采用稀硝酸。硝化反应通常在较低的温度下进行，在较高的温度下，由于硝酸的氧化作用往往导致原料的损失。对于用混合酸难硝化的化合物，可以采用发烟硫酸（含60％以上的三氧化硫）或发烟硝酸，如硝基苯可用发烟硝酸和浓硫酸的混合物转化为间二硝基苯。
实验步骤
现 象
注意事项
苯胺的制备：
在250mL的三口烧瓶中加入还原铁粉20g，30mL水及2mL冰醋酸，装上回流冷凝管、滴液漏斗。小心加热至沸5分钟。稍冷后慢慢滴加10.5mL硝基苯。边滴加边摇动反应瓶。滴完后，加热回流半小时，并间歇摇动反应瓶，使反应完全。此时冷凝管回流液不再呈现硝基苯的黄色而呈乳白色油珠状。
四．仪器与试剂
1．主要试剂及产物的物理常数
名称
性状
相对分子
质量(M)
相对
密度
熔点
(mp/℃)
沸点
(bp/℃)
溶解度
冰醋酸
无色的吸湿性液体，有刺激性气味。
60.05
1.0492
16.6
117.9
与水混溶，完全可溶于丙酮，甲苯，己烷；几乎不溶于二硫化碳
硝基苯
无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体。
123.11
白色至灰色晶体。
233.68
---
149
---
不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。
对氨基苯磺酰胺
白色颗粒或粉末状晶体。无臭。味微苦。
172.22
---
165～166
---
微溶于冷水、乙醇、甲醇、丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于苯、氯仿、乙醚和石油醚。
五．实验步骤及现象
反应物加入后，不断有气泡冒出，铁粉不断消融。
逐渐加入硝基苯后，溶液颜色变化为：灰色-土黄色-褐色-黑色，
反应物由液体变为固体黏在瓶壁上。
进行水蒸汽蒸馏，圆底烧瓶不要加热，缓慢蒸馏，有馏出物，微黄色，
分液时，细心进行，分液要慢。
反应物混溶，无色透明，
白色浑浊液（白色絮状物）
白色晶体溶解冷却后铺在锥形瓶底部，白色固体。
1.205
5.7
210.9
难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和油。遇明火、高热会燃烧、爆炸。与硝酸反应剧烈。
苯胺
无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
93.12
1.02
-6.2
184.4
微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
醋酐
无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。
102.09
1.080
-73
139
溶于乙醇、乙醚、苯。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：
磺胺醋酰的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可以直接用于下一步的合成。合成路线：
加入氯磺酸后，大量气体冒出，反应剧烈，放出大量热。
一段时间后，反应平缓，等到乙酰苯胺完全反应后，为微黄色粘稠状液体，
倒到冷水中，反应物变为白色胶状固体，
有气体放出，生成白色糊状物。
逐渐加热后，反应物由浑浊液变为澄清液，
重结晶后，得到白色针状结晶，
（1）硝基化合物对人体有较大毒性，处理时要小心，避免触及皮肤。如触及，应立即用乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。
（10）若要得到纯产品，可在冰浴中冷却，抽滤，干燥，将粗产物用水重结晶。纯对乙酰氨基苯磺酰胺熔点为219―220℃。
（11）本实验中，溶液PH值的调节是反应能否成功的关键，应小心注意，否则实验会失败或收率降低。
六、粗产物纯化流程
七、结果分析与讨论
1．产品分析及产率计算
（1）C6H5-NO2→C6H5-NH2理论产量：9.45g
乙酰苯胺
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。
135.1652
1.2190
114.3
304
微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。
氯磺酸
无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，
116.52
1.77
-80
151
不溶于二硫化碳、四氯化碳，溶于氯仿、乙酸。
对乙酰氨基苯磺酰氯
实验室常用的芳香族硝基化合物还原的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。实验室常用铁－盐酸还原简单的硝基化合物。铁的缺点是反应时间较长，但成本低廉，酸的用量仅为理论量的1／40，如用醋酸代替盐酸，还原时间能显著缩短。
芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化物，以降低芳胺对氧化反应的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤代反应）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
牡丹江师范学院化学化工学院
综合性实验报告
实验课程有机化学实验
实验项目磺胺药物的合成
专业应化班级1201
学号**********姓名张伟楠
指导教师贠涛
实验时间2013年4月
实验序号
01
实验项目
磺胺药物的合成
实验时间
2014年4月
实验室
理工楼
成员
张伟楠
一．目的和要求
1．学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。
这些发现引起了研究，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例如磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺嘧啶、磺胺胍和长效磺胺等。这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。
今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头孢菌素、四环素、氨基葡萄糖苷和大环内脂等）。但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。
将锥形瓶置于冰浴中冷却，立刻一次加入10mL氯磺酸，迅速装上气体吸收装置。
移去冰水浴，轻轻地回荡锥形瓶中的反应物至乙酰苯胺溶解为止。待固体溶解后，将烧瓶置于温水浴中加热10min，使反应完全。
反应瓶用冰水充分冷却后，在通风厨中，在强烈的搅拌下，慢慢倒入盛有6.5g碎冰的烧杯中，用少量冷水洗涤锥形瓶，洗涤液倒入烧杯中，搅拌片刻，并将大块固体压碎。直到得一均匀的悬浮液。抽滤产品以少量冷水洗涤、压干。立即进行下一步反应。
本实验中采用冰醋酸作为乙酰化试剂进行反应。
制得的乙酰苯胺用氯磺酸进行氯磺化反应，产物不经提纯直接用于胺解反应生成对乙酰氨基苯磺酰胺，最后在酸性条件下水解脱去乙酰基，得到对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
所得磺胺在碱性条件下，用乙酸酐进行酰基化反应，得到磺胺醋酰钠。再利用化合物在酸碱溶液中的溶解度差异，分离提纯得到磺胺醋酰，最后在乙醇溶液中用NaOH成盐。
1 : 1 实际产量：0.25g 产率：12.7%
2．本实验的成败、关键环节及改进措施
（1）在制备苯胺时，加入硝基苯的速度应该尽量慢，等待反应充分进行。
（2）水蒸气蒸馏时，不应该加热反应的瓶，而且不要那么猛烈加热，防止冲料。
小火加热至50℃，立即加入7.3mL冰醋酸20ml水溶液。
再加入9g结晶醋酸钠的20ml水溶液。
在搅拌下，将反应液放入盛有50mL冷水的烧杯中，冷却后析出晶体，抽滤并压碎晶体，用冷水洗去酸液，粗产物用水重结晶。
对乙酰氨基苯磺酰氯的制备：
置4g乙酰苯胺于干燥的150mL锥形瓶中，在火焰上游动加热熔化乙酰苯胺，回荡烧瓶的内容物，使之冷却成铺于瓶底上的一层乙酰苯胺固体。
三．实验原理
以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
（2）硝化反应为放热反应，若温度高于60℃时，有较多二硝基苯生成，并且使苯逸出造成损失，必要时可用冷水冷却烧瓶。
（3）可以取一滴反应物，滴入饱和食盐水中，若油珠下沉则反应已经完全；反之，需延长加热时间。
（4）酸液的比重大于硝基苯，故酸液在下层；水洗涤时硝基苯在下层。
（5）不可过分用力振荡，否则产品乳化难以分层。硝基苯中夹杂的硝酸若不洗净，最后蒸馏时硝酸将分解，产生二氧化氮，同时也增加了产生二硝基苯的可能性。
对乙酰氨基苯磺酰胺的制备：
将3g粗产物转移到100 mL烧杯中，边搅拌边慢慢加入15mL浓氨水，生成白色糊状物，加完后，继续搅拌10min，使反应完全。加入10mL水，缓慢加热10min以除去过量的氨，进行下一步反应。