同济大学普通化学实验思考题答案参考 乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备思考题
内即可，无需拔掉水泵的橡皮管
4
3.如何判断反应到达点？（D）
A.根据反应时间 B.温度计的读数在外界条件不变的情况下，开
始上下波动 C.反应器中出现白雾 D.检测馏出物是否与水互溶
5
4.下面哪个不是苯胺乙酰化的意义？（D） A.乙酰苯胺本身是重要的药物 B.是合成磺胺类药物的重要中间体 C.保护芳环上氨基的作用 D.可以形成脂肪胺类化合物
乙酰苯胺的制备
1
思考题
2
1.从反应速度来说，选择下面哪种试剂， 乙酰化速度最快？（ B ）
A.乙酸 B.乙酰氯 C.乙酸酐 D.过氧乙酸
3
2.下面哪个说法是正确的？(B） A.锌粉的作用是起催化剂作用 B.锌粉的作用是起保护剂作用，防止苯胺氧化 C.为了将反应生成的水蒸出，分馏柱上温度计显
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乙酰苯胺的制备
6 参考答案
实验中， （ 1 ） 实验中 ， 为什么要控制分馏柱上端的温度在 105℃左右？温度过高有什么不好？ 105℃左右？温度过高有什么不好？ 118℃ 答 ： 主 要 由 原 料 CH3COOH （ b.p.118℃ ） 生 成 物 水 100℃ 的沸点所决定。控制在105 105℃ （b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃这样可以保 证原料CH COOH充分反应而不被蒸出 充分反应而不被蒸出， 证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出 ， 生成的水立即移 走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
4 注意事项
（1）苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； 苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； （2）锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； 锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； 乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。 （3）乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。所以重结晶要 加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 （4）乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，熔融态的低熔混 乙酰苯胺与水会生成低熔混合物， 合物呈油珠状；当水足够时，随温度提高， 合物呈油珠状 ； 当水足够时 ， 随温度提高 ， 油珠会溶解并消 失。 （5）加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 本实验是关键是： 控制分馏柱柱顶温度在100 100～ （ 6 ） 本实验是关键是 ： 控制分馏柱柱顶温度在 100 ～ 110℃ 重结晶操作的效果。 110℃；重结晶操作的效果。
在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。 ②在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。 选择溶剂应符合下列条件： 选择溶剂应符合下列条件： a与被提纯的物质不发生反 对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大， 应。 b对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时 较小。 对杂质的溶解度非常大（ 较小。 c对杂质的溶解度非常大（被提纯物质成结晶析 出时，杂质仍留着母液中）或非常小（ 出时，杂质仍留着母液中）或非常小（被提纯物质溶解 在溶剂中， 杂质不溶解， 在热过滤时被除去） 在溶剂中 ， 杂质不溶解 ， 在热过滤时被除去 ） 。 d 对被 提纯物质能生成较整齐的晶体。第一步： 提纯物质能生成较整齐的晶体。第一步：溶剂的量要控 一般可比需要量多加20 20% 第二步： 制 ， 一般可比需要量多加 20 % 。 第二步 ： 趁热过滤要快 速。第三步：结晶要完全。第四步：分离结晶。 第三步：结晶要完全。第四步：分离结晶。 ③固体物质的溶解： 固体物质的溶解：
实验五 乙酰苯胺的制备
实验五乙酰苯胺的制备【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2.掌握分馏、减压过滤及固体有机化合物的提纯方法——重结晶等基本操作。
【实验的准备】仪器：圆底烧瓶（50 ml或100ml 1个）；分馏柱（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；接引管（1个）；锥形瓶（50 ml 1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；玻璃水泵（公用）。
药品：苯胺 5.1 g 5 ml (0.055 mol)；冰醋酸 7.8 g 7.4 ml (0.13 mol)；锌粉、活性炭。
【仪器安装要点】2.温度计水银球的位置与蒸馏的要求相同。
【插入录像】【操作要点】1.苯胺极易氧化。
久置的苯胺会变成红色，使用前须重新蒸馏以除去其中的杂质，否则将影响产品的产量和质量。
2.锌粉在酸性介质中可使苯胺中的有色物质还原，防止苯胺进一步氧化，因此，在反应中加入少量锌粉。
但锌粉加入量不可过多，否则不仅消耗乙酸（生成乙酸锌），还会在后处理时因乙酸锌水解生成难溶于水的Zn(OH)2而难以从乙酰苯胺中分离出去。
锌粉加入适量，反应液呈淡黄色或接近无色。
3.反应温度的控制:保持分馏柱顶温度不超过105℃。
开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以保持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。
切忌开始就强烈加热。
4.反应终点的判断:温度计的读数较大范围的上下波动或烧瓶内出现白雾现象。
反应时间约40～60 min。
5.因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。
否则凝固在烧瓶中难以倒出。
6．减压过滤（又称抽滤）：(1)滤纸大小略小于漏斗内径，以能盖住筛板上所有筛板孔为宜。
(2)剪好的滤纸平铺在漏斗底板上,用少量溶剂润湿,然后开动抽气泵,使滤纸紧贴在漏斗上。
缓慢倒入待过滤的混合物，一直抽气至无液体滤出为止。
(3)停止抽滤时, 应首先拔去与吸滤瓶连接的抽气橡皮管,然后关闭抽气泵。
乙酰苯胺的制备实验报告思考题
乙酰苯胺的制备实验报告思考题乙酰苯胺的制备实验报告思考题一、实验目的本实验旨在通过苯胺与乙酸酐的酯化反应，制备乙酰苯胺，并通过实验结果进行思考和分析。
二、实验原理乙酰苯胺是一种有机化合物，其分子结构中包含苯环和酰胺基团。
制备乙酰苯胺的反应是一种酯化反应，需要苯胺和乙酸酐作为反应物，催化剂可以选择硫酸、磷酸等。
三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，保持实验环境的清洁和安全。
2. 称取适量苯胺和乙酸酐，按照一定的比例加入反应瓶中。
3. 加入适量的催化剂，如硫酸，用玻璃棒搅拌均匀。
4. 将反应瓶放入恒温水浴中，控制温度在适宜的范围内进行反应。
5. 反应结束后，用稀盐酸溶液将反应产物酸化。
6. 过滤得到固体产物，用冷水洗涤后晾干。
四、实验结果根据实验步骤进行操作，得到了乙酰苯胺的产物。
通过红外光谱仪和质谱仪的分析，可以确认产物的结构和纯度。
五、思考题1. 乙酰苯胺的制备实验中，为什么要选择苯胺和乙酸酐作为反应物？苯胺和乙酸酐是制备乙酰苯胺的重要原料，苯胺是一种含有氨基的芳香胺，乙酸酐是一种酯化试剂。
它们的选择是因为苯胺具有较强的亲电性，而乙酸酐中的羰基具有较强的亲核性，适合进行酯化反应。
2. 为什么要加入催化剂？催化剂在反应中起到加速反应速率的作用，可以降低反应的活化能，提高反应的效率。
在乙酰苯胺的制备实验中，加入适量的催化剂可以促进苯胺和乙酸酐的酯化反应，加快反应速度。
3. 为什么要将反应瓶放入恒温水浴中？恒温水浴可以控制反应温度，保持反应体系的稳定性。
在乙酰苯胺的制备实验中，恒温水浴的使用可以控制反应温度在适宜的范围内，避免反应过热或过冷，保证反应的进行。
4. 为什么要用稀盐酸溶液将反应产物酸化？用稀盐酸溶液将反应产物酸化是为了中和反应体系中残留的碱性物质，使产物中的酰胺基团得到保护。
此外，酸化还可以使产物易于过滤和洗涤，提高产物的纯度。
5. 乙酰苯胺的制备实验中，还有哪些因素会影响反应的结果？除了选择合适的反应物和催化剂外，反应温度、反应时间、反应物的比例等因素也会影响反应的结果。
乙酰苯胺的制备[1]
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乙酰苯胺的制备[1]乙酰苯胺得制备一、实验目得１、掌握苯胺乙酰化得原理与方法，2、掌握重结晶提纯固体有机化合物得原理与方法.二、实验原理乙酰苯胺得用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，就是磺胺类药物得原料,可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”)、防腐剂与染料中间体。
稳定性：在空气中稳定,遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
苯胺乙酰化得必要性:(１）作为一种保护措施，将一级与二级芳胺（就就是伯胺与仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂得敏感性，使其不被反应试剂破坏, （２）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别就是卤化)中得活化能力,使其由很强得第I 类定位基变成中等强度得第I 类定位，使反应由多元取代变为有用得一元取代.（３）由于乙酰基得空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
(4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCO Ｃl,-ＳO 2C ｌ,HNO 2等）之间发生不必要得反应。
作为氨基保护基得酰基基团可在酸或碱得催化下脱除.芳胺得乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜,但需要较长得反应时间，适合于规模较大得制备。
酸酐一般来说就是比酰氯更好得酰化试剂,用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺［ＡｒＮ(ＣOCH ３）2]副产物得生成，如果在醋酸--醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多,可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺与其它碱性很弱得芳胺得酰化。
乙酰苯胺得制备反应式：C 6H 5NH HCl C 6H 5NH 3Cl 32CH 3CO 2Na C 6H 5NHCOCH 3+CH 3CO 2H NaCl +2盐酸得作用：生成胺基正离子，降低了苯胺得亲核能力,减少副产物得生成，乙酰苯胺得重结晶固体有机物在溶剂中得溶解度一般随温度得升高而增大。
把固体有机物溶解在热得溶剂中使之饱与,冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体.利用溶剂对被提纯物质及杂质得溶解度不同,使被提纯物质从过饱与溶液中析出。
实验十一 乙酰苯胺的合成
展开后将扇形两端的折面再各向内对折
分开两层, 再将内面翻成为外面
将弄脏的一面朝向不要的部分！
3、热水漏斗的使用方法：
放入玻璃漏斗和菊 花形滤纸一起加热
热Hale Waihona Puke 滤操作示意图4. 减压过滤（抽滤） （1）准备滤纸 将滤纸放在布氏漏斗口上用手掌按出一个 圆印，沿其内圈剪下一圆形滤纸。若其能 自由落到漏斗底部且将全部小孔盖住为合 适。用少量水湿润，将漏斗接在抽滤瓶上 轻轻抽气、以使滤纸贴紧。
九、思考题
1：为什么使用新蒸馏的苯胺？ 答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故 最好用新蒸馏的苯胺。 2：实验中加入锌粉的目的是什么？ 答：锌粉的作用时防止苯胺在反应过程中被氧化，但不 宜过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。 3：为什么保持温度在105℃左右？ 答：主要由原料CH3COOH(b.p.118 ℃)生成物水 (b.p.100 ℃)的沸点所决定 。控制在105 ℃这样可以保证 原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，生成的水立即移 走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
（2）安装抽气过滤装置：漏斗下端的斜口面向抽 滤瓶的支管口。 （3）停止抽滤时：先拔去抽气管，再关闭抽气泵 电源。 （4）洗涤产品时：先停止抽滤，向产品上滴加冷 去离子水至全部产品湿润, 然后再抽滤。
2. 抽滤瓶
布氏漏斗
5. 注意事项
实验步骤 按 p56 “四、实验步骤”进行。 “实验步骤”中的有关问题说明如下： 1.“加入少量活性炭”，加 1 / 4 药匙即可。 2. “用少量热水洗涤烧杯及滤渣” 此热水提前烧好。 3. 取出晶体，摊放在表面皿上晾干（或在 80℃以下烘 干），称重。改为取出晶体于称量纸上，称重。 * 溶剂的选择与用量；
实验七 乙酰苯胺的制备及纯化7
实验七 乙酰苯胺的制备及纯化（06,11，19）一、实验目的1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。
2. 学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。
二、实验原理1．乙酰苯胺的制备胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
苯胺（C 6H 5NH 2）与乙酰基化试剂如冰HAc 、(CH 3CO)2O 、CH 3COCl 等反应可制得乙酰苯胺。
苯胺与CH 3COCl 反应速度最快，(CH 3CO)2O 次之，冰HAc 最慢。
但冰HAc 价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。
其反应方程式为：NH 2+CH 3COOHNH C OCH 3+H 2O本反应为可逆反应，在实验中采用冰HAc 过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。
2．重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。
一般是温度升高， 溶解度增大。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯的目的。
一般，重结晶只能纯化杂质含量约5%的化合物。
对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤：（1）选择适宜的溶剂（2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液 （3）乘热过滤除去不溶性杂质 （4）抽滤（5）结晶的洗涤和干燥三、实验用品1．仪器锥形瓶（25mL）韦式分馏柱温度计（150℃）抽滤瓶布氏漏斗量筒热水漏斗接液管烧杯表面皿2．药品C6H5NH2 冰HAc Zn粉活性碳五、操作步骤1．制备在25mL锥形瓶中，加入5mL新蒸馏的苯胺，7.5mL冰HAc及少许Zn粉（约0.1g）。
有机化学实验思考题答案
实验一乙酰苯胺的制备（苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。
）答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。
2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。
控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH 充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。
3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。
4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。
乙酸较经济。
乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。
因此应在无水条件下进行反应。
实验二重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。
各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质与样品分离。
干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。
2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。
为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。
3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。
4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。
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实验十七乙酰苯胺的制备
1、除了醋酸酐外，还有哪些酰基化试剂？
答：常用的酰基化试剂有：
酰氯，酸酐，羧酸，酯反应活性依次降低。
此处已乙酰氯、乙酸酐、乙酸、乙酸酯来进行比较。
乙酰氯反应速度最快，但价格昂贵，且易吸潮水解，因此应在无水条件下进行反应。
醋酸酐试剂较贵，但反应迅速，副反应易发生。
醋酸试剂易得，价格便宜，但反应时间较长，适合大规模制备。
乙酸酯反应活性很差，故不经常采用。
2、加入HCl和醋酸钠CH3COONa的目的是什么？
答：苯胺直接和乙酸酐作用反应剧烈，难以控制，易生成副反应。
加入盐酸后由于大部分苯胺生成苯胺盐酸盐，反应式如下：
C6H5NH2+ HCL C6H5NH2.HCL
此时只有少量的游离未成盐苯胺和乙酸酐进行反应，使得反应比较缓和，且随着反应的进行，平衡左移，使得反应一直在游离苯胺浓度较低的状态下进行，反应易控制，且减少了副反应的发生。
用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有N,N-二乙酰苯胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
加入醋酸钠可以和生成的醋酸组成醋酸-醋酸钠的缓冲溶液，调节溶液pH在其中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。
加入醋酸钠还可以将HCL中和掉，使得盐酸盐的可逆平衡反应向左进行，是反应彻底，提高
产率。
3、若实验自制的试问：乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，所制得的苯胺纯度如何？
答：纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃，若实验室自制的乙酰苯胺熔点为113℃~114℃，说明里面可能含有少量杂质，但纯度已经很高。