《有机化学》期末复习测试卷(附答案)

《有机化学》期末复习测试卷一、命名下列各构造式：（每小题2分，共10分）( )( )12Br ClH HCH 3HC CC C ClCH 3（用Z/E 构型命名法命名）( )( )34（用R/ S 构型命名法命名）HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3CHO( )5CHCH=CHCHCH 3CH 3Cl二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。

（每小题2分，共26分）1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）：+++、、、、+a b c d CH 2 CH CHCH 3 CH CH CH 2 CH CH 2CH 2 CH CHA 、a > b > c > dB 、a > c > b > dC 、c > a > b > dD 、d > b > c > a2、下列各化合物分别与HBr 加成反应，按活性由大到小排列成序正确的是( )：Cl 3C CH=CH 2 HC CH CH 3CH=CHCH 3 CH 2=C －CH=CH 2CH 2=CHCH=CHCH=CH 2CH 3a 、b 、c 、d 、=e 、A 、 a>b>c>d>eB 、 e>d>c>b>aC 、 d>e>c>a>bD 、 d>e>c>b>a3、下列试剂的水溶液分别与1—溴丁烷反应时，按亲核取代反应活性由大到小排列 成序正确的是（ ）。

CH 3CH 2Li CH 3ONa NaOH (CH 3)3CONa CH 3COONaa 、b 、c 、d 、e 、 A 、 a > b > c > d > e B 、 b > d > c > e > aC 、 a > b > d > c > eD 、 d > b > c > e > a4、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时，反应活性由大到小排列正确的应该是（ ）。

CH 3NC(CH 3)3C (CH 3)3Ca 、b 、c 、d 、A 、a >b>c>dB 、d >c >b >aC 、d >a>b>cD 、b>c >d >a5、 卤代烃与NaOH 在水和乙醇溶液中反应，下列情况中属S N 2历程进行的反应应该是（ ）。

A 、反应得到重排产物；B 、反应得到外消旋化产物；C 、2-溴丁烷的反应比1-溴丁烷反应快；D 、增加溶剂的含水量，反应速度明显加快；E 、增加溶剂的乙醇量，反应速度明显加快。

NH 2COOH HHO HCH 3HO NH2CH 3HHCOOH6 、苏氨酸的两个结构式和互为（ ）。

A 、非对映体B 、对映体C 、同一物D 、外消旋体7、下列化合物分别与NaOH 水溶液反应时，反应活性最大的应该是（ ）。

A 、B 、C 、D 、CHBrBrCH 2=CH CH 2Br (CH 3)3CBr8、下列的卤代烃分别与AgNO 3的乙醇溶液反应，出现沉淀最快的是（ ）。

Br CH 2 CHCH 2Br CH 3CH 2BrBrA 、B 、C 、D 、9、下列的醇在ZnCl 2催化剂作用下分别与HCl 反应，反应活性由大到小排列正确的是（ ）。

CH CHCH 2OHCHCH CH 2OHOHCH CHCH 3CH 2CHCH 3a 、b 、c 、d 、OHA 、 a>c>d>bB 、 a >b>c>dC 、 b >a>c>dD 、d >b>a>c10、下列化合物中，能够用于合成格氏试剂的应该是（ ）：CH 2=CH － CH 2Cl CH C － CH 2Cl CH 3CCH 2CH 2Br BrCH 2CH 2Br(CH 3)3C － Br A 、 B 、 C 、 D 、E 、OHOCH 2CH 2BrF 、≡11、下列化合物属于芳烃的是（ ），属于非苯芳烃的是（ 和 ）。

+++A 、B 、C 、D 、12、下列的反应得到的主产物应该是（ ）：CH 2CH=CHCH(CH 3)2ClCl ClCl Cl 2A 、B 、C 、450℃CH 2CH －CHCH(CH 3)2CH 2CH=CHC(CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)213、下列各化合物分别在铁屑的催化作用下与溴反应，按反应活性由强到弱排列成序正确的是（ ）：Br CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3a 、b 、c 、d 、e 、A 、 a >b >c >d >eB 、 e >d >c >b >aC 、 e >d >b >c >aD 、 d >e >c >b >a三、完成反应式。

在各小题空括号内填上产物结构式或试剂或反应条件。

（每空1.5分，共42分）：1( )( )2CH 3CH CH 2OH Br( )2( )( )CH 3CHCH 2BrBr( )12( )( )H 2O 2NaOH( )3( )( )CH 2CHCH 3HBrH 2SO 4OHOO C OC +4( )( )( )( )5( )( )CH 3CHCH 2CH 2ClClCH CN( )( )CH 3COOH O6( )( )CH 2CH 2CHCH 3BrCl 2hv .( )( )。

7( )( )HBr25C8( )( )235523 Cl( )+9( )( )(CH 2O)3HBr ZnBr 2( )( )Cl 2hv .+10( )( )(CH 3)2CHCHCH 3OH+11( )( )ClHNO 312( )( )(CH 3)2CHCHCH 3OH(CH 3)2CHCHCH 3Cl13( )( )( )CH 3CH 2CH 2CH 2OH四、用化学方法区别下列两个化合物：（4分）CH 3CHCH 3 和 CH 3CHCH 3Cl OH。

五、下列的反应式如有错误，请在错处打“ ╳” ，并在空行写上改正的答案，如没有错的则在题末打“√” 。

（每小题2分，共6分）CH 2CHCH 2CH CH 2CH 2CHCH 2CH CH 2BrOH( )1C(CH 3)2C(CH 3)2( )2BrOH( )3CH 3NO 2CH 3CH 3NO 2六、合成题：用指定有机物为原料合成下列各化合物（无机物、溶剂、催化剂任选。

每小题6分，共12分）。

1、 以CH 2=CH 2 为唯一有机原料，合成 CH 3CH 2CH 2CH 2OH 。

、。

2CH 3CH 2CH 2OH HC CH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH以 和 为原料，合成（提示：主反应经硼氢化氧化水解反应合成）答案一、命名题（答案）(1) (1E,3Z)-1-氯-1-溴-1,3-戊二烯 (2) 5-甲基-2-氯二环[2.2.1]-2-庚烯 (3) (2S,3S)-3-氯-2-溴戊烷 (4) 3-甲基-4-羟基苯甲醛 (5) 2-苯基-5-氯-3-己烯三、完成反应式（答案）CH 3 CH CH 21、CH 3CH=CH 2；、2；CH 3C ≡CH CH 3CH=CH 2 ； CH 3CH 2CH 2BH 2 ； CH 3CH 2CH 2OH ； CH 3CH 2CH 2Cl3、CHCH 2CH 3Br (在酸中反应是S N 型取代；生成仲碳正离子重排成苄基碳正离子再取代而得到该产物)14、OCCH=CHCOOHCH 2CH=CHCOOH O；；5、；CH 2=CH CH=CH 2 ；CNCNO、；；ClOHCH 2CH=CHCH 3CHCH=CHCH 3CH －CH=CH 267、BrCH 2CH 3OHO ；、8（小环易开环加成）9、CH 2Br CH 2CH 3CHCl CH 3CHCH 3CH 2CH 2..（后一产物的生成由形成自由基稳定性确定，因为共轭范围比更大而更稳定，所以得到后一产物）10、－C －CH 2CH 3CH 3CH 3（经仲碳正离子重排成叔碳正离子而得到）11、ClNO 212PCl 3 或 SOCl 2（用PCl 3 或 SOCl 2可以得到相应产物，不会得到重排产物）、13 、CH 3CH 2CH=CH 2 ； CH 3CH=CHCH 3（在Al 2O 3中脱水不会重排）（在H 2SO 4中脱水是离子型反应，经伯正离子重排）四、用化学方法区别下列两个化合物（答案）：ClOH CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3有 AgCl 沉淀无现象或ClOHCH 3CHCH 3CH 3CHCH 3ZnCl 2有白色沉淀无现象HCl五、改错题（答案）：各小题均为产物错误，应为：1、正确的产物是CH 2 CHCH 2CH CHCH 32、正确的产物是C CH 23、不能反应。

（芳环上有强吸电子基团不能进行烷基化反应）六、合成题（参考答案）：1、解：12O 2OMg OH 2O H+CH 2=CH 2+CH 2 CH 2CH 3CH 2Br3CH 2MgBrCH 2 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBrCH 3CH 2CH 2CH 2OH+220℃CH 2=CH 22、解：CH CH CH CNa CH 3CH 2CH 23CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CH CHBH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CHO3CH 2CH 2CH 2CH 2OHNaPBr 31(BH )H 2O 2NaOHNaBH 4H 2O110℃≡。