有机化学(下)期末复习练习题
有机化学期末综合练习
D. 天冬氨酸(pI=2.98)
E. 赖氨酸(pI=9.74)
9、脑磷脂充分水解后，水解液中不存在的化合物是（ B ）
A. 甘油
B.胆碱
C. 胆胺
D. 磷酸
E. 脂肪酸
10、组成蛋白质的旋光性氨基酸的构型均为（ D ）
A. D
B. S
C. R
D. L
E. 反式
11、鉴别环丙烷和丙烯，可采用（ B ）
A. 溴水
B. KMnO4溶液 C. AgNO3溶液
D. H2/Ni
D HOOCCH2CH2COOH E HOCH2CH2CH2COOH
4、在稀碱溶液中下列化合物最稳定的是（ D ）
A.丙醛
B.氯苄
D. D-苄基葡萄糖苷
E.丙酸苄酯
C. D-葡萄糖
5、下列化合物中，氮原子上孤对电子位于sp2杂化轨道的是（ D ）
A. 乙腈 B.乙酰胺
C.吡咯 D.吡啶
E. 胆碱
6、分子结构中存在π—π共轭的化合物是（ E）
A. 2,3-丁二醇 B. 2-丁烯
C. 2-羟基丙酸
D. 3-戊烯-2-醇
33、不与乙酰乙酸乙酯作用的是（ D ）
A. FeCl3溶液 B. I2/NaOH
C. H2N-OH
D. [Ag(NH3)2]+
34、下列化合物在临床上可用作重金属解毒剂的是（ C ）
A. 甘油
B.乙二醇
C. 二巯基丙醇
D. 乙硫醇
E. HBr
12、下列哪个化合物在碱水溶液中进行取代反应的活泼性最大（ C ）
A.1-氯-1-戊烯
B. 2-氯-1-戊烯
C. 3-氯-1-戊烯
D. 4-氯-1-戊烯
(20)--学年二学期有机化学下期末试卷D卷-答案
华东理工大学 学年第二学期《有机化学》（下）课程期末考试试卷D答案及评分标准一、命名下列化合物或写出结构式。
(本大题10分，每小题1分)1. 二苯醚2. 2,4-戊二酮 CCH 3O H 2CCO H 3C3. 氢氧化三甲基乙基铵4. 4-甲基吡啶N CH 3H 3CCH 3 OH CH 2CH 35. 丁二酸酐6. 氯化重氮苯N N Cl7. 8.2,5-环己二烯-1-醇 N,N-二甲基丁酰胺9. 10. 苯甲醛苯腙 L-α-氨基丙酸（丙氨酸）ONCH 3H 2NCOOH H CH 3O OOCH NNHCH 3CH 2CH 2CONCH 33OH二、完成下列各个反应。
(本大题共20分，每个括号1分)1.（主产物）答案：2.OC 6H5CH NH（主产物）答案：C 6H 5CH(OH)CH 2NHCH 33.答案：OHOH4.答案：HOC 2H 55.答案：CH 2OHH SO ¼ÓÈÈNaOH CH 3CCH 2CH 2CHOO+H3+OCH 3CH 2MgBrTHFO+ZnBrCH 2COOC 2H 5CH 3CH 2COCH3(1)±½H /¼ÓÈÈ33CH 3CH 2CCH 2COOC 2H 5OHCH 3CH 3CH 2CCH 2CH 2OHOHCH 3OOCH 3CH 3CH 3CH 3CH 26. 答案：H 3CCH 3N=N CH 3H 3CHO7.答案：(CH2)4COOC 2H 5COOC 2H5COOC 2H 5O8.答案：NH OO NK O OCH 2CH 3NaOH/H 2O9.H 3CCH 3N 2+Cl -+2CH 3CH 3HO (CH 2)4C 2H 5OH COOHCOOH C H ONa2O2OHO¡÷O OONH 3CHCH 3NH 2答案：OBrOMgBrOH 3O +三、填空及选择题：（本大题共20分，每空2分）1.下列化合物中，酸性最强的是 （ B ）2. 下列化合物中，碱性最强的是 （A ）3. 下列化合物不能与NaHSO 3反应的是 （ D ）4. 下列化合物与HCN 反应，活性最大的是 （ B ）(A)CHO(B)O 2NCHO(C)CHOCl(D)CH 3OCHO5. 下面不能发生卤仿反应的是（ D ）CH 3CHOCH 3COCH 3CH 3CHCH 3OHPhCOCH 2CH 3A BCD6.下列化合物中可以发生银镜反应的有： （ A ）HCOOH COOHO OCH 3OHHOHOC H 2OHHOCH 2H OH O OCH 3HHH H O(A) (B) (C) (D)7. 下列醇与乙酸酯化反应速度最慢的是：（ B ） A. 甲醇 B. 叔丁醇 C. 异丙醇 D. 乙醇CH 3CHO(A)(B) CH 33O(C) CH 32H 5O(D) CH 3CO8. 下列化合物水解反应活性最大的是：（ A ）COCl(A)(B)COCH 3(C)CONH29. 下列化合物烯醇式含最高的是 （ C ）10. 下列各种糖中，属非还原性糖的是 （ D ）（A ）葡萄糖 （B ）果糖 （C ）麦芽糖 （D ）蔗糖四、鉴别分离题。
大学有机化学期末复习三套试题及答案之二
有机化学试题及答案（二）一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1.CH3CH3CH2CHCHCH 3CH 2CH32.CH 3CH=CCH 3CH 33.NO 2NHNH 24.CH 2CH 3CH 35.CH3CH2CHO6.2， 2-二甲基 -3， 3-二乙基戊烷7.3， 4-二甲基 -2- 戊烯8.α- 甲基 - β- 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题 2 分，共 16 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。
（）2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（）4、羧酸在 NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。
（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（）6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。
（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
（）8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。
（）三、选择题（共 4 小题，每题 2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A 丙烷B 环戊烷C 甲苯D 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B 酸酐C 酰胺D 酯CH 3CH CCH 33、按照马氏规则，Cl 与 HBr 加成产物是（）BrCH 3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3CH 3CH2CCH 3 CH 3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br ClD Br Br4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B 烷烃C 酮D 醛四、鉴别题（共 6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲基环己烷Cl CH 2Cl Cl Cl（3）（4）乙醛、丙醛、丙酮CH 2OH CH3OH（5）BrCH 2Br（6）CH3五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3） 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH3CH2CH2 C CH3 CH3C CCH2CH2CH3（4）O CH3(CH 3)2 CHOH (CH 3)2CCOOH(5) OH(6) CH3 CH2CH 2OH HC CCH 3(7) H2C CHCH3 H2C CHCH2COOH六、推导题（共 5 小题，每题 6 分，任选 4 题，共 24 分）1、A、B 两化合物的分子式都是C6H 12，A 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出 A 和 B 的结构式，并写出相关反应方程式。
有机化学下复习
1 )C 2 H 5 O N a 2 )B rC H 2 C H 2 C H 2 B r
OO
C H 3 CC HCO C 2 H 5
H 2 C
C H 2 1 0 % N a O H H 3 + O △
C H 2
C O 2
O C C H 3
考点：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
关注
1）乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基的反应 2）乙酰乙酸乙酯的酮式、酸式分解。
O
HO
C H 3-C -H + C H 2-C -H 稀 碱 C H 3-C H =C H -C H O
CH3 C H 3C O C H 3 + C H 3C O C H 3 B a(O H )2 C H 3-C -C H 2C O -C H 3
OH CH3 I2 C H 3-C =C H -C O C H 3
C H 3C H 2C H 2C H 2O HS O C l2
M g E t2OC H 3C H 2C H 2C H 2M gC l
C H 3C H 2C H 2C H 2O HH 2S O 4
H 2OK M nO 4 H H C H 3C H 2C O C H 3
OH
E t2O H 3O CH3CH2CH2CH2C CH2CH3
卢卡斯试剂，叔丁醇马上出现浑浊，异丙醇片刻出现浑浊， 正丁醇加热出现浑浊
考点：伯、仲、叔醇的鉴别。
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
18
五、从指定的有机原料合成(无机试剂任选)
1、
O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 CC H 2 C H 3 C H 3
有机化学期末考试试卷
有机化学期末考试试卷一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是芳香烃？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 萘2. 羧酸的酸性比醇强，这主要是因为：A. 羧酸分子中氧原子的电负性B. 羧酸分子中碳原子的电负性C. 羧酸分子中氢原子的电负性D. 羧酸分子中氧原子的诱导效应3. 以下哪个反应是亲电加成反应？A. 氢氧化钠与苯酚反应B. 溴与烯烃反应C. 氢气与烯烃反应D. 乙醇与氢溴酸反应4. 以下哪个化合物属于烯醇？A. 乙醇B. 丙酮C. 丙烯D. 丙醛5. 以下哪种反应类型不是碳正离子的重排反应？A. 1,2-重排B. 1,3-重排C. 1,4-重排D. 1,5-重排二、填空题（每空2分，共20分）6. 有机化学中，碳原子的杂化轨道类型有______、______和sp3。
7. 芳香族化合物的典型反应是______反应。
8. 碳正离子的稳定性与其电荷分布有关，通常______碳正离子比______碳正离子更稳定。
9. 酯化反应是醇与______反应生成酯和水的过程。
10. 有机分子中的手性中心是指具有______的碳原子。
三、简答题（每题10分，共30分）11. 简述有机化学反应中的SN1和SN2反应机制的区别。
12. 解释何为共振结构，并给出一个具体的例子。
13. 描述自由基取代反应的特点。
四、计算题（每题15分，共30分）14. 某化合物A的分子式为C3H6O，其红外光谱显示有羰基的吸收峰，核磁共振氢谱显示有3个不同的峰，峰面积比为6:1:1。
请计算A的不饱和度，并推测A的可能结构。
15. 给定一个反应方程式：CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr，计算当消耗1摩尔CH3Br时，生成CH3OH的摩尔数。
五、综合题（共30分）16. 设计一个实验方案，用于合成对硝基苯酚，并简要说明实验步骤和预期产物。
17. 描述如何通过核磁共振氢谱区分以下化合物：苯、甲苯和乙苯，并解释它们谱图上的主要差异。
有机化学期末题库
有机化学期末题库一、命名题（10小题，每空2分，共20分）二、选择题（15小题，每题2分，共30分）三、填空题(每空2 分，10题，共20 分)四、判断题（5小题，每题2分，共10分）五、鉴别题(2个小题，每小题10分，共20分) 一、命名下列各化合物或写出结构式1、.C CHC(CH3)3(H3C)2HCH2. 3-乙基-6-溴-2-己烯3. 对氨基苯磺酸4. 对甲苯磺酸5. 3，4-二甲基-2-戊烯6. 2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷7. CH3CH=CCH338. CH2CH3 CH39. 2－甲基－1,3,5－己三烯10. 2,4–二甲基–2–戊烯11. 环氧乙烷12 1-氯-2-溴乙烯131415 6-甲基-5-乙基-3-庚炔 16、 CH≡C －CH 2－CH=CH 217、5-甲基-1,3- 环戊二烯18 环丙基环戊烷19、20二、选择题1. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种2. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合3. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体? (A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯4．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?CHC CH 2CH 2CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3ClN O 2(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯5．(CH 3)2C =CH 2 + HCl :(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 36． CF 3CH =CH 2 + HCl : (A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl (C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应7．二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 58．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构主要产物是: 910.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还11.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体? (A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 12.完成下面的转变,需要哪组试剂? CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO3 13.下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯14、按照马氏规则，CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是（ ）A CH 3CH 2CCH 3Cl BrB CH 3CHCHCH 3C CH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 3Br Br15、下列物质容易氧化的是（ ）A 苯B 烷烃C 烯烃D 炔烃16 分子组成符合CnH2n-2通式的化合物可能是 （） A. 环烷烃 B.环烯烃 C.环状共轭二烯烃 D.环炔烃 17.下列物质中，能使溴水溶液褪色的是（）A ．环戊烃 B.甲基环丙烷 C.乙基环戊烷 D.环己烷CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3+NaOH (A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 3(D) CH 3CH 218. 下列物质中，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（）、A ．环戊烯 B. 环己烷 C.1,3-丁二烯 D.苯乙烯 19 . 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( ) A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基）20.在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 D.以上答案都不正确 21. 下列分子中，表示烷烃的是 ( ) A. C2H2 B. C2H4 C. C2H6 D. C6H6 22. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H14和C4H10D. C5H12和C7H14 23. 分子式为C5H10的烯烃化合物，其异构体数为 ( ) A. 3个 B. 4个 C. 5个 D. 6个24. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( ) A. 乙醇 B. 乙烯 C. 2-丁炔 D. 1-丁炔25.下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷26．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为: a(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3 (C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 327.苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? c28. 苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? b(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO29用KMnO 4氧化的产物是: a三、 试填入主要原料，试剂或产物，完成下列各反应式。
有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕1.C(CH3)3(H3C)2HCCCHH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响式。
〔每空2分，共48分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.1+C12高温、高压O3①②H2OZn粉3. CH=CH2CHHBrMg3COCH3①+H2O醚H②CH3COC14.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.OOOOO7.CH2ClNaOHH2OCl8.CH3－+H2OOHClSN1历程+9.OOCH3C2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3O10.2BrZnEtOHBr11.OC +CH 3+Cl 2H12.CH 3 (2)HNO 3 H 2SO 4Fe,HCl(CH 3CO)2O Br 2NaOHNaNO 2H 3PO 2H 2SO 4三.选择题。
〔每题2分，共14分〕1.与NaOH 水溶液的反响活性最强的是〔〕(A).CH 3CH 2COCH 2Br (B).CH 3CH 2CHCH 2Br (C).(CH 3)3CH 2Br (D).CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对CH 3Br 进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕(A).CH 3COO-(B).CH 3CH 2O -(C).C 6H 5O -(D).OH -3.以下化合物中酸性最强的是〔〕(A)CH 3CCH (B)H 2O (C)CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH (E)C 6H 5OH (F)p-CH 3C 6H 4OH4.以下化合物具有旋光活性得是：〔〕COOHOHHCH 3A,B,HOHCOOHCH 3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5.以下化合物不发生碘仿反响的是()A 、C 6H 5COC 3HB 、C 2H 5OHC、CH 3CH 2COC 2H C H 3D 、CH 3COC 2H C H 3 36.与HNO2作用没有N2生成的是()A、H2NCON2HB、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反响产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别以下化合物〔共6分〕苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成以下化合物。
有机化学期末考试试卷 (2)
有机化学期末考试试卷A一、按系统命名法命名下列化合物(每小题1分，共5分).二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分）10、16、17、18、19、三、选择填空(每题2分,共10分）。
1、下列化合物中,不能够形成分子内氢键的是。
2、下列化合物在互变异构的动态平衡中,烯醇化程度最大的是.反应生成苯胺，其反应机理属于。
3、氯苯与NaNH24、酯化反应的产物是( )。
5、下列化合物中，具有芳香性的是。
四、排序题(每题2分，共10分）.1、下列酚类化合物酸性相对强弱的顺序为：答案: > 〉> 。
2、下列卤代烷烃按S N2机理反应的相对活性顺序：A. 1-溴丁烷;B. 2—溴丁烷;C. 2—甲基-2—溴丙烷；D。
溴甲烷。
答案: > 〉〉。
3、下列羧酸与甲醇反应活性顺序为：答案：〉〉> 。
4、排列下列含氮化合物在非水溶剂中的碱性强弱次序:答案：> 〉> 。
5、下列分子量相近的化合物沸点由高到低的顺序：A。
正丁醇;B。
丁酮;C。
丙酸；D。
丙酰胺。
答案：〉> > 。
五、简要解释下列实验现象（任选一题，全答按第一题记分，共5分).1、用HBr处理新戊醇(CH3）3CCH2OH时,只得到(CH3)2CBrCH2CH3 。
2、分子式为C6H6O的化合物能溶于水,在它的稀水溶液中滴加溴水时，立即出现白色沉淀,继续滴加过量溴水时，白色沉淀变成黄色沉淀,在黄色沉淀中加入NaHSO3溶液又变成白色沉淀，写出有关的反应简式并解释这些现象。
六、鉴别与分离提纯（鉴别6分，分离 4分,共10分）。
1、用化学法鉴别下列化合物：(1).1—溴丁烷1—丁醇丁酸乙酸乙酯(2）.2、用化学法分离下列化合物的混合物：七、合成题（任选三题,全答按前三题记分，每题5分，共15分）。
1、由苯经重氮化法合成3—溴苯酚。
2、以丙烯为原料经乙酰乙酸乙酯合成法合成5-己烯-2-酮。
3、以甲醇和乙醇为原料合成季戊四醇。
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有机化学（下）期末复习练习题
一、合成题：
1．以乙醇为唯一原料及无机试剂合成：
(1)
(2)
2．由苯、甲 苯为主要原料合成下列化合物：
(1)
(2) 3、
4、丙二酸酯
CH 2CH 2COOH
5、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成：
6、由环己酮和必要试剂合成尼龙-6：
7、由乙炔、醋酸为起始原料合成聚乙烯醇缩甲醛（维纶）
8、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原料及必要的试剂合成：
苯丙氨酰甘氨酸
9、由丙二酸二乙酯和丙烯为主要原料合成环丁基甲醇。
C
H 3C
O C
H C H 2C H 2
C H 2
CH 3COCH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2CH 3COCH
2CH 2CH 2C(CH 3)2COOH
B r B r
C H 3
N N O 2N C
H 3O H N
O H
C H 3
10、 11.
CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2COOH
12.由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸
13.
由甲苯及必要的原料和试剂合成
14. 从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成
15. 从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成
16. 由环己酮合成H O
C H 2N H 2
17. 完成下列转化： 18.
OH
NO
2
O
O
C H 2─CH ─CO O H
N H 2
C H 3
Ph
C
O
C H 3
Ph
C
C H 3
Ph
C
O C H
3
C l
Br
Br
二、推结构：
3、一化学式为C 11H 20O 10的双糖（A ），可被α－葡萄糖苷酶或β－核糖苷酶水解，生成D －葡萄糖及D －核糖，（A ）不能还原斐林试剂，（A ）与(CH 3O)2SO 2-NaOH 作用生成七甲基醚（B ），（B ）酸性水解生成2, 3, 4, 6－四－O －甲基－D －葡萄糖及2, 3, 5－三－O －甲基－D －核糖，分别写出（A ）和（B ）的哈沃斯透视结构式。
4、化合物（A ）C 12H 12O 经臭氧化和还原水解生成没有叉链的（B ）C 12H 12O 3，（B ）被氧化银氧化成（C ）C 12H 12O 4，（C ）在加热时转化为（D ）C 11H 12O 2。
（D ）是一个二酮，（D ）在氢氧化钠作用下形成一个五元环状化合物（E ）C 11H 10O ，（E ）被KMnO 4彻底氧化时生成（F ）C 7H 6O 2，（F ）是一个不甚溶于水而能溶于碳酸钠溶液的无色结晶化合物。
请退出（A ）～（F ）的结构。
5、化合物（A ）C 22H 27NO 不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈得溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后得清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B ）分出。
如将在吡啶中与苯甲酰氯反应，又得回（A ）。
（B ）用NaNO 2－HCl 水溶液处理，无气体逸出；（B ）用过量CH 3I 反应后，用Ag 2O 处理，再加热，得化合物（C ）C 9H 19N 和苯乙烯。
化合物（C ）再与过量CH 3I 反应后用Ag 2O 处理，再加热，得一烯烃（D ）。
如用环己酮与叶立得(ylid)-CH 2-
+
Pph 3
反应，也得（D ）。
请推出（A ）～（D ）的结构。
周环反应
1、
2、
3、
4、
6、
5、
H
3△
H H C H 3
C H 3
hv
hv
C H 2
C H 2+
O
O
O
室温
( )
150℃
C H 2
C H 2
H 5C 2O +
C H 2
COOMe
△
O
O
+
△
11、
CH 3CH 2COOC
2H 5
125
(2)
H
+
212、
13、 14、 15、
7、
8
、
hv
△
9、10、
C H 2
C H 2
C H 2
+
△
D H
H D
hv
2OH
H
O OH H O H H H OH
O
H H
CH 3OH HCl
[ ]
(CH 3)2SO 4NaOH
[ ]
稀HCl
[ ]
HNO 3
[ ]
CHO
H 2O H O
H OH OH OH
Br 2/H 2O
C 6H 5NHNH 2
HIO 4
[ ]
[ ]
[ ]
H 5C 6
C
N CH 2CH 3
O H H 2SO 4
16、 17、 18、 19、 20、 21、
22、
23、 Ag 2O Br2
CH 3CH 2CH 2COOH ? ? CCl4 24、
C H 3
O H
O H
C 6H 5
O C H 3
H 2SO 4
C H 3N +
C H 3
C H 2C H 3C （CH
3）
3
[ ]
OH-
150℃
F
NO 2
O 2N
+N
H 2R
COOH
CHO C
H 2O H O
H OH OH OH
Br 2/H 2O
[ ]
C H 2O C
O
C l
+
N
H 2C H C H 3
COOH
[ ]
SOCl
2
[ ]
1,H 2NCH 2COOH
2,H 2/Pd
[ ]
O
+
O
O
O
C H 3CHO
+
HCN [ ]-H 2[ ]
引发剂
[ ]
C H 3
COOMe
1).LiAlH
4,Et 2O
2).H 2O
( )
25、
O C H
2C C H C H
3
C H
3( )。