有机化学 第五章 脂环烃讲解
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第五章 脂环烃PPT课件
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25
2. 氧化反应
在常温下，环烷烃一般不能被氧化剂及空气中的氧
氧化。即便是环烷烃中最不稳定、性质最活泼的环 丙烷，也不会被KMnO4的水溶液氧化而发生反应。 利用此性质可以区别烯、炔和环烷烃。
6.KMnO4氧 化
H 3C H 3C
CCC H 3K M nO 4(水 溶 液 ）H 3C
C H 3
有机化学
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23
5.3 脂环烃的化学性质
脂环烃的化学性质由于其结构上的特点而与相应 的开链烃的性质相似，如饱和脂环烃的性质与开 链烷烃的性质相似；不饱和脂环烃则与相应的不 饱和开链烃的性质相似。即环烯烃具有与烯烃相 同的性质，而环炔烃则与开链炔烃的性质相同。
脂环烃也由于与开链烃不同的环状结构，使得其性 质与开链烃又有不同之处。如使环的结构破坏的反 应，此类反应有氧化、催化加氢、加卤素、加卤化 氢等。在一定条件下，环烷烃还能变为芳烃（石油 芳构化反应）。
HCl
CH3CH2CH2Cl
HCl
有机化学
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31
加卤化氢与马氏规则
当环烷烃的烷基衍生物与HX加成时，环断开时是 从含氢最少的碳与含氢最多的碳间断开，并且H原 子加到含H多的碳上，X原子加到含H少的碳上。
21
HCl
Cl
HBr
Br
即环烷烃加HX时，符合马氏规则。
有机化学
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32
5.3.2 环烯烃和环二烯烃的反应（P100）自学
C3~C4 C5~C6 C7~C11 C12~
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7
桥环、螺环和特殊环
② 多环脂环烃
分子中有两个以上碳环。
按各自特点又可分为桥环、螺环和特殊环。
5、第五章 脂环烃
o
O
+
+
KMnO4
不反应
可与烯烃或炔烃区别开来。
环烯烃的化学性质
Br
1.亲电加成 2.氧化反应
B r2 A n ti-a d d itio n
Br
3.α-氢的自由基卤化
H
O
Br
NBS
R e flu x
N O
Br
NBS
N-溴代丁二酰亚胺是一个很有用的溴化剂，它具有高度的选择 性，只进攻弱的C—H键，即进攻与双键或苯环相连的α-H。
CH 3
CH
CH 2 CH 2
+
HBr
CH 3 CHCH 2 CH 3 Br
环戊烷和环己烷由于环比较稳定，在加热下也不易发生 加成反应。利用这一性质可以鉴别各种环烷烃。
三、氧化反应
在有机化学中，通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 脂烃在不同的氧化剂氧化下，可以生成不同的产物。
OH
O 2, H 3P O 4 1 5 0 -1 6 0 C
结论: 处于e键的取代基越多越稳定。 当有两个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定。
一ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ代环己烷的取代基在e键上的构象占优势。取 代基越大，这种优势越明显。
R 1
1 R 2
2
R=CH3时，95%处于e键；R=(CH3)3时，99.9%处于e键 若环上连有不同的取代基，一般是体积大的取代基优先处于e键。
一些环烷烃的燃烧热
分子燃烧热 名 称 ( kj.m o l ) 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 开链烷烃 2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636
O
+
+
KMnO4
不反应
可与烯烃或炔烃区别开来。
环烯烃的化学性质
Br
1.亲电加成 2.氧化反应
B r2 A n ti-a d d itio n
Br
3.α-氢的自由基卤化
H
O
Br
NBS
R e flu x
N O
Br
NBS
N-溴代丁二酰亚胺是一个很有用的溴化剂，它具有高度的选择 性，只进攻弱的C—H键，即进攻与双键或苯环相连的α-H。
CH 3
CH
CH 2 CH 2
+
HBr
CH 3 CHCH 2 CH 3 Br
环戊烷和环己烷由于环比较稳定，在加热下也不易发生 加成反应。利用这一性质可以鉴别各种环烷烃。
三、氧化反应
在有机化学中，通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 脂烃在不同的氧化剂氧化下，可以生成不同的产物。
OH
O 2, H 3P O 4 1 5 0 -1 6 0 C
结论: 处于e键的取代基越多越稳定。 当有两个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定。
一ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ代环己烷的取代基在e键上的构象占优势。取 代基越大，这种优势越明显。
R 1
1 R 2
2
R=CH3时，95%处于e键；R=(CH3)3时，99.9%处于e键 若环上连有不同的取代基，一般是体积大的取代基优先处于e键。
一些环烷烃的燃烧热
分子燃烧热 名 称 ( kj.m o l ) 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 开链烷烃 2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636
第05章 脂 环 烃PPT课件
另外环丙烷分子中还存在着另一种张 力——扭转张力（由于环中三个碳位于同一平 面，相邻的C-H键互相处于重叠式构象，有旋 转成交叉式的趋向，这样的张力称为扭转张 力）。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。
环烷烃的燃烧热
烷烃燃烧热：1mol纯完全燃烧生成CO2和水时放出的热。 每个 –CH2-的燃烧热应该是相同的，约为658.6KJ·mol-1。 1930年，用热力学方法研究张力能。
出，基团顺序按“次序规则”小的优先 列出。 • 例如：
C3H
C3H CH C3H
C3H
1， 3-=甲 基 环 戊 烷 异 丙 基 环 己 烷
２．环烯烃的命名
1， 4-=甲 基 -4-乙 基 1-甲 基 -3-异 丙 基
环 己 烷
环 己 烷
（1）称为环某烯。
（2）以双键的位次和取代基的位置最小为 原则。
CH 2-CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
Br2/CCl4
不起加成，而是取代反应
（3）加H X, H2SO4
HBr H2S4 O
C3HC3H
C3HC CHC3H Br
C3HC C3HC C3H HC3HH2O
C3HC3H C3HC CHC3H
OS 3HO
OH
加成产物符合马式规则
中环化合物
n≧12
大环化合物
二、 异构现象
脂环烃的异构有构造异构和 顺反异构。如C5H10的环烃的异 构有：
顺 式 b p 3 7 ℃反 式 b p 2 9 ℃
• 单环烷烃的异构现象
C5H10的同分异构体
CH2CH3
CH3
1
2
CH3 CH3
环烷烃的燃烧热
烷烃燃烧热：1mol纯完全燃烧生成CO2和水时放出的热。 每个 –CH2-的燃烧热应该是相同的，约为658.6KJ·mol-1。 1930年，用热力学方法研究张力能。
出，基团顺序按“次序规则”小的优先 列出。 • 例如：
C3H
C3H CH C3H
C3H
1， 3-=甲 基 环 戊 烷 异 丙 基 环 己 烷
２．环烯烃的命名
1， 4-=甲 基 -4-乙 基 1-甲 基 -3-异 丙 基
环 己 烷
环 己 烷
（1）称为环某烯。
（2）以双键的位次和取代基的位置最小为 原则。
CH 2-CH 2-CH 2-CH 2
Br
Br
溴褪色 可用于 鉴别环 烷烃
Br2/CCl4
不起加成，而是取代反应
（3）加H X, H2SO4
HBr H2S4 O
C3HC3H
C3HC CHC3H Br
C3HC C3HC C3H HC3HH2O
C3HC3H C3HC CHC3H
OS 3HO
OH
加成产物符合马式规则
中环化合物
n≧12
大环化合物
二、 异构现象
脂环烃的异构有构造异构和 顺反异构。如C5H10的环烃的异 构有：
顺 式 b p 3 7 ℃反 式 b p 2 9 ℃
• 单环烷烃的异构现象
C5H10的同分异构体
CH2CH3
CH3
1
2
CH3 CH3
第五章脂环烃-
2019/11/2
环丙烷
HC H
1 0 5 .5
H C 0.1524nm C H
H
H 114
环丙烷为张力环，采取重叠式构象， 所以容易破环。此外，环丙烷C－C 键为弯曲键，有点类似于烯烃的键， 可以发生类似于烯烃的加成反应。
2019/11/2
二、环丁烷和环戊烷的构象 平 面 式
2019/11/2
2019/11/2
Estimate of Angle Strain
Number of Carbons Hcomb/CH2 (Hcomb/CH2) - 659
3
697
38
4
686
27
5
664
5
6
659
0
7
662
3
8
664
5
9
665
6
10
664
5
12
660
1
14
659
0
2019/11/2
环己烷（六元环）最稳定，其 次是环戊烷（五元环）；大环 都是稳定的；小环中的环丙烷 最不稳定，其次是环丁烷。
2019/11/2
, -a
tert-Butylcyclohexane
1
(axial group)
3叔
二丁
键 相 互 作
基 环 己 烷
用
HUGE steric strain
2019/11/2
五、脂环化合物的顺反异构
CH3 CH3 H CH3
H H H3C H
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷
2. 母体名称前冠以“环数”，后接[ ],方括中表明 环内 除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小 排列，之间用圆点分开。
第五章 脂 环 烃课件
1，2-二甲基环丙烷
1－甲基－2－异丙基环戊烷
H
H
H
H
顺－1，4－二甲基环己烷
反－1，4－二甲基环己烷
2、环烯烃和环炔烃的命名
和命名烯烃，炔烃相似，只是把环某烷改 成环某烯（炔），同时双键或叁键也要标出最 小位次。
3，5－二甲基环己烯
1，3－环戊二烯
3－甲基环己炔
3、螺环及桥环化合物的命名
=
螺环[2.4]庚烷 螺环[2.2.1]庚烷 双环[2.2.2]－2,5－辛二烯
当环已烷分子中任一个H被其它原子或基团 取代后，就得到了环已烷的一元取代衍生物。 由于取代基既可占据a键，也占据e键，便有两 种不同的构象。例如甲基环已烷。
CH3 CH3
环已烷的二元取代衍生物，如二甲基环己烷， 除有1，1-；1，2-；1，3-；1，4一等位置异构 体外，还存在顺反异构体。例：
H H H H H H H H H H H H
80℃ 200℃
（2）加卤素
CCl4
R.T.
+ +
Br2
Br
Br
CCl4
Br2
Br
Br
（3）加卤化氢
+ +
IH
R.T.
I
IH
I
I
+ HI
3、氧化反应
常温下，环烷烃不与氧化剂反应，而烯烃则 与KmnO4 ，O3 等氧化剂反应，∴可利用KmnO4 的 颜色变化来鉴别环烷烃和烯烃。 但在强烈条件下，环烷烃也可被氧化：
H
H H
H H H H
H H C ( C H 3)3 H
反 -1 -甲 甲 -2 -叔 叔甲 叔叔 叔
H
H
有机化学课件——第五章 脂环烃
(3)同一碳上有两个不同取代基时
同一碳上有两个不同取代基时，把母体官能团做“参 照基团”给予尽可能低位次号，其它取代基只择其“较 优基团”用顺或反表示与“参照基团”的立体关系。 例如：
1，顺-2-二氯-r-1-环戊基甲酸
4、环己烷及其衍生物的结构
（1）环己烷的构象 （2）a键和e键 （3）取代环己烷的结构
H3C H
反-1, 4-二甲基环己烷
例子
（二）螺环烃的命名
螺原子：两个碳环共用的碳原子 螺[2，4]庚烷
3-甲基-75]癸烷
（三）桥环烃的命名
桥头碳原子：两环共用的碳原子。 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1) 桥 (2) 桥
桥头碳
桥头碳 桥 (3)
例如
顺-1，3-二氯环戊烷
反-2-氯环戊基甲酸
（2）环上有两个以上位置各有一个取代 基时
环上有两个以上位置各有一个取代某时，则选择其中位次 最低者为“参照基团”．在位次前加“r”标记，其余取 代基位次前用顺或反表示它们与“参照基团”的立体关 系。例如
r-1，反-2，顺-4-三氯环己烷 反-5-氯-r-1，顺-3-环己基二甲酸
4-甲基环己烯
3-甲基-4-环丁基庚烷
3）顺、反环烷烃 受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的 位置不同，产生顺反(几何)异构。
顺(cis)： 两个取代基在环同侧；
反(trans)： 两个取代基在环异侧。
H3C CH3
H3C H
CH3
H CH3
HH
H
顺-1, 4-二甲基环己烷
CH3
CH3
二环 [3.2.1] 辛烷
7
1
6
2
54 3
大学有机化学之脂环烃ppt课件
从环丁烷开始，成环碳原子均不在同一平面上。
蝴蝶型(环丁烷)
信封型
扭曲型 环戊烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环丁烷
环戊烷
环己烷（六元环）最稳定，其次是环戊烷 （五元环）；大环都是稳定的；小环中的 环丙烷最不稳定，其次是环丁烷。
(四) 环烷烃的结构与稳定性
燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和 水所放出的能量，其大小反映了分子能量的高低。
名称
成环 分子燃烧热 碳数 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
名称
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
环丙烷 3
+ H2 2N00i。C CH3 CH2 CH2 CH3
+ H2 3N00i。C CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
（乙）加卤素
• 按照分子中所含碳环的烯 甲基环己烷
二环脂环烃
十氢化萘 降冰片烷
多环脂环烃
螺[2,4]庚烷
立方烷 棱烷
篮烷
金刚烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环戊烷
环己烯
环辛炔
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10 的构造异构体有：
蝴蝶型(环丁烷)
信封型
扭曲型 环戊烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环丁烷
环戊烷
环己烷（六元环）最稳定，其次是环戊烷 （五元环）；大环都是稳定的；小环中的 环丙烷最不稳定，其次是环丁烷。
(四) 环烷烃的结构与稳定性
燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和 水所放出的能量，其大小反映了分子能量的高低。
名称
成环 分子燃烧热 碳数 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
名称
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
环丙烷 3
+ H2 2N00i。C CH3 CH2 CH2 CH3
+ H2 3N00i。C CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
（乙）加卤素
• 按照分子中所含碳环的烯 甲基环己烷
二环脂环烃
十氢化萘 降冰片烷
多环脂环烃
螺[2,4]庚烷
立方烷 棱烷
篮烷
金刚烷
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
环戊烷
环己烯
环辛炔
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂，如环烷烃C5H10 的构造异构体有：
有机化学05章脂环烃
1
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
1 3 2 5 6 4
4 2 3
6
5
椅型构象
船型构象
1. 椅型构象
直立键——与对称轴平行 的键，或叫做a键。
6个（3上、3下）
平 伏 键 —— 与 对 称 轴 成 109.5o 倾 斜 角 的 键 ， 或 叫 做e键。
6个（3上、3下）
1. 椅型构象
H H H 2 3 H H 4 H H 6 5 H 1 H H
力大，非键合原子张力也较大， 故船型构象不稳定。
6
5
椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较
椅型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.25 nm ， 斥力较小 。
船型环己烷 C1 上的 H 原子与最 近的 H 原子距离为 0.23 nm ， 斥力较大。
3. 构象的互变
由于 C—C 键的旋转， 环己烷构象之间可以相 互转化的，这种构象的
3.2. 环丁烷和环戊烷的结构
3.2.1. 环丁烷的结构
环丁烷的四个碳原子实际上不在一个平面上。分子通过C－C键 的扭转而以折叠的碳环形式存在。三个碳处于同一平面，另一 个处于该平面外。这样可减少C－H键的重叠，从而使环张力 相应降低。
环丁烷的构象——蝴蝶型 尽管环丁烷的折叠式构象较平面构象能量有所降低，但环张力 还很大，故也不稳定。
7 1 6 5 4 3 2
9 8 6 7 1 2 5 4 3
1,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯
1,9,9-三甲基二环[3.2.2]-6-壬烯
5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯 三环[2.2.1.02,6]庚烷 三环[7.4.1.05,14]-3-十四碳烯
X
三环[8.3.1.05,14]-2-十四碳烯
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CH2CH3
CH3 CH2CH3
乙基环己烷
H3C
1,4-二甲基-2-乙基环己烷
2.单环烯烃的命名
单环烯烃的命名是根据组成环的碳原子数目称为环某烯。编号时，
把1、2号位次留给双键的碳原子。若有取代基时，取代基的位置数则
以双键为准依次排列。
CH3
3-甲基-1-环己烯
CH3
5-甲 基 -1,3-环 戊 二 烯5—甲基—3—异丙基环己烯
1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷 三环[3,3,1,13,7]癸烷（金刚烷）
第二节 环烷烃的性质
一、环烷烃的物理性质 1.物态 温常压下，环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷
至环十一烷是液体，其它高级环烷烃为固体。 2.熔点、沸点 环烷烃的熔点、沸点比相应的烷烃高一些。 3.相对密 相对密度仍小于1。 4.溶解性 常不溶于水，易溶于有机溶剂。
0.745 0.779 0.779 0.769 0.810 0.836
二、环烷烃的化学性质
从化学键的角度来分析，环烷烃与烷烃相似; 但是，由于脂环烃具有环状构造，小环烃会出现 一些特殊的化学性质，主要表现在环的稳定性上， 小环较不稳定，大环则较稳定。
1.取代反应
环戊烷、环己烷和氯气在光照下反应，生 成一氯环烷烃。
与环丙烷相似，环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的小， 因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上，见下图：
环丁烷
环戊烷
环丁烷比环丙烷要稳定些。环戊烷分子（见上图）中， C-C-C夹角为108°，接近sp3杂化轨道间夹角109.5°，环张 力甚微，是比较稳定的环。环戊烷分子中几乎没有什么角张 力，故五元环比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷 烃相似。 在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳 碳键之间的夹角可以保持109.5°，因此环很稳定。
+ Cl2
Cl + HCl
2.加成反应 （1）催化加氢 环烷烃可进行催化氢化反应，加氢后环被打
开，两端碳原子与氢原子结合而生成链状的烷烃。
Ni + H2
80℃
CH3CH2CH3
+ H2
Ni
200℃
CH3CH2CH2CH3
+ H2
Pd
300℃
CH3CH2CH2CH2CH3
环烷烃加氢反应的活性：环丙烷＞环丁烷＞
CH3 CH3
四、脂环烃的命名方法 1.单环烷烃的命名 单环烷烃的命名是根据组成环的碳
原子数目称为环某烷。
环丙 烷
环丁烷
环戊 烷
环己 烷
环上如果有取代基时，取代基的位次尽可能采用最小数字标出;
若有不同取代基时，则按“次序规则” 决定原子或基团排列的顺序。
以较小的原子或取代基所连的碳原子作为1号碳。例如：
7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷
（2）螺环烃的命名 脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子的环烃称为螺
环烃。 编号时从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，
徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。命名时根 据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环 中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，大的排 后），其它同烷烃的命名。
具有相同碳原子数目的脂环烃，由于碳原子在空间的排列方式（构型）不同， 其稳定性也不相同。
1. 分子的燃烧热与稳定性 燃烧热:指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和
水所放出的能量，其大小反映了分子能量的高低。
由环丙烷到环戊烷，随环增大，每个亚甲基单元的燃烧 热依次降低；由环己烷开始，亚甲基单元的燃烧热趋于恒定。 由此说明环戊烷、环己烷分子的内能较低，比较稳定。
椅式排列
船式排列
椅式排列比船式排列稳定，这是由于椅式排列比中两个 碳原子分别处于平面的上下方，空间距离远，斥力最小，能 量最低，也最稳定。
二、脂环烃的分类
1.按饱和程度脂环烃可分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。
环丁烷 饱和脂环烃
环己炔 不饱和脂环烃
2.按分子中含有碳环的数目，脂环烃可分为单环脂环烃和多环（桥环，螺环） 脂环烃。例如：
一些环烷烃的物理常数
名称 环丙烷 环丁烷 环戊烷 甲基环戊烷 环己烷 甲基环己烷 环庚烷 环辛烷
熔点/℃
-127.6 -80 -93Fra bibliotek-142.4 6.5
-126.5 -12 11.5
沸点/℃
-32.9 12 49.3 72 80.8
100.8 118 148
相对密度(d420)
0.720(-79℃) 0.703(0℃)
环戊烷。环己烷或大环环烷烃加氢开环非常困难。
（2）与卤素加成
环丙烷、环丁烷与烯烃相似，在常温下可以 与卤素发生加成反应。
+ Br2
CCl4 室温
2.分子的结构与稳定性（环的角张力学说）
环丙烷分子中的弯曲键
环丙烷分子中三个碳原子共平面，在环丙烷分子中，电 子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一 定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键 角为 104°，因键角要从109.5°压缩到104°，故环有一定 的张力（角张力）。环张力越大，表明分子的能量越高，稳 定性越差，越容易开环加成 。
3.多环脂环烃的命名 （1）桥环烃的命名
两个环共用两个或两个以上碳原子的烃叫桥环烃。 编号时从桥的一端开始，沿最长桥编至桥的另一端，再沿次长桥至
始桥头，最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷， 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排 前，小的排后）。其它同烷烃的命名。例如：
第五章 脂环烃
第一节 脂环烃的结构、分类、异构和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的来源和重要的脂环族化合物制
碳原子相互连接成环状结构而性质与开链脂肪烃相似的一类碳环化合
物称为脂肪族环烃，简称为脂环烃。
环丙 烷
环丁烷
环戊 烷
环己 烷
第一节 脂环烃的结构、分类、异构和命名
一、脂环烃的结构与稳定性 在脂环烃中，参与成环的碳原子数目与环的的稳定性密切相关。此外，
环己烷 单环脂环烃
三、脂环烃的异构现象（单环烷烃的同分异构现象）
同分异构
碳链异构——环的大小不同、环上支链的位置不同 构造异构
官能团异构——与单烯烃通式相同，官能团不同
构型异构——顺反异构
例如：C5H10(环烷烃)有5个碳链异构体：
CH3
CH3 CH3
CH2CH3
其中1，2-二甲基环丙烷有顺反异构：