2019版高考化学大一轮复习备考浙江选考专用版课件：专题10 有机化学基础 有机化学基础专题讲座六(66张)
________________(写出一种即可)。
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解析
答案
2.G 物质是苯甲醛的同系物，分子式是 C9H10O ，苯环上含有两个取代基且
6 种，写出其中一种的结构简 与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有___
式：____________。
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解析
答案
2.(2017· 浙江 4 月选考， 32) 某研 究小组按下列路线合成镇痛药哌 替啶：
NaCN H2O 已知：RX― ― ― ― →RCN― ― →RCOOH ＋ H
请回答： 取代反应 。 (1)A―→B的反应类型是________
1
2
解析
答案
A 填字母)。 (2)下列说法不正确的是___( A.化合物A的官能团是硝基 B.化合物B可发生消去反应 C.化合物E能发生加成反应 D.哌替啶的分子式是C15H21NO2 解析 化合物A的官能团是羟基，A错误； 化合物B中含有氯原子，可发生消去反应，B正确； 化合物E中含有苯环，能发生加成反应，C正确； 根据哌替啶的结构简式可知分子式是C15H21NO2，D正确，答案选A。
解析
由已知信息 RX 与 NaCN 发生取代反应生成 RCN ，所以以甲苯为原
料制备C的合成路线图为
。
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解析
答案
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式： __________________________________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； ②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C==N)。
_______________________________________。
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解析
答案
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式
______________________________________________________________ ， 须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H 键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮( )的结构。
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答案
3.
的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH
溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为
1∶1∶1。则0.5 mol该物质与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗4 mol· L－1 NaOH溶液____ 500 mL。
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专题10 有机化学基础
专题讲座六
加试第32题——有机合成
探究选考真题
1.(2017· 浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
RCONHR″
1
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请回答： (1)化合物A的结构简式_______________。
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解析
答案
BD 。 (2)下列说法不正确的是____ A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
1 2
解析
答案
(3)写出B＋C― →D反应的化学方程式： _____________________________________________。
计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任 选)______________________________________________。
液发生显色反应，则W的结构共有____ 13 种，其中核磁共振氢谱为五组峰的 结构简式为_____________________。
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题型二 利用信息设计合成路线
信息一：苯环上的定位规则
6.已知：①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原 新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
解析 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C==N)， 则符合条件的有机物结构简式为
1 2
。
体会命题特点 解析 答案
储备知识技能
1.有机合成的解题思路 将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。 (1)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和 信息，审题分析，理顺基本途径。 (2)根据所给原料、反应规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。 顺推 顺推 (3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料 中间产物 产品， 逆推 逆推
有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个 “—NO2” 或 “—COOH” 时，
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请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成 的最佳方案。 合成反应流程图表示方法示例如下：
反应物 反应物 ― ― ― ― ― →……― ― ― ― ― → 反应条件 反应条件
有时则要综合运用顺推或逆推的方法找出最佳的合成路线。
2.有机合成的解题模式
突破难点题型
题型一 限制条件同分异构体的书写 1.二元取代芳香化合物H是G(结构简式如下) 的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为 2∶1，③不与
NaHCO3 溶液反应。则符合上述条件的 H共有____ 种( 不考虑立体结构，不
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答案
4.写出满足下列条件的
的同分异构体：
_________________________________________________。
①有两个取代基；②取代基在邻位。
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5.W是
的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶
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解析
答案
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任
选)___________________________________________________________
______________________。
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解析
答案
(4)写出D＋E→F的化学方程式____________________________________
(浙江选考)近年高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座五学考第26题——有机推断学案(20
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专题讲座五学考第26题--有机推断1．(2017·浙江11月选考，26）A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。
有关物质的转化关系如下：请回答：（1)A的结构简式________________________________________________________________.（2）D→E的反应类型____________________________________________________________。
（3）C→E的化学方程式____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)下列说法不正确的是________.A．可用金属钠鉴别B和CB．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成ED．与A的最简式相同,相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色答案（1）CH≡CH（2)加成反应（3）CH3CH2COOH＋CH3OH错误!CH3CH2COOCH3＋H2O（4）ACD解析B的化学式为C3H4O2,依据A与CO、H2O以物质的量1∶1∶1的比例形成B可知A的化学式为C2H2，故A为乙炔,结构简式为CH≡CH.依据转化关系以及E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据E的化学式为C4H8O2可知E为饱和酯，B→D→E先发生酯化反应再发生加成反应,由B→C→E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应，故C为CH3CH2COOH，D为CH2==CHCOOCH3,E为CH3CH2COOCH3。
2019版高考化学大一轮复习备考浙江选考专用版讲义：专
第二单元认识有机化合物烃(加试) [考试标准]考点一认识有机化合物1．有机化合物概述(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。
但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物。
绝大多数有机化合物都含有氢元素。
C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。
(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。
2．碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。
(2)有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H 、O 、N 、S 等多种非金属原子形成共价键。
3．有机物的分类(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳的骨架分类①有机化合物⎩⎪⎨⎪⎧链状化合物(如CH 3CH 2CH 3)环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧ 脂环化合物(如)芳香化合物()②烃⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎧ 脂肪烃⎩⎪⎨⎪⎧链状烃⎩⎪⎨⎪⎧烷烃(如CH 3CH 3)烯烃(如CH 2==CH 2)炔烃(如CH ≡CH )脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构的烃(如)芳香烃⎩⎪⎨⎪⎧苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)(3)按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
(碳碳双键)(醚键)(醛基)(羰基)(羧基)(酯基)4.科学家研究有机物的方法 (1)研究组成的常用方法①确定有机物元素组成的方法有：化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。
②李比希燃烧法有机化合物――→氧化铜高温水和二氧化碳――→干燥剂吸收测定水和CO 2的质量→得出原有机化合物中氢和碳元素的质量→确定有机化合物中碳和氢的质量分数。
【新】浙江鸭2019版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座五学考第26题__有机推断课件-推荐
水解、分子间脱水
有机物分子中双键(或叁键) 两端的碳原子与其他原子或 加成反应 原子团直接结合生成新的化 合物的反应
烯烃及含C==C的有机物、
炔烃及含C≡C的有机物
有进无出 与H2、X2、HX、H2O加
成，苯环、醛基、不饱
和油脂与H2加成 燃烧反应，酸性KMnO4
氧化反应
有机物得氧或去氢
化合价 升高
(10)乙醇催化氧化
答案 Cu 2CH3CH2OH＋O2― ― →2CH3CHO＋2H2O △
答案
探究命题规律
1.[2017·杭州地区(含周边)重点中学高三上学期期中]下图是用A制备F(国家 规定允许使用的食用香料)的基本过程。
羧基 。 (1)有机物B中含有的官能团名称是______
解析 根据框图转化，A、B、C、D、G、F的结构简式分别为
CH3COOCH2CH3＋NaOH (2)有机物F与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_______________________ △ ― ― → CH3COONa＋CH3CH2OH 。 ______________________________ CH3COOCH==CH2＋Br2 (3)有机物E能使溴的四氯化碳溶液褪色，其原因是_____________________ ― →CH3COOCHBr—CH2Br 用化学方程式表示)。 ________________________(
解析
有机物A在高温下转化为B，根据原子守恒可知还有氢气生成，反
高温 应的化学方程式是2CH4― ― → CH≡CH＋3H2。
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答案
BD 。 (4)下列说法正确的是____ A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈 B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别 C.实验室制备F时，浓硫酸主要起氧化作用 D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化
2019届浙江专版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时1认识有机化合物讲义
的结构简式是______________。
解析 (1)设有机物 A 的分子式为 CxHyOz，则由题意可得： CxHyOz＋4x＋4y－2zO2―点―燃→xCO2＋2yH2O
84
44x 9y
16.8 g
44.0 g 14.4 g
84 16.8
g＝4444.0xg＝149.4y
g，
解得：x＝5，y＝8。
末反应，生成2.24
LCO2(
标
准状
况
)
， 含有的官能团______、
若与足 量 金属钠 反 应则生 成 2.24 L
________。
H2(标准状况)。
(4)A的核磁共振氢谱如下图：
(4)A中含有______种氢 原子。
(5)综上所述，A的结构简式为________。
解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为 45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。 1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状 况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子 中含有一个—COOH和一个—OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化 学环境下的氢原子。
【例2】 (2016·浙江舟山质检)某有机物的分子式为C3H6O2，其 1H核磁共振谱如图，则该有机物的结构简式为( )
A.CH3COOCH3 C.CH3CH(OH)CHO
2019版高考化学大一轮复习备考浙江选考专用版讲义：专
第三单元化学科学与人类文明[考试标准](一)化学是认识和创造物质的科学1．化学研究的对象和内容化学是一门在原子、分子或离子层次上研究物质的组成、结构、性质变化及其内在联系和外界变化条件的科学，简而言之，化学是研究物质变化的科学，其特征是认识分子和制造分子。
2．化学基本理论的建立与发展(1)19世纪，化学科学建立了以道尔顿原子论、分子结构和原子价键理论为中心内容的经典原子分子论；发现了元素周期律；提出了质量作用定律，奠定了化学反应的动力学基础；人工尿素的合成彻底动摇了“生命力论”，使有机化学得到迅猛发展。
(2)20世纪，化学科学又提出了一系列基本理论，帮助人们发现了物质结构与性质关系的初步规律，为人们预测化学反应的可能性、判断化学反应的方向提供了理论依据，为合成化学的发展指明了方向，为功能材料的设计提供了依据。
化学家鲍林提出了氢键理论和蛋白质分子的螺旋结构模型，为DNA 分子的双螺旋结构模型的提出奠定了基础。
3．人类对酸、碱的认识无定义阶段→波义耳酸碱理论→拉瓦锡酸碱理论→酸碱电离理论→酸碱质子理论 (1)阿伦尼乌斯酸碱理论：电解质电离时产生的阳离子全部是氢离子的化合物是酸，电解质电离时产生的阴离子全部是氢氧根离子的化合物是碱。
(2)酸碱质子理论：凡能给出质子(H ＋)的物质都是酸，凡能接受质子的物质都是碱。
若某物质既能给出质子又能接受质子，可称为酸碱两性物质。
4．常见金属的冶炼方法 (1)金属冶炼的原理和实质①金属冶炼的原理：利用氧化还原反应的原理，在一定条件下，用还原剂或者加热、电解方法把金属化合物还原为金属单质。
②金属冶炼的实质：金属离子――→得到电子金属单质，即M n ＋＋n e －===M 。
(2)结合金属活动性顺序表和氧化还原性强弱顺序示意图理解和记忆冶炼金属的一般方法：5．化学是人类创造新物质的工具(1)电解技术的应用提高了食盐的利用价值。
(2)合成氨技术、生产化肥、研制杀虫剂、光合作用原理的探索使世界粮食产量大幅度增长。
2019届新课标高考化学一轮复习选考部分有机化学基础1认识有机化合物讲义
如
具有醇、醛、酸的性质。
3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系如图所示。
-14考点一
考点二
考点三
基础梳理
考点突破
4.同分异构体数目判断的基本方法
(1)记忆法。记住已掌握的常见有机物的异构体数目。例如:
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷
①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。
②分子式为 C8H10 的芳香烃的同分异构体有 4 种:
、
、
、
(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有 4 种。
、
、
、
。
。
考点突破
-18考点一
考点二
考点三
基础梳理
考点突破
例1(1)(2016课标全国Ⅰ,节选)具有一种官能团的二取代芳香化
合物W是E(结构简式为
)的同分异构体,0.5
2 种,共 5 种。
-29考点一
考点二
考点三
基础梳理
考点突破
核磁共振氢谱中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,说明分子中有
两个相同的甲基,结构为
。质谱仪是按物质原
子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类
仪器,分子的质量相同,但碎片质量不完全相同;红外光谱仪是测定
结构的,不相同;元素分析仪是测定元素种类的,一定相同;核磁共振
酮、羧酸和酯等。
-8考点一
考点二
考点三
基础梳理
Байду номын сангаас
考点突破
(3)同分异构体。
①同分异构现象:化合物具有相同的分子式但具有不同结构的现
象。
(浙江选考)2019版高考化学大一轮复习 专题10 有机化学基础 专题讲座六 加试第32题——有机合成学案
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3
答案H2C==CH2 CH3CH2OH CH3CHO
解析 由目标化合物的结构可知，其中的C==C是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，所以应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。
答案(1) (2)BD
(3)
(4)
(5)
解析 本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。
(1)根据题中所给已知条件 ，A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为 。B为A与CH3OH酯化反应的产物，则B为 。C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为 。C→D有两步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为 ，D为 ，则F为 。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
④
⑤
解析 格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，同时增长碳链。分析上述信息可知，合成醇的关键步骤：①制备卤代烃，合成格林试剂；②制备醛或酮；③格林试剂和醛或酮作用，再将所得产物水解生成醇。
信息三：羟醛缩合反应
8．以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的α位碳原子和α位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种β羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：
2019届浙江专版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时2化石燃料烃讲义
【归纳总结】 结构决定性质，不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 (1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。 (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应。 (3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加 成反应和加聚反应。
1.芳香烃的分类
燃烧发生淡蓝色火 燃 烧 火 焰 明 亮 ，燃 烧 火 焰 明
焰
有黑烟
亮，有浓烟
氧化反应
不与酸性高锰酸钾 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
溶液反应
加聚反应
不能发生
能发生
不能使溴水、酸性 能使溴水、酸性高锰酸钾溶 鉴别
高锰酸钾溶液褪色 液褪色
4.按要求书写化学方程式 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷： ___C_H__3_－__C_H__3＋__C__l2_―__光―_→__C__H_3_－__C_H__2_C_l_＋__H_C__l __________。 ②分解反应
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
解析 有机物的性质主要由分子的结构特征所决定，该物质属 卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃的典型反应，但由于氯原 子与碳原子是以共价键结合，不能电离出自由移动的Cl－，故不 可 直 接 与 AgNO3 溶 液 反 应 ， 只 有 碱 性 水 解 之 后 酸 化 才 可 与 AgNO3溶液反应，产生白色沉淀。 答案 C
考点二 芳香烃 [主干精讲]
2.苯的结构和性质
(1)苯的结构
苯 的 分 子 式 为 C6H6 ， 结 构 简 式 为
或
，苯分子具有
__平__面__型___结构，键与键的夹角为__1_2_0_°__；苯分子中不存在一般