第1课时羧酸-人教版高中化学选修5学案

第三节 羧酸 酯 第1课时 羧酸

[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析： 能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

官能团为—COOH 或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R —COOH ，饱和一元羧酸的分子通式：C n H 2n O 2C n H 2n ＋1COOH 。 2．分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸⎩⎪⎨⎪⎧

脂肪酸：如乙酸、C 17H 35COOH 芳香酸：如

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸⎩⎪⎨⎪⎧

一元羧酸：如乙酸

二元羧酸：如草酸HOOC —COOH 多元羧酸：如柠檬酸

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类 羧酸⎩⎪⎨⎪⎧

高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪

⎧ 硬脂酸C 17

H 35COOH 软脂酸C 15

H 31

COOH 油酸C 17

H 33

COOH

低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等

例1某有机物的结构简式为，则它是()

A．饱和二元羧酸B．芳香酸

C．脂环酸D．高级脂肪酸

答案 B

解析该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。

例2分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案 B

解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、

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羧酸的系统命名法

(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：

二、羧酸的性质

1．乙酸的结构与性质

(1)组成与结构

(2)乙酸的物理性质

乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。

(3)乙酸的化学性质

①弱酸性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。

在水中可以电离出H＋，电离方程式为：

CH3COOH CH3COO－＋H＋。

醋酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为：

CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

②酯化反应

在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热反应的化学方程式为：

CH3COOH＋CH3CH218OH浓H2SO4

CH3CO18OC2H5＋H2O。

△

2．羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

(1)由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。

如：2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。

RCOOR′＋H2O。

如：RCOOH＋R′—OH浓硫酸

△

羧酸的结构为：

当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。

当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。

例3(2018·榆树一中高二下学期期末)将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()

A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中含有18O

C．可能生成45 g乙酸乙酯

D．不可能生成90 g乙酸乙酯

答案 B

解析乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。

例4 有机物A 的结构简式是下列有关A 的性质的叙述中错

误的是( )

A ．A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B ．A 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C ．A 能与碳酸钠溶液反应

D ．A 既能与羧酸反应，又能与醇反应 答案 B

解析 有机物A 中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A 能与3 mol 钠反应，A 项正确；A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠反应，B 错误；A 中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C 项正确；A 中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D 项正确。 思维启迪——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H 2CO 3>

>HCO －

3>H 2O>ROH 。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中

含有的羟基类型。 相关链接

“形形色色”的酯化反应

酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。