6-萜类和挥发油PPT课件
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61萜类和挥发油-PPT课件
桅子苷
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
O
H
HOH2C
OC6H11 O5
京尼平苷 R= CH3 京尼平苷酸R= H
栀 子 苷 (gardenoside) 、 京 尼 平 苷 (geniposide) 和 京 尼 平苷酸(geniposidic酸)是清热泻火中药山栀子的主成 分。 京尼平苷显示有显著的泻下作用和利胆作用； 京尼平苷苷元(ginipin 京尼平)具有显著的促进胆汁 分泌作用和泻下作用。
• 1、循环系统：抗血小板聚集、扩张心脑血管、降 压、降脂等——芍药苷、银杏内酯
• 2、消化系统：保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等— —齐墩果酸、甘草次酸
• 3、呼吸系统：平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内 酯、辣薄荷酮
• 4、神经系统：镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱
• 5、抗肿瘤：紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯
9
（二）链状单萜 代表物：月桂烯、香橙醇和柠檬醛。
10
（三）环状单萜 • 比较集中地存在于挥发油中。 • 薄荷醇：左旋体(l-menthol)习称薄荷脑，镇
痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
薄荷中含有薄荷醇。
11
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇 异薄荷醇 d-新薄荷醇新异薄荷醇 薄荷酮
C C CO
O
OH
OH
NHCO
H CH3
H 3C
OO
O
H
O
H
CH3
O
O OH
青蒿素
9
7
H
3
2
4
O
H
OCOCH3
20101018第10章萜类和挥发油ppt
减压浓缩 滤过
乙醚或石油醚脱脂 正丁醇萃取
回收溶剂 粗总苷
(一) 溶剂提取法
2. 非苷类化合物的提取：甲醇或乙醇提 取液→减压回收醇→乙酸乙酯萃取→回 收溶剂→总萜类提取物；
或用系统溶剂提取法得不同极性的萜类 提取物，再行分离。
(二) 碱提取酸沉淀法
内酯化合物在热碱液开环成盐溶于水→ 酸化后又闭环→原内酯化合物↓
挥发油几乎均有光学活性，比旋度在 +97o~177o范围内；且具有强的折光性， 折光率在1.43~1.61之间。
(四) 稳定性
氧化变质→比重、颜色↑，香味↓→树脂 样物质，贮于棕色瓶内，装满、密塞并 在阴凉处低温保存。
三、挥发油的提取
(一) 水蒸气蒸馏法 优点：设备简单，操作容易，成本低、产量
2．酯值： 代表挥发油中酯类成分含量，以水 解1g挥发油所需氢氧化钾毫克数来表示。
3．皂化值： 以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫 克数来表示。事实上，皂化值等于酸值和酯值 之和。
(三) 功能团的鉴定
1．酚类： 挥发油溶于乙醇+三氯化铁的乙 醇溶液→蓝色，蓝紫或绿色反应
2．羰基化合物： 1）与硝酸银的氨溶液发生银镜反应 2）挥发油的乙醇溶液加2，4-二硝基苯肼，
+
B2r
Br
(3) 与亚硝酰氯(Tilden试剂)反应：
CH3
CH3 CH CH2 CH2 O N O + HCl
亚硝酸异戊酯
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH + Cl N O
亚硝酰氯
C
Cl N O
C
C Cl
+ HN
C NO
不饱和萜类 氯化亚硝基衍生物
呈蓝色~绿色 分离和鉴定
天然药物化学第六章萜及挥发油PPT课件
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂，从植物原料中提取挥发油，具有较高的提取效率和选择 性。
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
挥发油的生物活性与药用价值
抗菌、抗炎作用
挥发油中的某些成分具有抗菌和抗炎作用，可 用于治疗感染和炎症性疾病。
抗氧化作用
挥发油中的某些成分具有抗氧化作用，可清除 自由基，延缓衰老。
抗肿瘤作用
挥发油中的某些成分具有抗肿瘤作用，可用于 治疗肿瘤性疾病。
单萜类化合物通常具有挥发性，可随水蒸气蒸馏而提取，是挥发油的主要成分之一。
倍半萜类化合物的结构与性质
倍半萜类化合物是由三个异戊 二烯单位聚合而成，具有更复 杂的环状结构。
常见的倍半萜化合物有艾蒿素、 愈创木酚等，具有抗菌、抗炎、 抗肿瘤等生物活性。
倍半萜类化合物通常存在于植 物挥发油中，具有特殊的气味 和香味，被广泛应用于香料、 化妆品等领域。
倍半萜类化合物在挥发油中的应用
倍半萜类化合物在挥发油中也有广泛应用，具有独特的香气 和药理活性。例如，青蒿素是一种倍半萜类化合物，具有显 著的抗疟疾作用，被广泛应用于治疗疟疾。
倍半萜类化合物可以通过提取植物中的挥发油或通过化学合 成等方法获得。它们具有抗菌、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等 作用，对心血管系统和神经系统也有良好的调节作用。
04
萜类化合物在挥发油中的应 用
单萜类化合物在挥发油中的应用
单萜类化合物是挥发油的主要成分，具有香气和香味，常用于食品、化妆品和药 品等领域。例如，柠檬烯、薄荷醇和樟脑等都是单萜类化合物，在挥发油中广泛 应用。
单萜类化合物可以通过蒸馏法从植物中提取，具有较高的药用价值和芳香特性。 它们具有抗菌、消炎、抗氧化和抗肿瘤等作用，对神经系统也有调节作用。
随着有机合成技术的不断进步，越来 越多的合成方法被用于萜类化合物的 合成，提高了萜类化合物的生产效率 和纯度。
药理课件萜类和挥发油PPT课件
CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
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萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性
《萜类和挥发油》课件
02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01
天然药物化学 第六章 萜类和挥发油ppt课件
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
可编辑课件PPT
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
可编辑课件PPT
16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
可编辑课件PPT
18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
脱羧
开环
7
11
6
5 9O
8
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OH
裂环环烯醚萜
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氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
14
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成 苷，且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单 糖苷，常有双键存在，一般为△3（4），C5、 C6、C7有时连羟基，C8多连甲基或羟甲基 或羟基，C7-8有时具环氧醚结构。
OH H
O
O
O glc CH2OH
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b i
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16
裂环环烯醚萜苷
• 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状 态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍 冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科 的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。
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18
（二）理化性质
1.性状
简单的环烯醚萜类成分一般为液体或低熔点固 体；环烯醚萜苷和裂环烯醚萜苷为白色结晶体或无 定形粉末，具有吸湿性。这类成分均有苦味，分子 结构中C-1、C-5和C-9多形成手性碳原子，故均具 旋光性。
2.溶解性
这类化合物分子量一般较小，且大多连有极性
官能团，虽然环烯醚萜类较环烯醚萜苷的极性小，
•
龙胆苦苷
龙胆碱
药学医学天然药物化学课件-第六章萜类和挥发油
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萜类和挥发油的分离与纯 化
优化分离与纯化技术，提高萜类和挥发油的 收率和纯度，为后续研究与应用提供高质量 的原料。
萜类和挥发油的开发利用
药物发现
农业领域应用
探索萜类和挥发油在药物发现中的潜 力，寻找具有生物活性的先导化合物， 为新药研发提供候选分子。
研究萜类和挥发油在农业领域的应用， 如植物生长调节剂、病虫害防治等， 提高农作物的产量与品质。
萜类和挥发油在某些情况下可以产 生协同作用，产生更好的治疗效果。
04 萜类和挥发油的未来发展
萜类和挥发油的深入研究
萜类和挥发油的结构与性 质
深入研究萜类和挥发油的结构特点，探索其 与生物活性的关系，为新药发现提供理论支 持。
萜类和挥发油的合成与修饰
研究新的合成方法与修饰技术，提高萜类和挥发油 的产量与纯度，降低生产成本。
萜类在天然药物中的应用
01
02
03
抗肿瘤
一些萜类化合物具有抑制 肿瘤细胞生长和扩散的作 用，如紫杉醇、喜树碱等。
抗炎
萜类化合物具有抗炎作用， 可用于治疗关节炎、哮喘 等炎症性疾病。
抗病毒
一些萜类化合物具有抗病 毒作用，如甘草甜素等， 可以抑制病毒的复制和传 播。
挥发油在天然药物中的应用
抗菌
挥发油具有抗菌作用，可 用于治疗皮肤感染、呼吸 道感染等。
应用领域
萜类化合物在医药、农业、日化等领 域具有广泛的应用价值。
02 挥发油的概述
挥发油的性质
挥发油是一种具有挥发性的油 状液体，通常具有浓烈的香味 或芳香性气味。
挥发油是由多种化合物组成的 混合物，主要包括烃类、醇类、 醚类、酯类和萜类等。
萜类和挥发油教学课件.ppt
柠檬烯
双 环 型 侧柏烯
薄荷醇：是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主 要组成成分。左旋体习称薄荷脑，镇痛、 止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉，日本将 其用作牙膏和食品的香料。
OH
O
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。
俗称冰片，具有特殊气味，易升华。 右旋体得自龙脑树树干的分泌物中， 左旋体存在于艾纳香的叶子和野菊 花的花蕾中，人工合成品为外消旋 体。具有发汗、解痉、兴奋和防虫 蛀等作用。是人丹、冰硼散、苏冰 滴丸（治疗心绞痛）等成药的主要 成分之一。还可用作香料、清凉剂。
CHO
CHO
CHO
香叶醛 （反式柠檬醛）
橙花醛 （顺式）柠檬醛
柠檬香系香料
香茅醛
柠檬醛在乙醇钠作用下与丙酮缩合，得到α–紫罗 兰酮及β-紫罗兰酮。α–紫罗兰酮是高级香料，β紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
2 环状单萜
CH2OPP
异构化
GPP
OPP
去焦磷酸基
NPP
+
薄荷烷
2-蒈烯
2-蒎烯
单 环 型
* CH2OH
香叶醇
（牦牛儿草、玫 瑰油、香茅油）
橙花醇
（香橙油、 柠檬草油）
香茅醇
（香茅油、 玫瑰油）
异构体
（-）香茅醇价格较贵
玫瑰香系香料
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体. 都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH2OH H
H CH2OH
第5章 萜类和挥发油
Terpenoids and volatile oils
第一节 概 述
定义和分类
双 环 型 侧柏烯
薄荷醇：是薄荷和欧薄荷等挥发油中的主 要组成成分。左旋体习称薄荷脑，镇痛、 止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉，日本将 其用作牙膏和食品的香料。
OH
O
薄荷醇
胡椒酮（辣薄荷酮）
胡椒酮：松弛平滑肌，治疗支气管哮喘。
俗称冰片，具有特殊气味，易升华。 右旋体得自龙脑树树干的分泌物中， 左旋体存在于艾纳香的叶子和野菊 花的花蕾中，人工合成品为外消旋 体。具有发汗、解痉、兴奋和防虫 蛀等作用。是人丹、冰硼散、苏冰 滴丸（治疗心绞痛）等成药的主要 成分之一。还可用作香料、清凉剂。
CHO
CHO
CHO
香叶醛 （反式柠檬醛）
橙花醛 （顺式）柠檬醛
柠檬香系香料
香茅醛
柠檬醛在乙醇钠作用下与丙酮缩合，得到α–紫罗 兰酮及β-紫罗兰酮。α–紫罗兰酮是高级香料，β紫罗兰酮可作为合成维生素A的原料。
2 环状单萜
CH2OPP
异构化
GPP
OPP
去焦磷酸基
NPP
+
薄荷烷
2-蒈烯
2-蒎烯
单 环 型
* CH2OH
香叶醇
（牦牛儿草、玫 瑰油、香茅油）
橙花醇
（香橙油、 柠檬草油）
香茅醇
（香茅油、 玫瑰油）
异构体
（-）香茅醇价格较贵
玫瑰香系香料
香叶醇也叫牻牛儿醇，玫瑰油、香叶天竺葵 油中均含有此成分，与香橙醇互为几何异构体. 都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH2OH H
H CH2OH
第5章 萜类和挥发油
Terpenoids and volatile oils
第一节 概 述
定义和分类
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三、倍半萜
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OPP
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s y l p y ro p h o s p h a te )
OPP
血苋烷型 (ire s a n e )
挥发油
树脂、苦味质、生物碱
海绵、植物病菌、昆虫代谢物
皂苷、树脂、植物乳汁
二、萜的生源学说
（一）经验的异戊二烯法则
自然界存在的萜类化合物都是异戊二烯的聚 合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则, 作为判断萜类物质的一个重要原则。
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
CH2
CH
280oC 加热
C
H2C
CH
H2C
CH2
CH
H3C
CH2
异戊 二烯 (isoprene)
C
H3C
CH2
二戊 烯 (dipentene)
（二）生源的异戊二烯法则
1956年，证明：
甲戊二羟酸（MVA) 是IPP的关键性前体；
说明： MVA途径
萜类
O C HO
H3C O H
甲戊二羟酸
(M V A )
OH
焦磷酸异戊烯酯
(IP P )
焦 磷 酸 γ ,γ -二 甲 基 丙 烯 酯
侧柏烯
（一）链状单萜 （1）月桂烯和罗勒烯
（2）香叶醇和香橙醇
C H2O H H
H C H 2O H
香叶醇
香橙醇 （橙花醇）
（3）柠檬醛和香茅醛
（二）单环单萜
OH
O
薄荷醇
薄荷酮
g-崖柏素
a-崖柏素
扁柏素
卓酚酮类（ troponoids)
特性：
1. 酸性：COOH＞卓酚酮＞酚类 O 2. IR光谱：νC=O：1600~1650cm-1
（四）环烯醚萜的代表化合物
6
7 8
HO HO H2C
H
COOCH3
4
3 5 9
1 O2
H O
G lc
栀子苷 环烯醚萜苷类
H
O
O
H
H OH 2C
O G lc
梓醇 4-去甲基环烯醚萜苷
裂环环烯醚萜苷类
NH4OH 5% HCl
龙胆苦苷 gentiopicroside
龙胆碱 gentianine
当药苷(獐牙菜苷，sweroside)、当药苦苷 (獐牙菜苦苷，swertamarin)均为当药和獐牙 菜中的苦味成分。
(D M A P P )
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
芍药苷
樟脑
H
O
O
O
HC
O
π -氧化樟脑
对-氧化樟脑
二、环烯醚萜(iridoids)
（一）环烯醚萜生源合成途径
CH2OPP
H
水解
氧化
环合 CHO
水合 CHO 氧化
香叶儿醇焦磷酸酯
(GPP)
柠檬醛
（若双键加成，则为香茅醛）
CHO
H
烯醇化 CHO
OH
C H
O
羟醛缩合
伊蚁二醛
臭蚁二醛
烯醇式伊蚁二醛
H
O H
O H 3.
νO-H：3100~3200cm-1
4. 3. 金属络合：Cu+2——绿色
5.
Fe+3——赤红色
6. 4.活性：抗癌，具毒性
7.
O
O
O
O
O
NH
O
斑蝥素 （皮肤发赤、发泡 生毛剂）
O
斑蝥胺 （抗癌）
（三）双环单萜
OH
OH
O
l-龙脑
d-龙脑
CH2OH
HO
OO
O
HO
OH
O
COO H2C
OH
OH
OH H
O
H
环烯醚萜
（二）环烯醚萜分类
COOH
氧化 5
脱羧
O
O
OH
OH环烯醚萜醇
环 烯 醚 萜 酸 4-去 甲 基 环 烯 醚 萜
开环 6 11 5
氧化
OO
7
O 环合
10 OH
裂环环烯醚萜
O OH 裂环环烯醚萜
（三）环烯醚萜的理化性质
环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷大多为白色结 晶或粉末、多具有旋光性、味苦。 苷类易溶于水、甲醇，难溶于氯仿等。 苷易水解，生成的苷元为半缩醛结构易聚合 难以得到结晶苷元。 游离环烯醚萜苷元遇酸、碱、羰基化合物、 氨基酸等都会变色，与皮肤接触会变蓝。 苷元溶于冰醋酸中，加入铜离子，加热也变 蓝。
多萜类
焦磷酸金合欢酯
(fa rn e s yl p yro p h o s p h a te ,F P P )
x2
倍半萜类
三萜类
焦磷酸香叶醇基香叶醇酯
(g e ra n yl g e ra n yl p yro p h o s p h a te ,G G P P )
x2
二萜类
四萜类
萜类化合物的生源途径
MVA
IPP
DMAPP
单萜
IPP 焦磷酸香叶酯（GPP）（C10）
倍半萜 二萜
IPP ×2 角沙烯
焦磷酸金合欢酯
（C30）
三萜
（FPP）(C15)
甾体类
IPP
×2
焦磷酸香叶基香叶酯
类胡萝卜素(C40)
（GGPP）(C20)
IPP
二倍半萜
焦磷酸香叶基金合欢酯 （GFPP）(C25)
1.甲戊二羟酸（MVA)是萜类合成的关键前体物 质。 2. 焦磷酸异戊烯酯（ IPP）和焦磷酸3，3－二 甲基烯丙酯（DMAPP）是生物体内的活性异 戊二烯，起烷基化和延伸碳链的作用。
O H3C OH C HO
甲戊二羟酸 （MVA）
脱羧
OH 3ATP
OPP
脱水 异戊二烯焦磷酸酯
(IPP)
OPP 焦磷酸3，3-二甲基烯丙酯（DMAPP）
（二）萜类分类
主要类型 半萜
单萜 倍半萜
二萜 二倍半萜
三萜
碳数 5 10 15 20 25 30
异戊二烯单位 1 2 3 4 5 6
存
在
植物叶
挥发油
第六章 萜类和挥发油
（Terpenoids and Volatile Oils）
本章内容
萜类
概述 萜的类型及代表化合物
萜类理化性质 提取分离 生物活性
挥发油
第一节 概述
一、萜的含义与分类
（一）萜类化合物： 凡是由甲戊二羟酸（mevalonic acid MVA）
衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的化合 物及其衍生物。
杜松烷型 (c a d in a n e )
岩兰烷型 (v e tiv a n e )
芒牛儿烷型 (g e rm a c ra n e )
三、萜类化合物的分布
种子植物最多； 萜类多与树脂、树胶并生，与生物碱排斥。
IPP生成的MVA途径（A）和MEP途径(B)
第二节 萜的类型及代表物
一、单萜（挥发油的主要组分）
单萜骨架
链状
环状
单环
双环
三环
单萜的基本骨架
月桂烷型 （mycrane）
卓酚酮型
GPP
NPP
薄荷烷
柠檬烯
2-carene
2-pinene