高等有机化学习题及期末考试题库(二)
云南大学有机化学期末考试试卷2及参考答案
云南大学《有机化学(2)》期末考试(闭卷)试卷（三）及参考答案满分：100分 考试时间：120分钟 任课教师: 学院： 专业： 学号： 姓名：一 、根据题意回答:（20 ）分１、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式。
OHOH 2C HO HOHOOCH 3H2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）A.COOHNO 2B.COOHCH 3C.COOHOHD.COOH3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ）A.B.(C 2H 5)3NC.NH 2D.NHNMe 24、比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ A ）。
H 3C-C-NH 2OA. H 3C-C-OC 2H 5OB. H 3C-C-ClOC.H 3C-C-O-C-CH 3OD.O5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48））时的离子形式是 （ C ）A.CH 2CHCOO NH 3+B.CH 2CHCOOH NH 3+C.CH 2CHCOONH 26、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（C）A.甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：ON8、下列人名反应属于（ C ）O+CH 2(COOC 2H 5)2EtONa EtOHOCH(COOC 2H 5)2A. Claisen 酯缩合 B . Reformatsky 反应 C . Michael 加成 D .Knovenagel 缩合9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）O OHHOHOOHOHA.B.OOO HOHOOHOHOHOCH 3HOC.OHOOHOHOH OCH 310、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ D ） 。
A.NN CH 3B.NNNH NH 2N C.N HD.OHONCH 3HO二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分） 1.CH 3COOH2CH 2COOHBr32COO -NH 3+NH 22 . CH 3CHO + BrCH 2COOEtCH 3CHOZn CH 2COOEtH 3O +CH 3CH CHCOOHH 32-C-OEt OO23H 3C-C-CH 2-C-OEtOOCH 2COOEtH 3C-C-CH 2OCH 2COOH4.O+OEtONaOOON(CH 3)2H 2O 25.3)O6.NH O1) KOH 2) PhCH 2ClON OCH 2Ph H 2NCH 2Ph7.ON H1) CH 2CH 2H 3O+NOCH 2CH=CH 2NH 28.NaNO 2HClNNClN=NNHCH 3COOHCOOH9.OO OOO OO10.CH 3CH 3OHCHO(CH 3)2NH O,OHC OH 2C H 3C CH 2N(CH 3)2C O CHH 3CCH 2三、 用化学方法鉴定下列各组化合物（第1题4分，2，3题各3分，共 10分）1 .2 .麦芽糖蔗糖淀粉－）－）－）3 .4 .四 写出下列反应的机理（ 共10分， 第1，2 题各3分，第3 题4 分）谷氨酸β-氨基戊二酸－）N-甲基苯胺4-甲基苯胺－）D-葡萄糖D-果糖甲基葡萄糖苷（＋（＋（－）＋）－）1.2CH 3COOC 2H 5CH COCH COOC 2H 5EtONaCH 3COOC 2H 5EtONaCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5C-OC CH 2CO 2EtCH 3COCH2CO 2Et+ - OC 2H 5CH 3C OCHCO 2Et+ HOC 2H 5-CH 3C OCH 2CO 2EtH +2.OHNH 2OHNO 2OHNH 2HNO 2OHN 2+22OHCH 2+- HO3.C Br 2, NaOHCH 3OHNH 2NH 2ONaOBrC NO Br H- HBr:N=C=OH 2ON=C OH OHNHC OOH - CO 2NH 2五 、推测结构（第1题4分，2，3题各3分，共 10 分） 1． 某二糖是一个具有还原性的二糖，在溶液中有变旋现象。
化学2021级《有机化学(二)》期末复习题(参考答案)
化学2021级《有机化学（二）》期末复习题（参考答案）2021级《有机化学（二）》期末复习题一、选择或排序（每小题2分，共18分）。
1、某分子的结构是，它属于哪一类结构( B )。
OHA. 碳水化合物 B. 萜类化合物 C. 甾族化合物 D. 生物碱 2、下列化合物中，能发生碘仿反应的有( CD )。
A.正丁醛B.叔丁醇C.苯乙酮D.2-丁醇3、下列化合物与HCN反应的活性顺序为( A>B>D>C )。
A、甲醛 B、苯甲醛C、苯乙酮D、丙酮 4、下列化合物与钠反应，速率从小到大排列的是：（ C ）①正丁醇②叔丁醇③异丁醇④甲醇A、②③①④B、③②①④C、④①③②D、③④②① 5、下列化合物能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体的有：（ ACE ） A、苯磺酸 B、苯甲醇 C、苦味酸 D、苯酚 E、苯甲酸6、下列化合物能在氢氧化钠溶液中进行歧化反应的是( C )。
Ａ、乙醛 B、甲醇 C、α-呋喃甲醛 D、苯甲酸7、下列糖类化合物：①蔗糖、②麦芽糖、③甘露糖、④葡萄糖苷，能与过量苯肼成脎的是( C )。
A. ①和② B. ①和③ C.②和③ D. ②和④ 8、下列化合物能使三氯化铁溶液显色的有：（ ABC ）A. 苯酚B.对苯二酚C. 乙酰乙酸乙酯D. 苯甲醇 9、下列化合物可以作为相转移催化剂的有：（ CE ）+-A.DMF B.乙醇 C.(CH3CH2)4NBr D.苯磺酸 E.15-冠-5 10、将下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列（ DCAB ）。
A. C6H5SH B. CH3CH2SH C. C6H5COOH D. C6H5SO3H11、将下列化合物按亲电取代反应活性由大到小排列（ ACBD ）。
A. 吡咯B. 噻吩C. 呋喃D. 苯 12、下列化合物在水中的碱性由强到弱排列的是：（ B ）。
NH2① NH3 ② ③④ ⑤NNHNHCOCH3A、③①④②⑤B、①②④③⑤C、①④②③⑤D、⑤③④②① 13、将下列化合物按α-H的酸性由强到弱排列( ADBC )。
有机化学2试题及答案
有机化学2试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，哪一个是醇类化合物？A. CH₃CH₂OHB. CH₃CH₂BrC. CH₃CH₂COOHD. CH₃CH₂CH₃答案：A2. 哪一个反应类型是酯化反应？A. 加成反应B. 取代反应C. 消去反应D. 氧化反应答案：B3. 下列化合物中，哪一个是芳香族化合物？A. CH₃CH₂CH₂CH₃B. C₆H₆C. CH₃CH₂OHD. CH₃CH₂CH₂OH答案：B4. 哪一个是烷烃的同分异构体？A. CH₄和CH₃OHB. CH₃CH₃和CH₃CH₂OHC. CH₃CH₂CH₃和CH₃CH₂CH₂CH₃D. CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH₂CH₃答案：C5. 哪一个是烯烃的同分异构体？A. CH₂=CH₂和CH₃CH₂OHB. CH₂=CH₂和CH₃CH=CHCH₃C. CH₂=CH₂和CH₃CH₂CH₂CH₃D. CH₂=CH₂和CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃答案：B6. 下列化合物中，哪一个是酮类化合物？A. CH₃COOHB. CH₃CH₂CH₂COCH₃C. CH₃CH₂CH₂CH₂OHD. CH₃CH₂CH₂CHO答案：D7. 哪一个是羧酸的同分异构体？A. CH₃COOH和CH₃CH₂COOHB. CH₃COOH和CH₃CH₂CH₂COOHC. CH₃COOH和CH₃CH₂OHD. CH₃COOH和CH₃CH₂CH₂CH₂OH答案：B8. 下列化合物中，哪一个是醛类化合物？A. CH₃CHOB. CH₃CH₂OHC. CH₃CH₂COOHD. CH₃CH₂CH₂CH₃答案：A9. 哪一个是醚类化合物？A. CH₃CH₂OCH₃B. CH₃CH₂CH₂OHC. CH₃CH₂CH₂CH₂OHD. CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃答案：A10. 下列化合物中，哪一个是胺类化合物？A. CH₃NH₂B. CH₃CH₂OHC. CH₃CH₂CH₂CH₃D. CH₃CH₂COOH答案：A二、填空题（每题2分，共20分）1. 乙醇的分子式是______。
高等有机化学习题与期末考试题库(二)
高等有机化学习题与期末考试题库（二）高等有机化学习题与期末考试题库(二) .....下载可编辑.高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1.亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A.反应的立体化学不同 B.反应的动力学不同 C.反应要进攻的活性中心的电荷不同 D.反应的热力学不同2.下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( ) A.RMg_ B.NaHSO3饱和水溶液 C.PCl3 D.LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4.区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A.NaOH(aq) B.Na2CO3(aq)C.FeCl3(aq)D.I2/OH-(aq) 5.比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) .. ...下载可编辑. 9.二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A.活化氨基 B.活化羧基 C.保护氨基 D.保护羧基 10.比较下列化合物在 H 2SO 4 中的溶解度( ) 11.下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A.分子内的氢键使α-螺旋稳定 B.减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C.疏水作用使α-螺旋稳定 D.在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A.II>I>III B.III>I>II C.I>II>III D.II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置：A.-CHOB.-CH=CHC.-OCH 3D.苯上 H 14.按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
有机化学二 期末复习 参考答案
有机化学二 期末复习 参考答案Unit A一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2-甲基-1，3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺H 2N C COOH CH 2H7.8.二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（ B ），易发生分子内脱羧的是（ A ）6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ）9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应1.CHO1). C 2H 5MgBr 33CH OHC 2H 5CH OCOCH 3C 2H 5NH O2. n-C 4H 9BrOH -22.N OOn-C 4H 9OONH 2-C 4H 9nO -Na +O -Na +3.O =C H C OO H浓N a O HH OC H 2C O O -+ -O O C C O O -CH 2CHOCH 2CHO 4.CHOOH CHOorCOOH2CH 3NH 25.COClCONHCH 3O1. CH 3COCl36.NOCOCH 3H 33)2227.H 3N(CH 3)2H 3CHH8.O+O EtONaOOONaNO 2pH 7~89.NH 2N 2ClN=NN(CH 3)210.NH 2NaNO 224NaCNCuN 2HSO 4CNC NH 3CH 2CPhOH11.H 3O +C NH H 3CH 2C PhO12.C OCH 3过氧苯甲酸CH 3C OO四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1． 甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3．-丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH2=CHCOOH+ H18OCH2CH3H+CH2=CHC-O18CH2CH3OCH2=CHCOOH H+CH2CH2=CHC-O18CH2CH3OH++CH2=CHC-O18CH2CH3O2. CH3CH2CH=O稀 NaOH CH3CH2CH=CCH=OCH3CH3CH2CH=O稀 NaOHCH3CH-CH=O-CH3CH-CH=OCH3CH2CH=O+CH3CH2CHOHCH3CH=O2CH3CH2CH=CCH=OCH33. OHCH2NH2HNOOOHCH2NH22OHCH2N2+-N2+OH++ H+O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3CH 3CH 2XCH 3COCH 2CO 2EtX1) 稀碱2) 酸, 加热CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成CH 2(COOEt)2NaOEtCH(COOEt)2-XCH 2CH(COOEt)22) 酸,加热CH 2CH 2COOHBr 2PCH 2CHCOOHNH 3CH 2CHCOOHNH 2或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OOHNO 3COOHCOOH 2EtOH H +COOEtCOOEt NaOEtOCOOEtH O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）O Cl AlCl 3OCH 3COCl AlCl 3OHCNCN OHH +COOHH2Pd（dl ）或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OH NHCOCH324SO3H1）NaOH2）NaOHONa OHHNO324OHH2N O2N[H]（CH CO）ONHCOCH3HO或其它合理的路线七、推测结构1、BC NHNH33A2、NH2COOHNH2OOCHCONH2NO2CH3 A B C D3、A. H3C COCH2CH2CH32CH3Unit B 参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. （）-丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N ，N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 3O OHOH OHCH 2OHH 9.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ A ）2、下列糖的衍生物中有还原性的是： （ B ）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B ，C ）6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ）7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ） 8、下列人名反应被称为： （ D ） 9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）三、 完成下列反应1.OOCH 3OH(1mol)22). CH 3OHOOCH 3OHOOCH 3OCH 32.CCH 31). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3O CCH 3OH C 2H 5CCH 3OCOCH 3C 2H 53、N H1. CH 3I(过量)2. "AgOH"N+-OHNNor4、HO4HOH 4COOH5.OH3333CH 3Al(OCH(CH 3)2)3OCH 3CCH 3O6.O OOH HOCH 2OHH CH 3OH +2 HIO 4O HOOH HOCH 2OCH 3OHCOOHCHOCH 2OCH 3+ HCOOHCH 3CCH 32H 2SO 47.H 3C C C CH 3CH 3CH 3H 3C C CH 3C CH 3OCH 3ONHO338.NO OCOOCH 3COOCH 3C 2H 5ONa2). H9.O COOCH 3O10.NH 2NaNO 2CuCl N 2ClCl四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin 试剂（＋）（－）2． OHNH 2NaOH 溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH 2五、写出下列反应的历程1、CH 3COOC 2H 525CH2COOC 2H 5325CH 3C 2COOC 2H 5O2CH 5CH 3C2COOC 2H 5O CH 3CC-COOC 2H 5OH +CH 3COCH 2COOC 2H 5-OC 2H 52、Ph CH 3PhCH 3C CNH 2NaNO 2Ph CH 3PhCH 3C CN 2Cl2CH 3CC CH 3Ph Ph 重排H 3C Ph HOOC C CH 3PhI 2OH -+ HCI 3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 CH 3COCH 2CH 2PhCH 3CCH-COOC 2H 5CH 3COCH 2CH 2PhCH 3COCH 2COOC 2H 5252CH 3C CHCOOC 2H 5O2Ph1）成酮分解2）脱羧或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 H 3C CH COOHNH 2CH 3COOC 2H 5C 2H 5ONaH +CH 3COCH 2COOC 2H 5C 2H 5ONaCH 2(COOC 2H 5)2CH(COOC 2H 5)2CH 3ICH(COOC 2H 5)2CH 31) 5%NaOH 2) 5% HClCH 2COOH CH 3Cl 2CHCOOH CH 3ClNH 3H 3C CH COOHNH 22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH 2PhONHO2解.NO NOX -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。
2013年《高等有机化学》试题 (2)
2013年《高等有机化学》试题 专业： 姓名：一、选择题1．下列化合物，其亲电取代活性由大到小排列为： （ A ）CH 3NHCOCH 3NH 2NO 2①②③④A ．③＞①＞②＞④ B. ①＞③＞②＞④ C. ①＞②＞③＞④ D. ④＞②＞①＞③ 2．下列负离子，其稳定性由大至小的正确排序是： （ A ）①②③④RCCRCHCHRCH 2CH 2CH 2NO 2A ．①＞④＞②＞③ B. ④＞①＞②＞③ C. ③＞④＞②＞① D. ②＞③＞④＞① 3．下列化合物与亚硫酸氢钠加成，速度最快的是： （ A ） ABCDCH 2CHOCHOH 3CCOCH 3H 3CCOCH 2CH 34．下列化合物按S N 1反应，其活性由高到低排列为： （ D ）①②③CH 3CH 2CH 2Br C 2H 5OCH 2BrCH 3OCH 2CH 2BrA ． ①＞②＞③ B. ③＞②＞① C. ①＞③＞② D. ②＞①＞③5．下列负离子作为亲核试剂，其活性由高到低的顺序为： （ D ）①②③④CH 3COOC 6H 5OC 2H 5OC 6H 5SO 3A ．④＞③＞①＞② B. ②＞①＞③＞④ C. ③＞①＞②＞④ D. ①＞③＞②＞④6．下列化合物，其酸性由强至弱的正确排序是： （ D ）① 苯甲酸 ②对甲基苯甲酸 ③对硝基苯甲酸 ④ 对甲氧基苯甲酸A ．③＞④＞①＞② B. ③＞②＞④＞① C.④＞③＞①＞② D. ③＞①＞②＞④ 7．下列化合物没有芳香性的是： （B ）OA.B.C.D.AB t-BuMet-BuCDMet-BuMeMe t-Bu8.化合物：的优势构象是：A9．下列化合物具有手性的是： （ B ）NO 2NO 2HOOC O 2NCH 2C CHCH 3NO 2COOHO 2NCOOHCH 3CH C C CHCH 3A.B.C.D.10．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是： （ D ）OH EE OHOHE OHE ABCD二、完成下列反应式CH 3O-CHI-CH 3三、简要回答1、比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？OH3C OOHHO左边标记为A,右边为BB处于π-π共轭，O吸电子，是的B上O带+-CH3斥电子，是的A上O带-这样A上H+容易电离，故酸性强2、比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。
高等有机化学期末复习题+答案
A. CH3Cl B. CH3CH2CH2Cl C. (CH3)3Cl D. (CH3)2CHCl
5.下列离去基团中离去倾向最大的是（）
6.下列几种构象最稳定的是（ ）
7.下列几个异构体中，能进行SN2反应而无E2消除反应的是（ ）
A同一化合物B构造异构体C对映体D非对映体
A B
解答：其原因是在反式异构体中有乙酰氧基的邻基参与，导致反应速率加快，顺式异构体中则无此效应。因为在反式异构体中乙酰氧基位于离去基团-OTs的反位，可以从背面进攻乙酰氧基鎓离子，可得构型保持的产物（相当于二次构型转化）
3.试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物
（5）甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处，而在酸催化时是在亚甲基处，例如：
试解释这一现象。
12．以下列化合物为原料合成指定的化合物：
（1）
（2）
13．完成下列反应：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
（6）CH3CH=CHCOC6H5+ HCN（A）
（7）C6H5CHO+HOCH2CH2OH（A）
补充练习
一、完成下列反应式
二、写出下列反应机理
三、简要说明下列问题
1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
2 .试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。
A B
3.试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成
顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物？
高等有机化学习题和期末考试题库(二)
高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( )A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOH(aq)B. Na2CO3(aq)C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq)5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。
15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性？20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
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高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分）1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( )A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOH(aq)B. Na2CO3(aq)C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq)5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置：A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。
a. 3–己醇；b. 正己烷；c. 2–甲基–2–戊醇；d. 正辛醇；e. 正己醇。
15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序：16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序：17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是：18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置：19. 下列化合物那些有手性？20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型：21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序：22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。
a.H3CCH3BrH3CCH3Br H3CCH3Brb. c.得分二、完成下列反应：(15题，每题2分，共30分）写出尽量详细的反应历程，并用单箭头标出电子转移方向。
得分三、机理题：(4小题，每题5分，共20分）得分四、合成题：(6个结构式，每个2分，共12分）写出下列合成步骤中A-F 的结构式。
有一固体化合物 A(C 14H 12NOCl)，与 6mol/L 盐酸回流可得到两个物质 B(C 7H 5O 2Cl) 和 C(C 7H 10NCl)。
B 与 NaHCO 3溶液放出 CO 2。
C 与 NaOH 反应得 D ，D 与 HNO 2作用得到黄色油状物，苯磺酰氯反应生成不 溶于碱的沉淀。
当 D 与过量的 CH 3Cl 反应得到一个带有苯环的季铵盐。
B 分子在 FeBr 3 催化下只能得到两 种一溴代物。
推出 A,B,C,D 的结构式。
参考答案及详解一、回答问题（1-14，每题1分，15-22-每题2分，共30分） 1. C 。
所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。
2. B 。
格氏试剂和酮很容易反应，酮和 NaHSO 3 饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH 4 能将酮还原为醇。
PCl 3 可与醇反应生成氯代烷，但和酮不反应。
3. B 。
两个 OCH 3 是一样的，分子有对称面。
4. D 。
水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。
5. D 。
邻硝基苯酚能形成分子内氢键。
邻硝基苯酚熔点 44～45℃，沸点 216℃。
对硝基苯酚熔点 114℃，沸 点 279℃。
6. B 。
隔离二烯，没有共轭。
五、推测题：(8分）7. C。
B 是均苯三酚。
8.. D。
在二氧六环中，没有一个碳原子同时被两个氧原子影响，因此性质像醚，不易水解。
9. B。
DCC 是一个常用的失水剂。
10. B11. C。
一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定，α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。
12. B13. A 醛基氢9 - 10C 甲氧基氢 3.5 - 4D 苯上氢14.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）15.D>A>C>B>E16.B>A>D>E>C17.A与B18.19.A, B, D, F20.A(R): B(1R,3S); C(R)21.B>D>A>E>C22.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）二、完成反应（每题2分，共30分）三、机理题（每题5分，共20分）1.2.3.4.四、（每个2分)五、(每个2分）2005级硕士研究生高等有机化学期末考试1．试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个位置？（4分）2．计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。
烯丙基的分子轨道的能量分别为：Ψ1=αβ, Ψ2=α, Ψ3=αβ; 环丙烯的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。
(5分)3．富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？（4分）4．下列基团按诱导效应方向（-I和+I）分成两组。
（4分）-S(CH3)2 -N=O -OC(CH3)3 -HgCl-SeCH3 -B(C2H5)2OCH3O5．烷基苯的紫外吸收光谱数据如下：试解释之。
（3分）6．将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。
(3分)水 二甲亚砜 乙醇 N,N-二甲基乙酰胺 18-冠-6 聚乙二醇 乙酸 7．以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应：（3分） CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I -当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？ 8．比较下列各对异构体的稳定性。
（6分，每题2分）1．反-2-丁烯 顺-2-丁烯 2.反-1，3-二甲基环己烷 顺-1，3-二甲基环己烷3．邻位交叉1，2-丙二醇 对位交叉1，2-丙二醇9．写出下列化合物的立体结构表示式。
（4分，每题2分）10． （6分，每题2分）11．从（1R,2S ）-二苯基丙醇的乙酸酯进行立体专一性顺式消去乙酸。
（4分） 12．预测下列反应中生成的产物的构型。
（3分）13．指出下列化合物的构型，R 还是S?（4分，每题2分） 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷指出在下列光学活性化合物中被碱发生外消旋化的化合物，并说明理由。
C COOHOHH C COOH CH 3OH C COOHCH 3HCO O Ph Ph NH 2H ( S )2CH 2(CH 2)821)2)14．已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa 值分别为4.20、4.31和9.98，试计算下列化合物的pKa 值。
（6分，每题2分）1）对氯苯甲酸 2）对氯苯乙酸 3）对硝基苯酚15．判断下列反应的 ρ值，说明哪个ρ值适合于哪个反应？，ρ值分别为2.46、0.75、-2.39、-7.29。
（8分，每题2分）16．指出下列反应机理。
（6分,每题3分）17．下列反应具有相同的反应速度，并遵循相同的动力学历程，请解释之。
（4分）18．解释下列反应产物的形成。
（3分）1)X XNO 22)X XS -SH + H +3)XP OH OHOXP O - + H +OHO2)XN(CH 3)3I+ CH 3IXN(CH 3)22a)b)OCl-CO 2HPhC O CH(CH 3)2+Br 2OH -PhC O C(CH 3)2Br + Br -PhC OCH(CH 3)2+D 2OOH -PhC O C(CH 3)2D+ DO -19．完成下列反应。
（8分，每题2分）1）2） 3） 4）20．完成下列反应。
(12分，每个空2分)1）2) 3) 4)CH 2CH 2NH 2NaNO H 2SO 4CH2CH 2OHCH 2CH 2OH+***H+CO 2CH 3230oCPhPhO+h νPhOC 2H 5CH3HOCH 3NO 2OCH 3OH -3351100C?2500C ??？???NCCN。