酶法制备阿莫西林的工艺优化研究

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阿莫西林工艺开发报告((Amoxicillin))

阿莫西林工艺开发报告1.产品开发理由阿莫西林(Amoxicillin)是葛兰素史克研制开发的半合成青霉素，作为第二代青霉素的主要品种，能抑制细菌细胞壁的合成，使之迅速变为球形而破裂溶解。

由于杀菌力强，毒性小，目前作为一线抗生素在临床上广泛应用。

阿莫西林的合成方法主要有化学合成法和酶法。

目前大部分国家采用的是化学合成工艺。

它以6-APA和羟邓盐为基本原料，经过（羟邓盐）混合酸酐反应、（6-APA）溶解反应、缩合反应、水解反应、结晶反应得到阿莫西林。

该法需要用到较多的有机化学物质(如：溶剂二氯甲烷、吡啶、二甲苯胺等)，且反应条件苛刻，如需无水条件，反应温度低(有的需低至-400C)，反应步骤多，产生大量的三废需处理, 对环境造成极大的污染。

阿莫西林酶法合成工艺是以6-APA与D-对羟基苯甘氨酸为基本原料，经过（D-对羟基苯甘氨酸）酯化反应、缩合反应得到阿莫西林。

阿莫西林酶法合成工艺，反应流程短，步骤少，反应条件温和，减少了危险化学原料的使用，生产过程中带进成品的杂质少，产品质量优越，并且生产能实现固化酶的回收和重复利用，提高了生产中能源和原材料的使用效率，减少了三废的排放，环境污染小，有利于节能环保，适合工业化生产。

荷兰帝斯曼公司最早将阿莫西林的酶法合成工艺应用到工业化生产中。

我公司的阿莫西林原料药是国内首个以酶法工艺生产并获得注册批件的产品。

阿莫西林酶法生产工艺由我公司自主研发，工艺中所用青霉素G酰基转移酶由印度FBL公司提供。

经过大量的小试实验，最终确定了目前的成熟工艺。

将此工艺进行了三批中试放大试验，产品质量达到预期水平。

生产车间生产的三批产品进行工艺验证，表明产品的工艺稳定，质量可控，产品的稳定性好，收率高。

在进行质量研究时，我们不仅和国内化学法生产的阿莫西林进行了质量对比研究，也和DMS生产的酶法阿莫西林做了质量对比研究。

此外还与葛兰素史克公司生产的阿莫西林胶囊做了质量对比研究。

结果表明，我公司采用酶法生产的阿莫西林，质量优于化学法生产的阿莫西林，杂质种类和数量与DMS公司酶法合成的阿莫西林基本一致，残存蛋白及杂质谱与DMS公司产品相当。

酶法阿莫西林工艺参数优化

酶法阿莫西林工艺参数优化摘要:阿莫西林是重要的β-内酰胺类抗生素,具有广谱的抗菌活性,且可以口服。

因此,被广泛在临床使用。

目前阿莫西林主要通过化学法生产,然而化学法工艺使用大量有机溶剂,不仅操作环境恶劣,而且产生大量三废。

酶法阿莫西林工艺正好弥补上述不足。

关键词:酶法阿莫西林收率参数优化阿莫西林又名安莫西林或安默西林,化学名(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环庚烷-2-甲酸三水合物,是一种最常用的青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素。

传统的生产方法是通过溶解、混酐、缩合、水解、结晶,过程复杂。

酶法阿莫西林是利用酶的活性作用将对侧链供体和母核直接缩合,并将阿莫西林直接沉淀出来。

传统的生产方法,需要用大量的有机溶媒,并且要经过很多步骤才能得到阿莫西林,而酶法阿莫西林不需要有机溶媒并且步骤简便,操作相对简易,所以不断地优化酶法阿莫西林参数,增加收率,对阿莫西林生产工业是非常有意义的。

酶法技术的核心是,由于找到了母核与侧链连接的酶,以及能发挥其活性的环境,因此在生产中不使用可能具有致癌作用的化学溶剂,此举使总体有机溶剂的使用量比化学法降低了90%。

在化学法工艺中使用较多的化工原料四甲基胍,在绿色酶法技术中也不再使用,因此其污水COD排放量比化学法减少了80%。

事实上,绿色酶法技术不仅仅是安全环保的代名词,其背后还有成本的优势,而这正是我国原料药突围低附加值的利器。

此外,在生产成本中,化学溶媒占据着90%的份额,因此采用酶法技术就意味着大幅降低化工原料与能源消耗方面的成本。

1 酶法阿莫西林简介1.1 阿莫西林简介阿莫西林又名安莫西林或安默西林,化学名(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环庚烷-2-甲酸三水合物是一种最常用的青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素。

异辛醇中酶催化高效合成阿莫西林的研究

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表 1 反应溶剂对阿莫西林合成的影响 T ab le . 1 E ffect of reaction solven t on the enzy m atic synthesis o f a m ox icillin So lvent 1 , 4- D ioxane M e thy l tert -bu ty l ether D iisopropy l ether H exy l a lcoho l Isooctano l Cyc lohexy la m ine logP - 0. 27 1. 24 1. 49 2. 03 2. 81 3. 50 so lvent , 2 mL, 15 U /mL ; Y ie ld of a m ox ic illin(% ) 5 . 1 2 . 5 2 . 7 17. 3 28. 6 0 6 -A PA, 100 mM;
[ 15] [ 15]
, 而且在实验条件优化方面所用的也是
传统的单因素实验方法. 与响应面优化方法相比 , 单因素优化没有考虑各因素的交互作用, 因此最优 [ 16] 值并不够可靠 . 响应面法 ( response surface m ethodology, RS M) 是近年来条件优化常用的试验设计方法, 适用于多因素 3 水平试验设计 , 使用方便 , 优选条件预测性
酶在温和的反应条件下可以表现出高度的选择性 , 专一性和催化活性
[ 1 - 3]
好. 然而, 将响应面分析联合应用于优化阿莫西林酶催化合成反应在国内外尚未见报道. 本文的研究目的是在筛选新的阿莫西林酶催化合成反应介质的基础上 , 通过对催化过程中主要影响因素的分析和优化, 进一步提高了酶催化合成阿莫西林的产率 .
结果如表 3, 实验结果方差分析见表 4 . 方差分析显著性检验结果表明 , 该模型 ( P < 0 . 001) 回归 2 显著, R = 0 . 98 , 表明该模型与试验拟合较好, 自变量与响应值线性关系显著, 可以用于阿莫西林酶

异辛醇中酶法合成阿莫西林的工艺研究的开题报告

异辛醇中酶法合成阿莫西林的工艺研究的开题报告一、选题背景阿莫西林是一种常见的抗生素，具有抗菌作用，可用于治疗多种感染病症。

目前，阿莫西林的生产主要使用青霉素为原料经过化学合成得到，该方法存在化学品使用量多、环境污染等问题，因此需要寻找更为环保、高效的合成方法。

近年来，利用酶催化合成药物的方法被广泛研究和应用。

而异辛醇中酶法合成阿莫西林是一种新型、绿色的合成方法，具有反应条件温和、原料易得、绿色环保、产品纯度高等优点，因此本研究选取该方法进行研究。

二、研究目的本研究旨在优化异辛醇中酶法合成阿莫西林的工艺条件，探究最佳反应条件，并考察各反应因素对合成反应的影响。

三、研究内容1. 研究异辛醇中酶法合成阿莫西林的反应机理及影响因素。

2. 设计实验方案，包括反应物浓度、温度、酶活性等影响因素的优化。

3. 在最优条件下进行合成反应，并对产物进行分析鉴定。

4. 探究不同反应条件下合成反应的产率、纯度等性质。

5. 对该合成方法进行可行性分析及环境评估。

四、预期成果1. 确定异辛醇中酶法合成阿莫西林的最优反应条件。

2. 评价该方法的反应产率、产品纯度等性能表现。

3. 对该合成方法进行环境评价，提出合适的方法以减少环境污染。

4. 提供一种新型、环保的阿莫西林合成方法。

五、研究方法1. 查阅与异辛醇中酶法合成阿莫西林相关的文献资料，深入了解反应机理及合成反应的影响因素。

2. 设计合成反应实验，通过单因素实验和正交实验法，研究各反应因素对于合成反应的影响，并确定最优反应条件。

3. 对产物进行物理化学性质分析，包括质量浓度、IR谱图等。

4. 对产品的纯化方法进行优化，并进行所需检测。

5. 对该合成方法进行环境评估，分析其可行性以及环保性。

六、进度安排1. 研究计划书编写：3天2. 背景及现状调研：7天3. 实验条件确定：5天4. 反应机理及影响因素研究：20天5. 合成反应实验：30天6. 产品质量分析及纯化：20天7. 可行性分析及环境评估：15天8. 撰写论文：30天七、参考文献1. Kumar, A., Kumar, V., & Sharma, P. (2014). An overview of β-lactam antibiotics: A journey from benzylpenicillin to the end of the fifth-generation. European Journal of Clinical Microbiology and Infectious Diseases, 33(6), 879-912.2. Wei, W., Zhang, Y., Lv, D., Wang, Z., & Yuan, C. (2016). Enzymatic synthesis of amoxicillin using lipozyme TL IM in organic media. Journal of Chemical Research, 40(12), 689-692.3. Wang, X., Fan, F., Zhang, Y., & Duan, X. (2016). Synthesis of amoxicillin by enzyme-catalyzed acylation of 6-aminopenicillanic acid in 2-methyl-2-butanol. Bioresource Technology, 212, 40-44.4. Yang, Y., Shi, J., & Zhao, X. (2017). Synthesis of amoxicillin in aqueous-organic biphasic system using living cells of recombinant Escherichia coli. Bioresource Technology, 237, 257-263.5. Bhoir, S. A., Kapadi, U. R., & Bhanage, B. M. (2018). Enzymatic Synthesis of Amoxicillin using Hydrophobic Ionic Liquids. Journal of Chemical & Engineering Data, 63(1), 92-98.。

【精品】阿莫西林合成新工艺的研究

目录一、前言—---——-——-—-——————-——----—--———----—————-——-———--——----21、阿莫西林的简介-——-—--—-—--———-———--—------————---—--—-—-——-—2(1）阿莫西林的药理与作用--—-—---—---—-—---———————-—————-—--———3(2）阿莫西林的临床应用（以阿莫西林胶囊为例）—--————--—-----—--42、阿莫西林的合成方法介绍—-—-——--—-----—-—-——--—--—-————-—--——-6二、实验部分-—--——----——-——--———-—-—-——---—————-——-—--—-—-——---61、合成路线—--———--—-—--—-—----—--——-—--—-—-—-—-————————-————--6（1）混酐制备反应---—-———-———-——-——--—-——-----—---—-————-—--—--7(2）缩合反应-—-——---—-----——-——-—---——-—-—————-----——-———-——-—82、仪器及试剂-----—----———-—--—-—---——----——————-——-——-—--———--8（1）仪器--—-—————-—-————-—-—-—-——-——-—--——--——-————---——-—--—-8（2）试剂—-----——----———-——--—-—--—---—-———-—-—-—----—-—-—--——-93、实验步骤-——-----—---—-—-—---—-—---—--——-———---—---——--—-—-——9（1)混合酸酐的制备-———-—-—-——-—--—-——----——---——--——-——---—-——9(2）6-APA盐液的制备-———-—-----—-——-—-——-——---—--—-—---—-——————10(3）缩合反应—-—--—-—-—-——--——-—--—-——---——---——-——--—--—-—-———10（4）水解反应—-----—--—--——-—-——————-—-—--—--—--—--——-—-——----—10(5）结晶反应—----———-—-——-——-—---—----—--——---———-—————————-—-104、结果与分析——-—-——-———--——-——---—------—---—-—-—-—--—-—-—-—--10（1）混酐时间的影响———-———---———-——-—--—-———--————-——--—-—————-10(2）混酐温度的影响---—---—-————-—-————-—-——----—-—-———-——---—-11（3）缩合时间的影响—-—-—--—-———--—-———--—-——-——---—--——--———--—11（4）缩合温度的影响————————-—--———-—-——-—---—----—--—-————-----12(5）催化剂的影响--—--——---————-———————-----—-—————-——---—-—--—12（6）助溶剂的影响---—--—-——--——--—-—-—---—-——-——-—----———----—-13（7）保护剂的影响--—-——--—-——-----—-—--——-————-————--—--—--——--13三、讨论--———-—-----——----—-————-——————-—-——-—-—----——--—-—-—--14参考文献-—--———-—-—————-——-——-———-—-—-———--————--—-—————--—--14致谢—-—-—----———-—---—--—-———----——-——-———-————-—--——--—--—-—15阿莫西林合成新工艺的研究朱玲儿0802化学制药技术[摘要］本文介绍了阿莫西林的新合成工艺，通过改变反应条件、催化剂、保护剂、助溶剂等，得到了阿莫西林的最佳工艺条件：混酐时间是100分钟;混酐温度是—30~-25℃；缩合时间控制点为120分钟；缩合温度为—30～-25℃;吡啶为催化剂；乙酰胺为助溶剂，在此工艺条件下产品质量和收率都明显提高。

酶法制备阿莫西林的工艺优化研究

酶法制备阿莫西林的工艺优化研究作者：王琳来源：《科学与财富》2016年第08期摘要：目的：酶法合成阿莫西林工艺优化和稳定性研究。

方法：利用对羟基苯甘氨酸甲酯为侧链在青霉素酰化酶催化下，与底物6-氨基青霉烷酸合成阿莫西林；对温度、pH、侧链与底物投料比、投酶量等条件进行优化；取化学法和酶法阿莫西林进行6个月加速实验，对比含量变化，考察成品稳定性。

结果：工艺优化后阿莫西林摩尔收率达84.3%；6个月加速实验后酶法阿莫西林含量平均下降值比化学法少0.78%。

结论：酶法阿莫西林工艺流程简单，方法绿色环保，杂质少，产品稳定性优于化学法。

关键词：酶法；制备阿莫西林；工艺优化阿莫西林又名安莫西林，是一种比较常见的半合成青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，是当前我国生产量最大的药品之一。

阿莫西林主要呈半丝粉末，半衰期为61.3分钟。

在酸性条件下，其为胃肠吸收率在90%左右，其穿透细胞膜的能力较强，并且具有良好的杀菌作用。

阿莫西林制剂主要有胶囊、片剂、颗粒剂和分散片等多种，就当前医药领域发展的实际情况来看，其通常情况下与克拉维酸合用制成分散片。

阿莫西林在实际制备过程中，主要采用两种制备工艺，一是化学法，二是酶法。

1 酶法制备阿莫西林概述通常情况下，大部分的酶法耦合反应以水介质为主要依托，在此种情况下，青霉素酰化酶会被固定于颗粒状的载体内部，在发生反应后能够受到反应的作用，进而在溶液内部结晶和沉淀。

就整体情况来看，产品、固定化酶颗粒与母液三者之间保持着相互分离的关系，其悬浮液也会在最终实现分离，因此任何阶段的反映过程都可能对阿莫西林的收率产生不同程度的影响。

相关研究资料显示，由于酶法在实际生产制备过程中，主要以低粉尘性结晶的阿莫西林为主要原材料，能够获取比较理想的治疗效果，因此酶法制备的阿莫西林所含的杂质与化学法相比，具有更好的纯度。

通过酶法来对阿莫西林进行制备时，其产品的味觉与嗅觉方面与传统化学法制备的阿莫西林相比，药品内部活动成分得到了可靠的保证，药品质量和药性满足国家药品质量监管部门的实际要求，并且酶法在实际制备过程中具有良好的稳定性和安全性，因此酶法制备阿莫西林受到了医药行业人士的广泛关注，并得到了比较广泛的应用。

酶法制备阿莫西林的工艺优化研究

酶法制备阿莫西林的工艺优化研究作者：张忠斌来源：《科学与财富》2016年第11期摘要：阿莫西林是日常生活中广泛应用到抗菌类药物，临床应用量也比较大，所以整体的市场需求量非常大。

现如今，阿莫西林生产工艺已经十分成熟。

目前有两种方法可以用来制备阿莫西林，一种是化学法，另一种是酶法，后者与前者相比，应用范围并不广，但是优势却非常突出，所以更多的学者都看好酶法制备阿莫西林。

本文重点探究酶法制备阿莫西林的主要优化工艺，希望能够提供帮助。

关键词：酶法；阿莫西林；工艺优化与其他抗生素药物相比，阿莫西林更为大家所知，因为人们日常生活中经常使用该药物。

由于阿莫西林市场需求量非常大，所以各个制药企业都对其生产工艺十分看重，很多医学学者也在不断尝试着使用更先进的方法来制备阿莫西林。

现阶段，主要有化学法和酶法来制备，阿莫西林，而化学法是普遍应用的一种方法，主要是将羟基苯甘氨酸邓钾盐和特戊酰氯混合，再经过多次化学反应从而得到阿莫西林。

化学制备法工艺比较成熟，但是需要花费很长的时间才生产完成，整个工艺线路也很长，所以整体效率很低，需要很高的成本。

再加之，化学法制备时会应用到带有毒性的物质，严重威胁着生产人员的生命安全，其中的废料也会导致环境污染。

所以越来越多的企业开始尝试着其他方法，比如酶法。

虽然此种方法还未广泛应用，但是未来发展前景非常好，制备时只需要原材料中添加适量的酶催化剂即可，生产工艺路线非常短，周期时间也很短，最关键是这期间并不需要加入任何的毒性物质，真正的实现了安全生产。

这也正是此文对酶法制备阿莫西林工艺加以研究的关键所在。

1 试验部分1.1 试验材料与仪器设备所选用的试验材料为青霉素G酰化酶、对羟基苯甘氨酸甲酯、6-APA以及其他一些必备的原料。

所选用的仪器设备包括酶反应器、高效液相分析仪、生物显微镜、循环冷冻机、电热真空干燥箱以及PH计等多种仪器设备。

其中所有的试剂均符合药典相关要求，所有的仪器设备均为化学试验的标准仪器设备，且性能良好，可以用于本试验的研究。

阿莫西林制作工艺实习报告

阿莫西林制作工艺实习报告一、前言阿莫西林，又名羟氨苄青霉素，是一种半合成的β-内酰胺类抗生素，具有性质稳定、广谱、杀菌力强、耐酸可口服、制剂多样、联用方便等优点，被广泛应用于兽医临床。

我国于1976年开始试产阿莫西林，1979年正式生产。

阿莫西林的合成有两种工艺，即化学法和酶法。

近年来，随着科学技术的不断发展，酶法工艺在阿莫西林生产中逐渐展现出优势。

本报告将详细介绍阿莫西林的制作工艺及实习过程中的所见所闻。

二、阿莫西林制作工艺1. 化学法工艺化学法生产阿莫西林工艺是普遍应用的一种方法，主要是将羟基苯甘氨酸钾盐和特戊酰氯混合，再经过混酐、缩合、水解、结晶等工序得到阿莫西林。

化学法工艺比较成熟，整个工艺线路很长，需要花费较长时间才生产完成，所以整体效率较低，需要较高成本。

在生产过程中，大量使用特戊酰氯、吡啶、三乙胺和二氯甲烷等有毒溶剂，加入化学保护基团以实现反应顺利。

制备在低温下运行，需要使用卤烃制冷剂，操作环境恶劣，严重威胁着生产人员的生命安全，同时增加了能源消耗，产生大量三废，对环境造成较大污染。

2. 酶法工艺酶法工艺制备过程中基本无使用有毒溶剂。

比较酶法、化学法阿莫西林可以看到，酶法制备阿莫西林具有一定的优势，如减少反应步骤，缩短合成反应的时间，减少废弃物的产生，有利于保护环境，降低生产成本，产品质量优异；酶法阿莫西林具有更强的质量稳定性，可以提升阿莫西林的纯度、所含杂质极少。

酶法阿莫西林外观颜色白、含量高。

三、实习过程在实习过程中，我参观了阿莫西林的生产车间，了解了阿莫西林的生产设备和操作流程。

在生产过程中，我注意到了以下几点：1. 严格的生产操作：生产车间内的操作人员都经过专业培训，严格按照生产规程进行操作，确保产品质量。

2. 环境保护：生产过程中，企业采取了有效的环保措施，如废气处理、废水处理等，降低对环境的影响。

3. 安全生产：生产车间内设有完善的安全防护设施，如防护罩、报警器等，确保生产过程中的人员安全。

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实验后酶法阿莫西林含量平均下降值比化学法少０８．％。结论酶法阿莫西林工艺流程简单，方法绿色环，杂质少，产品稳７
定性优于化学法。关键词：阿莫西林；青霉素Ｇ酰化酶；稳定性中图分类号：Ｒ７．３８１文献标识码：Ａ
阿莫西林（ｍｏｉｉｉ）Ｄ内酰胺类抗生素，是ａｘｃｌｎ是一ｌ目前用量最大的口服抗生素品种，全球每年用量超
ＳｕｄｎｐｒｐａａｉｎｏｍｏｉｉｎｂｙｅｚｔｙｏｅｒｔｏｆａｘｃＵｉｎｙｍａｉｅｈｏｔｃｍｔｄ
ＺｕＫｅＷａｇＹｎｙｎＤｉｇＨａ－ｉｇＹｎＧｕ — ｏｇａｄＷａｇＦｎｈ，ｎａ — ａ，ｎｉｎ，ａｏｄｎｎｎｅｇｐ
摘要：目的酶法合成阿莫西林工艺优化和稳定性研究。方法利用对羟基苯甘氨酸甲酯为侧链在青霉素酰化酶催化
下，与底物６氨基青霉烷酸ｆ一Ａ）．６ＡＰ合成阿莫西林；对温度、ｐＨ、侧链与底物投料比、投酶量等条件进行优化；取化学法和酶法阿莫西林进行６月加速实验，对比含量变化，考察成品稳定性。结果工艺优化后阿莫西林摩尔收率达８．％；６月加速个４３个
ｉｅｔｅｔｃｎｄｔｏｓｓｈａｈｅａｕｎｆｅｙｅｗａｐｔｉｅｃｅｉａｎｎｙｔｃａｏｉｉｉｓｔｋｅｎｖｓｍｎｏｉｉｎ，ｕｃｓｔｍｏｔｏｎｚｍｓｏｉｚｄ；ｈｍｃｌａｄｅｚｍａｉｍｘｃｌｎｗａａｎｍｌｓｘｍｏｔｃｅｅａｅｅｔｏｐｒｎｇｃｎｔｎｔｃａｅ，ｅａｎｎｈｅｓａｌｔｆｐｏｕｃｓｉｎｈｓａｃｌｒｔｄｔｓ，ｃｍａｉｏｅｈｎｇｓｘｍｉｉｇｔｔｂｉｉｙｏｒｄｔ．ＲｅｕｌｓｓｔＴｈｅｍｏｌｒａ
ＭｅｈｄｔｏｓＴｅａｘｃｌｎｗａｙｔｅｉｅｔｅｕｅｏ — ｙｒｘｐｅｙｇｙｉｅｍｅｈｌｓｅｓａｓｄｈｉｈｍｏｉｉｉｓｓｎｈｓｚｄｗｉｔｓｆＰｈｄｏｙｈｎｌｌｃｎｔｙｔｒａｉｅｃａｎｌｈｈｅａｄｔｅｓｂｔａｅ６ＡＰｎｐｎｃｌｉｃｌｓａａｙｅ；ｔｍｐｒｔｒ，Ｈ。ｓｄｈｉｎｕｓｒｔｅｄｒｔｏｎｈｕｓｒｔ一ＡｉｅｉｉｌａｙａｅｃｔｌｚｄｅｅａｕｅＰｎｉｅｃａｎａｄｓｂｔａｅｆｅａｉ，
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ＡｂｔａｔＯｂｅｔｅＴｔｄｅｐｏｅｓｐｉｚｔｎａｄｓｂｌｙｏｍｏｉｉｉｙｅｚｍａｉｓｎｈｓ．ｓｒｃｊｃｉｏｓｙｔｒｃｓｔａｏｎｔｉｔｆａｘｃｌｎｂｎｙｔｔｅｉｖｕｈｏｍｉｉａｌｌｃｙｓ
中国抗生素杂志２１年１０１月第３卷第１６期
文章编号：１０ —６９２１）１０４ —４０１８８（０１０ —０４０
酶法制备阿莫西林的工艺优化研究
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（石药集团河北中润制药有限公司，石家庄００４）５０１
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