大学有机化学期末模拟题
模拟试题(十)
一、 答下列问题:
1、 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。
A.
NO 2CH 2Cl
B.
NO 2
CH 3
Br
C.
NO 2
CH 3
F
2、 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
A. B.
C.
CH 3CH =CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CCH 2Br =
O
3、 下面三种化合物一硝化时,所得间位产物的多少次序如何？
A.
B.
C.
C 6H 5CH 3
C 6H 5CHCl 2
C 6H 5CCl 3 4、 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
A. B.CH 3
C.
CH 3
2
Cl CH 3 5、 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. B. C.PhCH =CH 2
p - O 2NC 6H 4CH =CH 2p - CH 3C 6H 4CH =CH 2
6、 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7、 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
A.3
B.
C.Br
8、 下列各化合物发生亲核取代反应就是按S N 1机理还就是S N 2机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
二、 写出下面反应的反应机理
:
CH =CH 2
+
=CH CH 33
H
+
3
33
33
三、 用化学方法鉴别下列化合物
:
A. B.
Cl C.
2
D. E.
F.
四、 合成下列化合物:
1. 由苯合成Ph 2C ＝CH 2(其它试剂任选)。
2. 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。 五、 完成下列反应:
1.
25。
O 2
[ A ]
PhCH 3AlCl 3
H 3O
+
[ B ]
[ C ]
2.
HCHO , HCl
2
[ D ]
[ E ]
H 2O 2+ +
[ F ]
3.PhC +
CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3
[ I ]
HBr [ J ]
[ K ]
(1) CO 2
3+[ M ]
六、 化合物A 、B 、C 、D 的分子式都就是C 10H 14,它们都有芳香性。A 不能氧化为
苯甲酸;B 可被氧化为苯甲酸,且B 有手性;C 也可氧化成苯甲酸,但C 无手性,C 的一氯代产物中有两个具有手性,分别为E 与F;D 可氧化为对苯二甲酸,D 的一氯代产物中也有两个具有手性,分别就是G 与H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。
七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C 9H 10
):
+ClCH 2CH 2CH 3AlCl 3
2CH 2CH 3Br 2hv 2CH 3
Br 3
=(A)
当她将制得的最终产物进行O 3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物;经波谱分析得知它们分别就是苯甲醛、乙醛、甲醛与苯乙酮。问:(1)该学生就是否得到了A ？(2)该学生所设计的合成路线就是否合理？为什么？(3)您认为较好的合成路线就是什么？
答案
一、 1.
A C
B ； 2.
C A B ； 3.C B A ；4.A
B
C ；
5.
C
A
B ； 6.
C
A
B ；
7.
3和
3
8.
C
B A ；
二、
CH 2H
CH CH 3
3
3
3
33
3
3
3=TM
三、
32
Cl2
A. B. C. D. E. F.
Ag(NH白色
3
-alc.
白色
4
/H+，
褪色
四、1、合成路线一
:
CH3CH2Cl
3
2
CH3
3
Br
2
HBr
Ph2CH CH3
Ph2CCH3
Br
Ph2C=CH2
HBr
合成路线二
:
3
C Ph
Ph2C=CH2 CH3COCl
=
O
(1) CH3MgBr
3
+
C Ph
CH3
2、
3
H2SO4
。
3
3
H
3
2
3
3
2
2
五、