桔梗化学成分组成

桔梗化学成分组成

桔梗Platycodon grandif1orum(Jacq.)A.DC是我国销量最大的40种传统中药材之一。《神农本草经》记载，桔梗性平，味苦，辛，具有化痰止咳、利咽开音、宣畅肺气、排脓消痈的功效。桔梗中主要含有三萜皂苷、黄酮类化合物、酚类化合物、聚炔类化合物、脂肪酸类、无机元素、挥发油等成分。近年来，作为药食同源的传统中药，桔梗有免疫调节、抗炎、祛痰、保肝、降血脂、抗氧化等方面的药理作用。临床上多用于咳嗽痰多，胸闷不畅，咽痛，声哑，肺痈吐脓，疮疡脓成不溃等症［1］。桔梗除药用外，因其含有丰富的营养而被用于各种保健食品和化妆品中。本文对桔梗的化学成分及药理和临床研究进展作一综述，以期为桔梗的进一步开发和利用提供参考。

化学成分

1.1 挥发油丁长江等［2］从桔梗根的挥发油中检测分离出75种化合物，鉴定了其中21种，占挥发油总合量的57.06%，其中有44.495%为不饱和化合物，占被鉴定挥发油含量的77.98%。其化学成分的组成特点是：①有机酸和酯类化合物：总含量20.746%，其中不饱和化合物为15.528%，含量较高的物质是5已烯酸(11.794%)、甲酸异丙酯(5.218%)。②烃类化合物：总含量19.223%，其中不饱和烃为14.678%，含量较高的物质是1十一碳烯(9.817%)、正十七烷

(3.486%)、3,4-庚二烯(2.264% )、3,6,6三甲基-二环［3.1.1］庚二烯(1.000%)。

③醇、酚、醚、醛和酮类：总含量为15.971%，其中不饱和化合物为13.168%，含量较高的物质是2甲基2丙烯1醇(9.810%)、2羟基-二环［3.1.1］庚6酮(2.252%)、2-环戊烯1酮(2.013%)、2丁烯醛(1.345%)。从结果中看出，其挥发油中有机酸和酯类化合物含量较高，不饱和化合物含量较高。

1.2 脂肪酸、氨基酸、矿物质类桔梗和其种子中含有脂肪酸软脂酸、亚油酸、硬脂酸、亚麻酸、油酸、棕榈酸等，还含有Cu，Zn，Mn，Co，Ni，Sr，Fe，V

等多种无机元素。桔梗根中含有16种以上的氨基酸，包括8种必需氨基酸，占氨基酸总量的6.44%，总氨基酸含量高达15.01%，其中包括一种γ-氨基丁酸，它是一种神经传导的化学物质，在人脑能量代谢过程中起到了重要作用［3~6］。

1.3 皂苷类桔梗根中所含主要有效成分为皂苷类，已发现的皂苷类成分近40种。何美莲等［7］依据皂苷元母核化学结构的变化规律将桔梗的皂苷类成分归纳为桔梗酸(platcodic acid)类、桔梗二酸(platcogenic acid)类和远志酸(polygalacic acid)类3种主要类型。桔梗酸(platycodic acid)类已发现由该苷元衍生出的桔梗皂苷有15种：桔梗皂苷D (platycodin D, 2)、桔梗皂苷A (platycodin A, 3)、桔梗皂苷B (platycodin B, 4)、去芹菜糖桔梗皂苷D (deapioplatycodin D, 5)、桔梗皂苷D2 (platycodin D2, 6)、2″O乙酰基桔梗皂苷D2 (2″Oacetylplatycodin D2, 7)、3″O乙酰基桔梗皂苷D2

(3″OacetylplatycodinD2, 8)、桔梗皂苷D3 (platycodin D3, 9)、去芹菜糖桔梗皂苷D3 (deapioplatycodin D3, 10)。属于次生苷的有：3OβD吡喃葡萄糖基桔梗皂苷元甲酯(3OβDglucopyranosyl platycodigenin methylester, 14)、3-O-β-D-昆布二糖基桔梗皂苷元甲酯(3OβDlaminaribiosyl platycodigenin

methylester, 15)、3OβD龙胆二糖基桔梗皂苷元甲酯(3OβDgentiobiosyl platycodigenin methylester,16)。桔梗二酸(platycogenic acid)类现已知有8种：桔梗二酸A (platycogenic acid A, 17)、桔梗二酸B (platycogenic acid B, 18)、桔梗二酸A苷甲酯(methylplatycogenate A, 19)、2O甲基桔梗二酸A 苷甲酯(methyl 2Omethylplatycogenate A, 20)、3OβD吡喃葡萄糖基桔梗二酸A二甲酯(dimethyl 3OβDglucopyranosyl platycogenate A, 21)和2-O-甲基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基桔梗二酸A二甲酯(dimethyl

2-O-methyl-3-O-β-D-glucopyranosyl platycogenate A, 22)。另有2种桔梗二酸内酯类：3-O-β-D-吡喃葡萄糖基桔梗二酸A内酯(platyconic acid A lactone, 23)和3-O-B-D-吡喃葡萄糖基桔梗二酸A内酯甲酯

(3OβDglucopyranosyl platycogenin A lactone methylester, 24)。远志酸(polygalacic acid)类：远志皂苷D (polygalacin D, 26)、2″-O-乙酰基远志皂苷D (2″Oacetylpoly galacin D, 27)、3″-O-乙酰基远志皂苷D

(3″-O-aeetylpolygalacin D, 28)、远志皂苷D2 (polygalacinD2, 29)、2″O 乙酰基远志皂苷D2 (2″Oacetylpolygalacin D2, 30)、3″O乙酰基远志D2 (3″-O-acetylpolygalacin D2, 31)、platycoside A-D(3235)、G3(36)、

3-O-β-D-吡喃葡萄糖基远志酸甲酯(methyl3OβDglucopyranosyl polygalacate, 37)以及3Oβ昆布二糖基远志酸甲酯

(methyl3Oβlaminaribiosyl polygalacate, 38)、苷元桔梗酸C (platycogenic acid C, 39)。

1.4 酚类化合物从桔梗的地上部分鉴别出12种酚酸类化合物及其衍生物［8］。从桔梗根的石油醚提取物中分离得到2种具有抗氧化活性的酚类化合物［9］。

1.5 黄酮类化合物较早于20世纪80年代初从桔梗的地上部分分离得到9

种黄酮类成分，并在其花中分离得到一种花色素［飞燕草素二咖啡酰芦丁醇糖苷(platyconin)］［10］，最近又从地上部分得到4种黄酮，以芹菜素-7-O-葡萄糖苷(apigenin 7Oglueoside)为主，还含有木樨草素(1uteolin)、芹菜素(apigenin)等［8］。从桔梗种子中分离得到5种黄酮类化合物：黄杉素［(2R, 3R)-taxifolin］；(2R, 3R)-黄杉素7OαL吡喃鼠李糖基-(1→6)βD吡喃葡萄糖苷(flavor-platycoside)；槲皮素7O葡萄糖苷(quercetin 7Oglucoside)；槲皮素7O芸香糖苷(quercetin 7-O-rutinoside)；木樨草素7O葡萄糖苷(1uteolin 7-O-glucoside)［11］。

1.6 聚炔类化合物从桔梗的须根中鉴别出2种聚炔类化合物lobetyol和

1obetyolin，从其培养物中还鉴别出另一种聚炔类化合物lobetyolinin［12］。这些聚炔类化合物被作为桔梗植物化学分类的重要依据标准［13］。

1.7 其他成分桔梗根中含α-菠菜甾醇(α-Spinastero1)及其葡萄糖苷，

△7-豆甾烯醇等多种甾醇和白桦脂醇(betulin)。另外从桔梗根中分离到多糖类成分，如菊糖，以及含有由大量果糖组成的桔梗聚糖［14］。从桔梗的种子中分离得到一种甲基丁醇的苷：grandoside(3dmethyl1butanol

1OβDglucopyranosyl(1→2)βDglucopyranoside)［11］。陈飞等［15］研究发现，桔梗含有较多的淀粉粒，此为首次发现。实验方法：用刀片刮取桔梗原药材

断面的粉末，分别用稀甘油和碘试液制片，置镜下观察，并用显微测微尺测量淀粉粒的大小。结果：粉末中含有较多淀粉粒，为单粒，呈卵圆形或圆球形，直径25~37.5 μm(最长处)，脐点圆点状或星芒状，加碘试液显蓝紫色。