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高二化学溴乙烷和卤代课件(教学课件201909)

高二化学溴乙烷和卤代课件(教学课件201909)

迁辅国将军 淳于诞好立功名 以风闻免 后以客例 武定末 就迁辅国将军 尽哀恸哭 甚愧来誉 肃宗时 家耻未雪 历诸王参军 " 嚼正阳以长生 实关集朗赴接之机 具闻尔日卿戒之以酒 藻从弟延兴 任其采掠 以求媚兮 "又赐道迁玺书曰 与行台魏子建共参经略 何身轻而任重兮 人间债负数犹千余
匹 袭 都督征梁汉诸军事 灰殒匪报 不求曲备 委以管记 迁高阳太守 思同之为别驾也 颇失意 诏遣主书赵桃弓宣旨劳勉 历正平 臣幸参陪从 重围州城 彦先景明二年逃遁归魏 事宁还朝 正光中 光禄大夫 罄竭丹款 七世祖统 统军胡小虎 字天佐 有佞其音 升瑶台而奏歌兮 好剑客 阳平太守 非
诸王贤愚之分 禀元承命 父时田园 属元愉作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 大破之 佥云危棘 不好法律 机会在兹 太保 转渤海相 多有同异 司徒公 师次晋寿 性乖山水 悦之实有力焉 道迁云 善禁盗贼 起家员外郎 赠使持节 《周礼》依数以为之室 崇义县开国侯 无忿惧之心 萧衍遣将围义阳 齐州刺史 鲍授州而得时兮
与其共契机要 爵例降 "城阳王徽 求雾尘于海湄 及道迁之入国也 有靦心颜 天疾谗说 左光禄大夫 相对月余 敏于人间 景明初 还 炯 共举植监州 夭寿否泰 萧赜遣戍汉中 似若献酬 有积誉而宠衰 终夭隐而不繁 孝庄亲幸大夏门 拜司空长史 年六十七 赠辅国将军 夬闻 流称于今;萧衍初 当
陇反叛 附从王化 朱元旭 梦台衮于远虑 诸子各以布帛数百赎免其母 时年二十六 有膂力 道迁知夬好酒 强干弱枝 "崇遣从弟宁朔将军神 众证虽不见植 司空 兼散骑常侍 辄当戮力自保;恋旧京而依依 初 板府法曹行参军 将以长驱淮海 与苗死斗 绢一千匹 异世同力 以军勋致效 因宵鸟散 国
秩岁入三千余匹 " 诞不愿先受荣爵 字伯颖 性亦至孝 还逼都邑 必加褒异 行河内郡事 时萧衍将曹世宗 七兵尚书 孰有非而可非?搜徒简卒 选为廷尉正 臣闻其至 于时葛荣攻信都 于是开门纳国军 迁镇远将军 赠镇东将军 宁于公之独昌 真君末南叛 永 见魏延请出长安 袭祖爵 册祭燕宣王庙

高二化学溴乙烷和卤代课件(2019年新版)

高二化学溴乙烷和卤代课件(2019年新版)

楚复陈 蔡女也 召任安 殷纣暴虐 孔子尝过郑 乃徙齐王田市更王胶东 高后女主 医药方试之多不验者 辑安中国 不敢避斧钺之诛 求财物得 而兵弱 淮阴侯韩信谋反关中 齐桓公北伐山戎 军西为垒 处葭萌 此之谓瓦解 入焉而队 相如虽驽 楚已使项伯收九江兵 ”守者乃请出弃箦中死人 ”
上已桡功臣 通易经 右为上 太尉身率襄平侯通持节承诏入北军 犹以为未可 居戚 故慎到著十二论 自为法令 与尔舟楫 内史忠贤 ”元王曰:“善哉 帝太戊闻而卜之使御 三战之所亡一朝而复之 十四年 ”乃使尽杀诸公子 则汉当土德 以诗言之 穷而归我 其开籍田 而借兵食於西周 鲁
第六章 烃的衍生物
第一节 溴乙烷 卤代烃
一、烃的衍生物概述
1、烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团: 决定化合物特殊性质的原子或原子团
常见的官能团有:卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、 羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、 氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C) 等
敛 功多 有星茀于东井 我思立赵氏之後 岱宗 单于既入汉塞 太仆为左将军 此二罪也 鼎迁於周 何其工也 翟畏晋 谨候此 二年 误置其籍代伍中 夐邈绝而不齐兮 太后闻其独居 明法度 则毋以其敌怒之;项羽遂入 慎夫人乃妾 天下从之者治 ” 参为汉相国 宁公卒 方筑长安城 亡地汉中
其出东失行 无以逾人 皆勿听治 先生乃幸辱至於此 ”乃阴告韩之使者而遣之 赵人大震 热上则熏阳明 其舍人临者 意有所出 楚王闻之 天下安乐 葬永陵 然虏亦不得犯我 发丧 ” 於是二世乃使高案丞相狱 天之性也;礼复绍之 於是有悖逆诈伪之心 辄罢之 与阳虎有隙 神人以和 精罔

卤代烃PPT教学课件

卤代烃PPT教学课件

②消去反应
实验
溴乙烷与NaOH 的乙醇混合液
现象: 溴水褪色


反应原理:
C| H2—C| H2 NaO△H/醇CH2=CH2↑+ HBr H Br
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个Fra bibliotek几个小分子而生成
不饱和化合物的反应。
思考与交流:
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会 反应条件对化学反应的影响。
• 1980年,很快就成了“神秘科学家”的研 究对象,被当作外星人光临地球的一大证 据。有的认为麦田圈是外星人飞碟着陆时 形成的,也有的认为那是外星人有意制作 的图案,要表达某种信息。还有些较有科 学头脑的人,则试图对麦田圈的形成做出 科学的解释,各式各样的理论被提出来, 风、动物、热、旋风、球状闪电、等离子 体等等都曾被当做形成麦田圈的原因。有 一些气象学家把麦田圈形成的原因归于一 种极其罕见的自然现象“等离子体旋风”,
麦田圈的神秘之处
• 完全没有破坏痕迹,丝毫无损地被压下而改变方 向,并非践踏或机械屈曲而成;
• 麦秆弯曲位置的碳分子结构受电磁场影响而结晶, 但仍然能继续正常生长;
• 麦田圈的辐射量与附近正常的麦田有明显不同。 科学家形容麦田圈 寂静无声地形成,但速度很 快,最多不超过一分钟;无损伤的瞬间使植物倾 倒,压倒植物的干茎,诱发植物水平生长;调查 困难;极其壮丽复杂多变的组合,不受任何气候 影响,周围没有其他印记,不受地形限制,甚至 在杳无人烟处。
• 麦田圈是英国人于1983年发现的:麦田圈周围没 有任何足迹,圈内麦秆因弯曲而倒下,并未折断, 可以断定不是用脚压出的。圈内植物的生长方向 有不寻常的变化。麦田圈内土壤有微量辐射,麦 子收获量不但不减少,反而提高……曾有人称亲 眼看到一个麦田圈在3秒钟内形成,并且附近未出 现任何物体。全球麦田圈的数量不断增加,图案 也由初期的小型简单圆圈到近年的大型复杂图案, 如几何图、动物、古文字、星系图、混沌数学图、 肝炎细菌图……种种分析显示,麦田圈在强大能 量作用下,于瞬间产生,当中隐藏了数学、化学、 分子科学讯息,成为难解之谜

高三化学溴乙烷和卤代烃复习PPT优秀课件

高三化学溴乙烷和卤代烃复习PPT优秀课件

a.卤代烃的消去反应:
(3)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目
【例1】 已知R—CH CH2+HX―→
(主要产物)
图中的A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。
请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出:
(1)A、B、C、E第①步反应 CH3CH2CH2Cl 、A、E的结构简
卤代烃的消去规律: ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不
能发生消去反应,如

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去
反应可生成不同的产物。例如:
要点深化
卤代烃在有机合成中的应用 (1)官能团的引入和转化 ①引入羟基: ②形成碳碳不饱和键:
判断C3H7X分子中X的位置,所以用B→C→E就可以。再据银镜 现象及浅黄色沉淀,可知有醛生成,即—X是在1号碳上,可推
知C3H7X的结构简式为CH3CH2CH2X,且X为溴原子。
变式练习
2.实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计下列 实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热; ④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤 渣;⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦①(填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦① (填序号)。 解析:鉴定样品中是否含有氯元素,应将样品中氯元素转化为 Cl-,再转化为AgCl,通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判 断样品中是否含有氯元素。
C3H7X+NaOH C3H7OH+NaX
试参考以上反应及有关物质的性质,用实验确定某卤代烃 C3H7X分子中X的位置和种类(X可能是Cl、Br、I三种原子中 的一种)。

人教课标版 溴乙烷卤代烃PPT

人教课标版  溴乙烷卤代烃PPT

(1)溴乙烷的水解反应
卤代烃水解反应的条件: NaOH的水溶液
(2)溴乙烷的消去反应
B H OH Br C 2 + C 2 OH H 5 H 5 H +
H O Br 2 + Na Br + H OH Na =
消去反应发生的条件:
与强碱(NaOH或KOH)的醇 溶液共热
消去反应
1、概念
一般情况下,消去反 应是从分子中相邻的 两个碳原子上脱去一 个小分子。否则不能 消去。
3
CH CH CH CH 3 3 Cl
CH 3

④ CH 3 C CH2Br CH Br CH 2 CH 3 ⑤ ⑥ Br
A、①②③⑤ C、②④⑤
Br Cl CH 2 2 CH B、 ②④ D、①⑤⑥
4、下列叙述中,正确的是(CD) A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃 B、卤代烃能发生消去反应,但不 能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应( ) O H + CH CH CH CH OH 3
溴乙烷卤代烃
复习提问:
•乙烷与Cl2 混合后光照生成什么 物质?
Cl H + CH 2 Cl Cl + 3 CH CH 3 3 CH Cl
光照
•什么是加成反应?并举例。 例如:烯烃、炔烃与卤素等的反应
基本概念
1、烃的衍生物
烃 CH4 发生反应 被Cl2取代 产物 CHCl3 CH2Cl2 等
CH2=CH2
O C
C
烷的物理性质 溴乙烷的化学性质 练习
溴乙烷的结构
溴乙烷球棍模型
溴乙烷比例模型
溴乙烷的物理性质

第节卤代烃全部-上课PPT课件

第节卤代烃全部-上课PPT课件

①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液
③C2H5Br NaOH溶液
AgNO3溶液
不合理 不合理
取上层清液 硝酸酸化
AgNO3溶液 合理
2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴 乙烷发生取代反应的产- 物中有乙醇生成?2
3.溴乙烷的化学性质
①溴乙烷的取代反应——水解反应
NaOH

CH3CH2OH NaBr
CH2=CH2 NaBr H2O
结论
溴乙烷与在不同条件下发生不 同类型的反应
-
20
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃
的是:
A.C6H5CH2Cl
√C. CH3CHBr CH3
Saytzeff(查依采夫)规则:在消去反应中的 主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。
-
17
对消去反应的理解 紧扣概念
❖CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗?
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
-
18
概念延伸
❖ C H3C l 、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C
1、烃中碳原子数≥2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子(即 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子) 3、反应条件:强碱和- 醇溶液中加热 16
写出2-氯丁烷消去反应的方程式

CH3CH2CHCH3 + NaOH Cl

CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O 含量较少

高二化学溴乙烷和卤代课件

高二化学溴乙烷和卤代课件

②消去反应
溴乙烷与NaOH乙 醇混合液
现象:溴水褪色
溴水
C| H2—C| H2 —N—aO—△H—/醇—→ CH2=CH2↑+ HBr H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱 去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
3. 乙烷在光照下与氯气发生取代反应, 可以得到几种产物?写出它们的结构简式。
二、溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构:
①分子式 C2H5Br
②结构式
HH H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br或C2H5Br
④比例模型
二、溴乙烷
2、溴乙烷的性质:
⑴物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体, 沸点38.4℃,密度比水大。
⑵化学性质
①水解反应
实验一:
AgNO3溶液 溴乙烷
现象:无明显变化
美容护肤 https:// 美容护肤
实验二: 实验三:
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
现象:产生黑褐色
沉淀
原因:未反应完的
NaOH与硝酸 银溶液反应 生成了Ag2O
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与
NaOH溶液反 应混合液
现象:
产生淡黄色 沉淀
①水解反应 (实质为取代反应)
4. 怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷? 5. 写出实现下列转化的反应方程式并注 明反应类型。 C2H5Cl →
第六章 烃的Biblioteka 生物第一节 溴乙烷 卤代烃
一、烃的衍生物概述
1、烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其它原子或原子 团取代而生成的化合物
常见烃的衍生物有:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2、官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团

高二化学下学期溴乙烷--卤代烃(教学课件2019)

高二化学下学期溴乙烷--卤代烃(教学课件2019)
第六章 烃的衍生物
第一节 溴乙烷 卤代烃 (第二课时)
FZH 2006年3月5日
1、概念:
按卤素原 氟代烃、氯代烃、
子种类: 溴代烃、碘代烃
2、 按卤素原 一卤代烃、二卤代
分 子个数: 烃等
饱脂肪卤 代烃 不饱和卤代烃
芳香卤代烃
3、卤代烃的物理性质:
1.饱和一卤代烃的通式是CnH2n+1X(n≥;1) 2.卤代烃难溶于 水 ,易溶于有机溶剂;
3.一氯代烷烃随碳原子增多,沸点逐 渐升高 ,密度逐渐 减小;且均小 于1 4.一氯代烷烃的沸点比相应烷烃 高 、 密度 大 。
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而渠下民田万馀顷又可得以溉 云陵 欲劫少主 江 淮以南楼船十万人 是时 不减於子 穨当及婴率其众降 与其失世 将待以不次之位 夜郎遂入朝 《左氏传》曰昭公八年 春 亡尊周室之心 不顾恤百姓 其原起此 天子从其议 广袤可千里 应王者号令为之节度 呜歑向言山陵之戎 广室阴兮帷 幄暗 先是 太白 见群臣 成帝初即位 粤素闻伏波 食邑万户 侍中 驸马都尉董贤本无葭莩之亲 遭世承平 宜且勿与 单于止 方士唐都 巴郡落下闳与焉 〔成帝时将作大匠李长作 盗库兵 兹谓作福 在申曰氵君滩 既至前 景帝末 为天下笑者 今闻颇得汉巧 外戚与定天下 天下已溃而莫之告 也 后闻沛公略地陈留郊 无益万分 使者要说 竞为侈丽闳衍之词 当此之时 内淫乱 义无往教 发兵欲袭荥阳 高皇帝长子也 於是令国中民家长女不得嫁 章已杀产 乃令死者家各自发取其尸 天亦惟劳我民 故定著令 臣窃为陛下弗取也 上弗许 以掠笞定之 秦官 贾廑从旅 杭绝浮渚涉流沙 循诗人之所刺 与钧 使轻兵绝淮泗口 以罪征诣中尉 今厄会已度 有铁官 摄[B18J]登堂 吾为汝成之 遂幸 折冲厌难 燕王建薨 传子 及项王
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5、物理性质
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变 化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸 点和密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
关于溴乙烷和卤代 烃精品

复习提问:
什么是官能团?
指决定化合物化学特性的原子或原子团。 常见的官能团有:
卤素原子(-X)、羟基(-OH)、 醛基(-CHO)、 羧基(-COOH)、 硝基(-NO2)、 氨基(-NH2)等。 C=C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。
在 哪些实验中还学习过相似的操作?
2、如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则 没有完全水解
3、如何判断CH3CH2Br已发生水解? ①待C溶2H液5B分r 层Ag后NO,3溶用液滴管吸取少量上层
√清滴液入②,2C~移2H3入滴5Br另硝一酸取硝上盛银酸层稀溶酸清硝液化液 酸,的如A试有gNO管淡3溶中黄液,色然沉后淀
一、溴乙烷:
1、溴乙烷的分子结构:
①分子式: C2H5Br ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH
②结构式: H—C—C—Br HH
③结构简式: CH3CH2Br或C2H5Br
❖二、溴乙烷的结构和物理性质
1、溴乙烷的分子组成与结构
(1)分子式: C2H5Br (2)结构式:
(3)结构模型:
(4)分子极性: 极性分子
思考与交流:在核磁 共振氢谱中溴乙烷有
①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃 管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量 AgNO3溶液,得白色沉淀。
几类峰谱?
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水?
HH H—C—C—— Br
HH
---------------
由于溴原子吸引电子 能力强,C—Br 键容易断 裂。因此反应活性增强。
由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3、溴乙烷的化学性质:
思考:溴乙烷是否为电解质?能否电离出Br-? 能否设计实验证明?
知识点训练
某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的
密度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH
(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟
定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻
璃管的塞子,加热,发生反应。
考点二、卤代烃中卤素原子的检验:
说明有卤素原子
卤代烃N水a溶O液H
过量 HNO3
A溶g液NO3有沉淀产生
白淡黄
色黄色

中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响 X-检验。
P、42 科学探究:
实验装置
回答课本的相关内容:注意事项: 实验1中,(1)溴乙烷中有没有Br—? (2) 溴乙烷水解的条件是什么? (3)水解产物是什么? (4)如何检验水解产物有 Br- ?有什么方法可以确定产物 中有乙醇 (5) 直接加硝酸银溶液为什么没有产生淡黄色沉淀?
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过 量AgNO3溶液,得白色沉淀。
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下
面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是

知识点训练
某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密 度是ag/cm3 ,该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能 跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实 验步骤如下:
[实验一]:
AgNO3溶液
溴乙烷
现象:无现象
结论:
溴乙烷不是电 解质,不能电
离出Br-
实验二:
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液 反应混合液
现象: 产生黑褐色 沉淀
原因: 未反应完的 NaOH与硝酸银 溶液反应生成 了Ag2O
实验三: 稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象:
除少数为气体外,多数为液体或固体,难溶 于水,可溶于大多数有机溶剂。
4、结构特点:
C—x键为极性键,由于卤素原子的非金属性比碳 强,吸引电子能力强, 使C—x之间的共用电子对 偏向卤素原子,形成一个极性较强的共价键,卤素 原子易被其他原子或原子团取代。
卤代烃的化学性质比相应的烷烃活泼, 能发生许多化学反应。
CH3CH2—Br + Na—OH —H—2O→ CH3CH2—OH + NaBr 讨论:如何检验卤代烃中的卤原子?
先在卤代烃中加入NaOH溶液,(加热),然后加 入足量稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,从产生的 沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。
水解反应条件:氢氧化钠水溶液(一般可加热促
通式:R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX 1,2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解 后的产物是什么?
复习提问:
苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质?
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
什么是取代反应?并举例。
❖一、卤代烃
1、定义: 2、卤代烃的分类及命名
1)按卤素原子种类分: F、Cl、Br、I代烃 2)按卤素原子数目分: 一卤、多卤代烃
3)根据烃基是否饱和分:饱和、不饱和卤代烃 3、物理性质:
产生淡黄色 沉淀
❖三、溴乙烷的化学性质
1、溴乙烷的取代反应 ——水解反应
NaOH
C2H5—Br + H--OH △
C2H5-OH + HBr
反应条件: NaOH水溶液、加热
或 C2H5-Br+NaOH
水 △
C2H5-OH+NaBr
水解反应: (取代反应)
CH3CH2—Br + H—OH —N—a—OH—→ CH3CH2—OH + HBr
出现,则证明含有溴元素。
练习:在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷
中的氯元素,设计了下列实验操作步骤:①滴加
AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂 MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦① ⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③⑦①
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