2019-2020学年高中化学第1章第3节烃第3课时苯及其同系物的化学性质课件选修5
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修
第4课时 苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。 2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
1.卤代反应
一、苯及其同系物的取代反应
＋Br2―F―e→
2.硝化反应 ＋HNO3(浓)―浓――H― △2―S―O→4
例1 下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
√D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 答案
规律总结
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发 生加成反应)。
不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)
例6 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________；乙能被酸性 高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有__9_种。
证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而
退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳
碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②
B.①⑤
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时苯苯的同系物及其性质课件鲁科版选择性必修3
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
②
和
是同一种物质而非同分异构体。
③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.苯的化学性质 (1)取代反应 ①苯与溴的反应 反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。 溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。 除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得 到溴苯。 注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该 过程为物理变化。
氯代物为
。甲苯也可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取代的产物,
因此苯环仍具有苯的性质,在铁作催化剂的条件下苯环上的氢原子可被氯原
子取代,得到的一氯代物可能为
、
和Байду номын сангаас
(以邻氯甲苯和
对氯甲苯为主)。
【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?
提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色 液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯, 分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不
深化拓展 1.苯与其同系物化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而
苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在
50~60 ℃时反应生成硝基苯(
),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合
物在约30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成
变式训练1下列关于苯的叙述正确的是( )
2019高二化学选修五：第1章 第3节 第2课时 烯烃、炔烃和苯及其同系物的性质
6．由乙炔为原料制取 CHClBr—CH2Br，下列方法中，最可行
的是
()
A．先与 HBr 加成后，再与 HCl 加成
B．先与 H2 完全加成后，再与 Cl2、Br2 取代
C．先与 HCl 加成后，再与 Br2 加成
D．先与 Cl2 加成后，再与 HBr 加成
解析：CHClBr—CH2Br 中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生 加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上 有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴 水很容易完全加成，所以要想得到 CHClBr—CH2Br 应该先与 氯化氢加成，再与溴水加成，C 项正确。
别还
原为 CH2===、RCH===、
。
(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看 是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。
1．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是
()
A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
2．常见烃的结构、性质比较
烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物
通式 代表物分子式 代表物结构简式
代表物空间结构
CnH2n＋2 (n
CnH2n (n≥2)
C2H4 CH2==
CH2 平面 结构
CnH2n－2 (n≥2) C2H2
直线结 构
CnH2n－6(n≥6) C6H6
平面正六边形
溴的四氯化碳 溶液
不反应
在Fe的作用下与 加成反应 加成反应 卤素单质发生取
代反应
酸性KMnO4 溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
【2019最新】高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时苯及其同系物学案鲁科选修5(1)
【2019最新】高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时苯及其同系物学案鲁科选修5(1)1．理解“芳香烃”的含义。
2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
3．了解不同官能团之间存在的相互影响。
1．结构(1)苯的分子式C6H6，结构简式，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。
分子通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．与性质的关系苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。
另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。
(1)标况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键。
( )(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。
( )(3)乙苯的一氯代物有3种。
( )(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。
( )【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√[核心·突破]1．苯及其同系物的结构(1)苯的结构特征苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。
③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。
(2)苯的同系物的结构当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
例如：分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。
2．芳香化合物同分异构体的书写及判断(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。
高中化学_苯及其同系物的化学性质教学课件设计
COOH
[对比归纳]比较烷烃和烯烃、炔烃；苯 和苯的同系物化学性质上的相同和不同 之处，并利用有关的结构知识进行分析 说明。
不饱和烃
介于碳碳双键、碳碳 叁键一种特殊的键
碳碳双键、碳碳 叁键
苯的性质 解释 苯的结构 比较
推
预
论
测
烯烃、炔烃的结构
苯的同系物的性质 比较 烯烃的加成与氧化 炔烃的加成与氧化
第3节 烃
▪ 苯及其同系物的化学性质
学习目标： 1、掌握苯与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸、氢气 等物质的反应，知道苯的同系物也能发生类似的 反应，建立“结构决定性质”的理念 2、认识以甲苯为代表苯的同系物的化学性质， 知道苯与苯的同系物性质的差异，并能从基团间 相互影响的角度加以解释。 3、认识烃性质的相似性和差异性,学会分析有机 物的一般方法。 4、通过学习，体会科学探究的艰辛、敢于“做 梦”的坚持、勇于探索的神奇！
【合作探究】 预测记录现象并解释相似与差异的原因
1、苯与甲苯分别通入溴水中，有什么现象？请解释 原因。
2、苯与甲苯分别通入酸性高锰酸钾溶液中，有什么 现象？请解释原因。
苯的同系物 的化学性质
与苯环直接 相连的碳上
有H
被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3 酸性高锰酸钾溶液
Байду номын сангаасCOOH
CH2CH3 酸性高锰酸钾溶液
有机物基团间相互影响性质
饱和烃 烷烃
山东省滕州市高中化学 第1章 第3节 烃 第3课时 苯及其同系物的化学性质教案 鲁科版选修5
第一章第三节第三课时苯及其同系物的化学性质。
课型: 新授课教学模式:诱思探究式教学手段:多媒体、模型教学目标:知识与技能：掌握苯及同系物的化学性质。
过程与方法：通过对本课的学习帮助学生体会由个别到一般的推论方法，以及知识间“相似类比”和“差异类比”的比较方法。
情感态度与价值观：通过比较苯及苯的同系物化学性质，进一步体会不同基团对有机物性质的影响，培养学生用科学观点看待事物内容分析: 本节课由苯的性质出发，学习苯的同系物的性质，由浅入深，由点到面，设计本节课内容。
苯的化学性质在必修二中已经初步学习，学生具备一些苯的物理性质与化学性质的相关知识的掌握。
本节课重点在于拓展学生对于结构对性质的影响，如侧链对苯环的影响和苯环对侧链的影响，并且让学生掌握一类物质的性质，使学生对知识的学习有一个由点到面的升华。
教学重点、难点：苯及其同系物的化学性质，并能联系苯的结构加以解释。
问题：请书写苯、甲苯分别与氢气加成反应的反应式。
小结：苯及苯的同系物难于加成，遇到溴水只是发生萃取（物理性质），更说明苯环不存在典型的碳碳双键。
氧化反应【实验】苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾的反应。
【板书】3、苯难氧化、苯的同系物能氧化：小结：苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。
烷基上与苯环直接相连的碳连．．．．．．．．．．有氢原子．．．．才能被氧化。
总结：苯——易取代、难加成、难．氧化甲苯——易取代、难加成、能．氧化叙述实验现象并解释现象：苯遇酸性高锰酸钾不褪色；甲苯遇酸性高锰酸钾褪色结论：甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化练一练：如何鉴别苯和甲苯？书写苯、甲苯的燃烧反应方程式：练习1、（双选）下列反应中属于取代反应的是（）A.苯与浓硫酸共热至70～80 ℃B.乙烯通入溴水中C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷D.苯与液溴混合后撒入铁粉2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( )。
【2019最新】高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃 第3课时 苯及其同系物学案 鲁科版选修5
【2019最新】高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时苯及其同系物学案鲁科版选修51．理解“芳香烃”的含义。
2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
(重点)3．了解不同官能团之间存在的相互影响。
(重难点)1．结构(1)苯的分子式C6H6，结构简式，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。
分子通式为CnH2n－6(n≥6)。
2．与性质的关系苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。
另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。
(1)标况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键。
( )(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。
( )(3)乙苯的一氯代物有3种。
( )(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。
( )【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√[核心·突破]1．苯及其同系物的结构(1)苯的结构特征苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。
③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。
(2)苯的同系物的结构当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
例如：分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。
2．芳香化合物同分异构体的书写及判断(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第2课时苯及其同系物课件鲁科版选修5
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合 物，而苯的同系物是指分子中含有一个苯环，且苯环的侧 链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的分子通式为 CnH2n－6(n≥7)；
一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生
取代反应；甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色(而苯不能)，
这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
思路点拨：根据苯与 Br2 的反应原理，结合实验装置
及所用试剂进行分析。
解析：本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知
识。由于苯、液溴的沸点较低，且反应
＋Br2―F ― e→
＋HBr 为放热反应，故 A 中观察到的现象为：
反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器。HBr 中混有的
Br2 在经过 CCl4 时被吸收；在制备的溴苯中常混有 Br2， 一般加入 NaOH 溶液中，
定是芳香烃。它们之间的关系如图所示：
比较
苯
苯的同系物
相同点
易取代、能加成
与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应
不同点
难氧化
与酸性高锰酸钾溶液 不反应
易氧化
使酸性高锰酸钾溶 液退色
解释
苯的同系物比苯更容易发生[例 2] 下列说法中，正确的是( )
答案：D
解题归纳 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响 侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，苯的同系物被氧化 时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相 连的碳原子上；同时，侧链也会影响苯环，使苯环上与甲 基邻、对位上的 H 原子变得活泼，
例如甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝 酸反应只生成硝基苯。
(1)写出 A 中反应的化学方程式_________________ ___________________________________________。 (2)观察到 A 中的现象是_______________________ ___________________________________________。
2019-2020年高中化学 第1章 第3节 烃(第3课时)导学案 鲁科版选修5
物质
习惯
命名
系统
命名
3.、苯的同系物：该类物质可以发生的反应类型有：反应、反应、
反应、反应等。
【预习自测】
1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种
C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
2．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯 B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯
4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )
A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B．苯环受侧链影响易被氧化
C．侧链受苯环影响易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
二、合作探究
1、总结苯的化学性质
2．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为( ) A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的
【课后反思】。
2019-2020年高中化学 1.3.3 烃教案 鲁教版选修5
2019-2020年高中化学 1.3.3 烃教案鲁教版选修5【基本要求】知识与技能要求：1.了解苯的结构，认识结构决定性质。
2.掌握苯及同系物的化学性质。
过程与方法要求：通过对本课的学习帮助学生体会由个别到一般的推论方法，以及知识间“相似类比”和“差异类比”的比较方法。
情感与价值观要求：通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养学生用科学观点看待事物【学习重点、难点】本课时知识重点是苯及其同系物的化学性质，并能联系苯的结构加以解释。
【学案导学】1．苯分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。
苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。
苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于______性分子。
2．由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生反应，难以发生反应(除燃烧外)。
具体表现为：①不能使褪色，也不能使褪色——②反应说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;③反应，类似不饱和烃。
3．苯的同系物通式为，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处①不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。
②氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。
③取代反应，类似苯【课时测控7】专题一：苯、苯的同系物、芳香烃及其结构1．苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。