第四章--脂类与生物膜化学
第四章脂类和生物膜第一节脂类脂类包括的范围很广，是生物体内一大类重要的有机化合物，脂类是脂肪和类脂及其它们的衍生物的总称。
脂肪：（甘油三酯或三酯酰甘油）分布于皮下结缔组织、大网、肠系膜、肾内脏周围——脂库，含量随营养状态变动，称可变脂。
脂类类脂：磷脂、糖脂、固醇类，分布在生物膜和神经组织中——组织脂，含量稳定，称为固定脂。
这些物质在化学组成和化学结构上有很大差异，但是它们都有一个共同的特性，即不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性溶剂（故可用乙醚和石油醚等提取）。
用这类溶剂可将脂类物质从细胞和组织中萃取出来。
脂类的这种特性主要由构成它的碳氢结构成分所决定。
脂类具有重要的生物功能，它是构成生物膜的重要物质，细胞所含有的磷脂几乎都集中在生物膜中。
脂类物质，主要是油脂，是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
脂类物质也可为动物机体提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性维生素。
某些萜类及类固醇类物质，如维生素A、D、E、K，胆酸及固醇类激素具有营养、代谢及调节功能。
在机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
脂类作为细胞的表面物质，与细胞识别、种特异性和组织免疫等有密切关系。
具有生物活性的某些维生素和激素也是脂类物质。
一、脂酰甘油类脂酰甘油（acyl glycerols），又可称为脂酰甘油酯（acyl glycerides），即脂肪酸和甘油所形成的酯。
根据参与产生甘油酯的脂肪酸的分子数，脂酰甘油分为单脂酰甘油、二脂酰甘油和三脂酰甘油三类。
三脂酰甘油(triacylglycerols)又称为甘油三酯(triglycerides)，是脂类中含量最丰富的一大类，其结构如下：194CH2OHC H HOCH2OHHO COR1HO COR2HO COR3+COR1OCH2CCOR2O HO COR32甘油脂肪酸甘油三酯（R1，R2和R3可以相同，也可不全相同甚至完全不同）它是甘油中的三个羟基和三个脂肪酸分子缩合、失水后形成的酯。
单脂酰甘油(monoacylglycerols)和二脂酰甘油(diacylglycerols)自然界少见。
甘油三酯(三脂酰甘油)是植物和动物细胞贮脂(depot lipids)的主要组分。
—般在室温下为液态的称为油(oils)，在室温下为固态的称为脂肪(fats)。
这种区别是由于甘油三酯中饱和脂肪酸及不饱脂肪酸的比例不同。
（一）、脂肪酸脂类化合物的主要成分为脂肪酸(fattyacides)，所有的脂肪酸都有一长的碳氢链，其一端有—个羧基。
碳氢链以线性为主，分枝或环状的为数甚少。
不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长短、饱和与否，以及双键的数目和位置。
1．脂肪酸的共性高等动、植物的脂肪酸有以下共性：（１）脂肪酸大部分为直链结构，碳原子为偶数，链长为C14～C20的占多数。
最常见的是C16或C18的脂肪酸。
C12以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中。
（２）饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。
（３）在高等植物和低温下生活的动物中不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量。
（４）不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。
（５）高等动、植物的单不饱和脂肪酸的双键位置一般在C9～C10之间，不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于C9～C10之间，其他双键渐次远离羧基。
（６）高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，而且大都属于顺式(cis)，只有极少数的不饱和脂肪酸属于反式(trans)。
（７）细菌所含有脂肪酸种类比高等动、植物的少得多，而且绝大多数为饱和脂肪酸，碳原子数目和高等动、植物脂肪酸的碳原子数目相似，也在C12～C18之间，有的脂肪酸还带有分支的甲基。
2．植物中的饱和脂肪酸植物油脂中的脂肪酸可以分为饱和的和不饱和的两类。
在饱和脂肪酸(saturated fatty acid)中，棕榈酸(palmitic acid)、月桂酸(lauric acid)、豆蔻酸(myristic acid)和硬脂酸(stearic acid)分布最广泛，并且数量最多。
在几乎所有脂肪中，棕榈酸都是其中的组分之一。
棕榈195196 油中最富于棕榈酸(35％～45％)；棕榈油、椰子油中富于月桂酸；从豆蔻籽的脂肪中易分离得到豆蔻酸；硬脂酸大量存在于动物脂肪中，在植物油中仅有微量(见表2-l)。
表2-1 天然的饱和脂肪酸植物脂肪酸的大部分都属于不饱和脂肪酸(unsatu-rated fatty acid)，它们含有l ～2个或多个双键，因此也可称为脂肪烯酸。
有些植物还含有少数的带羟基及带环状的脂肪酸。
在不饱和脂肪酸中，油酸和亚油酸分布最广，含量也最丰富。
根据世界植物油产量计算，油酸占农业生产中脂肪总产量的34％左右，亚油酸占29％，而棕榈酸只占11％。
根据不饱和程度，将不饱和脂肪酸分为一烯酸、二烯酸、三烯酸、四烯酸等。
（１）一烯酸(C n H 2n -1COOH)：油酸、棕榈油酸(palmitoleic acid)及芥子酸等都属于一烯酸，油酸和棕榈油酸是动植物脂类中两种最丰富的不饱和一烯脂肪酸。
CH(CH 2)7COOHCH 3(CH 2)7CH油酸CH 3(CH 2)5CH CH(CH 2)7COOH棕榈油酸植物油含油酸丰富，如花生油含58％，芝麻油含46％，棉籽油含3０％，大豆油含32％。
芥子酸存在于十字花科植物种子中，如菜籽油含46％，芥菜籽油含28％—32％。
（２）二烯酸(C n H 2n -3COOH)：植物中存在的重要的二烯酸为亚油酸,如亚麻油含41%,棉籽油含41%，菜籽油含18%，芝麻油含35%，大豆油中含量达49%。
亚油酸CHCH 2CH CH 3(CH 2)4CHCH(CH 2)7COOH（３）三烯酸(C n H 2n -5COOH)：重要的三烯酸为亚麻酸，在亚麻油中含量达20％；桐酸(elaeostearic acid)也是三烯酸，在桐油中含量达72％。
桐油是我国特产，在国际市场上占有重要的位置。
亚麻酸桐酸α-CH 3(CH 2)CH CHCH 2CHCHCH 2CHCH(CH 2)7COOHCHCH CHCHCH 3(CH 2)3CHCH(CH 2)7COOH（４）四烯酸(C n H 2n-7COOH)：花生四烯酸(arachidonic acid)是含20个碳的四烯酸。
植物含C 20以上的不饱和脂肪酸较少，只有在种子的卵磷脂(lecithin)、脑磷脂(cephalin)中197含有少量的C 20～C 22的不饱和酸。
花生四烯酸CHCH 2CHCHCH 2CH CHCH 2CHCH 3(CH 2)4CHCH(CH 2)3COOH（５）羟基脂肪酸：蓖麻酸(ticinoleic acid)是含有一个羟基的不饱和脂肪酸，在蓖麻油中含量达80％～86％。
CH 3(CH 2)5CHCH 2CHOHCH(CH 2)7COOH蓖麻酸高等植物中存在的不饱和脂肪酸可总结如表2-2。
表2-2 天然的不饱和脂肪酸（二）、三酰甘油的类型三酰甘油有许多不同的类型，主要是由它们所含脂肪酸的情况决定的。
三酰甘油的通式为：C OR 1OCH 2C CO R 2OH O CO R 32如果三个脂肪酸是相同的（即R 1、 R 2 、R 3是相同的），称为简单三酰甘油（simple triacylglycerols ），具体命名时称为某某脂酰甘油，如三硬脂酰甘油、三软脂酰甘油、三油脂酰甘油等。
如果含有两个或三个不同脂肪酸（即R 1、 R 2 、R 3不同时）的三酰甘油称为混合三酰甘油，如一软脂酰二硬脂酰甘油。
在混合三酰甘油中各脂酰基由于位置不同，又有不同的异构体。
多数天然油脂都是简单三酰甘油和混和三酰甘油的极其复杂的混合物。
到目前为止，还没有发现在天然油脂中脂肪酸分布的规律。
（三）、三酰甘油的理化性质1．溶解度三酰甘油不溶于水，也没有形成高度分散的倾向。
二酰甘油和单脂酰甘油则不同，由于它们有游离羟基，故有形成高度分散态的倾向，其形成的小微粒称为微团（micelles），它们常用于食品工业，使食物更易均匀，便于加工，且二者都可以被机体利用。
2．熔点三酰甘油的熔点是由其脂肪酸的组成决定的，一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。
如三软脂酰甘油和三硬脂酰甘油在常温下为固态，三油酰甘油和三亚油酰甘油在常温下为液态。
猪的脂肪中油酸占50%，猪油固化点为30.5℃。
人脂肪中油酸占70%，人脂固化点为15℃。
植物油中含大量的不饱和脂肪酸，因此呈液态。
３．皂化和皂化值当将脂酰甘油与酸或碱共煮或经脂酶（lipase）作用时，都可发生水解。
酸水解可逆；碱水解，由于脂肪酸羧基全部处于解离状态，即成为负离子，因而没有和甘油作用的可能性，故碱水解不可逆。
当用碱水解三酰甘油时，生成物之一为脂肪酸的盐类，这就是日常所用的肥皂，所以脂类的碱水解反应一般称为皂化反应（saponification）。
完全皂化1g油或脂所消耗的氢氧化钾毫克数称为皂化值（saponification number），用以评估油脂质量，并计算该油脂相对的分子质量。
4．酸败和酸值油脂在空气中暴露过久即产生难闻的臭味，这种现象称为“酸败”（rancidity）。
其化学本质是油脂水解放出游离的脂肪酸，后者再氧化成醛或酮，低分子的脂肪酸（如丁酸）的氧化产物都有臭味。
脂肪分解酶或称脂酶（lipase）可加速此反应。
油脂暴露在日光下可加速此反应。
中和1g油脂中的游离脂肪酸所消耗的氢氧化钾毫克数称为酸值（acid value）。
酸败的程度一般用酸值来表示。
不饱和脂肪酸氧化后所形成的醛或酮可聚合成胶状的化合物。
桐油等可用作油漆即是根据此原理。
５．氢化和卤化油脂中的不饱和键可以在催化剂的作用下发生氢化反应。
工业上常用Ni粉等催化氢化使液状的植物油适当氢化成固态三酰甘油酯，这称为人造奶油，便于运输。
氢化可防止酸败作用。
油脂中的不饱和键可与卤素发生加成作用，生成卤代脂肪酸，这一作用称为卤化作用（halogenation）。
100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（iodine value），在实际碘值测定中，多用溴化碘或氯化碘为卤化试剂。
６．乙酰化值（acetylation number）含羟基的脂酰化合物，羟基含量可通过与乙酸酐或其他酰化剂反应生成乙酰化酯或相应酰化酯而测得。
乙酰化值指1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用氢氧化钾中和时所需氢氧化钾的毫克数。
198199二、其他酰基甘油类（一）、烷基醚脂酰甘油（alkyl ether acylglycerols ）它含有两个脂肪酸分子和一个长的烷基或烯基链分别与甘油分子以酯键相连。
例如烷基醚键二脂酰甘油和α、β-烯基醚二脂酰甘油（α、β-alkenyl ether acylglycerols ），其结构在下式中列出。
脂类物质
一类难溶于水， 一类难溶于水，易溶于非极性溶剂的有机 化合物。 化合物。
（二）种类： 种类： 脂肪 又称三酯酰甘油或甘油三脂 脂类 类脂
磷脂 鞘磷脂 胆固醇 胆固醇脂 糖脂
（三）生理功能
1．供能 脂肪组织储存脂肪 约占体重 脂肪组织储存脂肪,约占体重 约占体重10~20%.
1g脂肪在体内彻底氧化供能约 脂肪在体内彻底氧化供能约38KJ，而1g糖 脂肪在体内彻底氧化供能约 ， 糖 彻底氧化仅供销能16.7KJ。 彻底氧化仅供销能 。 脂肪氧化供能占20~30% 合理饮食 脂肪氧化供能占 脂肪氧化供能占50%以上 空腹 脂肪氧化供能占 以上 禁食1~3天 脂肪氧化供能占85% 禁食 天 脂肪氧化供能占 饱食、 脂肪堆积， 饱食、少动 脂肪堆积，发胖
脑磷脂（磷脂酰胆胺） 脑磷脂（磷脂酰胆胺）
磷脂的特点
磷酸甘油脂含两个长C 磷酸甘油脂含两个长C-H链（R1，R2）使分子一部分为 疏水性（非极性），第三个C原子被磷酸酯化并带有亲 疏水性（非极性），第三个 ），第三个C 水X基团，有极性。分子为两性脂类或两性分子。 基团，有极性。分子为两性脂类或两性分子。 如：
内在蛋白在膜内位置
（三）膜的结构 流动镶嵌模型——1972年 J.S.Singer和 流动镶嵌模型——1972年，J.S.Singer和G.L.Nicolson
模型要点： 模型要点： 1．脂质以脂双层排列，亲水头向外、疏水尾向内聚 脂质以脂双层排列，亲水头向外、 集，构成生物膜主体，膜厚约5nm； 构成生物膜主体，膜厚约5nm； 基本结构的重复单位是磷脂，使膜表现出高电阻性 基本结构的重复单位是磷脂， 及高极性分子的不通透性。 及高极性分子的不通透性。 2．膜蛋白为球蛋白，一些位于脂双层内外表面；一 膜蛋白为球蛋白，一些位于脂双层内外表面； 些镶嵌在脂双层中或完全的埋在脂双层中；一些横 些镶嵌在脂双层中或完全的埋在脂双层中； 穿整个膜两侧。 穿整个膜两侧。
《生物化学》 第4章 脂类和生物膜
4.2.2 膜的化学组成
化学分析结构表明生物膜几乎都是由脂类和蛋 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（ 白质两大类物质组成。此外尚含有少量糖（糖 蛋白和糖脂） 以及金属离子等， 蛋白和糖脂 ） 以及金属离子等 ， 水分一般占 15.20包括磷脂、固醇及其他脂类， 生物膜的脂类主要包括磷脂、固醇及其他脂类， 其中包括磷脂酰胆碱（ PC） 其中包括磷脂酰胆碱 （ PC ） ， 磷脂酰乙醇胺 PE） 磷脂酰丝氨酸（ PS） （ PE ） ， 磷脂酰丝氨酸 （ PS ） ， 磷脂酰肌醇 PI ） 鞘磷脂（ SM ） （ PI） ， 鞘磷脂 （ SM） 等 。 膜脂对膜的结构 和膜功能均有重大影响。 和膜功能均有重大影响。
4.2 生物膜
4.2.1 细胞中的膜系统
生物的基本结构和功能单位是细胞。任何细胞都 生物的基本结构和功能单位是细胞。 是以一层薄膜将其内容物与环境分开， 是以一层薄膜将其内容物与环境分开，这层薄膜 称为细胞的质膜。 称为细胞的质膜。此外大多数细胞中还有许多内 膜系统， 膜系统，他们组成具有各种特定功能的亚细胞结 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 构和细胞器如细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、 高尔基体、过氧化酶体等。 高尔基体、过氧化酶体等。
②膜蛋白
膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 膜中蛋白质根据其在膜结构中的分步大体可分为两大类， 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白与内嵌蛋白。 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表， 外周蛋白的主要特点是分布于膜的外表，通过静电作用 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 及离子键作用等较弱的非共价键与膜的外表相结合。 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性， 内嵌蛋白的主要特征为水不溶性，他们分布在磷脂的脂 双分子层中， 双分子层中，有时横跨全膜或者以多酶复合物形式由内 嵌蛋白和外周蛋白结合， 嵌蛋白和外周蛋白结合，或者以疏水和亲水两部分分别 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 与磷脂的疏水和亲水部分两结合。 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白） 物质传送、细胞运动、 膜蛋白对物质代谢（酶蛋白）、物质传送、细胞运动、 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。 信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。
5生物化学习题(答案)
4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜的细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接的膜蛋白，易于用不使膜破坏的温和方法提取。
2、内在蛋白：整合进入到细胞膜结构中的一类蛋白，它们可部分地或完全地穿过膜的磷脂双层，通常只有用剧烈的条件将膜破坏才能将这些蛋白质从膜上除去。
3、同向协同：物质运输方向与离子转移方向相同4、反向协同：物质运输方向与离子转移方向相反5、内吞作用：细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的小部分包围，内陷，其后从质膜上脱落下来而形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。
6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入的物质的过程。
7、细胞识别：细胞通过其表面的受体与胞外信号物质分子选择性地相互作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最终表现为细胞整体地生物学效应的过程。
二、填空1、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。
2、根据磷脂分子中所含的醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
3、磷脂分子结构的特点是含一个极性的头部和两个非极性尾部。
4、神经酰胺是构成鞘磷脂的基本结构，它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。
5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸的碳氢链为疏水端。
6、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。
7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖/半乳糖）组成。
8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸组成。
9、生物膜内的蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。
10、生物膜主要由膜脂和膜蛋白组成。
11、膜脂一般包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂为主。
三、单项选择题鞘1、神经节苷脂是（）A、糖脂 B、糖蛋白 C、脂蛋白 D、脂多糖2、下列关于生物膜的叙述正确的是（）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干的方式排列。
B、磷脂包裹着蛋白质，所以可限制水和极性分子跨膜转运。
C、磷脂双层结构中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。
4脂类和生物膜(答案)
4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜的细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接的膜蛋白，易于用不使膜破坏的温和方法提取。
2、内在蛋白：整合进入到细胞膜结构中的一类蛋白，它们可部分地或完全地穿过膜的磷脂双层，通常只有用剧烈的条件将膜破坏才能将这些蛋白质从膜上除去。
3、同向协同：物质运输方向与离子转移方向相同4、反向协同：物质运输方向与离子转移方向相反5、内吞作用：细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的小部分包围，内陷，其后从质膜上脱落下来而形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。
6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入的物质的过程。
7、细胞识别：细胞通过其表面的受体与胞外信号物质分子选择性地相互作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最终表现为细胞整体地生物学效应的过程。
二、填空1、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。
2、根据磷脂分子中所含的醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
3、磷脂分子结构的特点是含一个极性的头部和两个非极性尾部。
4、神经酰胺是构成鞘磷脂的基本结构，它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。
5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸的碳氢链为疏水端。
6、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。
7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖/半乳糖）组成。
8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸组成。
9、生物膜内的蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。
10、生物膜主要由膜脂和膜蛋白组成。
11、膜脂一般包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂为主。
三、单项选择题鞘1、神经节苷脂是（）A、糖脂 B、糖蛋白 C、脂蛋白 D、脂多糖2、下列关于生物膜的叙述正确的是（）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干的方式排列。
B、磷脂包裹着蛋白质，所以可限制水和极性分子跨膜转运。
C、磷脂双层结构中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。
脂类习题参考答案
姓名：学号：班级：《第四章脂类和生物膜化学》习题一、单选题：1.脂肪的碱水解称为（ B ）（A）酯化（B）皂化（C）氢化（D）乳化2.下列营养物中具有最高能量密度的物质是（A ）（A）脂肪酸（B）甘油（C）蔗糖（D）氨基酸3.脂肪酸在水中形成的微团应该是（ C ）（A）烃链朝向溶剂，羧基朝向内部（B）烃链伸入溶剂中，羧基伸出溶剂液面（C）亲水头朝向溶剂，疏水尾朝向内部（D）亲水头朝向内部，疏水尾朝向溶剂4.胆固醇的核心结构是（ B ）（A）环戊烷（B）环戊烷多氢菲（C）环戊烷多氢萘（D）环戊烷多氢蒽5.卵磷脂分子结构中磷酸基上连接的醇基为（ A ）（A）胆碱（B）乙醇胺（C）丝氨酸（D）肌醇6.维生素D3原是指（ B ）（A）胆固醇（B）7-脱氢胆固醇（C）植物固醇（D）麦角固醇7.下列分子中不存在于膜中的是（ A ）（A）核酸（B）糖脂（C）糖蛋白（D）胆固醇（E）磷脂8.一般而言，细胞膜的最丰富的脂质是（ B ）（A）胆固醇（B）磷脂（C）糖脂（D）心磷脂9.保持生物膜流动性的因素不包括（ C ）（A）磷脂（B）胆固醇（C）糖（D）蛋白质10.根据质膜流动镶嵌学说，哪种分子能从膜内侧跨膜到外侧（ D ）（A）糖（B）胆固醇（C）磷脂（D）蛋白质11.跨膜蛋白质的功能是（ D ）（A）携带营养物跨膜进细胞和携带废物跨膜出细胞（B）是细胞外信号分子高度特异的结合位置（C）离子通道（D）以上都是12.以下指标或参数的测定可用于衡量油脂的哪些方面？（A）双键数（B）羟基数（C）相对分子质量大小（D）酸败程度，测量参数：碘值（ A ）乙酰化值（ B ）酸值（ D ）皂化值（ C ）二、判断题：1.磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化。
（√）2.高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数。
（×）3.乳糜微粒主要由磷脂和蛋白质构成。
（×）4.磷脂脂肪酸酰基的烃链位于质膜的中间。
（√）5.鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇。
4、脂类和生物膜
不饱和脂肪酸
羟酸
主要
环酸
一、脂类
1、 三酰甘油（脂肪）
脂肪酸
一、脂类
1、 三酰甘油（脂肪）
不饱和脂肪酸的顺反式构型 含两个或两个以上双键的脂肪酸称为不饱和脂 肪酸。
CH3（CH2）7CH HOOC（CH2）7CH CH3（CH2）7CH
HC（CH2）7COOH
顺油酸
反油酸
一、脂类
2、甘油磷酸脂
二、生物膜
1、细胞中的膜系统
膜的化学组成 生物膜几乎都是脂 类和蛋白质两大类物质 组成。此外尚含有少量 糖（糖蛋白和糖脂）以 及金属离子等，水分一 般占15.20%。
糖蛋白
磷脂双分子 蛋白质分子
二、生物膜
2、膜的化学组成
膜脂 磷脂（最丰富、50% ）、胆固醇和糖脂为主， 膜脂是兼性分子，能自动形成双分子层（自我组 装）。 磷脂甘油酯（PC、PE、PS、PI） 磷脂 鞘氨醇磷脂（SM） 胆固醇 中性糖鞘脂 糖脂 酸性糖鞘脂 神经酰胺的衍生物 甘油糖脂
CHOH R= CHOH
CH2OH
GM1神经节苷脂
唾液酸（NANA ）分子结构
一、脂类
4、固醇类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物，由于含有醇 基故命名为固醇。
环戊烷
菲
环戊烷多氢菲
一、脂类
4、固醇类
胆固醇（cholesterol） 一端有极性头部基团羟基因而亲水，分子的另 一端具有烃链及固醇的环状结构而疏水。
CH3 (CH2)12CH=CH—CHOH R—C—NH —CH O
鞘氨醇
脂肪酸
O
CH2O ——P—O—CH2CH2N+(CH3)3 OH
磷酸胆碱
脂类与生物膜
由磷脂形成的双层脂膜的示意图
在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触 水分子而定向排列，形成脂双层结构。脂双层中， 磷脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。
2.1.2膜蛋白 膜蛋白是膜功能的主要承担者，依据膜蛋白与脂双层相互
作用方式不同，分为外周蛋白和内在蛋白。
分布于膜的脂双层外表面，通过极性氨基酸残基以离子 键、氢键、范德华力等次级键与膜脂极性头部或与内嵌蛋 白的亲水部分结合。
传导作用是一种化学能转化为电能的过程，肌肉收缩是化 学能转化为机械能，光合作用是光能转化为化学能，呼吸 作用是将营养物质在氧化分解过程中释放的化学能转变成 另一种高能键化学能的结果。
1. 脂类
1.1 脂类也称脂质，是一类性质微溶或不溶于水，但能溶 于非极性有机溶剂的有机化合物，绝大多数脂类是由脂肪 酸和醇所形成的酯及其衍生物。
1.2 根据其分子组成和化学结构特点：
单纯脂类
脂类 复合脂类
甘油三酯 蜡
磷脂
糖脂
衍生脂类
1.3脂类的生物学功能
贮存脂类——重要的贮能供能物质，每克脂肪氧化时可释放 出38.9 kJ 的能量，每克糖和蛋白质氧化时释放的能量仅分别 为17.2 kJ和23.4 kJ。蜡是海洋浮游生物体内能量物质的主要 储存形式。
1.维生素A（视黄醇）
理化性质： Vit A和胡萝卜素均耐热、酸、碱； 溶于脂肪，不溶于水，一般烹调加工不易破坏 易被氧化和被紫外线破坏； 食物中含有磷脂、Vit E、Vit C和其它抗氧化物质 时，Vit A和胡萝卜素均较稳定。
作用：
（1）. 构成视觉细胞内的感光物质——视紫红质： 白天感到光刺眼，必须带墨镜；眼睛外突，
我是不是你最疼 爱的人！
2.维生素D（阳光维生素） 理化性质：
4-脂类和生物膜
• 是变化最多、最复杂的糖脂， 其头部包含一个或几个唾液酸 和糖的残基。 • 存在：是中枢神经系统神经元 质膜中具有特征性的成分，存 在于大脑灰质中；非神经组织 也有少量存在
• 功能：可能与神经传导、组织 免疫、细胞识别等有关
GM1神经节苷脂
唾液酸：N-乙酰基神 经酸
（四）固醇（甾醇）类
固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物。
生物的基本结构和功能单位是细胞，任何细胞外 的薄膜称为细胞的质膜。大多数细胞还有内膜。 细胞膜组成具有各种特定功能的亚细胞结构和细 胞器（细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、高尔 基体等）。
细胞膜在电镜下表现出大体相同的形态、厚度 6~9nm左右的3片层结构。
膜的化学组成
脂类（磷脂）、蛋白质（包括酶）和糖类 水、金属离子等。 1. 膜脂：主要是磷脂、固醇和鞘脂——两性分 子。当磷脂分散于水相时，可形成脂质体。 脂质体：当磷脂分散于水相时，分子的疏水尾部倾 向于聚集在一起，避开水相而亲水头部暴露在水相， 形成具有双分子层结构的封闭囊泡。
膜的结构
• 双层脂分子构成（E. Gorter, F.Grendel, 1925) • 三明治式结构模型(H.Davson, J.F.Danielli, 1935) • 单位膜模型(J.D.Robertson, 1959) • 流动镶嵌模型(S.J.Singer, G.Nicolson, 1972)
锚定膜蛋白
内嵌蛋白
糖脂
胆固醇
卵磷脂
膜的流动镶嵌模型结构要点
1.膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层。 2.脂质双分子层具有流动性。 4.外周蛋白与脂质双分子层的极性头部连接。 5.双分子层中的脂质分子之间或蛋白质组分与脂 质之间无共价结合。 6.膜蛋白可作横向运动。
第4章 脂类及生物膜
O
通式
1
CH2 O C R1 O
7
R2 C O C H
3
2
CH2 O C R3
脂肪酸
软脂酸（十六烷酸） 软脂酸（十六烷酸）
硬脂酸（十八烷酸） 硬脂酸（十八烷酸）
油酸（十八烯酸） 油酸（十八烯酸）
8
饱和脂肪酸
必需脂 肪酸
机体生命活动必不可 但又不能合成， 少，但又不能合成， 必须由食物供给的多 不饱和脂肪酸。 不饱和脂肪酸。
HC OH C OH H2
H2O
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
H2 C H2 C C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3 C H2
HO
C O
脂肪酸2 脂肪酸
O
二酯酰甘油 三酯酰甘油
27
3.2 膜的结构---流动镶嵌模型
流动的脂质双分子层构成膜的连续体， 蛋白质象一 流动的脂质双分子层构成膜的连续体，而蛋白质象一 构成膜的连续体 群岛屿一样无规则地分散在脂质的 海洋中” 分散在脂质的“ 群岛屿一样无规则地分散在脂质的“海洋中”。 细胞膜模型
蛋白质 非极 性尾 极性头 磷脂（ 成 磷脂（7成）、胆固 成）、鞘脂 醇（3成）、鞘脂
26
3.1 生物膜的化学组成
主要成份：蛋白质、脂类以及少量糖类、水和金属离子。 主要成份：蛋白质、脂类以及少量糖类、水和金属离子。 膜脂：主要包括磷脂、固醇及其他脂类， 膜脂：主要包括磷脂、固醇及其他脂类，一般都属于两 性分子。 性分子。 膜蛋白：外周蛋白和内嵌蛋白，膜蛋白对物质代谢（ 膜蛋白：外周蛋白和内嵌蛋白，膜蛋白对物质代谢（酶 蛋白）、物质传送、细胞运动、信息的接收与传递、 ）、物质传送 蛋白）、物质传送、细胞运动、信息的接收与传递、支 持与保护均有重要意义。 持与保护均有重要意义。 膜糖类：糖蛋白和糖脂。 膜糖类：糖蛋白和糖脂。
脂类与生物膜
脂类与生物膜
㈠ 膜分子结构的不对称性
1、膜脂的分布不对称，即膜脂双分子层内外两 侧的脂种类、含量不同，如人红细胞质膜： 内
❖ 膜的外层卵磷脂、鞘磷脂较多
❖ 膜的内层脑磷脂、磷脂酰丝氨酸较多
2、膜蛋白的分布不对称
如线粒体内膜中的NADH电子传递链各组分： ❖ Cyt氧化酶 、琥珀酸脱氢酶在线粒体内膜内侧 ❖ Cytc在线粒体内膜外侧
糖蛋白
3. 糖类 生物膜中的糖类大多与膜蛋白结合
糖蛋白（信息识别） 少数与膜脂结合 糖脂
脂类与生物膜
糖类在膜上的分布
非对称的，全部分布在膜的非细胞质 一侧。
质膜上的糖
脂类与生物膜
细胞内膜的糖
脂类与生物膜
三、 生物膜的分子结构模型
流体镶嵌模型 1972年美国Singer和Nicolson提出
膜脂的流动性是不均匀的,在一定温度下,有的膜 脂处于凝胶态,有的则呈液晶态,处于液晶态的各 膜脂的流动性也不完全相同.
第四章 脂类与生物膜
脂类与生物膜
脂的分类与功能
甘油三酯 单纯脂 （脂肪酸+醇） 蜡（长链脂肪酸+长链醇或固醇）
磷脂
复合脂
（含有非脂成分）
糖脂 鞘脂
脂类与生物膜
提问：脂类有哪些功能？
皮下脂肪细胞 （黄、白色）
1.能量物质
三酰甘油脂又称油脂，每克的发热值比同质量的糖、蛋白脂质肪高滴2.3 脂肪倍滴，并且不溶于水，在细胞内易于聚集，储存，故而被普遍作为
HH
H3C-(CH2)12-C C- C- C- CH2-O-半乳糖
鞘氨醇
H OH N-H
OC R1