生物化学简明教程 脂类与生物膜
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脂质和生物膜全国高中生物竞赛之《生物化学简明教程》名师精讲课件
5/16.脂质和生物膜
①膜蛋白的分类 膜外在蛋白 如细胞色素C a.外膜类似球状蛋白 b.通过次级键与暴露在膜表面的亲水头部 c.通过次级键与膜内在蛋白暴露在外的部分松散结合
d.通过自身的一个疏水的小环插入到膜内 高盐或高pH溶液很容易将它们从膜上除去
膜内在蛋白 a.也是两性分子，其亲水区和疏水区主要分别有亲水氨基酸残基和疏水氨 基酸残基的R基团提供 b.疏水区通过膜内的疏水核心区，以疏水键结构，亲水区位于膜两侧的水 相中，或者在膜内形成亲水性通道 c.跨膜部分大多是一个或几个α-螺旋，如G蛋白偶联的受体。也有β-桶状 结构跨膜 内在蛋白与膜的结构紧密，只有使用具有破坏性有机溶剂或去污剂 才能将它们与膜分开
人体内的胆固醇既可自己合成，也可来自食物，但代谢异常会引起动脉粥样硬 化
④胆固醇的衍生物 在生物体内许多重要物质的前体，如维生素D、甾类激素、胆汁酸
和胆汁酸盐都是胆固醇的衍生物。甾类激素包括五类：雄性激素、
雌性激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素 ⑤其他固醇 植物中有谷固醇、豆固醇、菜油固醇等，真菌中有麦角固醇等
18个碳原子的亚油酸是不饱和的，分子中有二个碳-碳双键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
18个碳原子的α-亚麻酸是不饱和的，分子中有三个碳-碳双键
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
5/16.脂质和生物膜
（3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸 必需脂肪酸是指人体不能自己合成，必须由食物提供的脂肪酸 主要是多元不饱和脂肪酸，如亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸等 花生四烯酸是多种前列腺素合成的前体；α-亚麻酸是DHA和EPA的前体 非必需脂肪酸是人体能够自己合成的
第五章-脂类和生物膜PPT课件
膜蛋白约占细胞蛋白的1/4。其中70%~80%为膜内在蛋白（如受体、离子通道、 离子泵、膜酶、运送载体等）。
膜周边蛋白质：能溶于水，较易分离 膜蛋白
膜内在蛋白质：不溶于水，需用剧烈方法分离
10
膜结构模型的类型
关于膜的结构有流动镶嵌、板块镶嵌等模型。
（1）流动镶嵌模型的结构特点是强调膜的不对称性和流 动性，不对称性主要指脂类和蛋白质分布的不对称；而流 动性则指组成膜的脂类双分子层或蛋白质都是可以流动或 运动的。膜的流动性保证了生物膜能经受一定程度的形变 而不致破裂，这也可使膜中各种成分按需要重新组合，使 之合理分布，有利于表现膜的多种功能。更重要的是它允 许膜互相融合而不失去对通透性的控制，确保膜分子在细 胞分裂、膜动运输、原生质体融合等生命活动中起重要的
角"，能够识别外界的某些物质，并对外界的某些刺激产生相应的反 应。 (6) 物质合成：粗糙型内质网是蛋白质合成的场所。 （7）反应场所：细胞内的生化反应具有特异性，高效性，和连续性， 使得某些代谢反应在膜上进行，前一反应的产物就是下一反应的底物， 如呼吸链与光合链的电子传递。 （8）吸收作用：细胞膜可通过简单扩散，杜南平衡，离子通道，离 子载体，离子泵，胞饮作用与分泌等方式调控物质的吸收与转移。
必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不可少，但必须 由膳食提供，称之。
碘值： 指100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。
3
脂质过氧化：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂质的发 生自动氧化产生过氧化物的现象，它是典型的活性氧参与的自 由基链式反应；
活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超氧阴离子自由 基、羟基自由基、过氧化氢等的统称；
生物膜的生理功能
(1)分室作用：把细胞内部/的空间分隔开耒，使细胞内部区域化，发 生不同的生理生化反应。
生物化学 第二章 脂类和生物膜 刘博整理
第二章脂类和生物膜第一节导言一、基本概念脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
生物脂类是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大，脂类定义的特点就是水不溶性(water insoluble)（即脂溶性，fat-soluble），因此，多数脂类都易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂，而不溶于水。
一般由醇和脂肪酸组成。
醇包括甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇等。
2.分类（根据化学结构及脂的组成）单纯脂类(质) （包括脂肪、油和蜡），复合脂类（包括磷脂和糖脂），异戊二烯类（包括多萜类及固醇和类固醇类）储存脂——指含量常受营养状况和活动量的影响而变动的脂肪基本脂——不受营养状况及机体活动影响的类脂，也称固定脂3. 脂类的功能脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式；磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分；有些脂类虽然数量相对较低，但在酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；还有些脂类有防止机械损伤及防止热量散发的保护作用；与细胞识别、种特异性、组织免疫等密切相关。
脂肪富含能量，每克脂肪供能可高达38kj，比碳水化合物和蛋白质高约一倍。
机体摄食能量过多，体内储存脂肪增多，人就会发胖。
若机体3d不进食，能量80%来自脂肪。
机体不能利用脂肪酸分解,合成葡萄糖以供脑和神经细胞能量需要。
在饥饿、供能不足时就必须消耗肌肉组织中的糖原和蛋白质。
是“节食减肥”的危害之一。
脂类在胃中停留时间较长（碳水化合物在胃中迅速排空，蛋白质排空较慢，脂肪更慢。
一次进食含50g脂肪的高脂膳食，需4~6h才能在胃中排空），因而使人有高度饱腹感。
脂肪还可改善食品的感官性状，如油炸食品等特有的美味感，没有脂肪是不会有的。
第二节脂酰甘油1分子甘油和3分子脂肪酸结合成的酯，亦称脂肪。
二酰甘油；单酰甘油。
天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的，含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（oil），含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（fat），前者多见于植物体，后者多见于动物体。
生物化学脂类与生物膜课件
糖脂:脂＋糖
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6
➢脂类的分布和生物学功能：
•脂肪分布：脂人体的脂肪组织中（皮下结缔组织、腹腔 大网膜、肠系膜等处）； •功能：
“优质燃料”供应能量； 脂肪组织柔软，减少器官摩擦，免收损伤； 提供必须脂肪酸（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸）； 协助维生素吸收； 复脂（类脂）分布:生物膜和原生质重要组成，体内含量 固定，有固定脂之称。是脂蛋白的主要成分。
✓不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔 点低。
✓不饱和脂肪酸容易起化学反应。 ✓单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子，
绝大多数不饱和脂肪酸都是顺式结构。
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16
三、脂类
（一）脂酰甘油（甘油＋3分子高级脂肪酸）
酯键
固态的称为脂，液态的称为油。
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17
（二）甘油磷酸酯类
27
（三）鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。 主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
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28
鞘磷脂类
这是最简单而在高等动物组织中含量最丰富的鞘 脂类，由（神经）鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱 （或胆胺）各一分子组成。由于鞘磷脂含有磷酸基 团，所以也可以划分到磷脂类中，其结构如下：
11
系统命名法：
例： 1. 月桂酸(习惯命名)：CH3(CH2)10COOH
十二碳脂酸（系统命名法）
2. 油酸（习惯命名）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Δ9十八碳烯酸、 ω9十八碳烯酸（系统命名法）
简写：18:1 Δ9 或 18:1 ω9
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12
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6
➢脂类的分布和生物学功能：
•脂肪分布：脂人体的脂肪组织中（皮下结缔组织、腹腔 大网膜、肠系膜等处）； •功能：
“优质燃料”供应能量； 脂肪组织柔软，减少器官摩擦，免收损伤； 提供必须脂肪酸（亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸）； 协助维生素吸收； 复脂（类脂）分布:生物膜和原生质重要组成，体内含量 固定，有固定脂之称。是脂蛋白的主要成分。
✓不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔 点低。
✓不饱和脂肪酸容易起化学反应。 ✓单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第9-10个C原子，
绝大多数不饱和脂肪酸都是顺式结构。
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三、脂类
（一）脂酰甘油（甘油＋3分子高级脂肪酸）
酯键
固态的称为脂，液态的称为油。
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17
（二）甘油磷酸酯类
27
（三）鞘脂类
由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1 分子极性头基团组成。 是构成双层脂膜的结构物质。 主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
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28
鞘磷脂类
这是最简单而在高等动物组织中含量最丰富的鞘 脂类，由（神经）鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱 （或胆胺）各一分子组成。由于鞘磷脂含有磷酸基 团，所以也可以划分到磷脂类中，其结构如下：
11
系统命名法：
例： 1. 月桂酸(习惯命名)：CH3(CH2)10COOH
十二碳脂酸（系统命名法）
2. 油酸（习惯命名）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Δ9十八碳烯酸、 ω9十八碳烯酸（系统命名法）
简写：18:1 Δ9 或 18:1 ω9
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《脂类和生物膜》PPT课件
7
4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
10
5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
11
5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
18
1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
19
卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
4. 甘油磷脂
8
卵磷脂（磷脂酰胆碱）
季铵盐
9
脑磷脂
内盐
无
10
5. 鞘磷脂（神精鞘胺醇磷脂） 对神精的激动性和传导可能有重要作用
16、18、24及24烯[15]酸
11
5. 鞘磷脂（结构特征）
12
6. 半乳糖脑苷脂（神精酰胺糖脂）
+
神经酰胺
R：二十四酸，角苷酯 a羟二十四酸，羟脑苷酯（脑酸） 二十四烯[15]酸，烯脑苷酯 a羟二十四烯[15]酸，羟烯脑苷酯
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。有单 一、混合之分。 CH3(CH2)16COOH 硬脂酸 CH3(CH2)14COOH 软脂酸（棕榈酸）
分布最广，橄榄油83％
葵花籽油
5
软脂酸 硬脂酸
油酸 亚油酸 皂化值
碘值
牛油 24～32 14～32 35～48
2～4 190～200
30～48
猪油 28～30 12～18 41～48
§ 生物膜的功能
真核细胞内细胞器有细胞核、线粒体、核糖体、内质网、微粒体、高尔基
体等，原核细胞内除此外还有质体、叶绿体和胞液等细胞器。
18
1. 细胞膜的组成
磷脂
膜
膜脂 糖 脂
的
甾醇
化
内在蛋白
学 组
膜蛋白
外周蛋白
成
膜糖
糖蛋白
糖脂
19
卵磷脂的结构特征
正十二烷基苯磺酸钠
其它类脂分子（脑磷脂、鞘磷脂，半乳糖脑苷脂及固醇）具有类似的结构特征，即含有亲水疏水头
15
在肠粘膜细胞内，胆固醇经酶催化氧化成7-脱氢胆固 醇后，经血液循环输送到皮肤组织中，若再经紫外线 照射，7-脱氢胆固醇的B环开环转变成为维生素D3。 因此常作日光浴是获得维生素D3的最简易方法。
《生物化学》05 脂类与生物膜
（二）磷酯
最重要的是磷酸甘油脂，它由2分子脂肪酸、 磷酸甘油和其它醇（胆碱、乙醇胺）生成 的酯。是生物膜骨架成分。磷脂在水相中 自发形成脂质双分子层。 (注意与三酰甘油 的区别)
（三）糖脂和硫脂
都是生物膜成分。甘油糖脂 与甘油磷脂的差别是3位C 上的-OH不与磷酸结合而 与糖结合。硫脂是糖脂硫 酸化形成的。
生物膜的流动镶嵌模型
a 外在蛋白 体 d 膜锚蛋白 f 脂双层 b 几种内在蛋白
e 组成和结构
（2）膜的流动性：膜蛋白可在膜中扩散移动， 脂质分子可流动，膜脂的脂肪酸不饱和程度越 高，流动性越强。 三．生物膜的功能 1、物质运输（被动及主动转移离子、分子、 信号物质等） 2、能量转化（如呼吸链、光合链） 3、细胞识别(如花粉与柱头的识别） 4、信息传递(如激素作用)
3、膜糖：细胞识别和信息交换 有糖脂和糖蛋白，分布于质膜的外表面，糖 链外伸好似细胞的触角，可接受外界信息并进行 细胞间的识别。
生物膜的化学组成和结构
二、生物膜的结构： 膜中物质如何排列的问题，曾提出多种模 型。现广泛接受的是流动镶嵌模型，1972年由 Singer提出 模型要点：流动的脂质双分子层构成膜的 骨架，而蛋白质分子则象一群岛屿分布在脂质 “海洋”中。膜具有不对称性和流动性的特征 （1）膜的不对称性：由膜脂、膜蛋白和膜糖分 布的不对称引起。
第四章 脂类和生物膜
一、脂类
不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂。 脂肪 磷脂 脂类 糖脂 固醇
（一）脂肪（三酰甘油）
1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸18C ）
含2个双键（亚油酸18C ）
含3个双键（亚麻酸18C ） 含4个双键（花生四烯酸 20C ）
第三章脂类与生物膜
• 一分子脂肪酸，一分子鞘氨醇或其衍生物， 一分子极性头基。
第三章脂类与生物膜
9
种类（极性头基）
• 鞘磷脂类：分子简单，含量丰富，极性头为磷酰胆 碱或磷酰乙醇胺
• 脑甘脂类（糖鞘脂类）：极性头不带电，糖单（D葡萄糖、D-半乳糖、N-乙酰基-D-半乳糖胺），大 部分存在于细胞膜的外层。
• 神经节苷脂类：极性头由几个糖基构成的庞大结构， 细胞膜表面特异性的受体的重要组分。和专一性相 关，和组织免疫极细胞识别相关。
激素、胆固醇、维生素等。
第三章脂类与生物膜
4
三酰甘油（脂肪）
• 一分子甘油和三分子脂肪酸结合而成的酯 • 单纯甘油酯、混合甘油酯 • 饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸
பைடு நூலகம்
第三章脂类与生物膜
5
第一节 复合脂类
• 一、甘油磷酸酯类 • 二、鞘脂类 • 三、固醇类
第三章脂类与生物膜
6
一、 甘油磷酸酯类
• 结构特点：
• 3. 少数的膜锚蛋白：与糖链共价结合，形成蛋白 质、糖、脂类的复合物
• 生物功能：细胞物质代谢，传递，运动，内外物 质转运，信息传递与接受等
第三章脂类与生物膜
18
膜内（内嵌）蛋白与脂 通过疏水作用维系在膜中
• 内嵌蛋白通常富含疏水氨基酸区域（可在 中间段，也可在氨基端或羧基端），有些 可有多个疏水序列，如-螺旋，可横贯整 个膜脂双分子层。
第三章脂类与生物膜
10
第三章脂类与生物膜
11
三、固醇类
• 结构特点： • 极性头—OH • 非极性尾，固醇环戊烃类物质 • 细胞膜
-R
HO-
— —
第三章脂类与生物膜
12
复合脂类的共性
第三章脂类与生物膜
9
种类（极性头基）
• 鞘磷脂类：分子简单，含量丰富，极性头为磷酰胆 碱或磷酰乙醇胺
• 脑甘脂类（糖鞘脂类）：极性头不带电，糖单（D葡萄糖、D-半乳糖、N-乙酰基-D-半乳糖胺），大 部分存在于细胞膜的外层。
• 神经节苷脂类：极性头由几个糖基构成的庞大结构， 细胞膜表面特异性的受体的重要组分。和专一性相 关，和组织免疫极细胞识别相关。
激素、胆固醇、维生素等。
第三章脂类与生物膜
4
三酰甘油（脂肪）
• 一分子甘油和三分子脂肪酸结合而成的酯 • 单纯甘油酯、混合甘油酯 • 饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸
பைடு நூலகம்
第三章脂类与生物膜
5
第一节 复合脂类
• 一、甘油磷酸酯类 • 二、鞘脂类 • 三、固醇类
第三章脂类与生物膜
6
一、 甘油磷酸酯类
• 结构特点：
• 3. 少数的膜锚蛋白：与糖链共价结合，形成蛋白 质、糖、脂类的复合物
• 生物功能：细胞物质代谢，传递，运动，内外物 质转运，信息传递与接受等
第三章脂类与生物膜
18
膜内（内嵌）蛋白与脂 通过疏水作用维系在膜中
• 内嵌蛋白通常富含疏水氨基酸区域（可在 中间段，也可在氨基端或羧基端），有些 可有多个疏水序列，如-螺旋，可横贯整 个膜脂双分子层。
第三章脂类与生物膜
10
第三章脂类与生物膜
11
三、固醇类
• 结构特点： • 极性头—OH • 非极性尾，固醇环戊烃类物质 • 细胞膜
-R
HO-
— —
第三章脂类与生物膜
12
复合脂类的共性
《生物化学》教学课件：第5章 脂类与生物膜
❖包括甘油磷脂(Glycerophospholipids)和鞘磷脂，以甘 油磷脂为主
❖甘油中第1，2位碳原 子与脂肪酸酯基（主 要是含16碳的软脂酸 和18碳的油酸）相连， 第3位碳原子则与磷酸 酯基相连。
亲水的头部 (磷酰－X) 疏水的尾部 （脂肪链） 形成脂质的双分子层
磷脂分子是双亲性分子。在水溶液中主要是形成双 层脂膜。这种性质，使它具有形成生物膜的特性。
16C
软脂酸（palmitic acid)
18C
亚油酸（linoleic acid)
低级脂肪酸：碳原子小于10，易溶于水，常温 下呈液态
高级饱和脂肪酸：碳原子高于10，基本不溶于 水，常温下呈固态
1) 烃基里含烷烃，且碳原子比较多 （不含不饱和键）
2) 含有羧基，所以具有酸性 例如：硬脂酸、软脂酸都是重要的高级饱和脂肪
❖少数以游离形式存在，大部分以甘油三酯、 磷脂、糖脂等结合形式存在。
饱和脂肪酸 烃链不含双键，如硬脂酸、软脂酸 (saturated FA)
不饱和脂肪酸 含不饱和双键，如油酸、亚 (unsaturated FA) 油酸、亚麻酸
18C
硬脂酸（stearic acid)
18C
油酸
（oleic acid)
CH2OH O
H
O
H
H
CH2OH
O OH H
O H
HH
O H
OH H
H
NHCOCH3
H
OH
CH2OH
H H OH
OO H
H
H
OH
唾液酸
N-乙酰半乳糖胺
半乳糖
葡萄糖
神神经经节节苷苷脂脂
七、衍生脂类
❖ 前列腺素、血栓素、白三烯 ❖ 萜类 ❖ 类固醇类 ❖ 脂溶性维生素 ❖ 脂蛋白
❖甘油中第1，2位碳原 子与脂肪酸酯基（主 要是含16碳的软脂酸 和18碳的油酸）相连， 第3位碳原子则与磷酸 酯基相连。
亲水的头部 (磷酰－X) 疏水的尾部 （脂肪链） 形成脂质的双分子层
磷脂分子是双亲性分子。在水溶液中主要是形成双 层脂膜。这种性质，使它具有形成生物膜的特性。
16C
软脂酸（palmitic acid)
18C
亚油酸（linoleic acid)
低级脂肪酸：碳原子小于10，易溶于水，常温 下呈液态
高级饱和脂肪酸：碳原子高于10，基本不溶于 水，常温下呈固态
1) 烃基里含烷烃，且碳原子比较多 （不含不饱和键）
2) 含有羧基，所以具有酸性 例如：硬脂酸、软脂酸都是重要的高级饱和脂肪
❖少数以游离形式存在，大部分以甘油三酯、 磷脂、糖脂等结合形式存在。
饱和脂肪酸 烃链不含双键，如硬脂酸、软脂酸 (saturated FA)
不饱和脂肪酸 含不饱和双键，如油酸、亚 (unsaturated FA) 油酸、亚麻酸
18C
硬脂酸（stearic acid)
18C
油酸
（oleic acid)
CH2OH O
H
O
H
H
CH2OH
O OH H
O H
HH
O H
OH H
H
NHCOCH3
H
OH
CH2OH
H H OH
OO H
H
H
OH
唾液酸
N-乙酰半乳糖胺
半乳糖
葡萄糖
神神经经节节苷苷脂脂
七、衍生脂类
❖ 前列腺素、血栓素、白三烯 ❖ 萜类 ❖ 类固醇类 ❖ 脂溶性维生素 ❖ 脂蛋白
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蛋白质 以及其 他非脂 组分
与Daneilli和Davson模型不同在于两侧的蛋 白以折叠形式存在且不对称分布
（4）生物膜的功能
① 物质传递作用
② 保护作用
③ 信息传递作用
细胞膜上有各种受体，能特异的结合激素等信号分 子，一旦与激素结合，就可将信号跨膜传向细胞内的 酶系，产生特定的生理效应。
• 糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂 • 神经酰胺与结构复杂的寡糖结合而成 • 糖基含硫酸的称为硫酸鞘糖脂（硫苷脂） • 属酸性鞘糖脂
5.5 类固醇
• 环戊烷多氢菲的衍生物，由于含有醇基
故命名为类固醇
• 不含脂肪酸 • 游离型及固醇脂两种形式 • 性质由固醇骨架的取代基团以及碳－碳
链间饱和或不饱和的程度所决定
5.6.3 生物膜的结构
• 一种超分子复合体，脂质双分子层是所有
生物膜共有的结构特征
不对称性 流动性
（1）不对称性： 不同的膜脂在脂质双层呈不对称分布 ，膜蛋白
或镶嵌在膜上或结合在膜的表面，膜上的寡糖链 总是指向膜的胞外一侧
不对称性赋予了膜的作用具有方向性
（2）流动性： 指膜脂和膜蛋白所作的各种形式的运动，主要
5.4 鞘脂类
• 不含甘油而含鞘氨醇（sphingosine ） • 由一分子脂肪酸，一分子鞘氨醇或其衍
生物，以及一分子极性头基团组成
• 植物和动物细胞膜的重要组分 • 鞘磷脂类、脑苷脂类、神经节苷脂类
糖鞘脂
X为磷酸胆碱称为鞘 磷脂（sphingmyelin）
X为糖基称为鞘糖脂 （glycosphingolipid）
（2）膜脂的多态性 当磷脂分散于水相时，可形成脂质体
脂质体：当磷脂分散于水相时，分子的疏水尾部趋向 于聚在一起，避开水相，而亲水头部暴露在水相，形成 具有双分子层的封闭囊泡
（3）膜蛋白 分为膜周边蛋白和膜内在蛋白两种。
膜周边蛋白：约占膜蛋白 的20~30%，分布于双层脂膜 的外表层，通过静电引力或 范德华力与膜结合，与膜的 结合比较疏松，容易分离出 来，能溶于水
• 生物膜：细胞膜（质膜）和各种内膜系统
植物细胞的结构 动物细胞的结构
5.6.2 膜的化学组成
• 化学组成：脂类、蛋白质、糖和金属离子，
以及水分（占15.20%）
• 生物膜的种类不同，膜的组分也有很大的
差异，功能越复杂，蛋白质的比例越大
内嵌蛋白 糖脂
锚定膜蛋白
胆固醇
卵磷脂
（1）膜脂 构成生物膜最基本的结构物质，包括磷脂、糖
脂、固醇和其他脂类等，其中以磷脂为主要成分。
磷脂：主要为甘油磷酸二酯，分子具有亲水的头部和 疏水的尾部，在膜的结构和功能的调节上有重要的作用
糖脂：动物细胞质膜几乎都含有，含量约占外层膜脂 的5%，大多都是鞘氨醇的衍生物
亲水基
疏水基
固醇：高等植物主要为谷固醇和豆固醇，动物细胞膜 的固醇多为胆固醇
胆固醇：分子具有两亲性特点，具有调节膜的流动性 ，增加膜的稳定性以及降低水溶性韧质的通透性等作用
• 饱和脂肪酸
软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）
• 不饱和脂肪酸
油酸 （含1个双键）、亚油酸（含2个双键） 、亚麻酸 （含3个双键） 、花生四烯酸（含4个双键）
5.2.1 脂肪酸的种类
16:1 9c
O
4
3
C
1
O
2
14:0 豆蔻酸； 16:0 软脂酸；
18:0 硬脂酸；
18:1 9C 油酸；
18:2 9C,12C 亚油酸；
（2）氢化与卤化
具不饱和双键的三酰甘油可与H2和卤素等起加成反应 碘值：用于测定油脂的不饱和程度
（3）自动氧化与酸败（指不饱和脂肪酸）
酸败作用（变蛤）：油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难 闻的臭味
油脂的不饱和成分发生了自动氧化，产生过氧化物并进而降解 成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物
5.2 脂肪酸
由磷脂分子决定；随温度变化，脂质双层呈液晶 态或凝胶态；相变温度与膜上脂肪酸烃链的长度 和饱和程度有关
凝胶态 膜脂的相变 液晶态
膜脂的几种方式
侧向移动
翻转运动
旋转运动
摆动
全反式偏转构 型异构 化运动
膜蛋白的侧向扩散 膜蛋白的旋转扩散--围绕与膜平面相垂直的轴进行旋转运动
相变侧向运动翻转细胞融合 小鼠H2
C
H2C
CH2 ＋
C H2
C H2
环戊烷
菲
角甲基
＝
环戊烷多氢菲
甾核＝角甲基＋环戊烷多氢菲
HO
Cholesterol
胆固醇是血浆蛋白及其细胞膜的重要组分， 由于其既疏水又亲水，所以属于两性分子。
在相变温度以上时，降低膜的流动性，在 相变温度以下时，保持了膜的流动性。
C3 核 有 一 β 取 向 的 羟基，C17上有烃链
5.4.1 鞘磷脂类
• 两性分子 • 由磷脂酰胆碱、鞘氨醇和两条长的脂肪酸
烃链构成的疏水尾巴组成
鞘氨醇（Sphingosine）
神经酰胺（Ceramide）
CH3
O
H 3C
N+
H2 H2 CCO
P
C H 3 磷酸胆碱 O
p h o sp h o c h o lin e
H 2C
sp h in g o s in e
常温下呈固态，俗称脂肪
• 植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量↑，熔点
↓，常温下呈液态，俗称油
• 三酰甘油通称为油脂
（1）水解与皂化
水解（酸、碱或脂肪酶的作用）
三酰甘油→二酰甘油、单酰甘油→甘油和脂肪酸（酸水解可逆）
皂化（碱水解）
皂化1g油脂所需的KOH的质量（mg）称为皂化值 油脂的平均相对分子质量＝（3×56×1000）/皂化值
膜内在蛋白：约占膜蛋白 的70~80%，部分或全部嵌在 双层脂膜的疏水层中，不溶 于水，靠疏水键与膜脂相结 合，而且不容易分离，主要 以-螺旋和-折叠形式存在 ，以-螺旋普遍
跨膜蛋白
临界胶束浓度
（3）膜糖类 以糖蛋白（多）和糖脂（少）的形式存在，一般
占质膜总量的2～10% ；在膜上的分布是不对称的 ，大多处于细胞膜的外侧；在信息传递和相互识别 方面具有重要作用。
• 简单甘油三酰（R相同）
O
• 混合甘油三酰（R不同） CH2－O －C‖ －R1
│
O
‖
CH－O －C －R2
│
O ‖
CH－O －C －R3
5.1.2 三酰甘油的理化性质
• 无色、无味的稠性液体或蜡状固体 • 天然的油脂常是多种三酰甘油的混合物，无
固定熔点
• 物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量↑，熔点亦↑ ，
绿光 膜蛋白抗体
人
红光 膜蛋白抗体
37℃ 温育42min
（3）流动镶嵌模型
① 脂双层模型 1899年Overton，1925年Gorter与Grendel ② 三夹板模型 1935年Daneilli 与Davson提出的 ③ Robertson单位模型 ④ 流动镶嵌模型 1972年由S．J．singer和G.Nicolson提出的是目前为人 们所广泛接受的模型 ，强调了膜的流动性和膜蛋白分布的 不对称性。
⑥ 蛋白质合成与运输（糙面内质网膜）
糙面内质网膜和蛋白质合成和运输有关
⑦ 内部运输（高尔基体膜）。
高尔基体膜是一个内部的运输系统，把由内 质网合成并转运出来的蛋白质进行加工，通过高 尔基液泡以酶原颗粒运出细胞
⑧ 核质分开（核膜）
对稳定和的形态和化学成分起着重要的作用
• 磷脂酰胆碱（卵磷脂）与磷脂酰乙醇胺（脑
磷脂）细胞膜中含量最丰富的脂类物质。
卵磷脂常是含不同脂肪酸（软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、 亚麻酸和花生四烯酸等）的磷脂酰胆碱的混合物
胆碱的成分是一种季铵离子，碱性极强 脑磷脂分子中的脂肪酸与卵磷脂相似
• 磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、缩醛磷脂、二
磷脂酰甘油（心磷脂）
雄性激素 维生素D
可的松 胆固醇
7-去氢胆固醇
胆钙化醇（维生素D3） 1,25-二羟胆钙化醇
（1,25-二羟基维生素D3）
5.6 生物膜
5.6.1 细胞中的膜系统
• 细胞具有包被细胞的质膜，细胞器也有质
膜，甚至在细菌、病毒的外面也有质膜
• 电镜下表现出大体相同的形态、厚度
6~9nm左右的3片层结构
按能否被碱水解分类
可皂化脂类：能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类 不可皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪酸盐）的脂类
5.1 三酰甘油
• 动植物油脂的化学本质是脂酰甘油 • 脂酰甘油主要是三酰甘油 • 三分子脂肪酸与一分子甘油的醇羟基脱
水形成的化合物
5.1.1 三酰甘油的结构
• 有L型和D型两种构型
亚油酸（ω－6PUFA）→γ亚麻酸→花生四烯酸 α－亚麻酸（ω－3PUFA）→二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）
5.3 磷脂
• 生物膜的主要成分
• 甘油磷脂（第一大类膜脂）
• 鞘磷脂（第二大类膜脂）
鞘磷脂、鞘糖脂
O
H2C O
R1 C O CH
H2C O
phosphatidate
O C R2 O P O O
神经酰胺
O
fatty acid
S phingo m yelin
O OH
H C CH NH CH C HC R (C H 2 )12
CH3
5.4.2 脑苷脂类
• 含1个糖残基的糖鞘脂 • 神经酰胺的C1上的羟基与单糖分子以糖
苷键结合
• 糖基不含唾液酸或硫酸 • 属中性鞘糖脂
5.4.3 神经节苷脂
5.3.1 甘油磷脂
• 甘油的两个醇羟基与脂肪酸成酯，第三个醇