紫罗兰酮的合成
紫罗兰酮的全合成及表征报告
紫罗兰酮的全合成及表征摘要本实验以柠檬醛和丙酮为原料，经缩合反应合成了假性紫罗兰酮，再经环化反应合成了α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮。
然后还对产物进行折光率测定和紫外光谱的测定。
关键词：缩合反应，假性紫罗兰酮，α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮一、 实验原理紫罗兰酮的气味因与紫罗兰花朵散发出来的香气相同而得名，它又称环柠檬烯丙酮，是一种重要的合成香料。
紫罗兰酮的分子式为C 13H 20O ，根据其双键位置的不同，存在α、β、γ3种异构体，在自然界中多以α和β两种异构体的混合体形式存在，γ体较为罕见。
其结构如下：Oα-紫罗兰酮 Oβ-紫罗兰酮 Oγ-紫罗兰酮紫罗兰酮的各异构体因结构上双键位置不同而出现了香气差异：α-紫罗兰酮具有类似于紫罗兰花和鸢尾的甜香，被稀释后则具有柔和而浓郁的紫罗兰花香；β-紫罗兰酮香气较柔和而木香稍重，具有覆盆子香气，被稀释后具有类似紫罗兰花和柏木香气，有似悬钩子果香低韵；γ-紫罗兰酮具有类似香堇型香气，更具龙涎香气息。
柠橡醛与丙酮的反应, 环合生成紫罗兰酮的路线，方程式为：+OO+OO紫罗兰酮的合成分两步进行：(1) 柠檬醛（山苍子油的主要成分）在碱性条件下与丙酮缩合，生成中间体假紫罗兰酮； (2) 假紫罗兰酮在酸催化剂作用下环化合成紫罗兰酮。
其中 (1) 第一步碱浓度对反应有影响（将在第四部分影响因素中再做详细讨论）。
(2) 第二步环化过程中，酸不同可控制环化选择性。
；如用硫酸环化，则β-紫罗兰酮为主要产物；当使用Lewis 酸如三氟化硼乙醚时，主要得到γ-紫罗兰酮。
CHOOcitralpseudoiononesH 2SO 4α-ionone β-ionone γ-ionone实验中涉及的羟醛缩合机理，均以以下步骤来表示：C RO CH 3HR CH 2OHCH 2CCH 3O+H脱水RCHCHCCH 3O关环反应的实验机理为：OO+AO+OOO++二、仪器与药品1、仪器三口烧瓶、磁力搅拌器、温度计、烧杯、球形冷凝管、回流冷凝器、蒸馏瓶、克氏蒸馏瓶、分液漏斗、油泵减压蒸馏装置、旋蒸装置、多头接液管、水浴锅、玻璃棒、阿贝折光仪。
紫罗兰酮的合成实验报告
紫罗兰酮的合成实验报告摘要：本文介绍的是有机化学合成实验--紫罗兰酮的合成实验，通过对反应方程式和合成步骤的详细介绍，以及对实验结果的分析和探讨，基本完成了紫罗兰酮的合成实验，从理论和实践两方面都对大家的研究提供了帮助。
关键词：正文：一、实验目的1.通过反应方程式和合成步骤的详细介绍，学习有机化学的基本知识2.掌握紫罗兰酮的合成方法，提高实验设计及操作技能3.通过实验结果的分析，了解反应的特性二、实验原理紫罗兰酮又叫吲哚酮、芳香紫罗兰，是紫色针状结晶，可以用作染料、香料和荧光材料。
它由2-氨基苯酚和苯酮在碱性条件下发生的甲基化和缩合反应合成。
反应条件为：温度为60-70℃，反应时间2-4h。
反应方程式：三、实验步骤实验仪器：密封加热器、离心机、滤纸、漏斗、量筒等实验材料：2-氨基苯酚、苯酮、50%氢氧化钠溶液、氯化钠、乙醇1.称取2-氨基苯酚0.5g，苯酮0.6g，加入少量氯化钠和50%氢氧化钠溶液。
搅拌均匀溶解，加少量水后充分搅拌。
2.将溶液移入密封加热器中，60-70℃下反应2-4h。
3.反应完成后，降温至室温。
加入2倍体积的乙醇，充分搅拌并离心。
4.将上清液抽离，再加入少量的乙醇，重复以上步骤至无色溶液呈现。
5.每次重复后将中间产物转移到新的密封加热器中，反复取出溶液，每次加入少量的乙醇。
6.将得到的产物在水中反复洗涤后，放入干燥器中，干燥至恒定重量。
四、实验结果及分析实验中得到的紫罗兰酮的红外光谱图如下：从上图中可以看出，与紫罗兰酮标准谱图对比，两者具有较高的相似度。
实验结果表明，本次实验合成成功，合成的紫罗兰酮符合理论预期。
五、实验注意事项1.在实验过程中应注意个人安全。
2.制备紫罗兰酮的过程中，应该特别注意洁净，以免杂质的影响。
3.在反应器封闭过程中，要注意甲烷产生的安全问题。
4.反应过程应注意温度的控制。
5.在最后得到产物的过程中，应该注意无色液的转移。
六、实验总结本次实验是一次有机合成实验，通过实验归纳出紫罗兰酮的合成步骤和反应方程式，并成功完成了合成实验。
紫罗兰酮的合成
紫罗兰酮的合成紫罗兰酮的制备一、实验目的1．掌握紫罗兰酮的合成方法。
2．了解紫罗兰酮的应用。
二、实验原理柠檬醛是橙花醛和香叶醛两种同分异构体的混合物。
Ψ-紫罗兰酮(假性紫罗兰酮)主要的合成方法是由柠檬醛在碱性条件下与丙酮经Aldol缩合得到。
紫罗兰酮的分子式为C13H20O,根据双键位置的不同,存在α体,β体和γ体3种同分异构体,在自然界中多以α体,β体这两种异构的混合形式存在。
紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合，得到Ψ-紫罗兰酮；如用路易斯酸或85%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮；如用强酸，例如用浓硫酸在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。
α-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
γ-体较为少见,其结构如下:三、实验试剂及仪器主要试剂：柠檬醛、丙酮、氢氧化钠溶液(10%)、无水乙醇、无水碳酸钾、酒石酸、硫酸（60 %）、甲苯、碳酸钠溶液（15 %）、乙醚、饱和食盐水、无水氯化钙、无水硫酸钠；主要仪器：100ml三口瓶1个、100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个，50ml 锥形瓶2个,温度计1支(量程为100℃)，水浴锅一个，冰50ml，250ml烧杯1个，滴液漏斗1个，分液漏斗1个，滴管1个，10ml量筒1个，50 ml量筒1个100ml，100ml圆底瓶，直形冷凝管、精馏柱。
四、实验内容1．Ψ-紫罗兰酮的制备在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计的100ml三口瓶中，加入6.7g （7.7ml，0.044mmol）的柠檬醛和27g（33.3ml，0.46mmol）丙酮（经无水碳酸钾干燥后重蒸），于搅拌下冷却至-10℃，在冰水浴的冷却下慢慢滴加2.5ml 10%的NaOH，在此过程中保持温度不超过25℃，在30分钟内加完。
加入NaOH溶液以后，反应液颜色逐渐变深，会呈现出深褐色,随着反应的进行,溶液的颜色变浅最后变为浅黄色。
将反应器置于温水浴中，保持反应液的温度在50℃并且不断搅拌，使其反应2小时以上。
β-紫罗兰酮合成的研究进展
环化 的类 异戊二烯 的代表 ，具 有广 泛的生物 活性 ，尤其 表现 出一 定的抗肿 瘤活性 。 紫罗兰 酮作 为植物 次级 代谢产物 ，从植 物精油提 取的 方法得 到的量微 且 昂贵 ， 目前 主要通过化 学法合 成。本 文介绍 了以不 同原料 合 成 紫 罗兰酮 ，并对不 同合成路 线的优缺点进行 了评述 。考察 了原料来源 、合成路线 、反应条件 、生产操作 、 产品收率 和选择性 等 因素 ，得 到了一种 较易工业化 生产的合成路 线 ，即以柠檬 醛为原料 合成 一紫 罗兰酮 ，并 对此路线 的合成 工艺进 行了简单的展望 。
关键 词 ：原料 ；化学合成 ； 一 紫罗 兰酮 ；柠檬 醛
中图分类号 ：Ｔ Ｓ ２ ０ ２ － ３
文献标识码 ：Ａ
文章编号 ：１ ０ ０ ６ — ２ ５ １ ３（ ２ ０ １ ５ ）０ ４ — ０ １ ７ ３ — ０ ６
Ｒ ｅ ｓ ｅ ａ ｒ ｃ ｈ ｐ ｒ ｏ ｇ ｒ ｅ ｓ ｓ ｉ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ ／ ３ — — ｉ ｏ ｎ ｏ ｎ ｅ
童
士 Байду номын сангаас
竺 中国食品添加剂
．
紫罗兰酮合成 的研究 进展
顾 胜 华 ，李湘洲 ，张盛伟
（ 中南林 业科 技 大学 材料 科学 与 工程学 院 ，长沙
摘
４ １ ０ ０ ０ ４ ）
要 ： 一紫罗 兰酮是一种 天然香料 和重要的 中间体 ，广泛应 用食 品、化妆 品和 医药 工业中 ；它还作 为
Ｃ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ａ ４ １ ０ ０ ０ ４ ）
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ： 一 ｉ ｏ ｎ ｏ ｎ ｅ ｉ Ｓ ａ ｎ ａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ ｆ ｌ ａ ｖ ｏ ｒ ａ ｎ ｄ ｖ ａ ｌ ｕ ａ ｂ ｌ ｅ ｉ ｎ ｔ ｅ ｒ ｍｅ ｄ ｉ ａ ｔ ｅ ｓ ， ｗｈ ｉ ｃ ｈ ｉ Ｓ ｗｉ ｄ ｅ ｌ ｙ ｕ ｓ ｅ ｄ ｉ ｎ ｆ ｏ ｏ ｄ， ｃ ｏ ｓ ｍｅ ｔ ｉ ｃ ｓ ａ ｎ ｄ ｐ ｈ ａ ｒ ｍａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ ｌ ｉ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ ． Ｉ ｔ ｒ ｅ ｐ ｒ ｅ ｓ ｅ ｎ ｔ ｓ ａ ｓ ｕ ｂ ｃ ｌ ａ ｓ ｓ ｏ ｆ ｃ ｙ ｃ ｌ ｉ ｃ ｉ ｓ ｏ ｐ ｒ ｅ ｎ ｏ ｉ ｄ ｓ ｗｉ ｔ ｈ ａ ｗｉ ｄ ｅ ｒ ａ ｎ ｇ ｅ ｏ ｆ ｂ ｉ ｏ ｌ ｏ ｇ ｉ ｃ ａ ｌ ａ ｃ ｔ ｉ ｖｉ ｔ ｙ，
一种α-异甲基紫罗兰酮的合成方法
一种α-异甲基紫罗兰酮的合成方法一、引言。
大家好呀！今天咱来聊一聊α-异甲基紫罗兰酮的合成方法。
这玩意儿在香料行业那可是相当重要的，有了它，好多香水、香精啥的才能有那独特的香味。
那咱就赶紧来看看它到底是咋合成的吧。
二、合成原料及准备。
咱要合成α-异甲基紫罗兰酮，得先把原料准备好。
这里面主要用到柠檬醛、丙酮这些东西。
柠檬醛呢，它本身就有一种清新的柠檬香味，丙酮嘛，在实验室里也挺常见的。
在准备原料的时候啊，得注意它们的纯度。
要是纯度不够，那后面合成出来的α-异甲基紫罗兰酮可能就不纯，效果也就不好啦。
而且，各种原料的量也得按照一定的比例来配，这就好比做菜，调料放多放少可都影响口感呢。
比如说，柠檬醛和丙酮的比例一般得控制在某个合适的范围内，具体的数值呢，还得根据实际的实验情况来调整。
另外，实验仪器也得准备齐全。
像反应釜、冷凝管、分液漏斗这些，一个都不能少。
而且在使用之前，得把它们都清洗干净，不能有杂质残留，不然也会影响合成的效果哟。
三、合成反应过程。
这一步可是关键啦。
咱把准备好的柠檬醛和丙酮放到反应釜里，然后再加点催化剂。
这催化剂就像是个“小助手”，能让反应进行得更顺利、更快。
常用的催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾这些。
把原料和催化剂都加进去之后呢，就开始加热搅拌。
加热的时候得控制好温度，不能太高也不能太低。
温度太高了，反应可能会失控，说不定还会有危险；温度太低呢，反应又进行得太慢，等得人都着急。
一般来说，反应温度大概在某个特定的区间内比较合适。
在反应的过程中，还得注意观察反应的情况。
比如说，看看有没有气泡产生，溶液的颜色有没有变化等等。
如果发现有什么不对劲的地方，得赶紧调整反应条件。
等反应进行了一段时间之后，咱可以通过一些检测方法来看看反应是不是进行得差不多了。
比如说，可以用气相色谱仪来分析一下反应产物的成分，要是α-异甲基紫罗兰酮的含量达到了预期，那说明反应差不多就可以结束啦。
四、产物的分离与提纯。
反应结束之后，得到的产物里面可能还混有一些杂质，所以得把α-异甲基紫罗兰酮分离提纯出来。
紫罗兰酮的全合成及表征
紫罗兰酮的全合成及表征一、实验原理从柠檬醛合成假性紫罗兰酮, 再合成紫罗兰酮的主要工艺如下由于丙酮易得，故用丙酮制备更为实际。
柠橡醛与丙酮的反应, 环合生成紫罗兰酮的工作，方程式为：+OO+OO紫罗兰酮的合成分两步进行： (1) 柠檬醛（山苍子油的主要成分）在碱性条件下与丙酮缩合，生成中间体假紫罗兰酮； (2) 假紫罗兰酮在酸催化剂作用下环化合成紫罗兰酮。
其中 (1) 第一步碱浓度对反应有影响（将在第四部分影响因素中再做详细讨论）。
(2) 第二步环化过程中，酸不同可控制环化选择性。
；如用硫酸环化，则β-紫罗兰酮为主要产物；当使用Lewis 酸如三氟化硼乙醚时，主要得到γ-紫罗兰酮。
CHOOcitralpseudoiononesH 2SO 4α-ionone β-ionone γ-ionone二、实验步骤1. 缩合反应原料配比(质量比) : m (98%柠檬醛) : m (95%丙酮) : m (1. 5%NaOH) = 1: 2 : 2将34. 693 g 柠檬醛及80 g 丙酮和80 g 1. 5%的NaOH 水溶液加入三口烧瓶中强烈搅拌升温至50℃保持2 h ；再升温至60 ℃保持3 h ；稍冷后转入分液漏斗中静止30 min ，分去下层丙酮碱水； 上层加入10%醋酸摇匀（用刚果红试纸测试呈酸性），静止分层； 上层转入克氏蒸馏瓶，油浴加热蒸去丙酮后用直接水蒸汽蒸粗的假性紫罗兰酮，使流出物中有油珠停止，再减压分馏，收集124～144 ℃/799. 932 Pa 的产品。
2. 环化反应原料配比(质量比) : m (假性紫罗兰酮) : m(62%H 2SO 4 ): m (苯) = 1: 1. 5: 1. 23将22. 5 g 62 % H 2 SO 4置于三口烧瓶内，加入18. 45 g 苯，混合后冷却至20 ℃左右慢慢加入15 g 假性紫罗兰酮，控制温度不超过20 ℃。
加完继续搅拌30 min ，温度自然上升至36 ℃，维持30 min ； 迅速加入10 g 碎冰块，转入分液漏斗，冰溶解后分成上下两层； 上层油液用水洗，下层用25 mL 苯萃取后并入上层，用10%纯碱中和至碱性（pH8～9），再用10%醋酸中和至微酸性（pH5～6）。
紫罗兰酮的合成实验报告
紫罗兰酮的合成实验报告实验目的:1.了解和利用柠檬醛直接合成假紫罗兰酮的缩合反应的步骤及影响产率的因素，确立化学反应的条件。
2.掌握由假性紫罗兰酮合成紫罗兰酮的方法与步骤。
并初步探讨在本实验的基础上用什么方法可将α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分离开。
3.初步了解了紫罗兰酮在有机合成及工业上的应用。
实验原理:紫罗兰酮是一种广泛应用于香精，香水和化妆品等产品中十分重要的香料。
它是一种萜，它存在于精油中，为α-和β-紫罗兰酮的混合物，紫罗兰酮为浅黄色粘稠液体。
它是配制高档香精的原料，其用量大，用途广。
紫罗兰酮有三种异构体：α-紫罗兰酮，β-紫罗兰酮，γ-紫罗兰酮CH 3H 3CHCCH 3C HC OCH 3CH 3H 3CH CCH 3C H OCH 3CH 3H 3CH CCH 2C HC O3α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 γ-紫罗兰酮 在合成在中,现在合成紫罗兰酮的方法主要有两种.一种是全合成法,即以乙炔和丙酮为起始原料的合成路线和以异戊二烯为起始原料的合成路线,对纯度要求很高的β-紫罗兰酮(医药工业用)可采用全合成路线,另一种是半合成路线,即以天然精油中所含的柠檬醛和松节油中的α-蒎烯为起始原料的合成路线,目前多采用柠檬醛来合成工业紫罗兰酮,20世纪50年代以前是从亚热带生长的柠檬草中提取柠檬醛,现在都改用中国的苍山子精油为原料提取柠檬醛.苍山子精油里面含有的柠檬醛含量很高,质量分数高达60%-90%,而且产量较高,于是本次实验也采用的是柠檬醛和丙酮来合成紫罗兰酮.含α-H原子的醛(酮)的α-H原子具有活性,会在碱环境中脱去,而与双键氧相连的碳原子因为电子对偏离呈正电性,会与负电的碳结合,形成缩合产物,即含有一个羟基和一个羰基的化合物.其中正碳那边连接的是为羟基,此时的产物即为假性的紫罗兰酮,然后同样在碱性的条件下,加热,会促使假性紫罗兰酮脱去一分子的水生成烯,即为紫罗兰酮。
实验主要试剂及仪器:100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个，50ml锥形瓶2个,温度计1支(量程为100℃)，水浴锅一个，冰50ml，250ml烧杯1个，分液漏斗1个，滴管1个，10ml量筒1个；柠檬醛10ml(0.891g/L)丙酮30ml(0.7898 g/L)NaOH溶液5ml(质量分数5%)硫酸5ml甲苯18ml表：主要物料及其物理常数实验步骤:实验结果及讨论:气相色谱图：各组分含量：由实验数据可知纯α-紫罗兰酮的产量较高：分析原因如下：1.丙酮与柠檬醛配比影响，本实验配比为3；1，不适宜的配比,可加剧柠檬醛、丙酮的自身缩合,柠檬醛与假性紫罗兰酮的连串反应及柠檬醛与水的平行反应等一系列副反应的发生,使假性紫罗兰酮的合成收率偏低，最终使紫罗兰酮的合成收率偏低。
假紫罗兰酮环化反应生成紫罗兰酮的反应机理
假紫罗兰酮环化反应生成紫罗兰酮的反应机理假紫罗兰酮是一种重要的有机化合物，其合成方法之一是通过环化反应生成紫罗兰酮。
该反应是一种典型的光化学反应，需要光的作用下才能进行。
反应机理如下：首先，假紫罗兰酮在紫外光的照射下发生吸收，形成高能的激发态分子。
接着，激发态分子经历内部转换，转化为一个高能的中间体。
此时，中间体因为空间构型的限制而发生一个环化反应，形成紫罗兰酮。
最后，紫罗兰酮经过光解反应，裂解成两个自由基，然后进一步发生一系列反应，最终形成各种有机产物。
需要注意的是，假紫罗兰酮环化反应生成紫罗兰酮的反应机理是一个复杂的过程，涉及到许多细节和分子间的相互作用。
因此，要深入了解该反应的机理，需要进行广泛的实验和理论研究。
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紫罗兰酮的制备
一、实验目的
1．掌握紫罗兰酮的合成方法。
2．了解紫罗兰酮的应用。
二、实验原理
柠檬醛是橙花醛和香叶醛两种同分异构体的混合物。
Ψ-紫罗兰酮(假性紫罗兰酮)主要的合成方法是由柠檬醛在碱性条件下与丙酮经Aldol缩合得到。
紫罗兰酮的分子式为C13H20O,根据双键位置的不同,存在α体,β体和γ体3种同分异构体,在自然界中多以α体,β体这两种异构的混合形式存在。
紫罗兰酮可用柠檬醛与丙酮在碱性条件下缩合，得到Ψ-紫罗兰酮；如用路易斯酸或85%磷酸处理，主要得到动力学产物α-紫罗兰酮；如用强酸，例如用浓硫酸在较剧烈条件下处理，则得热力学产物β-紫罗兰酮。
α-紫罗兰酮用于香料，β-紫罗兰酮用于合成维生素A。
γ-体较为少见,其结构如下:
三、实验试剂及仪器
主要试剂：柠檬醛、丙酮、氢氧化钠溶液(10%)、无水乙醇、无水碳酸钾、酒石酸、硫酸（60 %）、甲苯、碳酸钠溶液（15 %）、乙醚、饱和食盐水、无水
氯化钙、无水硫酸钠；
主要仪器：100ml三口瓶1个、100ml三口瓶1个、磁力搅拌器1个，50ml 锥形瓶2个,温度计1支(量程为100℃)，水浴锅一个，冰50ml，250ml烧杯1个，滴液漏斗1个，分液漏斗1个，滴管1个，10ml量筒1个，50 ml量筒1个100ml，100ml圆底瓶，直形冷凝管、精馏柱。
四、实验内容
1．Ψ-紫罗兰酮的制备
在装有搅拌器、滴液漏斗、温度计的100ml三口瓶中，加入6.7g（7.7ml，0.044mmol）的柠檬醛和27g（33.3ml，0.46mmol）丙酮（经无水碳酸钾干燥后重蒸），于搅拌下冷却至-10℃，在冰水浴的冷却下慢慢滴加2.5ml 10%的NaOH，在此过程中保持温度不超过25℃，在30分钟内加完。
加入NaOH溶液以后，反应液颜色逐渐变深，会呈现出深褐色,随着反应的进行,溶液的颜色变浅最后变为浅黄色。
将反应器置于温水浴中，保持反应液的温度在50℃并且不断搅拌，使其反应2小时以上。
随着反应的进行，颜色逐渐加深，由浅淡黄色变为橘黄色,过程中会闻到越来越浓烈的紫罗兰花香。
反应结束后，分出油层，水层以乙醚萃取2次，每次8ml。
合并有机层，以无水硫酸钠干燥后，有机层减压蒸馏，可得淡黄色液体，收率为理论量的70%。
2．紫罗兰酮的制备
在备有搅拌器、滴液漏斗和温度计的100ml三口瓶中,加入5gΨ-紫罗兰酮,加入三体积的甲苯，烧瓶置于冰水浴中。
在剧烈搅拌下滴入2.5ml 85%磷酸，约15分钟加完。
加入磷酸后，溶液温度有所升高，溶液颜色进一步加深，变为橘红色。
保持温度为10-15℃反应一个小时。
移去冰浴，将反应物倒入50ml冰水
中，待冰融化后分液，有机层减压蒸馏蒸除甲苯，再用无水氯化钙干燥，得到紫罗兰酮。
五、注意事项
1.注意实验时药品的毒性，取带毒性药品的操作应在通风厨内进行。
2.注意温度、试剂比例及搅拌等细节。
六、思考题
1．紫罗兰酮还可以通过哪些方法合成？
2．紫罗兰酮在实际中的应用有哪些？。