第二章黄酮类化合物
(整理)情景2黄酮类
第二章黄酮类化合物一、名词解释：1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、交叉共轭体系：两个双键互不共轭。
但分别与第三个双键共轭所形成的体系。
3、查耳酮：开环的黄酮4、花色素：是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。
5、异黄酮：3 –位苯基黄酮6、二氢黄酮：还原型黄酮7、黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相连接，C环为γ吡喃酮环。
8、黄酮苷类：与糖结合的黄酮。
9橙酮类：五元环酮10、盐酸—镁粉反应：鉴定黄酮类化合物，将试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
11、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
12、SbCl5反应：鉴定查耳酮13、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’邻二OH黄酮二、填空题：14、黄酮类化合物是泛指两个环，通过链相连，具有基本结构的一系列化合物。
在植物体内主要以的形式存在，少数以的形式存在。
因这一类化合物大都呈色，且具有基团，故称黄酮。
生理作用是多种多样的，如和作用。
15、游离的黄酮类化合物多为性固体。
16、黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在有关。
17、色原酮本身色，但在2—位上引入基后就有颜色。
18、黄酮类化合物在7—位或4—位引入基团，使颜色加深。
19、如果氢化，则中断，故二氢黄酮醇色。
20、异黄酮的共轭体系被，故呈色。
21、查耳酮分子中存在结构，故呈色。
22、花色素的颜色随改变。
一般时显红色，时显蓝色，时显紫色。
23、橙酮分子中存在结构，故呈色。
24、游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于中，可溶于、及中。
25、游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度非平面型分子。
例如二氢黄酮在水中溶解大于黄酮。
26、花色素因以形式存在，具有的通性，故水溶性。
27、黄酮苷元分子中引入甲基后，水溶性，引入甲基越多，其水溶性越。
28、黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增，引入羟基越多，其水溶性越。
而羟基甲基化后，其水溶性。
29、黄酮类化合物因分子中具有而显酸性，其酸性强弱顺序为：7、4‘位＞7-位＞6-位＞5 –OH，3-位＜6-位，3‘-位＜7-位，4‘-位＞6-位。
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物分类
黄酮类化合物是一类具有黄酮骨架的天然有机化合物，根据其化学结构和生物活性的差异，可以分为以下几类：
1. 黄酮醇类（Flavonols）：如槲皮素（Quercetin）、芦丁（Rutin）、花青素（Anthocyanins）等，具有较强的抗氧化和抗炎活性。
2. 黄酮酮类（Flavones）：如黄酮（Apigenin）、山奈酚（Naringenin）等，具有抗菌、抗肿瘤和抗炎活性。
3. 黄酮甙类（Flavonoid glycosides）：是黄酮类化合物与糖分子结合形成的化合物，如异鼠李素（Isoquercitrin）、槲皮素-3-O-葡萄糖苷（Quercetin-3-O-glucoside）等，在草药中常见。
4. 黄酮类异黄酮（Isoflavones）：如大豆异黄酮（Genistein）、大豆黄酮（Daidzein）等，是一类特有于豆科植物中的黄酮类化合物，具有雌激素样活性和抗氧化活性。
5. 黄酮类黄酮酶抑制剂（Flavonoid enzyme inhibitors）：如橙皮素（Quercetin）、杂黄酮（Luteolin）等，具有抑制多种酶活性的作用，如酪氨酸酶、脂氧合酶等。
以上是黄酮类化合物的一些常见分类，具体的分类还有很多细分的类别，根据其结构和功能的差异而来。
黄酮类化合物的分类名称和
黄酮类化合物的分类名称和黄酮是一类萜类化合物，它们通常是花青素和其他萜类的类似物质，具有独特的黄色色素。
它们存在于植物的多个细胞，植物的颜色和芳香等特征受它们的影响。
黄酮在植物状态下可以发生细微的变化，可以分成几种类别。
首先，有一类黄酮叫做黄酮苷，它是由一种植物黄酮和一种无机碱如硫酸钠结合而成。
它具有抗氧化作用，可以抵抗室内污染，也可以在饮料中用作色素和香料，以提高口感和色泽。
其次，黄色醇或黄酮醇是一种醇类化合物，它具有芳香和艳丽的色泽，可以保留植物食用价值，同时也是一种抗氧化剂，可以保护植物不受自由基的侵害。
它还可以用作颜料，使植物看起来更加漂亮。
另外，还有一类叫做酯类或醛类黄酮，它们是由羧酸和羧醇结合而成，它们也具有抗氧化作用，可以保护植物不受高温的损害。
最后，还有一类叫做黄酮酮或苯酮，它们是酯类化合物，具有抗氧化作用，可以保护植物不受污染物的侵害。
总的来说，黄酮是一类重要的萜类物质，它们在植物中的含量至关重要，可以保护植物不受它们自身的衰变和室内污染的损害。
从营养角度来讲，黄酮也具有抗氧化和营养补充作用，可以提高食物的色泽和口感，增强植物的药用价值。
因此，黄酮类化合物在植物中有着重要的作用，它们可以在营养，药用和颜色等方面都发挥着重要的作用。
由于它们的独特性，它们也被广泛应用在食品，药品和植物颜色等方面，为植物的正常生长提供营养和保护。
综上所述，黄酮类化合物可以分成苷类，醇类，酯类和苯酮类等几种，它们都具有抗氧化作用，可以保护植物不受室内污染和其他自身损害，也可以为人类带来营养，色泽和口感。
因此，要想了解黄酮类化合物的类别，也要了解它们的特性和作用，这样才能够更好地应用它们。
黄酮类化合物
黄酮类化合物黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。
此外，它还常与糖结合成苷。
多数科学家认为黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生的。
经同位素标记实验证明了A环来自于三个丙二酰辅酶A，而B环则来自于桂皮酰辅酶A[1]。
1、分类：根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将主要的天然黄酮类化合物分类：黄酮类(flavones)、黄酮醇(flavonol)、二氢黄酮类(flavonones)、二氢黄酮醇类(flavanonol)、花色素类(anthocyanidins)、黄烷-3，4二醇类(flavan-3,4-diols)、双苯吡酮类(xanthones)、查尔酮(chalcones)和双黄酮类(biflavonoids)等十五种。
另外，还有一些黄酮类化合物的结构很复杂，其中包括榕碱及异榕碱等生物碱型黄酮。
2、理化性质：天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，并且由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同可以组成各种各样黄酮苷类。
组成黄酮苷的糖类包括单糖、双糖、三糖和酰化糖。
黄酮苷固体为无定形粉末，其余黄酮类化合物多为结晶性固体。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多色彩。
这是由于其母核内形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排，使共轭链延长，因而显现出颜色。
黄酮苷一般易溶于水、乙醇、甲醇等级性强的溶剂中；但难溶于或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
糖链越长则水溶度越大。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基，故显酸性。
酸性强弱因酚羟基数目、位置而异。
3、显色：1.盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应，反应机理现在认为是因为生成了阳碳离子缘故[1]。
2.四氢硼钠（NaBH4）是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，产生红～紫色。
黄酮类化合物
常用CHCl3-MeOH作为流动相。
OH HO O
HO
OH O OH
OH
O
OH
O
硅胶柱色谱，以CHCl3-MeOH作为流动相
硅胶柱上各种溶剂的洗脱能力：
石油醚 < 苯 < 氯仿 < 乙醚 < 醋酸乙酯
< 吡啶 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水
(2) 聚酰胺柱色谱
原理： 通过分子中的酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟 基形成氢键缔合而产生吸附作用。
OH
O O OH
OH OH O O
2.6.2 柱色谱法
常用吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等，
也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土。
(1) 硅胶柱色谱：
此法应用范围最广，主要适于苷元的分离，异黄酮、
二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化的黄酮及黄酮
醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离
极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。
O
2
名称 黄酮醇类 Flavonols 异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH O
O
3
O
O
O
OH
O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
O OH
橙酮类 Aurones
O CH
O
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH OH
口山酮类 Xanthones
O
O
O
花色素类 Anthocyanidins
+ O
高异黄酮类 Homoisoflavones
名词解释 黄酮类化合物
黄酮类化合物简介黄酮类化合物是一类天然存在于植物中的化合物，属于多元酚类化合物的一种。
它们广泛存在于蔬菜、水果、茶叶等植物中，并在中药中起着重要的作用。
黄酮类化合物的结构特点为含有苯环和杂环，并且通常以花色苷的形式存在。
黄酮类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。
结构特点黄酮类化合物的基本结构是一个苯环连接一个杂环，杂环可以是吡咯环、吡嗪环等。
在杂环上可以存在一个或多个羟基（OH）基团。
根据杂环的不同，黄酮类化合物可以分为黄酮类、异黄酮类和花色苷类等多个亚类。
黄酮类化合物通常以花色苷形式存在，即苷基与一个或多个糖基结合。
黄酮类化合物的结构具有多样性，不同的结构差异在很大程度上决定了其生物活性。
生物活性抗氧化活性黄酮类化合物具有显著的抗氧化活性，可以清除自由基、减少氧化应激，并保护细胞免受氧化损伤。
这是由于黄酮类化合物中含有多个羟基基团，可以与自由基结合，减少其对细胞的伤害。
很多研究表明，黄酮类化合物的抗氧化活性对预防心脑血管疾病、癌症等疾病具有重要意义。
抗炎活性黄酮类化合物具有显著的抗炎作用，可以抑制炎症介质的释放，并减轻炎症反应。
炎症是很多疾病的基础，如关节炎、炎症性肠病等。
黄酮类化合物通过抑制炎症反应，能够缓解炎症症状，改善疾病的治疗效果。
抗菌活性黄酮类化合物对多种细菌具有显著的抗菌作用。
研究发现，黄酮类化合物能够抑制致病菌的生长和繁殖，对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等常见致病菌具有抑制作用。
抗菌活性使得黄酮类化合物在食品保鲜、药物开发等领域具有重要价值。
抗肿瘤活性黄酮类化合物对多种肿瘤细胞具有抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并阻断肿瘤细胞的侵袭和转移。
很多研究表明，黄酮类化合物对预防癌症具有重要意义，并可以作为肿瘤治疗药物的候选。
潜在应用由于黄酮类化合物具有多种生物活性，因此在药物开发、保健品生产等领域具有广阔的应用前景。
药物开发黄酮类化合物作为天然产物，具有较好的药物活性和安全性，已经成为药物开发的重要来源。
黄酮类化合物(天然药物化学课件)
（三）旋光性
游离黄酮
–二氢、黄烷醇有
–其余无
苷类
–多左旋
47
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
（一）游离黄酮
不溶于水
易溶于甲醇、乙酸乙酯、乙醚 等有机溶剂
稀碱水溶液
48
第二节 理化性质
physicochemical property
二、溶解性
游离黄酮 平面性
O
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc
22
第一节 结构与分类
Structure and classification
（四）二氢黄酮醇
OH
OH
HO
O
OH
glc O
O
OH
OH OH O
黄柏素-7-O -葡萄糖苷
HO
O
OH OH
OH
OH O
二氢槲皮素
O
OH O
OH
O
OH
OH
落新苷
HO
HO
O
OH
OH OH O
52
第二节 理化性质
physicochemical property
（二）碱性
γ-吡喃环的1-位氧原子
微弱碱性
浓硫酸、浓盐酸生成钅羊盐
Cl
O
O
HCl
H2O
OH O
53
第二节 理化性质
physicochemical property
钅羊盐的颜色
种类
颜色
黄酮、黄酮醇 黄色至橙色、有荧光
查耳酮
橙红色至洋红色
（二）黄酮苷类化合物
成苷后
–水溶性增大、脂溶性降低
名词解释黄酮类化合物
名词解释黄酮类化合物
黄酮类化合物是一类天然的化学物质，广泛存在于植物中。
它们属于类黄酮化合物的一种，也被称为黄酮素。
黄酮类化合物具有丰富的生物活性，对人体健康具有许多益处。
首先，黄酮类化合物具有抗氧化的作用。
它们能够中和自由基，减少氧化应激对细胞的损伤，有助于预防慢性疾病的发生，如心血管疾病和癌症。
其次，黄酮类化合物对炎症具有一定的抑制作用。
它们能够调节炎症反应，减轻炎症引起的疼痛和不适。
此外，黄酮类化合物还可以抑制炎症相关的信号通路，降低炎症反应的程度。
此外，黄酮类化合物对心血管系统有益。
研究表明，摄入足够的黄酮类化合物可以降低心血管疾病的风险，如高血压和心脏病。
黄酮类化合物能够降低血压、改善血管功能，以及减少血液中的胆固醇水平。
此外，黄酮类化合物还具有抗肿瘤活性。
它们可以通过多种途径抑制肿瘤细胞的增殖和转移，促进肿瘤细胞凋亡，从而起到预防和治疗肿瘤的作用。
总的来说，黄酮类化合物在人体健康中扮演着重要的角色。
通过摄入富含黄酮类化合物的食物，如水果、蔬菜、茶叶等，可以获得它们的益处。
然而，需要注意的是，黄酮类化合物的摄入应适量，过量可能会产生不良反应。
所以，在摄入黄酮类化合物时，应保持适度和均衡的原则。
综上所述，黄酮类化合物是一类重要的天然化学物质，对人体健康具有多种益处。
进一步的研究将有助于揭示黄酮类化合物的作用机制，并发掘其潜在的药用价值。
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日常摄取的食物亦含有黄酮类化合物:
芹菜、青苋菜、韭菜、洋葱、茶叶、番茄、蜂蜜、 苹果、葡萄、花茎甘蓝、荞麦叶、罗马甜瓜、柑橘、 柠檬、红橘、樱桃、柚子、青椒、木瓜、李、杏、 咖啡、可可、红葡萄酒、各种小浆果等。
2.2 黄酮类化合物的分类 B环（苯基）连接的位置（2或3位）以及三碳链 是否与B环构成环状结构等特点，将主要的天然 黄酮类化合物分为 : 黄酮（flavones）、黄酮醇（flavonol）、 黄烷醇(flavanol)、二氢黄酮（flavanones）、 二氢黄酮醇（flavononol）、 异黄酮（isofeavones）、查耳酮（chalcones）、 花色素（anthocyanins）等。
硼氢化钠
硼酸-柠檬酸 醋酸镁 三氯化 铝 可见光 下 紫外光 下 氢氧化钠水溶液
无
黄绿 黄色 灰黄色 黄绿色 黄色
无
绿黄 黄色 黄色 黄或绿色 深黄色
红→紫红
— 蓝 无 黄或绿蓝白 黄 →橙 深红→紫
无
黄 黄 黄或橙黄 色 橙色 橙→黄色
无
— 黄 无 黄色 红→ 紫红
氨蒸汽
可见光 下 紫外光 下 碳酸钠水溶液 浓硫酸
CH2OH H OH OH O H OH O H H OH CH2 H OH CH2OHO O O OH OH OH CH2OH
龙胆三糖
2.4 黄酮类化合物的理化性质 一、 形态 黄酮类化合物多数为结晶性固体，少数 （如黄酮苷类）为无定形粉末。 二、 颜色 黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查耳酮 为黄至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄 酮类，因在分子结构中不存在交叉共轭体系，故 不呈黄色，几乎为无色。花色素的颜色除了与 共轭 程度有关外，还与外界环境的pH有关。
第二章 黄酮类化合物
Chapter two Flavonoids
2.1 黄酮类化合物的概述 黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合 物，数量之多列天然酚性化合物之首，大多具有 颜色。
估计植物光合作用所固定的碳约有2%(每年约 109吨)转变成黄酮类化合物或与其紧密相关的其他 化合物. 基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
黄色
黄绿或暗 紫 亮黄色
黄色
亮黄色 黄棕或淡 蓝 深黄或橙 色
无
暗红或紫红 绿或灰黄色
黄或橙红
紫或灰黄 红或橙色
无
无或 灰黄 灰绿
深黄或橙 色
橙→红色
洋红或橙 红
黄色
2.5 主要黄酮类化合物：
一、黄酮（flavones）
1 2' 3' 4' 5'
8 7 6 5
O
2 3 4
1' 6'
O
广泛分布于被子植物中，以唇形科、玄参科、 爵麻科、苦苣苔科、菊科等植物中存在较多。 该类化合物中以芹菜素和木犀草素最为常见。
五、 酸碱性
黄酮类化合物因分子具有酚羟基，故显酸性，可 溶于碱性水溶液、吡啶中。 六、显色反应
黄酮类化合物的颜色反应主要是利用分子中的 酚羟基及γ-吡喃酮环上的性质。
类别
黄酮
黄酮醇
二氢黄酮
查耳酮
盐酸+镁粉
盐酸+锌粉 钠汞齐
黄→红
红 红
红→紫红
紫红色 黄→淡红
红、紫、蓝
紫红 红
—
— 淡黄色
异黄 酮 — — 粉红
pH<7,盐的形式存在，为红色； pH>8.5,变为醌式 结构显兰色。
三、 旋光性 二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇、二氢异黄酮及 其衍生物,具有旋光性。 四、 溶解度
一般黄酮苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、 氯仿、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂及稀碱液中， 花色苷水溶性较大。
黄酮类化合物的羟基被糖苷化后，水溶性增加， 脂溶性降低。
二、黄酮醇（flavonol）
8 7 6 5 1
O
2 3
1' 6'
2'
3' 4' 5'
OH HO
OH
1
O
2
OH
4 OH
OR O
O
槲皮素R=H; 芦丁 R=芸香糖 各种蔬菜和水果中。
芦丁为黄色粉末或极细微淡黄色针状晶体， 溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于苯、乙 醚、氯仿等。
三、二氢黄酮（flavanones）、二氢黄酮醇 （flavononol） 具有饱和的C2一C3键、C4有羰基、C环成环，C3有 羟基取代为二氢黄酮醇，如甘草苷(liquiritin)、 水飞蓟素(silybin)和杜鹃甲素(matteucinol)。
8 7 6 5 4 1
O
2 3
1' 6'
2'
3' 4' 5'
近年来，泛指具有C6-C3-C6基本构型。天然黄酮 化合物母体上常含有-OH，OCH3等取代基.
黄酮类化合物广泛存在于植物的所有部分，包括 根、茎、心材、树皮、叶、花、果实中，在植物叶 中大部分黄酮类化合物一般是以苷的形式存在，花、果、 叶中较多。
氧化酶 Glu-O O 醌式红花苷（红色）
OH
Glu-O O 新红花苷
Glu-O O 红花苷（黄色）
开花初期为无色新红花苷,后期变为黄色红花苷,干燥后 变为醌式红花苷.
二氢查耳酮的衍生物
R′ R″ RO OH R″′
O
衍生物具有甜味，回味时无苦味。 理想的甜味剂，可用于食品和制药工业。 柚皮苷： R:新橙皮糖R′= R″= H, R′″=OH 甜味为蔗糖的100倍，含于柑橘中。 新橙皮甙 R:新橙皮糖R′= H, R″= OH, R′″=OCH3 甜味为蔗糖的1000倍，含于柑橘中。
②双糖类 常见双糖有麦芽糖、乳糖、新橙皮糖、 龙胆二糖、芸香糖等。
H OH H CH3 H OH O OH H O H H OH CH2 H OH H
CH2OH
O OH H
H
OH
OH
OH
O H OH
O H H OH
CH2 H OH H
O OH H
OH
芸香糖
龙胆二糖
③三糖类 常见三糖主要有槐三糖(sophortriose)、 鼠李三糖(rhamninose)、龙胆三糖(Gentianose)等
2.3黄酮苷的构成方式
一、O—糖苷 苷元与糖以C—O—C方式连接.如:黄酮、二氢黄酮和 异黄酮 多在7位上连有羟基，黄酮醇和二氢黄酮醇多在 3位羟基或3，7两位羟基上连有糖。 二、C-糖苷
糖基不通过氧原子直接连在6位或8位碳上.如:葛根素 三、 构成黄酮苷的糖类 ① 单糖类 单糖主要有D—葡萄糖、D—半乳糖、 D—木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D—葡萄糖醛酸 等
OH -O 芸香糖 O OCH3
OH
O
橙ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ甙
三、查耳酮(Chalcone) 查耳酮又称黄色二氢黄酮类.二氢黄酮类碱性条件可转 化为2′-羟基查耳酮,酸化后又可转变为无色的 二氢黄酮.
O
OHH+
HO
OH
OH
H2O
O
O
O
红花苷是红花中的主要成分. 。
HO HO O OH 异构化 HO HO OH OH HO O O