第十章醇酚醚习题答案(第五版)

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第10章醚和环氧习题参考答案

第十章醚和环氧化合物习题(P287)参考答案1、完成下列反应式：(1) CH 3I + NaOCH 2CH 2CH 3CH 3OCH 2CH 2CH 3(2)CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CH CH 2CH 3ONaCH 3CH 2CH 2O CH CH 2CH 3CH 3(3) CH 3C CH 3CH 3Cl + NaOCH 2CH 2CH3CH 2C CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CHCH 2BrOH OCH 3CH 2(5)BrONH 3+BrCH 3OHCH 2NH 2 (6)OCH 2CH=CHCH 3OHCH CH 3CH CH 2(7)CH 3C=CH CH 3 + H 2OOC 2H 5CH 3C OCH 2CH 3+CH 3CH 2OH ∆2、下列各醚与氢碘酸反应，生成什么产物？(1) CH 3I+CH3CH 2CH 2CH 2OHHI ( 1 mol)CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 2CH 3OCH 3CH 3I + CH 3CHCH 2CH 2CH 3I(3)CH 3O CH CH CH 2CH 3CH3CH CH CH 2CH 3CH 3I+CH 3I3、1,2-环氧丙烷分别与下列试剂反应，各生成什么产物？序号试剂反应产物(1) CH3OH，H+CH3CH CH2OHOCH3(2) CH3OH，CH3ONaCH3CH CH2OCH3OH(3) HBr HOCH2CHCH3Br(4) ①C2H5MgBr；②H+，H2O CH3CHCH2CH2CH3 OH(5) ①CH CNa；②H+，H2O CH3CHCH2COHCH4、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，请解释之。

化合物(1) HOCH2CH2OH(2) HOCH2CH2OCH3(3) CH3OCH2CH2OCH3沸点/℃197 125 84解释两个羟基形成分子间氢键一个羟基形成分子间氢键无羟基，不能形成分子间氢键分子间氢键作用减弱，分子间力减弱，沸点降低5、在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅式构象中，羟基处在a键的位置。

有机化学第十章醇酚醚(3)PPT课件

OH
对硝基苯酚分子间氢键
+0.260 +0.192
+0.274
21
(一) 酚羟基的反应
2. 与FeCl3的显色反应 (鉴别酚)
6 C 6 H 5 O H + F e C l3
H 3 [F e (O C 6 H 5 )6 ]+ 3 H C l
苯酚各类酚与三氯化铁反六苯应氧所根显络铁颜酸色蓝紫色
13
三.物理性质（P.P.）
2. 苯酚一般为无色，打开瓶盖后常常呈微红→暗红, 为什么？纯净的苯酚是没有颜色的晶体，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
14
四.酚的结构
Question 酚与醇结构的不同之处？
C杂化形式
醇
sp3
苯酚
sp2
O杂化形式 sp3 sp2
炔烃加水的反应：烯醇式结构－不稳定苯酚： p-共轭体系，烯醇式结构－稳定
15
四.酚的结构
① C-O键牢固，极性更小
P-π共轭 ② O-H键削弱
极性更大 ③苯环上电子云密度
卤苯 C-O键不易断裂，酚羟基不易被取代
O-H键易于离解，即: 酚酸性
苯环上亲电取代反应变易，即: －OH 是致活基团
16
五.化学性质（C.P.）
羟基上的反应 :酸性、作亲核试剂
24
(一) 酚羟基的反应
4. 酚酯的生成
❖ 制备酚酯需在酸 / 碱条件下，与反应活性较高的酰卤或酸
酐作用方可实现。
OH
O C CH3 O
＋CH (3CO2)O NaHO
+ CH3COONa
乙酸酐

第6章醇酚醚课后习题答案

CH3
答案：对甲基苯酚
二、写出下列化合物的构造式：
1、异丙醇
答案：
2、甘油
答案：
3、苦味酸
答案：
CH3 -CH-OH CH3
CH2OH CHOH
CH2OH
O2N
OH NO2
4、邻甲苯酚 5、苯甲醚（茴香醚）
答案：答案：
NO2 OH
CH3
OCH3
6、仲丁醇 7、对苯醌 8、二苯甲醇
答案：答案：
答案：
OH
OH 8、
Br2 (H2O) ?
答案： Br
OH Br
Br
5
9、答案：
CH=CHCH2OH
Sarret ?
CH=CHCHO
10、
PCC CH3(CH2) 2CH2OH
CH2Cl2
答案：
11、
OCH3 + (CH3)2CHCH2Cl
AlCl3 110oC
答案：
OCH3
七、用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应：
合物（C）C3H6，（C）与浓 HBr 反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。试推断（A）、
（B）、（C）、（D）的结构，并写出各步反应式。
答案：CH3CH2CH2OH HBr (A)
浓H2SO4
CH3CH2CH2Br (B)
HBr CH3CH=CH2
CH3CHCH3 Br
(C)
(D)
十二、某物质（A）C5H12O 与金属钠反应放出 H2。（A）与浓 H2SO4 共热得烯烃（B）C5H10。
2、它们与金属钠的反应速率有何差异？答案：与金属钠反应速率：异丁醇>仲丁醇>叔丁醇
3、在实验室里用何试剂鉴别它们？

第九章醇酚醚习题答案

第九章醇酚醚一、1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇；2、R-3-甲基-2-丁醇；3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇；4、2-异丙氧基丁烷；5、4-甲氧基苯酚；6、5-溴-1-苯酚二、1、CH 2CH 2CH CH 3=；2、CH 3CHCH 3=C ()2；3、CH 3CH 2CH 3O C ()3；4、O5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3；633；7CH 2CH 2CH 3OHNH 3；82CH 2Cl9、CH 2CH3I ；10CH 3=OC =CH 、CH 3CH 3OH；11、CH 3Br CH 2CH =CH ；12、313、CH 3CH =CH CHO ；14、Cl 2CCH、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3OH三、1、A ；2、C ；3、C ；4、B ；5、D ；6、A 四、1、A>B>C>D ；2、D>A>C>B ；3、D>B>A>C ；4、A>C>D>B ；5、D>B>C>A ；6、B>A>D>C ；7、B>D>C>A五、1、CH 2CH 3Br H 2O CH 2Br()2+C CH 3CH 3C CH 2()233H +-)3C 重排CH 3()CH 2CH 3C -CH 3CCH 2CH 3()2、略3、C-C-C=C HBrOH32CH 3CHCHBr -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br4、3CH CH 3I++P-∏共轭5、略6、水蒸汽蒸馏CH 3，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出3，分子间氢键7、38、CH 3CH 3OHHOH 2OPh 2C C (2Ph 2Ph 2H +CCOHOH ()22-()CH 3CH 3+CPh 22C OH33CH 3C Ph 2H-CH 3CH 3六、1、①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢× 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ -②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na√ - -× × √ × √ - × × ×③、NaOH /AgNO 3EtOH Na × × √ √ - - × √ - × × × 2、①3H+CH NaOH3蒸馏3②、2H 2O2CH HClNaOH Na2OH CO 3COONaHCl2OH2OH七、 1、OHH 2O3()CH 3CH 2=CH O 2CH 22CH 2=CHCl 2CH 2=CH CH 2Mg 2CH 2=CH CH 2MgClEt 2OCH 2=CH CH 22、HOH 2O 2)CH 3CH 3CH 3NaONaCH 2CH 2Cl 2CH 2=CH CH 2ClCH 2=CH 34CH 3CH CH 3CHO CH=CH 23、CH 3C C 3C OH()2()CH 3CH 3CH 3CH 2=CH CH 2CH 2CH 3CH CH 3B 2H 6222()CH 3=B 2H 622OH2()CH 2CH CH 34、H2SO4HNa2CO3NaNaOH(S)H+3H233H3+O5、C2H5OH H2SO4CH2=CH222CHCl2hrCH2MgEt OCH2MgClEt2O2CH2CH2CH2OHHBr CH2CH2CH2Br八、1、A:CH3CHCH(CH3)2; B: CH3CH=C(CH3)2; C: CH3CHC(CH3)2OHOHHIO4CH3CHO + CH3CCH3O2、OCH3A:；B：OH；C：CH3I3、CHCH2CH3A:；B：；C：CH3CH2CHOCH3CH2CH CHCH2CH3OHCH3CH2CHO4、C（CH3）3A：HO。

有机化学第十章醇酚醚

B、脱水过程可能重排。
(CH3)3CCHCH3 OH
85%
H3PO4
(CH3)2C=C(CH3)2 80%
+ 0.4%
+ (CH3)2CHC=CH2 20%
CH3
(CH3)3CCH=CH2
2019/1/16
CH3 CH3CH2CHCH2OH
H
CH3 CH3CH2CHCH2 伯碳正离子 -H CH3 CH3CH2-C=CH2
3）在制备叔丁醇钾时常用KH。
2019/1/16
2、与Mg、Al作用
C2H5OH
+Mg
Mg(C2H5O)2 H2O
+ H2 +
Mg(OH)2
C2H5OH
在实验室常用醇镁来除去乙醇中的水分制备无水乙醇。
(CH3)2CHOH (CH3)3COH
+ Al +Al
(CH3)2CHO 3 Al (CH3)3CO
3Al +H2
+
H2
异丙醇铝、叔丁醇铝在有机合成中常作催化剂、还原剂。
2019/1/16
二、与卤化试剂作用 1、与HX作用
ROH +HX RX
+ H2O
注意：A、HX的活性：HI>HBr>HCl。 B、醇的活性：烯丙式、苄卤式>3°ROH >2°ROH>1°ROH。
ZnCl2 (CH3)3CCl +H2O r.t 2 CH3CH2CHCH3 + HCl(n) ZnCl CH3CH2CHCH3 +H2O r.t OH Cl 2 X¼¸ Ð¡ Ê± Ò² ² » » ë × Ç CH3CH2CH2CH2OH + HCl(n) ZnCl r.t (CH3)3COH

CPrimerPlus第五版第十章习题参考答案.docx

Chapter 10PE 10-1// pelO-l.cpp#include <iostream>#include <cstring>// class declarationclass BankAccount{private:char name 140];char acctnum[25];double balance;public:BankAccount(char * client = H no one", char * num = n0u,double bal = 0.0); void show(void) const;void deposit(double cash); void withdraw(double cash);};// method definitionsBankAccount::BankAccount(char * client, char * num, double bal) {std::strncpy(name, client, 39);name[39] =std::strncpy(acctnum, num, 24);acctnum[24] =、0‘;balance = bal;}void BankAccount::show(void) const{using std::cout;using std:: endl;cout « "Client: ” « name « endl;cout «n Account Number: n « acctnum « endl;cout « "Balance: H « balance « endl;}void Bank Account: :deposit(double cash)if (cash >= 0) balance += cash;elsestd::cout « "Illegal transaction attempted";}void Bank Account: :withdraw(double cash){if (cash < 0)std::cout «n Illegal transaction attempted n;else if (cash <= balance)balance -二cash;elsestd::cout « "Request denied due to insufficient funds.\n H; }// sample useint main(){BankAccount bird;BankAccount frog(H Kermit n, "croak322n, 123.00);bird.show();frog.show();bird = BankAccount(n Chipper n, n peep8282", 214.00);bird.show();frog.deposit(20);frog.show();frog.withdraw(4000);frog.show();frog.withdraw(50);frog.showQ;PE 10-4//pel0-4.h #ifndef SALES. #define SALES namespace SALES const int QUARTERS = 4;class Salesprivate:double sales[QUARTERS];double average;double max;double min;public:// default constructorSales();// copies the lesser of 4 or n items from the array ar// to the sales member and computes and stores the// average, maximum, and minimum values of the entered items;// remaining elements of sales, if any, set to 0 Sales(const double ar[], int n);// gathers sales for 4 quarters interactively, stores them// in the sales member of object and computes and stores the// average, maximum, and minumum valuesvoid setSales();// display all information in object void showSales();};}#endif// pe 10-4a.cpp #include <iostream> #include ”pel0・4.h" int main() {using SALES::Sales;double vals[3] = {2000, 3000, 5000};Sales forFiji(va!s, 3);forFiji.showSalesQ;Sales red;hiiuil / 二O S BJOAU(0<)凹!1)到•0 = [!]SQRS(++! -snaiHvnd > i = i)」oj {:[屮E = UllU(uiui > [!]JE)J! osp t[l]jB = XBUJ(XELU v [!] JE) JT 讣屮e 二 + pno)= [l]S0|US})"J(++!爼呵>1-0 = 1：【1UI• • t[O]JB 二YUIU 二UlUI(0：0 = Q S UJQAB：0 = XBUI!Q = UIUIto =回O) 9]qnop •saaiHvnd: u 右sya±Hvnd > u = uui：0 二u (0 > u) J!} (u 3ui [pre ojqnop 3Suoo)SQps-sops ：[puo::pis Suisn t)noo::p)s Suisntup::p)s Suisn}sanvsoocdsouiEuuM^-0Pd u opnpui#<UIP0J)SOl> 9pn(3UI#ddo-qt-opd//{ ：0 ujnjoj：()S0p?SMoqs・pai ：()so[ES)os・pQiX)S0|BSMOqS-p0J Sales::Sales()min = 0;max = 0;average = 0;for (int i = 0; i < QUARTERS; i++)salesfil =0;}void Sales::setSales(){double safQUARTERS];int i;for (i = 0; i < QUARTERS; i++){cout « "Enter sales for quarter " « i + 1 «n："；cin »safi];}// create temporary object, copy to invoking object 逬his 二Sales(sa, QUARTERS);}void Sales::showSales(){cout« "SalesAn";for (int i = 0; i < QUARTERS; i++)cout « "Quarter " « i + 1 « ": $" « sales[i] « endl;cout « "Average: $" « average « endl; cout « "Minimum:$" « min « endl;cout « "Maximum: $*' « max « endl;}}PE 10-5// pelOstack.h — class definition for the stack ADT // for use with pel0-5.cpp#ifndef_STACK_H_#define STACK Hstruct customer {char fullname[35];double payment;};typedef customer Item;class Stack{private:enum {MAX =10}; // constant specific to classItem itemsfMAX]; // holds stack itemsint top; // index for top stack itempublic:Stack();bool isemptyO const;bool isfull() const;// push() returns false if stack already is full, true otherwise boolpush(const Item & item); // add item to stack// pop() returns false if stack already is empty, true otherwise bool pop(Item & item); // pop top into item};# endif// pelOstack.cpp Stack member functions // for use with pel0-5-cpp // exactly the same as stack.cpp in the text#include "pelOstack.h"Stack::Stack() // create an empty stack {top = 0;}bool Stack::isempty() const{return top == 0;}bool Stack::isfull() constreturn top == MAX;bool Stack::push(const Item & item) {if (top < MAX){items[top++]二item; return true;}elsereturn false;}bool Stack::pop(Item & item){讦(top > 0){item = itemsf—topi; return true;}elsereturn false;// pel0-5.cpp#include <iostream>#include <cctype>#include n pelOstack.h n // modified to define customer structure // link with pelOstack.cppvoid get_customer(customer & cu);int main(void){using namespace std;Stack st; // create a stack of customer structurescustomer temp;double payments = 0;char c;cout « "Please enter A to add a customerAn H«n P to process a customer, and Q to quit.\n H;while (cin » c && (c = toupper(c)) != 'Q')while (cin.get() !=、rf) continue;if(c !二A && c !二P)cout «n Please respond with A, P, or Q: continue;}switch (c)case A : if (st.isfull())cout «”stack already full\n H; else{get_customer(temp); st.push(temp);}break;case P : if (st-isemptyO)cout «n stack already empty\n H;else {st.pop(temp);payments + 二temp.payment;cout « temp.fullname «n processed. ”;cout «n Payments now total $n« payments «”\n”；}break;default : cout « "Whoops! Programming error!\n u;cout «n Please enter A to add a customer,\n n«n P to process a customer, and Q to quit.\n n; } cout« "Done!\n";return 0;}void get_customer(customer & cu){using namespace std;cout « "Enter customer name: n;cin.getline(cu.fullname,35);cout «H Enter customer payment: H;cin » cu.payment;while (cin.get() != '\n f)continue;PE 10-8// pel0-8arr.h — header file for a simple list class#ifndef SIMPLEST.#define SIMPLEST,// program-specific declarationsconst int TSIZE = 45; // size of array to hold titlestruct film{char title[TSIZEJ;int rating;};// general type definitionstypedef struct film Item;const int MAXLIST = 10;class simplist{private:Item items [MAXLIST];int count;public:simplist(void);bool isempty(void);bool isfull(void);int itemcount();bool additem(Item item);void transverse( void (*pfun)(Item item));};#endif// pel0-8arr.cpp —functions supporting simple list operations #include ”pel0・8arr.h” simplist: :simplist( void)count = 0;bool simplist::isempty(void){return count == 0;}bool simplist::isfull(void){return count == MAXLIST;}int simplist:: itemcount(){return count;}bool simplist::additem(Item item){if (count == MAXLIST)return false;elseitems [count++] = item;return true;}void simplist::transverse( void (*pfun)(Item item)){for (int i = 0; i < count; i++) (*pfun)(items[i]);}// pel0-8.cpp — using a class definition#include <iostream>#include <cstdlib> // prototype for exit()#include n pel0-8arr.h n // simple list class declaration// array versionvoid showmovies(Item item); // to be used by transverse()int main(void)using namespace std;simplist movies; // creates an empty listItem temp;if (movies.isfullO) // invokes isfull() member function {cout «H No more room in list! Bye!\n n; exit(l);}cout « "Enter first movie title:\n n;while (cin.getline(temp.title,TSIZE) && temp.title[O] != '\0') {cout « "Enter your rating <0・10>:”；cin »temp.rating;while(cin.get() != '\n*)continue;if (movies.additem(temp) == false){cout« "List already is full!\n";break;}if (movies.isfull()){cout « "You have filled the listAn";break;}cout « "Enter next movie title (empty line to stop):\n"; } if (movies.isemptyO)cout « "No data entered.else{cout « "Here is the movie list:\n"; movies.transverse(showmovies);}cout« "Bye!\n";return 0;}void showmovies(Item item){std::cout « "Movie: ” « item.title «” Rating:"« item.rating « std::endl;。

第八章醇酚醚习题答案

CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇（2）2-甲基-2-丁醇（3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（5）1-乙基-3-环己烯-1-醇【解】这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构式如下：
（＋）蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－）橙黄色（＋）蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－）（－） K2Cr2O7 H+ （－）橙黄色（＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】（1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋）蓝绿色
（－）橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】（1）√ 分子间（2）× （3）√ 分子间（4）√ 分子内（5）√ 分子（6）√ 分子内（7） × （8）√ 分子间

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第十章醇、酚、醚（P306-310 )

1．写出戊醇 C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。解：

(1) (2) 1- 戊醇 3- 戊醇

（3）（4） 2- 戊醇 3- 甲基-1- 丁醇

（5）（6）

2- 甲基-1- 丁醇 2- 甲基-2- 丁醇

（7）（8） 3- 甲基-2- 丁醇 2 ，2-二甲基-1- 丙醇 2. 写出下列结构式的系统命名： (1) 3- 甲基-2- 戊醇 (2) 反-4- 己烯-2- 醇或 (E)-4- 己烯-2- 醇 (3) 2- 对氯苯基乙醇 (4)( 顺)-2- 甲基-1- 乙基环己醇 (1- 己醇中的 1 可以省) (5) 2- 甲基-1- 乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3- 氯-1,2- 苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6- 二溴-4- 异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2- 环氧丁烷（11）反-1- 甲基-2- 乙氧基环己烷或反乙基 -2- 甲基环己基醚（12）1- 甲氧基-1，2-环氧丁烷 3. 写出下列化合物的构造式：

(1) （2）

(4) OCH 3

OCH 3

O O (10) O O (9)

O O

4 . 写出下列化合物的构造式4. 写出异丙醇与下列试剂作用的反应式 : (1) Na

(2) Al (3) 冷浓 H2SO4

0C (4) H2SO4 > 160

0C (5) H2SO4 < 140

(6) NaBr+H2SO4 (7) 红 P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6．

7 . 有试剂氘代醇和HBr ，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是 CH3CHDCHBrCH 3

和 CH3CH2CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

8．完成下列反应式注：MCPB：A间氯过氧苯甲酸 9、写出下各题中括弧中的构造式：

10．用反应式表示下列反应解： 5. 化合物 A 为反-2- 甲基环己醇，将 A 与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是 3- 甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式（2）指出最后一步的立体化学（3）若将 A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。解：

（2）最后一步反应的立体化学是 E2反式消除。（3）若将 A用H2SO4 脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃因为（CH3）3COK是个体积大的碱在反应是只能脱去空间位阻小的 H，而得到 3- 甲基环己烯，而用硫酸脱水时，都是 E1历程，所以主要产物是

12．选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物 (1) 3- 苯基-1- 丙醇 (2) 1- 环己基乙醇 (3) 2- 苯基-2- 丙醇 (4) 2,4- 二甲基—3-戊醇 (5) 1- 甲基环己烯解：

13、利用指定原料进行合成 ( 无机试剂和 C2 以下的有机试剂可以任选 ) ：（1）用正丁醇合成：正丁酸 1，2-二溴丁烷，1-氯-2- 丁醇，1- 丁炔， 2- 丁酮。解：用正丁醇合成（2）用乙烯合成解：

（3）用丙烯合成（4）用丙烯和苯合成（5）用甲烷合成（6）用苯酚合成

(7) 用乙炔合成（8）用甲苯合成（9）用叔丁醇合成

6. 用简单的化学方法区别以下各组化合物(1) 1,2- 丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷 (2) 丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚解： (1) 方法 1：与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为 1,2- 丙二醇；与钠作用有大量的气体析出者丁醇；溶于 H2SO4 者甲丙醚；余者环己烷。方法 2：

(2) 与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷；使溴/ 四氯化碳溶液褪色者烯丙基异丙基醚；余者丙醚。

7. 试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去： (1) 乙醚中含有少乙醇； (2) 乙醇中含有少水； (3) 环己醇中含有少苯酚解： (1) 用金属钠干燥，蒸馏； (2) 用少量金属镁一起加热回馏； (3) 用氢氧化钠溶液振荡分液，干燥，蒸馏。

16．分子式 C6H10O 的化合物（A），能与 lucas 试剂反应，亦可被 KMnO 4 氧化，并吸收 1mol Br2，(A）经催化加氢得 (B) ，将（B）氧化得（C）（分子式为 C6H10O），将（B）在加热下与浓 H2SO4 作用的产物还原可得到环已烷，试推测（ A）可的结构，写出各步骤的反应式。解：分子式 C6H10O，饱和度 2，与卢卡斯试剂反应就说明化合物为醇，可被高锰酸钾氧化，且吸收 1mol Br2 ，说明分中含有 C=C。环己烷的构造说明原化合物的骨架。综合考虑可推其结构：或着

A 2-环己烯醇 B 环己醇 C 环己酮 17．化合物(A) 分子式 C6H14O，与 Na 作用，在酸催化作用下可脱水生成（ B），以冷 KMnO 4 溶液氧化(B) 可得到(C) ，其分式 C6H14O2，(C) 与 HIO4 作用只得丙酮，试推 (A) ，(B) ，(C) 的构造式，写出有关反应式解：A、B、C的结构式如下：

18．分子式 C5H12O 的一般纯度的醇，具有下列 1

HNMR数据，试写出该醇的结

构

式。解：8. 某化合物分子式为 C8H16O（A），不与金属 Na、NaOH及 KMnO4 反应，而能与浓氢碘酸作用生成化合物 C7H14O（B），B与浓 H2SO4 共热生成化合物 C7H12（C）， C经臭氧化水解后得产物 C7H12O2（D），D的IR 图上在 1750~1700cm -1 处有强吸收

峰，而在 NMR图中有两组峰具有如下特征：一组为（ 1H）的三重峰（ δ值10），另一组是（ 3H）的单峰（ δ值 2）。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得 C7H13Br （E），E经水解得化合物 B。是推导出 A的结构式，并用反应式表示上述变化过程。解：化合物 A不与金属 Na、NaOH及 KMnO4 反应，说明不是醇或酚及带有碳碳双键和叁键等基团的物质，有可能是醚类，其推导过程如下：

20．某化合物（ A）C4H10O， NMR中δ=0.8 （双重峰 6H）， δ=1.7（复杂多重峰，1H）δ=3.2（双重峰， 2H）以及 δ=4.2（单峰，1H 样品与 D2O 共振此峰消失），试推测 A 的结构。解：A的结构式：

以下 21-23 为原第四版题目 21．画出下列取代乙醇的构象异构体的 Newman投影式，预测各占的相对比例。 (1) FCH2CH2OH (2) BrCH 2CH2OH

由于分子内氢键的形成，优势构象为 2。构象式 3 为该化合物的优势构象。 22．试判断下列反历程是 E1或 E2？还是 SN1 或SN2？写出各反应的主要反应？解：注意书写格式是 SN1 、 SN2、E1 、E2。

好的离去基团，较强的亲核试剂，一级卤代烃主要发生 SN2 反应。二级卤代烃，在强碱醇钠的醇溶液中主要发生 E2反应。醇在强酸性溶液中主要按 E1反应历程进行反应，产物为重排后的主要产物。乙烯式卤代烃难以被取代，在强碱条件下进一步发生 E2消去反应。

一级卤代烃在强亲核性试剂醇钠作用下主要发生 SN2 取代，在更强的碱性试剂氨基钠作用下以 E2消去反应为主。

一级卤代烃在醇钾的作用下主要发生 SN2 取代，在叔丁醇钾的作用下主要发生 E2消去

三级卤代烃在强碱作用下主要发生 E1消去取代，而在乙醇溶液中只发生 SN1 取代反应。

β- 碳上的取代基增多，更有利于消去反应，前者以 SN2 取代反应为主，后者以 E2消去反应为主。溶剂对反应历程产生影响，水溶液中主要以 SN2 取代反应为主，醇溶液中 E2消去反应为主。

醇钠的浓度很低时，乙醇分子作亲核试剂而发生 SN1 取代反应为主，醇钠的浓度增加时醇钠作碱而以 E1消去反应为主。 23．就以下几个方面对 E1和 E2 反进行比较

名称 E1 反应 E2 反应反应步骤分两步反应一步进行动力学一级反应二级反应过渡态

立体化学经 C+消除有重排产物外消反式消除构型翻转

旋化

竞争反应 SN1 SN2 底物（RX 或 ROH） α- C 取代基越大，对 E1 历伯卤代烷有利于 E2 历程结构对速率的影响程越有利叔卤代烷，醇有利于 E1

离去基团 L 的碱性碱性越弱，越易离去，反应碱性越弱，越易离去，反应

对反应速度的影响速度越大速度越大

消去的 β-H 的酸性酸性越强反应速度越快酸性愈强反应速度加快有

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