有机化学课后习题答案南开大学版8卤代烃
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章

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(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3 Br2NH3(l)CH3NH2CH32+ClCl NO22OHClNO2ZnCl2+CH2ClMgCH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgClCH3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi(11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
CC2H5CH3NaI+CC2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3I2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKH3Ph PhC6H5H3C H6H5H BrC65H C6H532525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)(顺式消除)(E2反式消除,但很慢)(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应,哪一个更快,为什么?(1)B>A(亲核性C2H5O->C2H5OH)(2)A>B (烯丙型卤代烃活泼)(3)B>A(极性非质子溶剂有利于S N2反应)(4)A>B (亲核性-SH>-OH)(5)A>B (亲核性硫比氮强)(6)B>A(离去能力I->Cl-)8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应,指出哪些是S N2机理的特点,哪些是S N1机理的特点?(1)产物发生Walden转化;S N2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快;S N1(3)有重排反应产物;S N1(4)反应速率明显地与试剂的亲核性有关;S N2(5)反应速率与离去基的性质有关;S N2和S N1(6)叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编

11.化合物C9H10O2.的13C NMR谱图如下,写出它的结构式。
1 2 4 C-O-CH 解:化合物为: 7 2-CH3 3 分子中有7种化学环境不同的碳从右到左 依次为:1、2、6、5、7、4、3
6
5
O
12. ,2-2二甲基戊烷,2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下,找 出下列a,b,c图相应的结构式。
A
CH3O CH3O
O CHCH2CCH3
O B OHCCH CCH 2 3
CH3O CH3O CH3O CH3O O OHCCH2CCH3
O CHCH2CCH3 O CHCH2CCH3 稀H2SO4 I2 NaOH
CH3O CH3O O
O CHCH2CCONa + CHI3
OHCCH2CCH3 O
R
Br
(3).
CH2
(1)B2H6 (2)H2O2/OH (1)Mg
CH2OH
PBr3
CH2Br
(2)CO2
CH2COOH
CH2CO2H (4). CH=CHCH2CHO
CH2CO2H MnO2,CH2Cl2,15℃ 或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
CH=CHCH2COOH
均可将醛基氧化为羧基而双键不被氧化 CH2CO2H LiAlH4 CH=CHCH2CHO CH2CO2H H2 Ni CH=CHCH2CHO CH2CH2CH2CH2OH CH2CH2OH 说明: LiAlH4为负氢离子给予体只还 原极性不饱和键而不还原C=C CH=CHCH2CH2OH CH2CO2H
习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下,它是下列结构式中的那一种? a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3; b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2; c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
有机化学(第四版)习题解答

高鸿宾(主编)有机化学(第四版)习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》(第四版)作业与练习第二章饱和烃:烷烃和环烷烃练习(P60—62):(一的1,3,5,7,9,11小题)、(五)、(六)、(十三)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃作业:(P112—117):(二)、(四)、(七)、(十一)、(十五的2,3小题)、(十六的2~5小题)、(二十一)第四章二烯烃共轭体系练习:(P147—149):(三)、(十)、(十一)、(十三)第五章芳烃芳香性作业:(P198—202):(二)、(三)、(九)、(十)、(十六)、(十七)、(十八的2、5~10小题)、(二十四)第六章立体化学练习:(P229—230):(五)、(六)、(七)、(十二)第七章卤代烃作业:(P263);(P290-295):(P263):(习题7.17)、(习题7.18)、(习题7.19)。
(P290-295):(六)、(七)、(八)、(十的1、2、5小题)、(十三的1、2小题)、(十四的1、2小题)第九章醇和酚作业:(P360—362):(二)、(三的2、4小题)、(五)、(九的1、3小题)第十一章醛、酮和醌作业:(P419—421):(一)、(三)、(七题的1—9小题)、(十三)、(十四)第十二章羧酸练习:(P443—444):(一)、(三)、(五)、(七)第十三章羧酸衍生物练习:(P461—464):(一)、(四)、(六)、(七)(八题的1、3小题)、第十四章β-二羰基化合物作业:(P478—480):(一)、(五)、(七)第十五章有机含氮化合物作业:(P526—530):(三)、(四)、(八)、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答(一)题答案:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3 -二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4 -二乙基己烷 (4)1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5)乙基环丙烷 (6)2-环丙基丁烷 (7)1,5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷(8)2-甲基螺[3.5]壬烷 (9)5-异丁基螺[2.4]庚烷 (10)新戊基 (11)2′-甲基环丙基 (12)1′-甲基正戊基(四)题答案:(1)的透视式: (2)的透视式: (3)的透视式:Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H(4)的投影式: (5)的投影式:BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH(五)题解答:都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式; 对应的投影式依次分别如下:ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下:把投影式(1)的甲基固定原有构象位置不变,将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下:ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下:由于(a )、(c )、(e )则为(1)、(2)、(3)的构象,而从能量曲线上,其对应能量位置是一样的,所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学精品之第九章卤代烃习题答案(第五版).docx

第九章 卤代桂参考答案(第五版)1.用系统命名法命名下列各化合物答案:⑴2,4, 4-三甲基-2-漠-戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-漠已烷 ⑶ 2-漠-1-已烯-4-烘 (4) (Z)-1-71-1-丙烯 ⑸ 顺T-氯-3-漠环已烷 (6) 1-氯-二环[2. 2. 1]-庚烷 (7) 3- (2-氯-臭苯基)-丙烯(8) 对甲氧基节基浪(苯甲基浪)(9) 2-澳蔡2•写出符合下列名称的结构式答案:(1)解:fH 3 cHj-y -ci CH 3(2)CH2=CH-CH 2Br⑶QpCH 2CI(4)3、写出下列有机物的构造式,有的写出构型式。
(1) 4-choro-2-methylpentane(2) *cis-3-bromo-l-cthylcyccloncxanc (3) * (R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-l, 3~heptadien-6-yne答案:(1) ( CH B ) 2CHCH 2CHC1CH 3,CH 3Br ----- H(CH 2)5CH 34、用方程式分别表示正丁基漠、a-漠代乙苯与下列化合物反应的主 要产物。
(1) NaOH (水)(2) KOH (醇) ⑶ Mg 、乙酉迷BrCH 2CH 3 HC 三 CCHC1CH 二 C(CH CH CH )一£2WNOg工O (01)蛊,O N 6V (6)壮N—OM O T OSX N G NOPN (9)工 0+5畀K(9)匿R 'I eN Q )」oo B N十 novva— NOBN -£m币了」\A/壬m6召 WHQ 十VOAxo l o 510+§…BE NH35. 写出下列反应的产物---答案:亠KCICH’弓》H2-C (NH^yC4CHB 「 kJ-CHpj CH^2=CMgl * CH4(10) ⑻ /V \/ CH 3C=CNaJ CH 3C=CNaJ NaBr4 NaBr⑼(I) CHHYH3 4 HCI(4)⑻HQ 土 CH 石(12) A : CH 3CH 2CH-CH 2 B : CH6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:参考答案: ⑴水解速率:⑵与AgNOs -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S 、2反应速率:① IT 臭丁烷> 3-甲基-IT 臭丁烷> 2-甲基-1T 臭丁烷> 2, 2-二甲基-1-浪丁烷 ② 漠甲基环戊烷> 1-环戊基-1-漠丙烷> 2-环戊基-2-漠丁烷 ⑷进行S 、1反应速率:①2-甲基-2T 臭丁烷> 3-甲基-2T 臭丁烷> 3-甲基-1T 臭丁烷②u-节基乙基澳 > 节基澳> B-节基乙基澳(10)⑼(II)A : H 3C^2)-M ^r BsNO 2B : CH H 3CNO 2BnBrCH3CHCHCHjCHQHQ > CHBr-CHCH 3H 3—CH —CH2H-CHKH2 c : :r7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比 较反应速率的快慢. 参考答案:Br >8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯桂?参考答案:(I ) yv9>卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中 哪些属于SQ 历程,哪些则属于S N 1历程?参考答案:(2) *=x厂、/CH2X>0(1) S N 2 ⑵S N 1 ⑶S N 1 ⑷S N 1 (5) S N 1为主⑹S N 2⑺S N 1⑻S N 2H 2⑶11、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并 标明R 或S 构型,它们是S N 1还是S N 2 ?参考答案:S 型R 型, 产物为外消旋体无旋光性,s N i 历程.12、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多, 为什么?参考答案:因为:r 无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高 的活性,CH 3C1在S N 2水解反应中加入少量匚 作为强亲核试剂,T 很 快就会取代c 「,而后r 又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以, 加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多.10、用简便化学方法鉴别下列化合物。
大学有机化学练习题—卤代烃

第六章卤代烃学习指导:1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法;2. 化学性质:取代反应(水解,氰解,氨解,醇解,与硝酸银作用,S N1,S N2历程和影响因素);除反应(脱卤化氢,E1,E2历程);与金属镁反应;3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素:烷基和卤素的影响;4. E1和E2两种历程,Saytzeff规则;烃基对卤素活泼性的影响;5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序:(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3(SN1)醇溶液反应快慢排序:(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序:(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中,按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列:(A) CH3CH=CHCl (B) CH2=CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出下列情况哪些属于S N2机理,哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学课后习题答案

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)键能:形成共价鍵的过程中体系释放出的能量,或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
(2)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(3)sp2杂化:由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(4)相转移催化剂:在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解:(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x ,则有:x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学第三版答案上册南开大学出版社王积涛等主编

︱CH3 CH3-︱C-CH2-
CH3
7)三级戊基
︱CH3 CH3-︱C-CH2-CH3
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
1)链引发
hv Cl2 或加热 2Cl
2)链增长 2Cl + CH3-CH3
CH3-CH2 + HCl
CH3-CH3 + Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3
︱
CH3-︱ CH2 + Cl Cl
CH3
CH3C-CH3
I
2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷
CH3
HI
CH3-C=CH2
不反应
(9) H2SO4
CH3 CH3-C=CH2 H2SO4
CH3 CH3-C-CH3
H2O
OSO3H
硫酸氢叔丁酯
5) ∣CH3 ∣CH3
CH3CHCH2CHCH3
∣CH3
6)CH3∣CCH2CH2CH3
CH3
7)
∣CH3 CH3CH2∣CCH2CH3
CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
习题与解答
1、出下列化合物构型式
(1) 异丁烯
CH3 CH3-C=CH2
(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯
CH3CH2 CH3
C=C
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene
CH3CH2 Cl
C=C
CH3 CH2CH3
大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水;(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) > (3) > (2) >(1) > (4) 即: CH 2=CHC +HCH 3 >(CH3)3C +>CH 3CH 2C +HCH 3 >CH 3CH 2CH 2C +H 2> (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10.(1)CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH(2)CH 3-C ≡CH+HBr (2mol ) CH 3CBr 2CH 3(3)CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇,加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。