中药化学绪论PPT课件
合集下载
中药化学7ppt课件
各酸 部性 分减 黄弱 酮
从某植物中分离出四种化合物，其结构如下：
R2O
O
A R1=R2=H
3,7,4’-OH
OH B R1=H, R2=Rha 3,4’-OH, 7-
Rha
OH
O
OR1
C R1=Glc, R2=H 7,4’-OH, 3Glc
试比较四种化合物的酸性， 极DGl性cR, 1大=G小lc, R2=Rha 4’-OH, 3-
NH
OC
OC
NH
O
O
CH2 H2C
CH2 H2C
CH2 HN
H2C CH2
H2C CH2
H2C
CO
HO
CO
HN
H2C
CH2
固定相
流动相
聚酰胺吸附色谱原理
影响因素：a、溶质的影响
1. 形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强
HO
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
O
HO
O
OH
OH
OH OH O
OH OH O
2. 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢 键者，其在聚酰胺上的吸附相应减弱。
OGlc___Rha
OH
O
（+）
（-）
黄色，加枸橼酸,褪 色
（+）
（+）黄色
HO
O
OH O
1
HO
O
OH O
3
HO
O
OCH3
OH OH O
2
OH HO
O
OCH3
OH OH
OH O
4
Wessely-Moser重排
中药化学分析课件
1 2 3 4
阐明中药炮制的原理 阐明中药复方配伍的原理
促进中药药效理论研究的深入
阐明药效物质基础
探索防治疾病的原理
经现代医学和药理 研究证明，人参皂苷为 人参的主要有效成分， 它具有人参的主要生理 活性。
R1 O
R1
R2O HO
12
H
20
R2
人参皂苷Rb1 人参皂苷Rb2 人参皂苷Rc
glc(2→1)glc glc(2→1)glc glc(2→1)glc
glc(6→1)glc glc(6→1)ara(p) glc(6→1)ara(f)
中药化学在中医药现代化中的作用
阐明中药的药效物质基础， 探索中药防治疾病的原理
1 2 3 4
阐明中药炮制的原理 阐明中药复方配伍的原理
促进中药药效理论研究的深入
阐明中药炮制的原理
经中药化学的研究表明，黄芩在冷水浸 泡过程中，其有效成分黄芩苷可被药材中的 酶水解成黄芩素，后者不稳定易氧化成醌类 化合物而显绿色。
COOH
O O
酶
HO HO
O
O
[O]
O
O
OH OH
OH
HO OH O
OH
O
O H
O
黄芩苷
黄芩素（黄色）
醌类（绿色）
中药化学在中医药现代化中的作用
阐明中药的药效物质基础， 探索中药防治疾病的原理
1 2 3 4
阐明中药炮制的原理 阐明中药复方配伍的原理
促进中药药效理论研究的深入
阐明中药复方配伍的原理
O
13
28
R2 R3O CH2 R1
R1 R2 R3
柴胡皂苷a OH -OH –fuc(3→1)glc 柴胡皂苷d OH -OH –fuc(3→1)glc
中药化学上篇ppt课件
O
薄荷酮
第二节 中药化学成 分简介
第二节 中药化学成 分简介
7、生物碱
为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物， 具有碱性。游离生物碱大多不溶或难溶于水，能溶于乙醇 、氯仿、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂。生物碱成无机盐或 小分子有机酸盐后易溶于水及乙醇，不溶或难溶于常见的 有机溶剂。
O
CH3O N N H H H CH3O2C OCH3 OCO H OCH3 OCH3 OCH3
在特定条件下，以重要的一次代谢产物为原料或前 体，进一步经历不同的过程生成的物质，如生物碱、黄 酮、萜类、皂苷等，其结构富于变化，多具有特殊、显 著的生理活性，是重要的药物资源，亦是中药化学主要 研究对象。
二次代谢产物结构多样，但均由一定的基本单位按不 同方式组合而成。常见的基本单位大概有以下类型： 1、C2单位（醋酸单位）：脂肪酸、酚类或醌类化合物。 2、C5单位（异戊烯单位）：如萜类、甾类化合物。 3、C6单位：苯丙素类化合物。 4、氨基酸单位：生物碱类化合物。 5、复合单位：由上述单位复合构成。
提取溶剂 强极性溶剂
溶解范围广
穿透能力大
性能特点
适宜提取成分
生物碱盐
苷类 鞣质
提取方法
水
经济、易得、安全
煎煮法
糖类
有些脂溶性成分溶解不完全 有些苷类成分的酶解 氨基酸 蛋白质
浸渍法
水提液易发霉、变质
水溶性杂质多，过滤困难 沸点高，浓缩困难
亲水性有机溶剂
（与水相互混溶）
溶解范围广，穿透力强
水溶性杂质溶出少
氨基酸 途径
饱和 酚类 蒽醌 脂肪酸 萘醌
焦磷酸二甲烯丙酯 萜类、甾体
生物碱
1、植物代谢产物 （1） 一次代谢产物（primary metabolites）
《中药化学》课件-PPT
（一）溶剂提取法：根据被提取成分的溶 解性能，选用合适的溶剂和方法来提取。
作用原理
浸润、渗透
溶解
扩散、置换
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
1.溶剂的选择 ➢溶剂选择要点：相似相溶原则 ➢常用溶剂分类：水
亲水性有机溶剂 亲脂性有机溶剂 ➢溶剂极性由强到弱顺序： 水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙 醚＞氯仿＞苯＞石油醚
• 菌类多糖多具有抗肿瘤活性，例香姑多糖、灵芝 多糖
• 动物多糖如肝素、透明质酸、甲壳素等。
二、 苷类化合物
（一）苷类的含义
苷类又称甙类或配糖体，是糖或糖的衍生 物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子联接而 成的化合物。
苷元：非糖的部分，常见的有黄 R 酮，蒽醌等。 X 苷原子： C 、O、N、S
苷键：将二者连接起来的化学键
二、中药有效成分的提取方法—溶剂提取法
2. 提取方法 ➢ 煎煮法 ➢ 浸渍法 ➢ 渗漉法 ➢ 回流提取法 ➢ 连续回流提取法
比较： 1）溶剂用量 回 流法>连续回流法 2）提取时间：连 续回流法>回流法 3）提取效率： 连续回流法>回流法
二、中药有效成分的提取方法
（二）水蒸气蒸馏法
用于提取能随水蒸气蒸馏而不被破坏的难 溶于水的成分。常用于挥发油的提取。
➢ 有效部位：具有生物活性的混合成分。 ➢ 无效成分：没有生物活性的成分。 注：有效成分、无效成分的划分不是绝对的。
一、中药化学成分简介
1. 糖类 2. 苷类 3. 醌类 4. 香豆素类 5. 黄酮类 6. 萜类和挥发油
7. 生物碱 8. 甾体类化合物 9. 三萜类化合物 10. 鞣质
二、中药有效成分的提取方法
括邻菲醌和对菲醌两种。
最新中药化学32PPT课件
4、微生物
2、主要研究任务
1、创新药物的研究（包括先导化合物的改构与全合 成）
抗肿癌药物 心脑血管药 糖尿病药 爱滋病药物
抗病毒药物 免疫调节药 急性热病类药物 性疾病药等
老年
2、功能性食品及相关产品
功能食品 天然色素 香料 美容化妆品
3、中药现代化研究
1）中药资源的开发利用及其品质评价的研究 2）复方中药活性物质及其作用机理的研究 3）中药材规范化种植（GAP）研究 4）中药标准提取物及质量标准的研究 5）采用先进的工艺流程，制备具现代化的中药制剂 6）深入研究中药化学成分是中药现代化的关键与核
中药防治疾病的原理提供物质基础，促进中药药 性理论研究的深入。
中医药现代化和产业化方面：研制创新药物、
改进中药制剂的剂型、建立完善合理的质量评价 标准、提高中药疗效和质量。
知识的学习方面：是学习中药炮制、中药制剂
及中药鉴定等的重要基础。
（五）中药化学发展简史
1、国外
席勒（K﹒W﹒Schelle）
心。
（四）中化在药学专业中的地位和作用
1、寻找新药或活性先导化合物
如：可卡因 → 普鲁卡因
C
H 2 N
C 2 H 5 O C O C H 2 C H 2 N
C 2 H 5
苯甲酸酯为其共同部分，可卡因的复杂双环结构， 相当于氨基醇的链状结构而已，因此，人们认识到，复 杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有 的生理作用。从此便开辟了简化天然产物的结构，寻找 新药的研究途径。
40年代陆续生产了麻黄碱、芦丁、洋地黄毒苷、咖 啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托 品、长春新碱等。
70年代以后 羟基喜树碱—抗癌 高三尖杉酯碱—抗白血病 天花粉蛋白—引产 青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素—抗疟
2、主要研究任务
1、创新药物的研究（包括先导化合物的改构与全合 成）
抗肿癌药物 心脑血管药 糖尿病药 爱滋病药物
抗病毒药物 免疫调节药 急性热病类药物 性疾病药等
老年
2、功能性食品及相关产品
功能食品 天然色素 香料 美容化妆品
3、中药现代化研究
1）中药资源的开发利用及其品质评价的研究 2）复方中药活性物质及其作用机理的研究 3）中药材规范化种植（GAP）研究 4）中药标准提取物及质量标准的研究 5）采用先进的工艺流程，制备具现代化的中药制剂 6）深入研究中药化学成分是中药现代化的关键与核
中药防治疾病的原理提供物质基础，促进中药药 性理论研究的深入。
中医药现代化和产业化方面：研制创新药物、
改进中药制剂的剂型、建立完善合理的质量评价 标准、提高中药疗效和质量。
知识的学习方面：是学习中药炮制、中药制剂
及中药鉴定等的重要基础。
（五）中药化学发展简史
1、国外
席勒（K﹒W﹒Schelle）
心。
（四）中化在药学专业中的地位和作用
1、寻找新药或活性先导化合物
如：可卡因 → 普鲁卡因
C
H 2 N
C 2 H 5 O C O C H 2 C H 2 N
C 2 H 5
苯甲酸酯为其共同部分，可卡因的复杂双环结构， 相当于氨基醇的链状结构而已，因此，人们认识到，复 杂天然杂物的结构有可能进行简化而保留或提高其原有 的生理作用。从此便开辟了简化天然产物的结构，寻找 新药的研究途径。
40年代陆续生产了麻黄碱、芦丁、洋地黄毒苷、咖 啡因、小檗碱、山道年、地高辛、西地兰、阿托 品、长春新碱等。
70年代以后 羟基喜树碱—抗癌 高三尖杉酯碱—抗白血病 天花粉蛋白—引产 青蒿素、蒿甲醚、双氢青蒿素—抗疟
中药化学全共13章PPT
• 紫杉醇——为抗癌新药，但因紫杉为溺邻绝种的 资源，所以大量开展了在相邻属种中寻找紫杉醇 的开发工作。
（2）人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成（其保 留了镇痛作用，降低了成瘾性）。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR（结构 改造后， 使降胆固醇活性提高了10倍）
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因（合成的局麻药）——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N（CH 2CH3） 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
（2）探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含：dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含：辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含：麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似，
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
（2）人工合成和结构改造—— 提高疗效、降 低毒性
• 杜冷丁—— 根据吗啡结构改造合成（其保 留了镇痛作用，降低了成瘾性）。
H3C N
HO
O
OH
吗啡
COOC 2H5
杜冷丁
香菇嘌呤—— 将其含的COOH → COOR（结构 改造后， 使降胆固醇活性提高了10倍）
NH2 N
N
NH2 N
N
N
N
HH
HO H HO H
COOH
N
N
HH
HO H HO H
COOR
香菇嘌呤
香菇嘌呤酯
普鲁卡因（合成的局麻药）——根据可卡 因结构合成。
H2N
CH3 N
COOCH2CH2 N（CH 2CH3） 2
普鲁卡因
C OOC H3 OOCC6H5
H
可卡因
三、国内外研究天然药物有效成分 的概况
（2）探讨中药防病治病的原理
〖1〗中药“热性” 的物质基础的探讨 “热性”中药——附子、细辛、丁香、吴茱萸、
高良姜等均含：dl去甲基乌药碱
HO
HO
NH
H3C O
陈皮、青皮含：辛福林
CHOHCH 2NHCH 3
麻黄中含：麻黄碱
OH
OH NHCH 3 CH3
HH
dl去甲基乌药碱、辛福林、麻黄素均与 肾上腺素结构相似，
中药化学
第一章绪 论 第二章中药化学成分的一般研究方法 第三章糖和苷 第四章醌类化合物 第五章苯丙类1 第六章黄酮类化合物 第七章萜类和挥发油 第八章三萜类化合物2 第九章 甾体类化合物 第十章生物碱 第十一章 鞣质 第十二章 其他成分
中药化学ppt课件
Raymond 反应 间-二硝基苯
紫红或兰 620
Baljet 反应 苦味酸
橙或橙红 490
⑶ 作用于2-去氧糖的反应 ① Keller-Kiliani反应：
强 心 苷 F e3 +冰 醋 酸 液+浓 （ 滴 硫 加 酸 ）
(FeC l3 or Fe2(SO 4)3
蓝 色 或 蓝 绿 色 （ 醋 酸 层 ）
应用对象——具有游离的2-去氧糖、能水解出2去氧糖的强心苷
② 对二甲氨基苯甲醛反应：（作为显色剂） 样品点于滤纸上，喷试剂，90℃加热30秒， 显灰红色斑点 试剂——1%对-二甲氨基苯甲醛乙醇液-浓盐 酸4:1
③ 呫吨氢醇（Xanthydrol）反应 样品 + 试剂 → 水浴加热3分钟 → 红色 试剂——10 mg呫吨氢醇溶于100 ml冰醋酸，
+ O H H3 O
O R
O H -H O R
+ O R
O HH2 O +
OH
+
+H3 O
O H
H
2-去 氧 糖 苷苷 原 子 质 子 化阳 碳 离 子2-去 氧 糖
2-羟基糖易产生下式互变，阻挠了水解反应 的进行，故在此条件下不能水解2-OH糖。
OH
+ H3O
OR OH
2-羟 基 糖 苷
OH
互 变
O 26
20
22
F
E 17
O
13
C25 R
25
27
10
10
HO
HO
螺甾烷醇
异螺甾烷醇
差向异构体
例如：剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料
O O
中药化学PPT(与“中药”有关的文档共11张)
•
第七页，共11页。
• 3 阐明中药复方配伍的原理
• 中药配伍中可能存在着一种中药有效成分与它种中药有效成分 在药理作用方面的相互作用，也可能存在着一种中药有效成分与 它种中药有效成分之间产生物理的或化学的相互作用。一般来说， 后者常发生在中药方剂的煎煮或其它剂型制备过程中，从而使方 剂中的有效成分无论在质的方面，还是在量的方面都与单味药有 所改变。
些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的
消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原型的形式
被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中产生的代谢产物
却具有防病治病的作用，这些化学成分无疑也应被视为有效成分。
另一方面，某些过去被认为是有效成分的化合物，经研究证明是无
效的。如麝香的抗炎有效成分，近年来的实验证实是其所含的多肽
• 4 阐明中药炮制的原理
• 研究重要中药炮制前后化学成分或有效成分的变化，将有助于阐 明中药炮制的原理、改进传统的炮制方法、制定控制炮制品的质量标 准、丰富中药炮制的内容。
第八页，共11页。
• 如对于黄芩炮制的研究。黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制方法。过去
南方认为“黄芩有小毒，必须用冷水浸泡至色变绿去毒后，再切成饮
•
2 促进中药药效理论研究的深入
• 如对于中药的化学成分与中药药性之间的关系的探讨。研究发现， 温热药附子、吴茱萸、细辛、丁香等都含有消旋去甲乌药碱，此成分 为β-受体激动剂，具有加强心肌收缩力，加快心率，促进脂肪、 糖代谢等一系列作用，这些作用与热性药的药性基本一致，故推测 去甲乌药碱可能是“热性”中药的物质基础。
• 生脉散为中医古典精方，古代医家用于抢救热伤元气，脉微欲绝等 危重病人。经研究，其三味药单用均不如复方。以红参-麦冬-五味子 （1：3：1.5）水煎，发现生成一种新物质，经结构测定为5-羟 甲基糠醛（5-HMF），该物质三味药中只有五味子少量含有，药效试验 表明5-HMF具有抗心肌缺血作用,可代表生脉散的疗效。