甲烷、乙烯、乙炔的实验室制取共26页
选修5 烃类
CH3 [ CH—CH2 ]n （聚丙烯）
(4).共轭二烯烃的加成反应
①二烯烃的种类： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C a.累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C b.共轭二烯烃
C=C—C—C=C c.孤立二烯烃
②二烯烃的加成反应：
+ Cl2
1，2—加成
Cl Cl Cl
+ Cl2
CH4
Cl 2
CH3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
CCl4
Cl 2
CHCl3
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
(2).燃烧(彻底氧化)
燃烧: CH4 +
燃烧 2O2
CO2 + 2H2O
淡蓝色火焰
注意：烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色。
不能与溴水发生加成反应，但可以萃取。 ③氧化反应
（产生明亮火焰，浓黑烟）
不能使MnO4-(H+ aq)褪色
2. 苯的同系物：
(1).定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式： CnH2n-6(n≥6)
(2).物理性质: 与苯相似，都是较好的有机溶剂，有毒。 (3).化学性质: ①氧化反应
a.可燃性
①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4+ 6K2SO4+ 28H2O ②燃烧：
火焰明亮，冒黑烟，因其含碳量较高。
(3).加聚反应
有机化学实验现象-断键规律-制取等(最全版)
中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验：R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2 + H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C —H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(O H)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件：新配的Cu(O H)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMn O4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂高中有机化学中的实验现象及注意事项1.光照甲烷与氯气的混合气体：黄绿色逐渐变浅，时间较长，(容器内壁有液滴生成)。
有机化学实验汇总
有机物的检验
常 用 试 剂
1. 2. 3. 4. 的Cu(OH)2
5.FeCl3
几种重要有机物的检验
有 机 物 质 苯 甲苯 卤代烃 乙醇 苯酚 使 用 试 剂 1.液溴，铁屑；2.混酸 液溴，铁屑； 混酸 液溴 酸性高锰酸钾溶液 NaOH,AgNO3,HNO3 铜丝 1.浓溴水；2.氯化铁溶液 浓溴水； 氯化铁溶液 浓溴水
四、常见有机物的鉴别
（1）鉴别乙烷和乙烯 ） （2）鉴别乙烯和乙炔 ） （3）鉴别己烷和己烯 ） （4）鉴别己烯和苯 ） （5）鉴别苯和甲苯 ） （6）鉴别直馏汽油和裂化汽油 ）
四、常见有机反应条件
（1）需加热的反应
水浴加热：银镜反应、酯的水解等 酒精灯直接加热：乙烯、酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊 液反应
乙炔的实验室制法: 乙炔的实验室制法:
1.发生装置:“固+液 1.发生装置: 发生装置 2.收集方法:排水法; 2.收集方法:排水法; 收集方法 3.注意事项: 3.注意事项: 注意事项 (1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流. (1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流. 可用饱和食盐水代替水 (2)不能使用启普发生器, (2)不能使用启普发生器, 不能使用启普发生器 (3)产物气体中因含有AsH3,PH3而有特殊气味. 而有特殊气味. (3)产物气体中因含有AsH 产物气体中因含有 气”的制取装置; 的制取装置;
有机实验复习(四)
一、关于温度计的实验
（1）使用了温度计的实验 ）
①实验室制乙烯 ②实验室制硝基苯 ③实验室制苯磺酸 ④石油的分馏
（2）温度计的位置与作用 ） ①实验室制乙烯：液面以下——测定并控制反应混合液的温度 实验室制乙烯：液面以下 测定并控制反应混合液的温度 ②实验室制硝基苯：水浴的水中——测定并控制水浴的温度 实验室制硝基苯：水浴的水中 测定并控制水浴的温度 ③实验室制苯磺酸：水浴的水中——测定并控制水浴的温度 实验室制苯磺酸：水浴的水中 测定并控制水浴的温度 测定蒸气的温度， ④石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处——测定蒸气的温度，控制各 石油的分馏：蒸馏烧瓶的支管处 测定蒸气的温度 种馏分的沸点范围
必修二有机化学方程式
1、实验制取实验室制甲烷CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4（乙酸钠，醋酸钠）浓H2SO4实验室制乙烯CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（乙醇）实验室制乙炔CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑（碳化钙）催化剂工业制取乙醇：C2H4+H20 CH3CH2OH2、氧化反应：点燃甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O点燃乙烯燃烧CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃乙炔燃烧C2H2+3O22CO2+H2O 燃烧点燃苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃乙醇完全燃烧的方程式C2H5OH+3O22CO2+3H2O乙醇的催化氧化的方程式2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O甲烷和氯气发生取代反应光照CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl（注：反应物是卤素单质的蒸汽）苯和浓硫酸浓硝酸C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O（硝基苯）FeBr3苯与溴在FeBr3催化作用下反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr浓硫酸乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （注：苯的同系物也可以发生取代反应）4、加成反应：乙烯和溴水CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br催化剂乙烯和水CH2=CH2+H20 加热加压CH3CH2OH催化剂乙烯和氯化氢CH2=H2+HCl CH3-CH2Cl乙烯和氢气CH2=CH2+H2CH3-CH3苯和氢气C6H6+3H2C6H12催化剂乙烯聚合nCH2=CH2-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）催化剂氯乙烯聚合nCH2=CHCl -[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）6、酯化反应：浓硫酸乙醇乙酸反应的方程式CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5 +H2O (酸脱羟基，醇脱氢)（乙酸乙酯）7、补充：乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2↑。
乙炔实验
乙炔实验的改进
1、用球行干燥管代替烧瓶， 发生装置容积减小；当把干燥管 往上提起，让电石与水相离，反 应即会停；乙炔的发生容易控制。 2、把几个分散的性质实验 改成连续实验；将15%的NaOH 溶液代替饱和食盐水，减少了因 电石中杂质产生的H2S、PH3等 有毒恶臭气体对师生健康的危害。
实验操作
点燃
2HCl
催化剂 催化剂 加温、加压
CHCH + HCl
CH2=CHCl
nCH2=CH
Cl
CH2CH Cl
n
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发 脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜 使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
阅读：
制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装 置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石油 化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目 前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染 方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的没有乙 炔化工发展到现在年产电石228万吨以上，但我 们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放 炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外 先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现 在努力学习， 为我们国家的化工事业做贡献。
CH2=CH2 CH3CH3
制聚乙烯塑料
CH2=CH2+ H2 CHCH + HCl
催化剂 催化剂
炔烃
②煤的气化
煤的气化是在一定条件下将其转化为可燃性气 体的过程。 C(s)+H2O(g)
高温
CO(g)+H2(g)
③煤的液化
2. 石油
主要成分：烷烃、环烷烃、芳香烃 ①石油的分馏 定义：石油分馏是利用原油中各组分沸点的不 同，将复杂的混合物分离成较简单和更有用的混合 物的过程。
分为常压分馏和减压分馏
CaS + 2H2O ＝ Ca(OH)2 + H2S ↑
H2S +CuSO4 ＝CuS ↓+ H2SO4 用硫酸铜溶液除去H2S、PH3等杂质气体。
思考：能否用启普发生器制取乙炔？ 1.因为碳化钙吸水性强，与水反 应剧烈，启普发生器难以控制 反应速率，不能随用、随停。 2.反应放出的热量较多，易使启普 发生器炸裂。 启普发生器 3. 生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球型漏斗。
二、烯烃的顺反异构
定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或 原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象， 称为顺反异构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的 称为顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称 为反式结构。
产生顺反异构体的条件：
1.具有碳碳双键。
2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子 或原子团。即a’ b’ 且a b 。
随堂练习
2. 在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到 溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙 烯、乙炔的物质的量之比为（ B ）
A．1∶2
B．2∶3
C．3∶4
D．4∶5
随堂练习
3. CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子 型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从 中得到必要的启示，写出下列反应的产物：
高中有机化学基础实验总结
高中有机化学基础实验总结(一) 烃1.甲烷的制备与氯代(必修2、P56)(性质)（1）甲烷的制备：药品：无水醋酸钠固体(CH3COONa)和碱石灰装置：固体＋固体气体(可制取O2、NH3、CH4 )注意：i、必须用无水醋酸钠：①有水会使NaOH和CaO板结，不利于CH4的逸出；②可使NaOH形成强碱浓溶液腐蚀试管；水气化会吸收热量，不利于CH4的生成；③有水时，反应物的断键方式会不一样，造成无法生成CH4ii、生石灰的作用：疏散反应物，CaO为颗粒状，多孔，有利于CH4的逸出；减少NaOH与试管的接触；NaOH吸湿性很强，CaO可起到干燥NaOH的作用（2）甲烷的氯代：实验：取一个100mL的大量筒(或集气瓶)，用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出【会生成HCl，增加了饱和．．食盐水】解释：生成卤代烃2.石油的分馏(必修2、P57，重点)(分离提纯)1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止爆沸4)温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口(以测量蒸汽温度)5)冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进，上口出6)用明火加热，注意安全3. 石蜡油分解实验(必修2、P62)实验：将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部，试管中放入碎瓷片，给碎瓷片加强热；石蜡油蒸汽通过碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气体。
生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液中，观察；用排水集气法收集一试管气体，点燃，现象：酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，火焰明亮产生黑烟结论：①石蜡油在此条件下发生了化学变化，生成的气体中含烯烃②碎瓷片的作用是催化作用3.乙烯的性质实验(必修2、P59)现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)乙烯的实验室制法：(1)反应原料：乙醇、浓硫酸(2)反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O 副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O C2H5OH + 6H2SO4(浓)6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O (3)浓硫酸：催化剂和脱水剂(混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌)(4)碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。
乙炔
乙炔
一.乙 炔 的 结 构
分子式
电子式 结构式 结构简式
C2H2 H C
C H
H-CC-H
CH≡CH
从乙炔的结构分析可知： 乙炔属于 不饱和烃 (填“饱和烃”或“不饱和烃”)； 直线型 180° 其分子的形状属于 ；健角为_______ 它是 非极性 分子(填“极性”或“非极性”)
一乙炔的实验室制法
CnH2n-2(n≥2）
2.炔烃的通式:
但符合这个通式的却不一定是炔烃
3. 炔烃的命名 炔烃的命名和烯烃相似，例如：
2,2,5-三甲基－3－己炔
炔烃C6H10
4 、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式 为
此炔烃可能有的结构有（ B A．1种 C．3种 B．2种 D．4种
）
4.炔烃的物理性质变化规律:
当前治理白色污染主要使用:可降解塑 料、以纸代塑、生物全降解等新技术 中，以纸代塑被认为是目前综合评价最 好的替代技术。用这种方法制作的塑料 袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再 生利用、可降解等优点而被冠以“环保 产品”的称号
绝缘体变导体
一般在人们的印象中，塑料是不导电的，通常用于普 通的电缆中作导电铜丝外面的绝缘层。但是，2000年3 名诺贝尔化学奖获得者勇敢地向传统观念提出了挑 战。他们通过长期精心地研究，经过对聚合物特殊的 改性，使塑料能够表现得像金属一样，具有导电性。 这不能不说是一种原创性的开发。 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国加利福尼亚大 学的物理学家黑格、美国宾夕法尼亚大学的化学家马 克迪亚米德和日本筑波大学的化学家白川英树，因为 他们发现了导电塑料。
实验探究:
为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行
了如下实验：先取一定量电石与水反应，将生成的