表面活性剂化学第五章阳离子表面活性剂
CH3
C18H37 N CH2
Cl
CH3
（3）杂环型
主要有吗啉环、吡啶环、咪唑环、哌嗪环、 喹啉环等。
P111 表5-2 （4）鎓盐型
包括鏻盐、锍盐、碘盐和鉮盐等。大多具有杀 菌、抑菌性能，可广泛用作杀菌剂。
5.1.2 阳离子表面活性剂的性质 1.溶解性
一般水溶性较好，但随烷基链长度的增加，水 溶性呈下降趋势。P112 表5-3 疏水烷基的个数和链上的取代基对SA的溶解性 也有影响。
5-6 c) 临界胶束浓度
随着烷基碳链的增加，临界胶束浓度降低。表5-7
5.2 阳离子表面活性剂的合成 合成阳离子表面活性剂的主要反应是N-烷基 化反应。叔胺与烷基化试剂作用，生成季铵盐 的反应也叫季胺化反应。 5.2.1烷基季铵盐 烷基季铵盐的合成方法主要有三种。 ① 高级卤代烷与低级叔胺反应
② 高级烷基胺和低级卤代烷反应 ③ 甲醛-甲酸法制得
八胺为主的牛脂胺，可由松香酸制取廉价的松香胺。
(2)脂肪醇法
脂肪醇和氨在380～400℃和12.16～17.23MPa下反应， 可制得伯胺。
ROH + NH3 → RNH2 + H2O 高碳醇与氨在氢气和催化剂存在下，也能发生上述反应， 使用催化剂，可将反应温度和压力降至150℃和10.13Mpa。 伯胺大量用于浮游选矿剂和纤维柔软剂。如C8～C18伯胺， 椰子油、棉子油，牛脂等制得的混合胺以及它们的醋酸盐均 为优良的浮选剂。用作纤维柔软剂的伯胺结构复杂一些，多 为含酰胺键的亚乙基多胺化合物。
2020/3/18
靳有才
R1
X-
R2 N
R4
R3
5.1 阳离子表面活性剂概述
阳离子表面活性剂在水溶液中呈现正电性，形 成携带正电荷的表面活性离子。阳离子SA的亲 水基由带正电荷的基团构成。常称为阳性皂和逆 性肥皂。
R1
X-
R2 N
R4
R3
阳离子SA主要是含氮的有机衍生物，它在酸性溶 液中才具有良好的表面活性，而在碱性介质中容易 析出而失去表面活性。除含氮阳离子SA外，还有一 小部分含硫、磷、砷等元素的阳离子SA.
3．高级叔胺的制取 叔胺盐是胺盐型阳离子表面活性剂中的一个大类，
用途较广。叔胺又是制取季胺盐的主要原料。其合 成方法及原料路线有许多，应用较多的有如下几种
（1）伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应制叔胺 这一方法是工业上制取叔胺的重要方法，应用很 广，反应式如下：
在碱性催化剂存在下可进一步反应，生成聚醚链，如 下式所示：
用硬脂酸和氨基乙醇胺或亚乙基三胺加热缩合后再与 尿素作用，经醋酸中和后，可制得优良的纤维柔软剂阿柯维 尔（Ancovel)A，分子式如下：
用途:叔胺盐产品多用作柔软剂、纤维整理剂，也可用 作杀菌剂、皮革增色剂、印染助剂等。
（2）季铵盐型
此类表面活性剂既能溶于酸，又能溶于碱溶 液具有优良性能，与其他SA相容性好。如缓 染剂DC
2．高级仲胺的制取 仲胺盐阳离于的合成方法主要有如下几种。 （1）脂肪醇法 高碳醇和氨在镍、钴等催化剂存在下生成仲胺。 2ROH + NH3 ----------R2NH +2H2O （2）脂肪腈法 首先，脂肪腈在低温下转化为伯胺，然后在铜铬催化剂存
在下脱氨，制得仲胺。 2RNH2 ---------- R2NH + NH3
反应过程中如有氨存在，再加入一种合适的添加剂 (氢氧化钾或氢氧化钠)，即能抑制仲胺的生成。
RCOOH + NH3 +2H2 → RCH2NH2 + 2H2O 脂肪酸甘油酯(或甲酯)与氨及氢反应也可制取伯胺， 所用催化剂正在不断改进提高。用脂肪酸法，可由 椰子油制取以十二胺为主的椰子胺，用牛脂制取十
阳离子SA一般具有良好的乳化、润湿、洗涤、杀 菌、柔软、抗静电和抗腐蚀等性能。2002年我国产 量仅几千吨，约占SA总量的1%。
5.1.1 阳离子表面活性剂的分类
具有商业价值的阳离子大多是有机氮化合物的衍 生物。按化学结构常分为：胺盐型，季铵盐型，杂 环型，翁盐型四类。
（1）胺盐型
是伯胺盐，仲胺盐，叔胺盐表面活性剂的总称。他 们的性质极其相似，大多是伯胺和仲胺的混合物。 这类SA主要是脂肪胺和无机酸形成的盐，只溶于酸 性溶液中，碱中易析出。主做矿物复选P110 表5-1
性能与用途：
胺盐是弱碱的盐。在酸性条件下具有表面活性，在碱性条 件下．胺游离出来而失去表面活性。简单有机胺的盐酸盐或 醋酸盐可在酸性介质中用作乳化散、润湿剂，也常用作浮选 剂以及作为颜料粉末表面的憎水剂。
合成路线：
1．高级伯胺的制取
常用高级伯胺的合成方法有脂肪酸法和高级醇法。
（1）脂肪酸法
脂肪酸与氨在0.4～0.6MPa、300～320℃下反应生成脂肪 酰胺：
RCOOH + NH2 ----- RCONH2 + H2OБайду номын сангаас
然后用铝土矿石作催化剂，进行高温催化脱水，得到 脂肪腈； RCONH ------RCN + H2O 脂肪腈用金属镍作催化剂，加氢还原，可得到伯 胺，仲胺和叔胺。 RCN + 2H2 ----- RCH2NH2 2RCN + 4H2 ---- (RCH2)2NH + NH3 3RCN + 6H2 ------ (RCH2)3N + 2NH3
2.Krafft温度点 Krafft点越高，表明该SA 越难溶，溶解度越低。
除碳链长度的影响外，SA的Krafft还与成盐的配对阴 离子有关。表5-4
Krafft点=a+bn
3.表面活性 a) 随着碳链长度的增加，SA的表面张力逐渐下降。
表5-5 b) 分子结构相同时，表面张力与溶液的浓度有关.表
甲醛-甲酸法
是制备二甲基烷基胺的最古老方法，工艺简单，成本低 廉，因此在工业上得到广泛应用，但用该法生产的产品质 量略差。 以椰子油或大豆油等油脂的脂肪酸为原料，与氨反应经 脱水制成脂肪腈，在经催化加氢还原制得脂肪族伯胺。
分子中随聚氧乙烯含量的增加，产物的非离子性 质也增加；但在水中的溶解度却不随pH值的变化而 改变，并且具有较好的表面活性。有人称其为阳离 子进行非离子化的产品。
（2）脂肪酸与低级胺反应制取叔胺 由这类叔胺制得的胺盐成本较低，性能较好，大
都用作纤维柔软整理剂。例如，硬脂酸和三乙醇胺 加热缩合酯化，形成叔胺，再用甲酸中和，生成索 罗明(Soromine)A型阳离子表面活性剂。
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第5章阳离子表面活性剂
特点：
杀菌性强、去污能力弱 抗静电性能良好 降低纤维表面静电摩擦系数（柔软整
理剂）
一、分类：胺盐型、季铵盐型、杂
环型、鎓盐型
二、性质：
1.溶解性：水溶性很好，随着烷基碳链
长度的增加水溶性下降，15碳以下的 表面活性剂易溶于水，15碳以上的水 溶性急剧下降。
2.克拉夫特点：
另一有效抗静电剂的结构为：
可以将其视为非离子化的阳离子。
三、其它阳离子表面活性剂 （一）、含氮原子环型胺盐 除直链含氮化合物外，一些环状含 氮化合物也可制成优良的阳离子表 面活性剂，代表性产品如下：
1．吡啶型胺盐 吡啶与C 2~18卤代烷，在130~150℃ 下反应，蒸馏除去水及未反应的吡啶， 即得到吡啶型胺盐. 例如，十六烷基氯化吡啶，十六烷基 溴化吡啶，可用作染色助剂和杀菌剂、 十八酰胺甲基氯吡啶是常用的纤维防水 剂，它是吡啶氯化物与十八酰胺反应后 再接甲醛的产物。
1．从伯、仲、叔胺制取季铵盐 制备工艺
这是一种应用最广的方法。反应在极 性溶剂(如水或酒精)中进行得较为迅 速。高产率，必须保证反应物不呈酸 性，因此要加入Na2CO3或K2CO3。
2.低级叔胺与卤代烷反应
如需在分子中引入芳基化合物，则可将 伯胺通过甲基化反应制得叔胺后，与氯化 苄反应即可得含有苄基的季铵盐。
CH 2CH 2OH C17H 33COOH + N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH + H 20
HCOOH
160～180
CH 2CH 2OH C17H33COOCH 2CH 2N CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH . CH 3COOH
C17H33COOCH 2CH 2N
第5章_阳离子表面活性剂[表面活性剂化学-天大]
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RCN
RCN + 2H2
150℃，136大气压 莫尼镍催化加氢
RCH2NH2
28
得到的伯胺再与甲酸和甲醛溶液反应得到 二甲基烷基胺：
甲醇溶剂 加热 CH3 CH3 + 2CO2 + 2H2O
RNH2 + 2HCHO + 2HCOOH
R N
29
其反应历程如下：
缩合 脱水
RCH2NH2 + HCHO
到一定数值时又随溶液浓度的升高而增加。
十六烷基三甲基氯化铵的表面张力与浓度的关系 [C16H33－N+(CH3)3]•Cl－
溶液浓度（mol/L） 表面张力γ（mN/m）
0.002
69.8
0.005
59.4
0.01
41.3
0.025
38.0
0.04
31.3
0.05
35.0
0.1
35.6
19
(4) 临界胶束浓度
结构通式 [C12H25－N+(CH3)3]•X－ X Cl Br Cl Br [C16H33－N+(CH3)3]•X－
O Cl Cl Cl Cl Cl
商品名称 乳胶防粘剂DT 1231阳离子表面活性剂 纤维柔软剂CTAC 1631阳离子表面活性剂
主要应用 浮选剂、杀菌剂 抗静电剂、杀菌剂 纤维柔软剂 纤维柔软剂、直接 染料固色剂
胺盐型阳离子表面活性剂主要品种及实例
表面活性剂类型 伯胺盐 仲胺盐
叔胺盐
结构通式 RNH2•HCl R1NHR2•HCl
R1NR2(R3)•HCl
实例
C18H37NH2· HCl 十八烷基胺（硬脂胺）盐酸 盐
阳离子表面活性剂
阳离子表面活性剂阳离子表面活性剂，是其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是带阳电荷的面活性剂。
亲油基一般是长碳链烃基，亲水基绝大多数为含氮原子的阳离子，少数为含硫或磷原子的阳离子，分子中的阴离子不具有表面活性，通常是单个原子或基团，如氯、溴、醋酸根离子等。
阳离子表面活性剂带有正电荷，与阴离子表面活性剂所带的电荷相反，两者配合使用一般会形成沉淀，丧失表面活性。
它能和非离子表面活性剂配合使用，主要用作织物柔软剂、油漆油墨印刷助剂、抗静电剂、杀菌剂、沥青乳化剂。
阳离子表面活性剂在水溶液中电离时生成的表面活性离子带正电荷，其疏水基与阴离子表面活性剂相似。
阳离子表面活性剂的亲水基离子中含有氮原子，根据氮原子在分子中的位置不同分为胺盐、季铵盐和杂环型三类。
以下主要介绍季铵盐阳离子表活性剂：季铵盐型阳离子表面活性剂通式为[ ]x-，式中R为C10～C18。
长链烷基，Rl、R2、R3 一般是甲、乙基，也可以有一个是苄基或长链烷基，X是氯、溴、碘或其他阴离子基团：多数情况下是氯或溴。
季铵盐的合成比较简单，主要是季铵化反应。
一般由叔胺与醇、卤代烃、硫酸二甲酯等烃基化试剂反应制得。
吡啶(C5H5N)也可以看成一种特殊的叔胺，通常把吡啶与卤代烷的反应产物也归于季铵盐中。
如溴代十六烷与吡啶反应得到的产物十六烷基溴化吡啶是一种常用的杀菌剂，并且季铵盐阳离子表面活性剂水溶性好，既耐酸又耐碱且大多数具有杀菌作用。
季铵盐与胺盐不同，其性质不受pH变化的影响，在碱性介质中也不会析出自由胺，因季铵盐是强酸、强碱形成的盐，不会发哼水解。
季铵盐还有一个除表面活性之外的特性，即其水溶液有很强的杀菌能力，故常用作消毒、灭菌剂，一个典型的杀菌剂是“新洁尔灭”。
季铵盐这类阳离子表面活性剂容易吸附于固体表面（因一般在水介质中固体表面常带负电荷），使表面变得疏水；于是阳离子表面活性剂具有某些特殊用途。
如常用作矿物浮选剂、沥青乳状液（铺路用）乳化剂、纺织纤维柔软剂及抗静电剂，以及颜料分散剂等。
表面活性剂选论阳离子
性。 如十二烷基三甲基氯化铵：
由相应的胺用盐酸、醋酸等中和而得。 其中R=C12－C18，R1、R2=－CH3、－CH2CH3、－CH2CH2OH等，X为无机酸或有机酸。 反之，Krafft 点越低，说明该表面活性剂越容易溶解，溶解性能越好 十二烷基二甲基苄基溴(氯)化铵(1227) 如2－烷基－N－甲基咪唑啉硫酸甲酯盐： XCG SD-2系列咪唑啉阳离子表面活性剂具有优良的抑制金属腐蚀、良好的软化纤维和消除静电性能，还有优良的乳化、分散、起泡 、杀菌和高生物降解等性能。 由高级烷基胺和低级卤代烷反应制得 [C14H29－N+(CH3)3]•Cl－ R为C8－C22饱和或不饱和烷烃。 叔胺与氯甲烷反应便可制得烷基季铵盐阳离子表面活性剂 性质：易溶于水，呈透明溶液状 1）防水性和柔软平滑性：
70 50～75 52 26.7 16.1 0.85 0.48 0.10 0.096
84
75
81 74.5 74 62 72 52.6 54
带有C15以下烷基链的活性剂易溶于水，而C15以上的则水溶性 较低，难溶于水 单长链烷基季铵盐能溶于极性溶剂，但不溶于非极性溶剂 双长链烷基季铵盐几乎不溶于水，而溶于非极性溶剂 季铵盐的烷基含不饱和基团时，能增加它们的水溶性。
I
28
45
表面活性
[甲C醛14－H2甲9－酸N法随+合(C成H着3的)3部]•烷C分l－烷基基季碳铵盐链长度的增加，表面张力逐渐下降
由高级烷基胺和低级卤代烷反应制得
在酸性条件下，形成可溶于水的胺盐，具有表面活性，而在碱性条件下游离出胺，失去表面活性。
双长链烷基季铵盐几乎不溶于水，而溶于非极性溶剂
十二烷基二甲基苄基溴(氯)化铵(1227)
性能：
. R1
由相应的胺用盐酸、醋酸等中和而得。 其中R=C12－C18，R1、R2=－CH3、－CH2CH3、－CH2CH2OH等，X为无机酸或有机酸。 反之，Krafft 点越低，说明该表面活性剂越容易溶解，溶解性能越好 十二烷基二甲基苄基溴(氯)化铵(1227) 如2－烷基－N－甲基咪唑啉硫酸甲酯盐： XCG SD-2系列咪唑啉阳离子表面活性剂具有优良的抑制金属腐蚀、良好的软化纤维和消除静电性能，还有优良的乳化、分散、起泡 、杀菌和高生物降解等性能。 由高级烷基胺和低级卤代烷反应制得 [C14H29－N+(CH3)3]•Cl－ R为C8－C22饱和或不饱和烷烃。 叔胺与氯甲烷反应便可制得烷基季铵盐阳离子表面活性剂 性质：易溶于水，呈透明溶液状 1）防水性和柔软平滑性：
70 50～75 52 26.7 16.1 0.85 0.48 0.10 0.096
84
75
81 74.5 74 62 72 52.6 54
带有C15以下烷基链的活性剂易溶于水，而C15以上的则水溶性 较低，难溶于水 单长链烷基季铵盐能溶于极性溶剂，但不溶于非极性溶剂 双长链烷基季铵盐几乎不溶于水，而溶于非极性溶剂 季铵盐的烷基含不饱和基团时，能增加它们的水溶性。
I
28
45
表面活性
[甲C醛14－H2甲9－酸N法随+合(C成H着3的)3部]•烷C分l－烷基基季碳铵盐链长度的增加，表面张力逐渐下降
由高级烷基胺和低级卤代烷反应制得
在酸性条件下，形成可溶于水的胺盐，具有表面活性，而在碱性条件下游离出胺，失去表面活性。
双长链烷基季铵盐几乎不溶于水，而溶于非极性溶剂
十二烷基二甲基苄基溴(氯)化铵(1227)
性能：
. R1
第5章 阳离子表面活性剂
+
CH2CH2 O . HCl . CH3OSO2O
.
_ Cl
. Cl
_
C11H25
+ N
. Cl
_
式中，R是含8~22个碳原子的烷基；R/是低级烷基或苄基
含吡啶环的季铵盐
纤维防水剂、染色助剂和杀菌剂。
CnH 2n+1 + N
. Cl
_
C17H35CONHCH2
+ N
. Cl
_
n=12或16，X为Cl或Br 或 ， 为 或
C2H5 C17H33CONHCH2CH2 N C2H5 + (CH3O)2SO2 C17H33CONHCH2CH2 CH3 N + CH3
NaOH
C2H5
3C17H33COCl + H3PO4
C 2 H5 C17H33CONHCH2CH2 N C2H5
. CH3SO4_
CH3
表面活性剂Sapamine MS 表面活性剂 色必明
方法二：脂肪酸和伯胺直接进行N-酰化反应。
2C17H35COOH
140~170 C , N2 + H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 _ 2H2O
O
CH2
CH O
CH2Cl
O
C17H35CO CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCOC17H35
110~120 C
+ _ C17H35CONHCH2CH2NHCH2CH2NHCOC17H35 . Cl CH2 HC O CH2
R1 RX + N R2 R3 R
R1 N R2 R
3
.
_ X
（1）十二烷基三甲基溴化铵 ）
阳离子表面活性剂
第五组资料查找：王杰24ppt: 张小宽34汇报：潘雷19阳离子表面活性剂——胺盐型阳离子表面活性概述阳离子表面活性剂主要是含氮的有机胺衍生物，由于它们分子中氮含量有孤对电子故能以氢键与酸分子中的氮结合，使氮基带上正电荷。
因此，它们在酸性介质中才具有良好的表面活性；在碱性介质中容易与负离子相结合而析出，失去表面活性。
除含氮阳离子表面活性剂外，还有一小部分含硫，磷等元素的阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂除具有良好的乳化，润湿，洗涤等良好的性能外，还具有特殊的杀菌，柔软，抗静电，抗腐蚀等性能。
一．用途1．阳离子表面活性剂主要起匀染和缓染作用，阳离子表面活性剂和阳离子染料与纤维都有亲和作用和扩散性，对染座进行竞争，以获得匀染效果。
2．抗静电剂具有抗静电作用的非离子型、阴离子型、阳离子型和两性型表面活性剂。
常用的阳离子型有：脂肪胺、聚氧乙烯脂肪胺、季铵盐、聚氧乙烯季铵盐。
3．乳化剂用作乳化剂的表面活性剂有阴离子型、阳离子型及两性型表面活性剂。
常用的阳离子型乳化剂有：脂肪胺、聚氧乙烯脂肪胺、季铵盐、聚氧乙烯季铵盐。
二．分类1.胺盐型阳离子表面活性剂2.季铵盐型阳离子表面活性剂3.其他阳离子表面活性剂三．胺盐型阳离子表面活性剂基本内容高级伯胺，仲胺，叔胺与酸中和形成的铵盐，总称为胺盐型阳离子表面活性剂。
这类表面活性剂的疏水基的碳原子数在12-18之间，中和脂肪胺所用的酸有盐酸，甲酸，乙酸，硫酸等。
1.高级胺盐型阳离子表面活性剂（1）高级伯胺盐可由脂肪酸，脂肪醇来制取。
脂肪酸法制备高级伯胺盐是以铁盐等为催化剂，使脂肪酸与氨在260-290摄氏度下进行反应生成脂肪腈，然后在氨和镍催化剂存在下将腈氢化转变为高级仲胺，最后以酸中和而制得。
（2）高级仲胺盐制备高级仲胺盐首先需制取高级仲胺。
高级仲胺盐的主要产品是高级卤代烷与乙醇胺，或高级胺与环氧乙烷的反应产物。
高级仲胺盐在实际生产中用的较少，可用作纤维染色助剂。
（3）高级叔胺盐高级叔胺盐是胺盐型阳离子表面活性剂中用途最广泛的，是制备季铵盐阳离子表面活性剂的原料。
阳离子表面活性剂
鏻盐化合物 该类阳离子表面活性剂具有良好的杀菌性能，主要用 作乳化剂、杀虫剂和杀菌剂等。由带有三个取代基的膦与 卤代烷反应制得。 例：十二烷基二甲基苯基溴化鏻的合成
CH3 P
+
C12H25Br
CH3
110℃，3hr 乙 醇
CH3 C12H25 P CH3 Br ·
7
锍盐化合物
这类鎓盐类表面活性剂的通式为：
CH3 R N CH2 CH3 Cl ·
烷基二甲基苄基氯化铵的溶解性
烷基R的碳原子数 11 12 13 14 15 16 17 18 19
水中溶解度
95%乙醇中溶解度
70
84
50～75
75
52
81
26.7
74.5
16.1
74
0.85
62
0.48
72
0.10
52.6
0.096
54
13
由上表数据可以总结出其溶解性有如下规律：
16
(3) 表面活性
表面活性剂的活性是用其稀溶液的表面张力 比纯水的表面张力的下降程度来衡量。季铵盐型 阳离子表面活性剂的表面张力有如下规律：
（a）随着烷基碳链长度的增加，表面活性剂
溶液的表面张力逐渐下降 。
17
烷基二甲基苄基氯化铵的表面张力(mN/m)
CH3 R N CH2 CH3
R的碳数 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19
与阴离子和非离子表面活性剂相比，使 用量相对较小。 我国阳离子表面活性剂的研发和使用起 步较晚，但发展速度较快。
3
5.1.1 阳离子表面活性剂的分类
(1) 胺盐型 胺盐型阳离子表面活性剂是伯胺盐、仲胺盐和叔胺盐
《阳离子表面活性剂》课件
《阳离子表面活性剂》 PPT课件
表面活性剂是一种能降低液体表面张力的物质。本课件将介绍阳离子表面活 性剂的概念、特性、分类、应用领域、制备方法、环境影响和市场前景。
表面活性剂的概念
表面活性剂是一类能够降低液体表面张力和增强液体对固体的润湿性的化合物。
阳离子表面活性剂的特性
阳离子
具有阳离子季铵盐结构，带 正电荷，与负电荷的物质易 发生相互作用。
表面活性
能够在界面上降低液体表面 张力，改变体在固体表面均匀 分布，提高液体与固体的接 触面积。
阳离子表面活性剂的分类
1
季铵盐类
阳离子表面活性剂的最主要类别，具有
脂肪胺类
2
较强的组装和胶束行为。
脂肪胺中含有或不含有键合羟基。
3
酯胺类
通过酯化反应得到的表面活性剂。
脂肪胺氧化物类
3 缩合反应
通过磺酸与脂肪胺反应得到阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的环境影响
阳离子表面活性剂如果进入水体，会对水体生物和环境产生潜在的危害，需 要控制使用和处理。
阳离子表面活性剂的市场前景
随着科技的发展，阳离子表面活性剂在多个行业的应用前景广阔，预计市场 规模将继续扩大。
4
在脂肪胺的基础上引入氧化物基团，具 有更好的亲水性。
阳离子表面活性剂的应用领域
阳离子表面活性剂广泛应用于纺织品、纸张、护肤品、清洁剂、水处理等领域。
阳离子表面活性剂的制备方法
1 氧化烷基化
通过氧化反应和烷基化反应得到阳离子表面活性剂。
2 胺化反应
通过脂肪胺与卤代烃或醛缩合反应得到阳离子表面活性剂。
表面活性剂是一种能降低液体表面张力的物质。本课件将介绍阳离子表面活 性剂的概念、特性、分类、应用领域、制备方法、环境影响和市场前景。
表面活性剂的概念
表面活性剂是一类能够降低液体表面张力和增强液体对固体的润湿性的化合物。
阳离子表面活性剂的特性
阳离子
具有阳离子季铵盐结构，带 正电荷，与负电荷的物质易 发生相互作用。
表面活性
能够在界面上降低液体表面 张力，改变体在固体表面均匀 分布，提高液体与固体的接 触面积。
阳离子表面活性剂的分类
1
季铵盐类
阳离子表面活性剂的最主要类别，具有
脂肪胺类
2
较强的组装和胶束行为。
脂肪胺中含有或不含有键合羟基。
3
酯胺类
通过酯化反应得到的表面活性剂。
脂肪胺氧化物类
3 缩合反应
通过磺酸与脂肪胺反应得到阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂的环境影响
阳离子表面活性剂如果进入水体，会对水体生物和环境产生潜在的危害，需 要控制使用和处理。
阳离子表面活性剂的市场前景
随着科技的发展，阳离子表面活性剂在多个行业的应用前景广阔，预计市场 规模将继续扩大。
4
在脂肪胺的基础上引入氧化物基团，具 有更好的亲水性。
阳离子表面活性剂的应用领域
阳离子表面活性剂广泛应用于纺织品、纸张、护肤品、清洁剂、水处理等领域。
阳离子表面活性剂的制备方法
1 氧化烷基化
通过氧化反应和烷基化反应得到阳离子表面活性剂。
2 胺化反应
通过脂肪胺与卤代烃或醛缩合反应得到阳离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂
体制剂的润湿剂或增溶剂。
（一）阴离子表面活性剂
3、磺酸化物： ①通式：R·SO3-M+ ②分类：脂肪族磺酸化物，如二辛玻珀酸脂磺的钠；烷基芳基磺酸化物，如十二烷基苯磺酸钠，
常用洗涤剂；烷基苯磺酸化物；胆酸盐，如牛磺胆酸钠。 ③性质：水溶性, 耐酸、钙、镁盐性比硫酸化物差, 不易水解。 ④应用： 用作胃肠脂肪的乳化剂和单脂肪酸甘油酸的增溶剂；较好的洗涤剂。
HLB=∑(亲水基团HLB)+∑(亲油基团HLB)+7
三、表面活性剂的增溶作用
（一）胶束增溶 表面活性剂在水溶液中达到CMC后，一些水不溶性或微溶性物质在胶束溶液中的溶解度
可显著增加，形成透明胶体溶液，这种作用称为增溶(solubilization)。 一些挥发油、脂溶性维生素、甾体激素等许多难溶性药物常借此增溶，形成澄明溶液及提
二、亲水亲油平衡值
（一）HLB值的概念 亲水亲油平衡值(hydrophile-lipophile balance，HLB)系表面活性剂分子中亲水和亲油基团对
油或水的综合亲合力，是用来表示表面活性剂的亲水亲油性强弱的数值。 数值范围：HLB 0~40，其中非离子表面活性剂HLB 0~20，即石蜡为0，聚氧乙烯为20。
分子结构上同时具有正负电荷基团的表面活性剂，随介质的pH可成阳或阴离子型。 常用品种：卵磷脂、氨基酸型和甜菜碱型两性离子型表面活性剂。 最大优点：适用于任何PH溶液，在等电点时也无沉淀。 性质：碱性水溶液中呈阴离子性质，起泡性良好、去污力亦强； 酸性水溶液中呈阳离
子性质，杀菌力很强，毒性小。
（二）胶束的结构
（三）临界胶束浓度的测定
CMC时，溶液表面张力基本达到最低值，而且溶液的多种物理性质如摩尔电导、粘度、渗 透压、密度、光散射等多种物理性质发生急剧变化。利用这些性质与表面活性剂浓度之间 的关系，可推测出表面活性剂的临界胶束浓度。
（一）阴离子表面活性剂
3、磺酸化物： ①通式：R·SO3-M+ ②分类：脂肪族磺酸化物，如二辛玻珀酸脂磺的钠；烷基芳基磺酸化物，如十二烷基苯磺酸钠，
常用洗涤剂；烷基苯磺酸化物；胆酸盐，如牛磺胆酸钠。 ③性质：水溶性, 耐酸、钙、镁盐性比硫酸化物差, 不易水解。 ④应用： 用作胃肠脂肪的乳化剂和单脂肪酸甘油酸的增溶剂；较好的洗涤剂。
HLB=∑(亲水基团HLB)+∑(亲油基团HLB)+7
三、表面活性剂的增溶作用
（一）胶束增溶 表面活性剂在水溶液中达到CMC后，一些水不溶性或微溶性物质在胶束溶液中的溶解度
可显著增加，形成透明胶体溶液，这种作用称为增溶(solubilization)。 一些挥发油、脂溶性维生素、甾体激素等许多难溶性药物常借此增溶，形成澄明溶液及提
二、亲水亲油平衡值
（一）HLB值的概念 亲水亲油平衡值(hydrophile-lipophile balance，HLB)系表面活性剂分子中亲水和亲油基团对
油或水的综合亲合力，是用来表示表面活性剂的亲水亲油性强弱的数值。 数值范围：HLB 0~40，其中非离子表面活性剂HLB 0~20，即石蜡为0，聚氧乙烯为20。
分子结构上同时具有正负电荷基团的表面活性剂，随介质的pH可成阳或阴离子型。 常用品种：卵磷脂、氨基酸型和甜菜碱型两性离子型表面活性剂。 最大优点：适用于任何PH溶液，在等电点时也无沉淀。 性质：碱性水溶液中呈阴离子性质，起泡性良好、去污力亦强； 酸性水溶液中呈阳离
子性质，杀菌力很强，毒性小。
（二）胶束的结构
（三）临界胶束浓度的测定
CMC时，溶液表面张力基本达到最低值，而且溶液的多种物理性质如摩尔电导、粘度、渗 透压、密度、光散射等多种物理性质发生急剧变化。利用这些性质与表面活性剂浓度之间 的关系，可推测出表面活性剂的临界胶束浓度。
第五章_阳离子表面活性剂
伯胺盐 仲胺盐
无杀菌能力 纤维柔软剂 匀染剂
an 四声
H CH3 |
R-N-HCl
叔胺盐
浮选剂
|
CH3
该类产物是弱酸的盐，在酸性条件下具有表面活性，
在碱性条件下，胺游离出来而失去表面活性，
因面使它的使用受到限制。
第五章_阳离子表面活性剂
5.1.1.2 季铵盐型 an 三声 R1 |
R2-N+-CH3 X- 季铵盐
第五章 阳离子表面活性剂
第五章_阳离子表面活性剂
主要内容
§5.1 阳离子表面活性剂概述 §5.2 阳离子表面活性剂的合成 §5.3 阳离子表面活性剂的应用
第五章_阳离子表面活性剂
本章重点
1、掌握阳离子表面活性剂的基本性质 2、掌握阳离子表面活性剂的合成方法 3、了解阳离子表面活性剂的应用
第五章_阳离子表面活性剂
C 12 H 25 N + ClCH2
CH 3
高级烷基叔胺与低级卤代烷
氯化苄
80 - 90oC 3h
C H3 C12H25 N+ CH2
C H3
.Cl
十二烷基二甲基苄基氯化铵
1227 /洁尔灭/TAN
1227是一种非氧化性杀菌剂，具有广谱、高效的杀菌灭藻能力，并具有一 定的分散、渗透作用和一定的缓蚀作用，因此广泛应用于石油、化工、电 力、纺织等行业的循环冷却水系统中用以控制循环冷却水系统菌藻滋生。
第五章_阳离子表面活性剂
5.2.5胺盐型：长链烷基伯胺盐、仲胺盐、叔胺盐 型
高级伯、仲、叔胺与酸中和便成为胺盐
◦ 伯胺盐 R-NH2HCl ◦ 仲胺盐 R-NH(CH3)HCl ◦ 叔胺盐 R-N(CH3)2HCl