最新大学有机化学模拟题
大学有机化学模拟题
模拟试题一（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
1. 2. 3.5.
7.8.9.
10.
(CH 3)2CHC-CHCOOH
CH 3
COOCH
2
OH O 2N NHCOCH
3
2，7，8—三甲基癸烷
2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯
(2Z,4E)-己二烯O CH 34.C C I H C H
CCH 3
Cl
COOH
HO C 2H 5
H HO 6.
二、回答问题。
1．下列反应哪一个较快，为什么？
Cl
H
CH 3H
CH 3
H 3
H
Cl
CH 3H
CH 3
H CH 3CH 3H A.
B.
2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。
A. B.
C. D.
3．把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序：
Cl CH 3CH 2Cl
A. (CH 3)2CHCl
B. D.
C.
4．判断下列化合物的酸性大小：
CH 2
CH 3CH 3
A.
B.
C.
5．解释下列实验事实。
CH CH 3CH CH 2OH
OCH 3
CH 3CH CH 2OCH 3
OH
6．用化学方法鉴定下列化合物。
丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。 三、完成下列反应。
1.2.3.
4. CH 2=CHCH 2C CH + H 2
5.
6.
7.8.
9.10.+ CH 3CCl
C CH 2
O
O
+
CHO
CH 3
+ Br 2
高温Pd-BaSO 4
CH 3
CH 3H 3C
+ HCl
CH 3
(1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBr
Cl Cl
NO 2
CH 2CHCH 2CH 3Br
CH 2OH
PBr 3
CH 3
C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHO
O + HOCH 2CH 2OH
14.
CH 3CH=CHCHO
(1)LiAlH 4(2)H 2O
四、写出下列反应的机理。
1.2CH 3CHO
2.
CH 3CH=CH 2 + HBr
ROOR
CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br
五、合成题。
1. 以乙炔为原料合成
CH 2CH 2CH 2CH 3NO 2
2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选）
3. 以苯和丙酮为原料合成
CH 2CH=C(CH 3)2
C 2H 5
C 2H 5
六、推导结构。
1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
A. C 2H 6O
B. C 4H 6
C. C 4H 8
D. C 5H 12
E. C 2H 4Cl 2
2．某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀，化合物A 催化加氢得到B （C 8H 12），将B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得到D （C 8H 4O 3），若将化合物A 和1，3—丁二稀作用可得到另一不饱和化合物E ，将E 催化脱氢可得到2—甲基联苯，试写出A~E 的结构。
模拟试题一（第二学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
S
NH 2
CH 3
COOCH
3
CH 3
HO O
HO
OH
HOH 2C OCH(CH 3)2N N
O 2N
N(CH 3)2
CH 3
C
CH 3
2(R)1.
3.2.
4. 5.6.
-2-氨基戊酸
7.
糠醛
8.
乙二腈
9.3-甲基-N-异丁基-2-丁胺
10. 2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯（醇）酯 二、回答问题
1．将下列化合物按酸性强弱排列成序：
COOH
A.
COOH
Br
COOH
O 2N
B. C. D.COOH
CH 3
2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序：
A. B. C. D.CH 3CCH 2CCH 3
O O
CH 322H 5
O O
CH 33O
CH 3CCH 2CC 6H 5
O O
3．将下列化合物按碱性强弱排列成序：
N H 2
A.
N H 2
C H 3O N H 2
C l N H 2
B. C. D.O 2N
4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序：
CH 3C O Cl CH 3C O
NH 2
CH 3C O 2H 5CH 3C CH 3C O O O A. B. C. D.
5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平衡，其中α—异构体约占36%，β—异构体约占64%。试解释该现象。
中的6.
H 3C CH
NH 3
—NH 3和—COOH 的酸性哪一个更强？加碱后将得到什么产物？
COOH
7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。 三、完成下列反应。
C
C O
O 1.
2.[(CH 3CH 2)2N +CH 2CH 2CH=CH 2]OH
3.4.
CONH 2
CH 3COOH
OH
185.
CH 3COCl
N
[O]
N CHO +
6.
7. CH 3CH 2CH(NH 2)CH 2COOH NH 2
8.
H O
9.
CH 2(COOC 2H 5)2H 3O
10.
+
H CHO OH H HO OH H OH H
CH 2OH
四、合成题。
3.
1.由苯甲醛合成
CH CH 2HO CH 2(COOC 2H 5)2
COOH
2.CH CH 3
OH
OH
N N
4.
Br
Cl
五、推导结构。
化合物A （C 5H 6O 3）IR 谱的特征吸收峰为1755cm -1,1820cm -1;其1H NMR 谱的δ值为2.0（五重峰，2H ）、2.8（三重峰，4H ）。A 用
CH 3ONa/CH 3OH 处理，再酸化得B ，B 的IR 谱的特征吸收峰为1740cm -1
，
1710cm -1 ，2500-3000cm -1
；其1H NMR 谱的δ值为3.8（单峰，3H ），13（单峰，1H ），另外还有6个质子的吸收峰。B 与SOCl 2反应得到C ，C 的IR 谱的特征吸收峰为1735cm -1,1785cm -1；C 在喹啉中用H 2/Pd-BaSO 4催化还原得到D ；D 的IR 谱的特征吸收峰为1725cm -1,1740cm -1。试推出A 、B 、C 、D 结构。
模拟试题二（第一学期）
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。
1.
2.
3.
5.
7.
8.
9.10.CHCOOH 谷氨酸
2—甲基丙烯酸甲酯
(S)-2—氯—1,4—环己二酮4. 6.H
CH 3NH 22
2
NH 2CH 2NHCH 2CH 2NH 2OCH 3
(CH 3OCH 2CH 2)2O 甲基橙
二、回答问题。
1．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用哪种试剂？ A ．KI/I 2 B ．I 2/NaOH C ．ZnCl 2/HCl D ．B 2/CCl 4
2．干燥苯胺应选择下列哪种干燥剂？ A ．K 2CO 3 B ．CaCl 2 C ．MgSO 4 D ．粉状NaOH 3．下列化合物中，具有手性的分子是：
A.
B.
D.C.
C C C
CH 3H
CH 3
H
C COOH
COOH HO
CH 2COOH
COOH CH 2COOH
HO
4．下列化合物哪个没有芳香性？ A ．噻吩 B ．环辛四烯 C ．[18]—轮烯 D ．奥
5．下列化合物不能在NaOH/C 2H 5OH 溶液中发生消去反应的是：
A.
B. D.
C.
CH 3CH 2Cl Cl
32Cl
(CH 3)3CCl
6．填空：
萘低温磺化上（ ）位，高温磺化上（ ）位，这是由于上
（ ）位所形成的正碳离子比上（ ）位的稳定，因此相应的过渡态位能较低，反应活化能较低，所以上（ ）位，这种现象称为（ ）控制。但是，在高温时（ ）位反应速度加大，由于（ ）萘磺酸比（ ）萘磺酸稳定，因此反应平衡趋于（ ）萘磺酸，这种现象叫做（ ）控制。
三、完成下列反应。
1.
2.
3.C H3C CH
5.
7.
8.
9.
10.
CH3
+ HBr
CH2
CH3CH2CH=CH2 + Cl2OH /H2O
11.
12.
+ HBr
4.ONa+ CH3CH2Br
(CH3)3C-Br+ CH3CH2ONa
CH3
6.
ClCH2CCH3
O
2CH3CCH3
O
COCH3
OH
CHO
CH3COCH2COCH3
NaOC2H5
32
四、写出下列反应的机理。
1.
2.CH3CH2CH2Cl
COCH3COO+CHI3
CH3CH=CH2
五、合成题。
1. 以乙炔为原料合成
3.
C C
CH3CH2CH2CH3
H
H
2. 以乙炔为原料合成CN
CH
COOH
NO2
4.CH3CHO CH2=CHCH2COCH3
六、推导结构。
1．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收
峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：
3。试写出它的结构。