杂环化合物的命名
杂环化合物的分类和命名
稠
苯
杂 茚
环 蒽
重要的杂环
N
喹啉
N
异喹啉
N 吲哚
O 苯并呋喃
N N 嘌呤
八 七
九一 二
六 五
一N0
三 四
吖啶
第三节：五元杂环化合物
O
呋喃
S
噻吩 返回
呋喃:
呋喃存在于松木焦油中,无色易挥发的液体， 难溶于水,易溶于乙醇乙醚等有机溶剂沸点 三二℃，其蒸气遇被HCl浸过的松木片时呈绿色， 此法可用于鉴定呋喃的存在。
三H二S
S
二乙炔通过加热至三00℃的铁矿分解S，或H二S在Al二O三加 热至四00℃可制得
二CH－－CH S 三00℃
S
二CH－－CH
H二S
Al二O三 四00℃
S
H二
⑵实验室制取：用丁二酸钠盐或一，四二羰基化合物与P二S三 作用
NaOOCCH二CH二COONa
P二S三 △
S
HOCCH二CH二COH
一.制备
原料：米糠麦秆玉米芯甘蔗渣高粱壳玉米壳等农产品， 它们都含有缩戊糖
C五H八O四n nH二O H二SO四 nC五H一0O五
－－－ －－ －
HH HO－C C－OH
H－C－H C－H OH OH CHO
O CHO
返回
二.性质：
O －CHO
Cu H二 一00~二00℃
O －CH2OH
骨架镍 一七0~一八0℃
P二S三
△
S
二.性质：
化性：一亲电取代反应
Br二，CH三COOH，0℃
HNO三，CH三COO二
S
H二SO四 CH三C＝OCl，SNCl四
S Br
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
杂环化合物的命名-DICP
3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时， 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”，按照英文名 称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环：
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环：
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子，
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号：
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个 稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例：
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如，含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65％以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成；同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作时间：二O二一年七月二十九日杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.按分子所含环系的几多及其连接方式分类按分子中所含π电子的状态和数量几多分类依照这种方法可将杂环化合物年夜致分为四类,即：（1）多π-（π-excessive）杂环.以苯分子为参照标准,凡是环中π电子云密度年夜于苯,并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类,如：呋喃、吡咯、噻吩等.这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高.（2）缺π-（π-deficient）杂环.这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系,但环中π电子云密度小于苯,其亲电取代反应活性比苯低.吡啶、嘧啶等属于此类.（3）烯型杂环.这类杂环不含有闭合的环状共轭体系,只具有孤立的π键或不连续的共轭π键.α-呋喃、γ-吡喃等属于此类.（4）烷型杂环.这类杂环不含不饱和键,是完全饱和的杂环.四氢呋喃、六氢吡啶等属于此类.另外,,实际分类时,可将分歧方法结合进行,一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类.稠杂环化合物的结构较为复杂,可以是芳环和杂环相稠合,也可以是杂环和杂环相稠合,还可能是含有共用杂原子的稠杂环.杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部份.取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同,本章主要介绍有特命名称的杂环母核以及无特命名称的稠杂环母核的命名.有特定译音名称杂环母核的命名许多杂环化合物都有英文俗名或半俗名,这些俗名习用已久,有些已作为特命名称为IUPAC的系统命名法所收载.对此类杂环,可采纳译音命名法命名,即依照该杂环的英文特命名称选用发音相同或相似的汉字,并在左边加“口”字偏旁,作为其名称.例如：这类杂环母核的编号都采纳固定的方法,其一般原则如下：（1）含一个杂原子的单杂环.编号用阿拉伯数字,以杂原子为起编点,同时应使取代基所在碳原子有最低位次.,再其次为γ位.（2.如果其中一个杂原子连有氢或取代基,则应从此杂原子开始编号,并使其他杂原子有最低位次.一般杂环母核都含有最多的非聚积双键,当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子（即由＝CH酿成—CH）时,这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”.指求氢位置分歧的异构体命名时,应以所在位次加“H”（用斜体年夜写）,放在母体名称之前.例如：（3）含有分歧杂原子的单杂环编号时,一般按O、S、N的顺序优先选择起编点,例如：（4）有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号（嘌呤除外）.例如：嘌呤不按上述原则,则按自己的习惯方式编号..例如：无特定译音名称稠杂环化合物的命名对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特命名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环.命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母暗示两环的稠合情况.现就其具体方法说明如下：基本环的选择方法稠合方式的暗示方法稠合方式的暗示方法关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑.①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环.如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特命名称的杂环作基本环.例如：Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑；Ⅱ称为苯并异喹啉（不称萘并吡啶）.②由杂环和杂环构成的稠杂环,环年夜小分歧时,优先选择年夜环作基本环；环年夜小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环.例如：Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃；Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃.中杂原子数目分歧时,含杂原子数目多的环优先；数目相同时,则含杂原子种类多的环优先.例如：Ⅴ应称吡啶并哒嗪（杂原子数目多的优先）；Ⅵ应称咪唑并噻唑（杂原子种类多的优先）；但Ⅶ应称噻吩并吡咯（含氮杂环优先）.④环的年夜小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环.例如：Ⅷ应称吡嗪并哒嗪.⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择.例如：Ⅸ应称为咪唑并噻唑（含杂原子种类多的优先）.为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部份各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内.附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次第的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,年夜数字在后；反之则年夜数字在前,小数字在后.例如：该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并［2,1-b］噻唑,而不称咪唑并［1,2-b］噻唑.又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并［d］唑（苯环的稠合边原子序号在此无需标出）,Ⅳ称为噻吩并［2,3-b］呋喃,Ⅵ称为咪唑并［5,4-d］噻唑,Ⅷ称为吡嗪并［2,3-d］哒嗪.当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号（此编号方式与暗示稠合方式的编号无关）,其编号方式应注意以下几点：①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N 的顺序选择优先编号的杂原子,例如：②共用碳原子一般不编号（个别例外）,但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号（其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等）.例如：下面化合物可有三种分歧的编号方式,获得杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种.③氢原子和指示氢的编号应尽可能低.例如：命名实例：杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法.一种是依照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名.最经常使用的是音译法.18.1.1音译法音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2～3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标识表记标帜构成杂环化合物的基本名称.1．单杂环的命名方法第一步,写出杂环化合物的基本名称furan pyrrole thiophene imidazole oxazole呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪第二步, 是将杂环上每个"环节"原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个分歧种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到年夜.例如：第三步,当环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环基本名称（或称主体环名称）的前面,并把主体环的位号写在取代基名称的前面,以暗示取代基在主体环上的位置.如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时,则依照最低系列原则编号.例如：3-甲基吡啶1,3-二甲基吡咯(不是1,4-二甲基吡咯）第四步,对分歧水平饱和的杂环化合物,命名时不单要标明氢化（饱和）的水平,而且要标示出氢化的位置,用中文数字标明其数目,用阿拉伯数字标明其位置,全氢化物可只标明数目.例如：四氢呋喃六氢吡啶2,3-二氢吡咯2,5-二氢吡咯2．稠杂环命名方法（1）对一些简单的稠杂环,可以直接采纳与单杂环相同的命名方法,例如：indole quinoline purine carbazole 吲哚喹啉嘌呤咔唑（2）对年夜大都稠杂环的命名方法,是确定稠杂环中的主体环（固然必需是分子中的杂环部份）,并以它的名字作为整个稠环分子的基本名称,其它与之骈合的环的名字都看成是这个专主体环的前缀而放在主体环名称的前面,如下式所示.benzothiazole 苯骈噻唑当稠环中的主体环和骈合环具有非专一位置时,则要标明用以骈合的主体环的边号.边序号是用a,b,c,d,…暗示的,并规定1-2位间的键（边）为a,2-3位间者为b等,按顺序标识表记标帜.最后把骈合边的边序号放在骈合环和主体环的名称之间,并以方括号括起来.例如：苯喹啉苯骈[g]喹啉(3) 在稠杂环分子中,若含有两个或多个有可能被选择作为主体环时（即在杂环骈杂环分子中）,通常是优先选择最年夜的含氮杂环作为主体环,其次是含氧的和含硫的杂环等等.但总体环（即整个稠环分子）的编号仍然是按O,S,N……的顺序优先选择起算点.在这样的分子中,骈合边位置的标示也比苯骈杂环的情形要复杂.首先要将主体环和所有骈合环分别各自编号,然后标明主体环的边序号 a,b,c,d,......骈合边的位置是用主体环上的边序号和骈合环的编号一起暗示的,而且都放在方括号内.可是在方括号列出的骈合环的骈合边的位置号码,必需要和主体环的边序号的走向顺序一致.18.1.2 碳环类比命名法这种命名方法的基本动身点是把所有的杂环化合物都看成是在碳环环节原子中搀杂进去一个或多个杂原子的结果.所以,各种杂环化合物的名称,只要在相应的碳环化合物的名字中加上某杂就行了.如吡啶又可以名之为氮杂苯,呋喃可以名之为氧杂茂等等.类别碳环化合物杂环化合物结构名称杂原子单杂原子化合物多杂原子化合物三员环环丙烷O氧杂环丙烷S硫杂环丙烷N氮杂环丙烷四员环环丁烷O氧杂环丁烷S硫杂环丁烷N氮杂环丁烷五员环茂O氧杂茂N氮杂茂S硫杂茂六员环苯芑O氧杂芑（吡喃）1,3-二氮杂苯N氮杂苯（吡啶）S硫杂芑（噻喃）稠环茚O氧杂茚N氮杂茚S硫杂茚18.2 杂环化合物的分类杂环化合物的数量十分庞年夜,种类非常复杂,通常是根据杂环化合物的结构特征进行分类,年夜致有三种分类方法.１.依照杂环分子中所含电子的状态和数量来分类；可以分为四种类型：（1）以苯分子为参比标准,凡是环中的电子密度比苯年夜,并像苯一样有一个连续封闭的共轭体系的杂环环系,称为超电子环系（-excessive）.例如呋喃环系、吡啶环系等.它们在性质上的主要特征是亲电取代反应的反应性比苯还年夜.（2）杂环分子中虽然存在一个像苯一样的连续封闭的共轭体系,但环中的电子密度比苯中的小,这类杂环环系称为缺电子环系（-deficient）.显然,这类杂环的亲电取代反应性要比苯小,例如吡啶等.（3）含有孤立的π键或者不连续的键的杂环环系,也称为烯型杂环环系.例如吡喃环系、二氢吡咯等等.（4）不含有键的杂环环系,即饱和杂环环系,也称为烷型杂环环系,例如四氢呋喃、二氧六环、六氢吡啶.２.将所有杂环化合物分为芳香型杂环环系和脂肪型杂环环系；３.依照分子中所含的成环原子数目（亦即按环的年夜小）分为三员杂环、四员杂环、五员杂环等.上述分类应包括单杂环系和稠杂环系,综合杂环化合物的性质和分子结构,可以将杂环化合物分为单杂环、稠杂环、巨杂环、螺杂环、和桥杂环与杂环多面体等五类.具体分类如下：单杂环类稠杂环类巨杂环类螺杂环类桥杂环和杂环多面体类时间：二O二一年七月二十九日。
杂环化合物的命名
环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
汇报人：
杂环化合物的命名
,
汇报人：
目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物：含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物：含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括：腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则：根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例：腺嘌呤（denine）、鸟嘌呤（Gunine）、黄嘌呤（Xnthine）、次黄嘌呤 （Hypoxnthine）
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物：含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则：根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例：2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项：命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉：含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉：含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
杂环类化合物的命名
二唑
4N
N3
4 5
6 7
吲哚
3
2
N
1
9
咔唑
8
1 2
7
3
6
N
H5
4
5
含2个或2个以上杂原子的五元杂环
H4
N
5 N3
1H-四唑
4 5
6
苯骈呋喃 3 2
1N
N2
7
O
1
4 5
苯骈噻唑
N3
4 5
苯骈咪唑
N3
6 7
2
S
1
6 7
2
N H
1
6
六元环—含1个杂原子的六元杂环
4
5
3
吡啶
哌啶
6
2
N
N
1
H
H2 C
α-吡喃 CH2
• 母体部分和取代部分确定后、，各环的绸合位置（即公用 边）需表示清楚，方法如下：
• A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a，b，c ，即C 1和C2之间为a，C2和C3之间为b，依次类推。
• B 取代部分根据原单环正常编号顺序，将各原子标以1， 2，3等，若取代部分为纯碳环，应使稠边编号最小。
• C 命名时，在[ ] 内将取代部分的数字列前，母体部分的 字母列后，数字和字母之间用“-”相连，然后将[]放在 取代名称和母体名称之间。
• Ｃ 环大小不同，选大环为母体
4 5
6
N
7
3
2
N H
1
ｄ种类不同的，选种类最多的杂环为母体 吡咯骈[2，3-b]吡啶
4
HN
N3
5
N
6
2 咪唑骈[5，4-d]噻唑
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1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。 如：
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子； 当有选择时，应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
furan
呋喃
pyrrole
吡咯
H
S
H
thiophene
噻吩
N
thiazole imidazole
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名
由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。
Fe
茂
O
氧杂茂
S
硫杂茂
N H
氮杂茂
二茂铁
呋喃
8
噻吩
吡咯
N S
噻唑
N N H
吡唑
N
N H
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
苯 芑
O
氮杂苯 氧杂芑 吡啶 吡喃 (pyridine) (pyrane)
N N
哒嗪
N N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
CH2 N H H C COOH NH2
色氨酸，构成蛋白 质的重要成分
分解
N H 20
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
很稀时有茉莉香味
HO NH2 N H
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
H3CO N H NHCOCH3 脑白金
CH2COOH N H
21
β-吲哚乙酸,植物激素,少 量调节植物生长,量大则 杀伤植物。
4 5 6 N 1 3 N2
5 6 N 1 4 N3 2
5 6
4 N N 1
3 2
哒嗪 (pyridazine)
嘧啶 (pyrimidine)
吡嗪 (pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
N O
噁唑
S
噻唑
1,2-唑
S
N
N H
吡唑
16
N O
N
异噻唑
异噁唑
互变异构
N H 3C N H 5-甲基咪唑
H3C N N H
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
1. 吡啶 (C5H5N)
（三）、常见的杂环母核 六元杂环
N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系
3 5 N N2 1
CH3
3N 2
S
1
4 5
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑
N-甲基吡唑 5-甲基噻唑
4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 5 6 7 3 OH 2 N1 H
4
5 6 7 8
4 N 1
3 2
3-羟基吲哚 特例： 6
Ph
6
5
4 b 2 a 3 N7 S1 1N c 3 2
38
5-苯基 咪唑并[2,1-b]噻唑
3 N 4 c b 5 2 1 5d a 2 Cl N S CH2OH 6 H 1 N3
2-羟甲基-5-氯咪唑 并[4，5- d]噻唑
4
6 5
N
b c a d
4
N
7
1 5 4 1 2
NH N2
3 3
OH
4-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶 10
1 , 2-二氮(杂)苯
（二）杂环母环的编号原则 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂 原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
5
3(b)
5 6
4(g) 1
3(b) 2(a)
4
3(b)
O
呋喃
1
2(a)
5
1
2(a)
吡啶
吡咯
NO2 O CH3
N O
呋喃
N N N
嘧啶
N N N H
O O O
杂脂环
S
噻唑
N H
嘌呤
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。 一、杂环化合物的分类 五元杂环:
4. S 7. N H SO3H
5. COOH
N CH2COOH
OH
5、γ -吡啶甲酸 6、 8 -羟基喹啉 7、β-吲哚乙酸
27
（五）无特定名称的稠杂环的命名
1.基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为 基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基 本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首； 中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明 稠合原子的编号及稠合边的位置。
N
（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原 子编号较低者为基本环。
N N
N N
32
吡嗪并哒嗪
（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含 有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。
N N
S
咪唑并噻唑
33
2.稠合边的表示方法
稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环 的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺 序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2 之间为a；2，3之间b…）。附加环按原杂环的编号 顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应 使稠合边的编号尽可能小。 表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在 前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字 排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到 大，相反时从大到小。
2. 喹啉和异喹啉 8 7 6 5 性质 与萘的结构相似 1
N
4
8 2 3
1
7
6 5 4
N2
3
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合 6 1N 2 5 7 N 8 6 1N
5
7
N H
8 9
N 4 N9 3 H 9H - 嘌呤
2
3
N 4 N
7H - 嘌呤
O N N H
O
N O O H 吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环）
N
（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所 含原子N、O、S顺序优先确定。
S O N H S
噻吩并呋喃(呋喃为基本环31 )
噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的 或种类多的杂环为基本环。
NO2
α
特例：
COOH
β β
COOH
N H 3-硝基吡咯 (b-硝基吡咯)
O
CHO
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
2 - 呋喃甲醛 α - 呋喃甲醛
25
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
α
命名下列化合物：
1. N H CH3 2. N COCH3 3. NO2 N N CH3
3-甲基吡咯
4. Br
3-吡啶乙酮
COOH 5.
4-甲基-2-硝基嘧啶
OH N N OH N N H
N H
HO
5-溴-3-吲哚甲酸