有机化学第4章 炔烃、二烯烃
炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃（I ）炔烃一、定义、通式和同分异构体定义：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。
通式：C n H 2n-2同分异构体：与烯烃相同。
二、结构在乙炔分子中，两个碳原子采用SP 杂化方式，即一个 2S 轨道与一个2P 轨道杂化， 组成两个等同的 SP 杂化轨道，SP 杂化轨道的形状与 SP 2、SP 3杂化轨道相似，两个SP 杂化 轨道的对称轴在一条直线上。
两个以SP 杂化的碳原子，各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳6键，另一个杂化轨道各与一个氢原子结合，形成碳氢 6键，三个6键的键轴在一条直线上，即乙炔分子为直线型分子。
每个碳原子还有两个末参加杂化的P 轨道，它们的轴互相垂直。
当两个碳原子的两P轨道分别平行时，两两侧面重叠，形成两个相互垂直的 n 键。
三、命名炔烃的命名原则与烯烃相同，即选择包含叁键的最长碳链作主链，碳原子的编号从 距叁键最近的一端开始。
若分子中即含有双键又含有叁键时，则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链， 并将其命名为烯炔（烯在前、炔在后）。
编号时，应使烯、炔所在位次的和为最小。
例如：CfCfCHCHDHC 三 CH3-甲基-4-庚烯-1-炔CH 3但是，当双键和叁键处在相同的位次时，即烯、炔两碳原子编号之和相等时，则从 靠近双键一端开始编号。
如：Cf 二C 比三CH1-丁烯-3-炔四、 物理性质与烯烃相似，乙炔、丙炔和丁炔为气体，戊炔以上的低级炔烃为液体，高级炔烃为 固体。
简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。
炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。
五、 化学性质 （一）加成反应1、催化加氢炔烃的催化加氢分两步进行，第一步加一个氢分子，生成烯烃；第二步再与一个氢分加成，生成烷烃。
催化剂HC 三 CH + H 2 —CH2、加卤素炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。
先加一分子氯或溴，生成二卤代烯，在过量 的氯或溴的存在下，再进一步与一分子卤素加成，生成四卤代烷。
HC 三CH + Br2 -------- Br=CHBrCHB 广2CHB 2虽然炔烃比烯烃更不饱和，但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。
4第四章 炔烃 二烯烃
RCCR` KMnO4 RCOOH + R`COOH
H2O
(2) 缓慢氧化——二酮
OO
CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOH
pH=7.5
92%~96%
•利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置
•这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.
有机化学 Organic Chemistry 第四章 炔烃 二烯烃
第四章 炔烃 二烯烃
(一) 炔烃
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式:
CnH2n-2 官能团为: -CC-
4.1 炔烃的异构和命名**
(1)异构体——从丁炔开始有异构体.
•同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象.
炔烃和烯烃一样，也能和卤化氢、卤素等起亲电加成反
应，但炔的加成速度比烯慢
(A) 和卤素的加成
Br2
RC CR
Br
+
RC CR
Br－
反式加成
Br
R
CC
R
Br
卤素的活性F2>Cl2>Br2>I2
Br Br Br2 R C C R
这一反应可用于炔烃的鉴别。
Br Br
控制条件也可停止在一分子加成产物上.
❖加氯必须用FeCl3作催化剂。
•含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .
碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小
为原则。在同等的情况下，要使双键的位次最小。
有机化学总结：炔烃和二烯烃
CH3
CH3
2,2,5,5-四甲基-3-己炔 2,2,5,5-tetramethyl-3-hexyne
三、炔烃的命名
Ø 同时含有碳碳叁键和
321
CH3
CH
C H
C
CH
3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne
[主链]: 选择含双键叁键在内的最长碳链, 并按其碳原子数称“某
Ø 停留在烯烃产物时：反式加成
Ø 过氧化物效应： 在过氧化物存在下与HBr加成符合反马氏规则。
邻二卤代物
3、加水（水合）--- 制备醛酮
加成方向符合马氏规则 Ø 互变异构（tautomerism）：两种异构分子通过质子转移位置而
相互转变。
3、加水（水合）--- 制备醛酮
Hg2+
Hg2+
Hg2+
四、炔烃的物理性质 自学 五、炔烃的化学性质
加成反应、氧化反应
2个π 键
活泼H
炔氢的反应
（一）炔烃的加成反应 1、加氢还原 a、催化加氢（Catalytic Hydrogenation）
RC CH H2 Cat.
Alkyne
RHC CH2 H2 Cat.
Alkene
RCH2CH3 Alkane
Ø 催化剂：Pt、Pd、Ni（催化活性好）。 Ø 一般催化剂不能使反应停留在烯烃。（彻底氢化）
Ø 注意水合产物区别： 乙炔水合产物为乙醛，其他炔烃水合产物均为酮。
Ø 炔烃水合反应机理（了解）：
（二）炔烃的氧化反应
羧酸
Ø 应用：鉴别碳碳叁键。 Ø 现象：高锰酸钾的紫色逐渐褪去。
羧酸
（三）炔烃的聚合反应
Cu2Cl2
Ø 应用：合成烯炔化合物。（合成题常考） Ø 注意催化剂条件！
第四章 炔烃和二烯烃
4.1 炔烃
二、炔烃的命名 1. 衍生物命名法
衍生物命名法只适用于简单的炔烃。以乙炔为母体，将其它的炔 烃看作乙炔的衍生物。
例如：
4.1 炔烃
2. 系统命名法
与烯烃的命名类似 ① 要选择含有 C≡C 的最长碳链为主链； ② 编号从最距离叁键最近的一端开始，并用阿位伯数字表示叁键的 位置。例：
837KJ/mol 0.120nm
611KJ/mol 0.134nm 0.108nm
( 3x347=1041)
347KJ/mol
0.154nm 0.110nm
H C C H H2C CH H
H3C C H2 H
原因： ① －C≡C－中有1个σ和2个π键； ② sp 杂化轨道中的 s 成份多。(s 电子的特点就是离核近，即 s 电子
CNa CNa + 2CH3I
CH3C CC2H5 + NaBr
CH3C CCH3 + 2NaI
炔化物作为亲核试剂，也可以与醛酮 发生亲核加成反应，得到 羟基炔化合物：
4.1 炔烃
(3) 过渡金属炔化物的生成及炔烃的鉴定
CH CH + 2Ag(NH3)2NO3 CH CH + 2Cu(NH3)2Cl
4.1 炔烃
③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号要使双键和
参键的位次和最小。
1 2 3 45
CH C-CH=CHCH3
3-戊烯-1-炔
6 54 3 2 1
CH C-CH=C-CH=CH2
3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
CH2CH3
④若双键、叁键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。
4.1 炔烃
第4章 炔烃、二烯烃
碳素酸的弱酸性
Na
+ 2 HC
+
HC
CH
CH
110℃
2 HC
CNa
+H
NH3
2
NaNH2
HC
CNa
+
13
R3C CH
Ka
R3C C
CH
+
44
H
+
物质名称
pKa
HOH
HC
H2 C
CH2
H3 C
CH3
15.7
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核 对电子的束缚能力强, 电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增加, 易断裂:
HC CH
+ 2 Ag(NH3)2NO3
+ 2 Cu(NH3)2Cl
AgC
CAg
+ 2 NH4NO3 + 2 NH3
乙炔银(白色)
HC CH
CuC
CCu
+ 2 NH4Cl + 2 NH3
乙炔亚铜(砖红色)
应用： 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
RC CH
16
炔化物的生成
注意：炔化银或炔化亚铜在干燥状态下, 受热或震动容易爆炸。实验完毕后 加稀硝酸使其分解。
+
RC
CH2
＞ RCH
+
CH
22
炔烃的亲电加成
炔烃与烯烃反应活性比较： 炔烃的加成速度比烯烃慢。
加卤素
当化合物中同时含有双键和叁键时， 首先在双键上发生加成反应。
Br2 低温
Br Br
选择性加成
烯烃炔烃和二烯烃
(2)与酸性高锰酸钾反应
+ KMnO4 (热、浓)
+ KMnO4
+
CO2 + H2O
H+
Note: 常用于推导双键的位置、结构
?
例：
Note: A. Zn的作用 B.鉴别烯烃
2.臭氧化反应
机理：
Note: A. 与自由基加成反应是竞争反应 X2浓度低有利于取代反应发生 常用的溴代试剂：N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
最小 其次 最大
结论：1.双键碳原子连有烷基数目多的烯烃相对稳定 2.反式烯烃比顺式烯烃相对稳定
(三)自由基加成反应
反应机理：
R-O-O-R →2RO ·
RO · + HBr →ROH + Br ·
CH3CH=CH2 + Br · →CH3CHCH2Br
酸性： ＞ ＞
炔化银 ( 白色 )
炔化亚铜( 棕红色 )
Note: 鉴别端基炔烃
亲电加成
01
01
02
03
04
加X 2
Note: 同时存在双键和三键时双键优先反应。
例：
02
03
04
2、加HX
＞
Note: A 服从马氏规则 B 区域选择性取决于碳正离子的稳定
-2-溴-2-丁烯
2 , 4 - 庚二烯
顺,顺 - 2 , 4 - 庚二烯
反,顺 -2 , 4 - 庚二烯
顺 , 反 -2 , 4 - 庚二烯
反,反 -2 , 4 - 庚二烯
?
(2Z,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2E,4Z)-2 , 4 - 庚二烯
(2Z,4E)-2 , 4 - 庚二烯
基础有机化学 炔烃与二烯烃
在液氨中用Na或Li还原，主要得反式烯烃。
R C C R
Na-NH3( l ) R
H
C C
H R
烯烃和炔烃的混合物加氢，炔烃先被氢化。
CH2 CH C CH +H2
Pd-BaSO4 喹啉
CH2 CH CH CH2
(2) 亲电加成
首先生成二卤化物，为反式加成，继 加卤素： 续和卤素作用生成四卤化物。
３ 共轭效应C(conjugatve effect)
(1) 共轭效应的产生 由于分子中电子离域而产生的电子效应。
共轭体系中，由于轨道间的互相交盖，使共轭
体系中电子云产生离域作用，键长趋于平均化， 分子内能降低、更稳定的现象，称为共轭效应。 静态共轭效应是分子固有的，动态共轭效应 是在发生反应时表现出来的。
CH3CH2Br CH3CH2C CNa 液NH , o CH3CH2C CCH2CH3 C ， 3 -33 75％
端炔:
炔烃的鉴定
HC CH 2Ag(NH3)2NO3
AgC CAg
乙炔银（白色）
CH3CH2C CH Ag(NH3)2NO3
HC CH 2Cu(NH3)2Cl
CH3CH2C CAg
丁炔银（白色）
CH2 C CH3
2-甲基-1,3-丁二烯 2-methyl-1,3-butadiene
CH
CH2
CH2 CHCH CHCH CH2
1,3,5-己三烯 1,3,5-hexatriene
两端离双键等距时，从构型为Z的一端开始编号。
2 1 3 4 5 6 (2Z,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-2,4-hexadiene
2p 180°
sp杂化轨道
炔烃 二烯烃
第四章炔烃二烯烃学习要点：本章学习在了解炔烃和二烯烃结构的基础上，重点掌握这两类化合物的化学性质以及由共轭二烯烃的结构特征所引起的共轭效应及其对化学性质的影响。
第一节炔烃不饱和烃除了烯烃外还有炔烃。
例如气割气焊用的乙炔（ＨＣ≡ＣＨ），就是一个炔烃，凡含有碳碳叁键的不饱和烃均称为炔烃，碳碳叁键（－Ｃ≡Ｃ－）是它的官能团，它的通式为C n H2n-2，与碳原子数相同的二烯烃，环烯烃为同分异构体。
一、炔烃的结构以炔烃中结构最简单的乙炔为例，在乙炔中两个叁键碳原子都是只和两个原子相结合，因此它只需要用两个价电子来构成两个σ键，亦即炔碳原子中的s电子轨道只要和一个p电子轨道进行sp杂化就可以了，形成了两个相等的sp杂化轨道，如图4-1所示。
图4-1 碳原子轨道的sp杂化每个sp杂化轨道包含1/2s轨道成分和1/2p轨道成分，其形状与sp3，sp2杂化轨道相似，只是更“胖”些，两个sp杂化轨道对称地分布在碳的两侧，成为一条直线，两者之间的夹角为180º。
如图4-2所示。
所以在乙炔中每一个碳都以一个sp杂化电子轨道与氢的1s电子轨道相互重迭成为一个C-H键，两个碳又各以一个sp杂化轨道相重迭，形成C-C键，这些都是σ键。
图4-2 碳原子的sp杂化电子轨道两个C原子尚各余两个p电子轨道，它们的对称轴都与sp杂化轨道的对称轴互相垂直，这两个p轨道可以在各自侧面重迭形成两个π键，所以炔键叁键中一个是σ键，两个是π键。
实际上叁键中四个π电子的电子云是混合在一起，它们围绕着连接两个碳核的直线成圆筒形分布。
如图4-3所示。
图4-3 乙炔分子的圆筒形π电子云其他炔烃的碳碳叁键与乙炔相同，也是由一个σ键和两个π键组成。
二、炔烃的同分异构和命名炔烃中除了乙炔和丙炔没有异构体外，从丁炔开始有构造异构现象，但由于叁键碳上只有一个取代基，因此炔烃的构造异构体比烯烃少，也无顺反异构体。
例如丁烯有三个构造异构体，但丁炔只有两个构造异构体，如下：CH3CH2C CH CH3C CCH31-丁炔2-丁炔简单的炔烃可采用衍生物命名法，即以乙炔作母体，将其它基团看成取代基，而复杂的炔烃必须采用系统命名法，炔烃的命名与烯烃相似，只须将“烯”改为“炔”即可。
第四章炔烃和二烯烃全解
1
2
CH2
CH CH2 C CH
1-戊烯－4-炔
3
4
5
应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
H3C C C CH2CHCH3
H3C C C C CH H H
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
(CH3)2CH C C H
H CH2C CH
(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
CH3C CNa
HBr ROOR CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
H2
Lindlar
CH3CH=CH2
CH3C
H2 Ni
CNa CH3C lig . NH3
CCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3、与重金属盐的反应
♦ 1- 炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉 淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚 铜沉淀，只有端炔有此性质，是 区别端炔与非端炔 及烯烃的方法。
[Ag(NH3)2]
+
R C CH
R C CAg
炔化银
白色沉淀
HC
CH
[Cu(NH3)2]
+
CuC
CCu
砖红色沉淀
乙炔亚铜
区别乙烷、乙烯、乙炔
CH CH CH2=CH2 CH3CH3
Ag(NH3)2+
白色 （ （ ） ）
（CH CH ）
Br2/CCl4
褪色（CH2=CH2） （ -）
爆炸品——炔化银
炔烃的命名
炔烃的普通命名法是将其他炔烃看成乙炔 的衍生物命名。例如： (CH3)3C–C≡C–H 叔丁基乙炔 (CH3)3C–C≡C–C(CH3)3 二叔丁基乙炔 F3C–C≡C–H 三氟甲基乙炔 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字 改为“炔”字。
第四章 炔烃和二烯烃
思考：炔烃是否有顺反异构？ 思考：炔烃是否有顺反异构？
杂化的碳上只连接一个基团。 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
(二) 物理性质
Physical Properties
简单炔烃的沸点、 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水， 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水， 而易溶于石油醚、乙醚、 而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳 中。
酸 性 逐 渐 增 强
C-H键中，C使用的杂化轨道 轨道成分越多，H的酸性越强。 键中， 使用的杂化轨道 轨道成分越多， 的酸性越强 使用的杂化轨道S轨道成分越多 的酸性越强。 键中
碳氢化合物中H的酸性顺序： 的 C H> sp
HC CH Na
C H> sp
2
C H sp3
HC CNa
H2
生成的炔钠是一个亲核试剂
1. 分别用纽曼投影式和锯架式画出1-氯丙烷 分别用纽曼投影式和锯架式画出1 的优势构象。 的优势构象。
CH3CH2CH2Cl
CH3 H H Cl H H
CH3 H H Cl H H
第四章
炔烃和二烯烃
第一节
炔烃（ 炔烃（alkynes） ）
（一） 结构和命名
C C
H C C H 线型分子
一个σ键两个π 一个σ键两个π键
聚集二烯 二烯烃 共轭二烯 隔离二烯
CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2
聚集二烯: 聚集二烯
sp2
H C=C=C H
H H
CH2=C=CH2 sp
是一类少见的结构,聚集的双键使分子能量高 是一类少见的结构 聚集的双键使分子能量高。 聚集的双键使分子能量高 隔离二烯： 隔离二烯： 分子中的两个双键缺少相互影响， 分子中的两个双键缺少相互影响，其性质与 单烯烃无差别。 单烯烃无差别。 共轭二烯： 共轭二烯： 分子中两个双键存在相互影响， 分子中两个双键存在相互影响，共同组成共轭 体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱
2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
（1） (CH 3)3C C CCH 2CH 3
2，2－二甲基－3－己炔
（乙基叔丁基乙炔） （2） HC
CCH 2Br
3－溴－1－丙炔 （3） C CH CH 2CH 1－丁烯－3－炔 （4） CH 2=CHCH 2CH 2C CH 1－己烯－5－炔 （5） CH 3CH Cl C CCH 2CH 3
2－氯－3－己炔 （6）
CH 3C
C C=CHCH 2CH 3CH=CH 2
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。
（1） 4－甲基－1－戊炔
CH CCH 2CHCH 3CH 3
（2） 3－甲基－3－戊烯－1－炔
CH
C 3CH 3
（3） 二异丙基乙炔 (CH 3)2CHC
CCH(CH 3)2
（4） 1，5－己二炔 CH C CH 2C CH H 2C
（5） 异戊二烯
CH=CH 2CH 3CH 2
（6） 丁苯橡胶
CH 2CH
CH
CH 2
CH 2
CH
n
（7） 乙基叔丁基乙炔
CH 3CH 2C
C C CH 3
CH 3CH 3
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
2+
CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CH 3Br 2
H C=C
Br Br CH 2CH 3Ag(NH 3AgC CCH 2CH 3
CuC
CCH 2CH 3
H 4/H 2SO
4
CH 3C CH 2CH 3
5．完成下列反应式。
CH 3C C CH
3COOH
3CH=CHCH 3
Br
2/CCl 4
CH 3Br
Br
CHCH
34
CH 3C CH 2CH 3
O
CH 3
C
C CH 3不反应
6．以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。
3
3CH 2CH 2OH 4
CH 3COCH 3CH 33Br
B 2H 6,
..H 2O 2,NaOH Na
CH 3C
CNa
3CH 222CH 2CH CH 3C
2/Pt
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3
Br C （1）
（2）
（（4）
（5）
7．完成下列反应式。
CHO
CO O [CH 2C=CHCH 2]n Cl
（1）
（2）
（4）
CN
（3）
8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
（1）CH2=CH=CH2+CH
（2）CH2=CHCH=CH2CH=CH2
2
（3）
CH3
CH22+CH2=CHCN
CH3
CN
9．以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。
（1）CH CH
+H CH2=CH2
HBr
CH3CH2Br
CH CH+Na Na
CH3CH2Br
CH CCH2CH3
HgSO,H SO,H O
CH3COCH2CH3
H2/Pt CH
3
CH2CHCH3
OH
（2）CH3CHC CH
+2HCl CH3CH2C CH3
Cl
Cl
（3）CH3CH2CH=CH
2+CH3CH2CH2CH2Br 10．以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。
（1）CH CNa+CH3CH2CH2CH2Br CH CCH
2CH2CH2CH3 HgSO,H SO,H O
O
（2）CH CNa+CH2=CHCH2CH CCH2CH=CH2
HgSO,H SO,H O
CH3CCH2CH=CH2
O
CH2=CHCH=CH2
O
（3）CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCN
CN
Cl
Cl
Cl CN
11．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）乙烷、乙烯、乙炔
（2）CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3
解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1－丁炔。
12．试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。
解：（1）将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。
（2）将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。
13．解：（1）1，2－加成速度比1，4－加成速度快。
因为1，2－加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。
1，2－加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4－加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。
CH2=CHCH=CH
2CH3CH+CH=CH
2
Br
32
3
CH=CHCH
+
-
-
3
CH=CHCH2Br
（2）1，2－加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4－加成产物有五个C-H 键与双键超共扼。
与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。
高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL 氢气为0.375mmole。
可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。
但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8 ；1，3，5－己三烯。