第四章炔烃和二烯烃练习及答案
4 炔烃、二烯烃2011
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,
属于构造异构中的官能团异构。
CH2 CH CH CH2 CH C CH2 CH3
1,3-丁二烯
1-丁炔
4.1 炔烃 一、炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃, 为线型分子。
0.120nm 0.106nm
H
C
C
H
炔烃的官能团是碳碳三键, 碳原子是sp杂化, 两个 sp轨道在同一条直线上。
H2 O HgSO4/H2SO4 C CH 1/2(B2H6) H2O2/OH
O C CH3
-
CH2CHO
①B2H6
CH3CH2–C≡CH
②OH-/H2O2
O CH3CH2CH2–CH
O CH3CH2C–CH3
H2O
HgSO4/H2SO4
2、氧化反应
1) KMnO4氧化(H+)
RC CR'
RC
KMnO4
CH 注意： 2 CH C CH + Br2
CH2 CH C CH Br Br
原因: 当烯炔为共轭烯炔时(双键和三键形成π-π共轭), 结 构更稳定。为保留π-π共轭稳定结构, 加成首先发生在叁 键上。
② 与氢卤酸反应
活性：HI＞HBr＞HCl＞HF
亲电加成加成产物符合马氏规则。
X R C CH
HX
HC
6
CH2CH2CH3
2
1
4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔
二、炔烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应 酸性
C
C
H
H2O CH≡CH CH2=CH2 CH3–CH3
pKa 15.7 25 34 42
第四章炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃4-1．（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与B和C 反应的溴量是A的两倍；（2）三者都能与氯化氢反应，而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物；（3）B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物；（4）B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物A、B、和C 的结构，并写出有关反应式。
解：由（1）条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍；由（2）条件可知B和C为同分异构体，由（3）、（4）条件可知B和C含有三键，且确定出B中三键的位置。
所以，A为，B为CH3CH2C CH，C为CH3C CCH3。
相关的反应式如下：+BrCH3CH2C CH CH3CH2C(Br2)CHBr22Br2HClCH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH H2O424CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C4-2.（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）碳氢化合物A（C8H12）具有光学活性，在铂的存在下催化氢化成B(C8H18)，B无光学活性；A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14)，C有光学活性。
A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14)，D与C互为同分异构体，但D无光学活性。
写出A、B、C、D的结构式。
解：根据题意A为炔烃，炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃，即D也为烯烃，所以A、B、C、D的结构式为：CCCC C C HHC(A)CCCC C HCCC(B)CC HC HC CHC CH CCH 3CD4-3．（中国科学院—中国科学技术大学2004年硕士研究生入学考试试题）用乙炔为原料选用适当的无机试剂合成CH 2BrCH 2BrBrBr解：要得到反应产物，需要根据狄尔斯—阿尔德反应得到环烯，然后与溴加成，而生成环烯又必须先得到共轭烯烃。
2022学年下学期高二暑假化学新教材巩固练习题及答案2烯烃、炔烃
2022学年下学期高二暑假新教材巩固练习题及答案2烯烃、炔烃例1．某化工厂因附近采石场放炮，致使该厂异丁烯成品储罐被炸坏，发生了异丁烯[CH2=C(CH3)2]外泄事故。
下列有关异丁烯的说法中错误的是A．异丁烯与环丁烷互为同分异构体B．异丁烯的沸点比1−丁烯的沸点低C．异丁烯分子里的四个碳原子位于同一平面D．聚异丁烯的结构简式为例2．下列关于化合物（x）、（y）、（z）的说法正确的是A．x的名称是5−乙基−1，3，5−己三烯B．x、y的一氯代物均有7种C．z的所有碳原子均处于同一平面D．x、y、z均可与溴的四氯化碳溶液反应1．下列有机物的命名正确的是A．：二溴乙烷B．：2−丁醇C．：3−乙基−1−丁烯D．：2，4，4−三甲基戊烷2．由1L乙烯和乙炔的混合气体，在催化剂存在下与足量的H2发生加成反应，消耗H21.4L，则原混合气体中乙烯与乙炔的体积比为A．3∶2B．2∶3C．2∶1D．1∶23．通过催化加氢可得到2−甲基戊烷的是A．B．C．D．4．实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是A．反应物乙醇和浓硫酸的体积比为3∶1B．圆底烧瓶中要放入少量碎瓷片C．反应物是乙醇和3mol/L的硫酸混合D．加热时温度慢慢升高至170℃5．某烃结构式用键线表示为，该烃与2Br按物质的量之比为1:1加成时，所得产物有（不考虑立体异构）A．3种B．6种C．5种D．4种6．下列有机物中存在顺反异构的是A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH=CHCH3C．CH3CH2CH=CH2D．CH3CH2C≡CCH2Cl7．图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水可减缓产生乙炔的速率B．c中溶液的作用是除去H2S、PH3C．d、e中溶液褪色的原理不同D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰8．柠檬烯具有特殊香气，可溶于乙醇或乙醚，难溶于水，其结构简式如图所示，有关柠檬烯的说法正确的是A ．柠檬烯的分子式为C 10H 18B ．柠檬烯分子中所有碳原子处于同一个平面上C ．柠檬烯能与酸性高锰酸钾溶液发生取代反应D ．柠檬烯能使溴的四氯化碳溶液褪色9．下列说法正确的是A ．等质量的烷烃和烯烃完全燃烧，烯烃的耗氧量更大B ．某烯烃和氢气加成后的产物是3−乙基戊烷，该烯烃的可能结构有2种C ．实验室制乙炔时，为了加快反应速率，应用饱和食盐水代替蒸馏水D ．1mol 丙烯先和氯气发生加成反应，加成产物再和氯气发生取代反应，该过程最多可消耗氯气4mol10．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂：双键两端的基团2CH =变成2CO :CHR =变成RCOOH:=CRR ＇变成R ＇RC=O 。
中医药大学远程教育《有机化学Z》作业及答案
北京中医药大学远程教育学院有机化学各章习题第一章 绪论一、 指出以下化合物所含官能团的名称CHCH 3CH 3CH1. 双键 CH 3CH 2Cl2. 卤基CH 3CH 3CHOH3. 羟基2氨基5.CH 3CH 3CCH 3O羰基 CH 3O CH 6. 醛基CH 3CH 2C OOH 7. 羧基NO 28.硝基CH 3CH 2CH 3O9. 醚基 CH 3CH 2CN 10. 氰基二、 按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论，写出以下分子式的各种可能结构式CO 21. C 4H 102. C 2H 7N 3. CH 2O 24.1. O=C=O2.3. 4.第二章 烷烃一、 命名以下化合物(CH 3)CHCH 2CH 2CH 321. 2-甲基戊烷CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 32. 3, 3-二甲基戊烷 (C 2H 5)2C(CH 3)CH 2CH 33. 3-甲基-3-乙基戊烷CH 3CH 2CH(CH 3)CH(CH 3)CH(CH 3)24. 2, 3, 4-三甲基己烷 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 25. 3-甲基-5-乙基辛烷(CH 3)3CCH 2C(CH 3)26. 2, 2, 4-三甲基戊烷 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3)27. 2-甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2C(CH 2CH 3)2CH 38. 2, 3, 5-三甲基-5-乙基庚烷 (CH 3)2CHC(C 2H 5)2CH 2CH 2CH 39. 2-甲基-3, 3-二乙基己烷CH 3CH 10.CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2CH CH 3CH 33-甲基-4-异丙基庚烷二、 写出以下化合物的系统名称1.2.3.丙烷 丁烷 异丁烷4.5.6.2, 2-二甲基丙烷 2, 3-二甲基丁烷 3-乙基戊烷三、写出以下化合物的结构式 1. 2，2，3，3—四甲基戊烷2. 2，3—二甲基丁烷3. 3，4，4，5—四甲基庚烷4. 3，4—二甲基—4—乙基庚烷5. 2，4—二甲基—4—乙基庚烷6. 2，5—二甲基己烷7. 2—甲基—3—乙基戊烷8. 2，2，4—三甲基戊烷9. 3，4—二氯—2，5—二甲基己烷 10. 5—〔1，2—二甲基丙基〕—6—甲基十二烷第三章 烯烃一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3CH 21. 2-乙基-1-戊烯CH 3CH 2CCH 32.CH 22-甲基丁烯CH 3CHCH 2CH CHCH 3CHCHCH 3CH 33. 6-甲基-4-乙基-2-庚烯CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 34. 3-庚烯二、 写出以下化合物的结构式1. 四乙基乙烯2. 对称二乙基乙烯3. 不对称甲基乙基乙烯4. 2，3，3，4—四甲基—1—戊烯三、 完成以下反响式，写出主要产物的结构式第四章 炔烃和二烯烃一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CCCH 31. 2-丁炔 CHCCH 2CH 32. 1-丁炔CH 3CHCH 2CCHCH 33. 4-甲基-1-戊炔CH 2CHCH 2CH 2CCH 4. 1-己烯-5炔CH 3CCH 3CCH 3CHCH 25. 3, 4-二甲基-1, 3-戊二烯CH 3CC C CHCH 2CH 3CHCH 26. 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔CH 3HC3HCC CC CH 3CH 3CH 37. 2, 2, 5-三甲基-3-己炔C CC CH 3CH 3CH 3CH 28.4，4-二甲基-1-苯基-1-戊炔二、 写出以下化合物的结构式1. 4—甲基—2—戊炔2. 3—甲基—3—戊烯—1—炔3. 二异丙基乙炔4. 1，5—己二炔5. 1—溴—1—丁炔6. 乙烯基乙炔7. 4—十二碳烯—2—炔8. 3—甲基—3—戊烯—1—炔三、 完成以下反响式，写出主要产物的结构式第五章 脂肪烃一、 用系统命名法命名以下化合物1. 4-环丙基-1-丁烯2.5-甲基-4-环丙基-2-庚烯二、写出以下化合物的结构式1. 环己基环己烷2. 二螺[5，1，6，2]十六烷第六章 芳香烃一、 命名以下化合物C CH 3CH 3CH 31.CH 3Cl2.C 2H 5NO 23.NO 2NO 24.COOH叔丁基苯 4-氯甲苯 4-硝基乙苯 3, 4-二硝基苯甲酸CH 2OH5.CCHCH 3CH 36.7.苯甲醇 2-苯基-2-丁烯 环己基苯二、 写出以下化合物的结构式1. 间二硝基苯2. 对溴硝基苯3. 对羟基苯甲酸4. 2，4，6—三硝基苯酚5. 对氯苄氯6. 3，5—二硝基苯甲酸三、 完成以下反响式四、 以苯为原料合成以下化合物ClCH 31.ClNO 22.CNO 2OH O SO 3H3.4.CH(CH 3)2CCH 3O第七章卤代烷烃一、命名以下化合物1.CH3CH CH CHCH3CH3Cl CH31.2，4—3—氯—二甲基戊烷CH3CH CH CHCH3CH3ClCH32.3, 4-二甲基-2-氯戊烷CH2CH2CH2CH2BrBr3.1，5—二溴戊烷Cl4.1—氯环戊烷氯代环戊烷CHCl35.三氯甲烷〔氯仿〕二、写出以下化合物的结构式1. 烯丙基溴2. 1—氯—2—苯基—乙烷3. 间—氯乙苯4. 4—溴—2—甲基—3—乙基戊烷5. 3—氯环己烯第八章 醇、酚、醚一、 命名以下化合物CH 3OH1.3—甲基环己醇OH 3HC2.1—甲基环戊醇1.CH 3CCH 2CH 2CH 3OHCH 2CH 33. 3—甲基—3—己醇CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH 4. 1—己醇CH 3CHCH 2CH 2CH 3OH5. 2—戊醇二、写出以下化合物的结构式 1. 甲基乙基醚2. 乙基异丙基醚3. 戊醇—24. 4—甲基环己醇5. 邻氯苯酚三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CHCH 2CH 2OH CH 3CH 3PBr 1.OHSOCl 22.CH 2OHHONaOH/H 2O3.CH 3CH 2CH 2CH 2OH[O]4.CH 3CH 2CHOH CH 3HCl(ZnCl 25.+第九章 醛、酮、醌一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C OH 1.己醛CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3O2. 5—甲基庚醛CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3O3. 5—甲基己醛CH 3C OCH 2CH 2CH 34. 2—戊酮 戊酮—2CH 3CHCH 2CCH 3O5.CH 34—甲基—2—戊酮OO 6.对苯醌OO 7.邻苯醌二、写出以下化合物的结构式1. 2—甲基乙醛2. 异丁醛3. 3—甲基辛醛4. 3—甲基庚酮—25. 氨基脲6. 苯甲醛7. 环己酮8. 苯乙醛三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CHO + Br1.CHO+ I 2 + NaOH2.(不反响)CHO+ NaBH 3.4.CH 3CH 2CH 2CCH 3O+ HCN5.CH 3CH 2CCH 2CH 3O+ H 2N OH6.CH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3O+ H 2NNHCH 3CH 2CH 2CCH 2CH 3N NHCH 3CH 2CHOKMnO 47.8.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2C O+ NaHSO 3H第十章 羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名以下化合物OHOCH 3CHCHCH 2CH 2CH 2C H 3C CH 31. 5，6—二甲基庚酸OOH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2C2. 庚酸OHCH 33.OCH 2C C 2—甲基丙烯酸4.CH 3CH 2CHCOClBr2—溴丁酰氯C C 5.O O O邻苯二甲酸酐OCH 2CH 3CH 3C CH 2C O 6.O乙酰乙酸乙酯CH 3CH 3CH 2C O7.NHN —甲基丙酰胺CH 3CH 2CCH 3O8.CO O乙丙酸酐二、写出以下化合物的结构式1. 3—甲基庚酸2. 2—甲基—3—乙基辛酸3. 丁二酸酐4. 邻苯二甲酸酐5. 丙酸乙酯6. N ，N —二乙基乙酰胺7. 异丁酰氯8. 邻甲基苯甲酰溴三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式CH 3CH 3COOH + HOCH 2CH1.2.CH 3CH 2C CH 3CH 2COO+ HOCH 2CH 33.OO C C OH OHHCOCH 2CH 2CH 3O4. + NH 3C OO CH 3H 3CC O5.+CH 2OHOCH 3C Cl +HOCH 2CH 2CH 6.OCH 3CH 2CNH 2+CH 3CH 2CH 2OH7.OCH 2OHC8.+OH+第十一章 取代羧酸一、 用系统命名法命名以下化合物CH 3CHCH 2CHCCH 3ClOHO1. 2—氯—4—甲基戊酸CHCCH 3ClOO2.CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2C2—氯—3—甲基己酸乙酯CHC OHO3.CH 3CH 2NH 22—氨基丁酸CCH 3OO4.CH 2CH 2CHCH 3CH 2CHCH 3CH 32—甲基丁酸异戊酯CH 2COCH 25.O苯乙酸苯甲酯二、写出以下化合物的结构式1. 乙酰乙酸乙酯2. 苯甲酸苯酯3. 3—氯丁酸乙酯4. α—氨基戊酸5. β—甲基戊酰氯三、完成以下反响式，写出主要产物的结构式1.Cl+ H 2OOH CH 3CH 2CHCOCOHO2.CH 3CCH 2CH 2OCOH O3.CH 3CH 2+OH4.+OCH 2CH 3CH 3CCH 2C OO Br 2/Cl 2NHCH 3CCH 2COCH 2CH 3OO +H 2N5.NH5.OCH 2CH 3NHOHCCH 3CH 2C O第十二章 糖类1. 葡萄糖的半羧醛羟基是〔A 〕。
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
有机化学各章习题与及答案
A.碳正离子
B.碳负离子
C.自由基9.分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为( )
A. 3个
B. 4个
C. 5个
D. 6个
10.在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是( )
A.CH 2=CHCH=CH 2
17.分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是( )
CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C C
H
H
CH 3CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3
A. B.C. D.
18.下列反应进行较快的是( )
A.
B.
CH 3CH 3
Cl KOH/C H OH
3
CH 3
CH 3
B.CH 3CH=CHCH 3
C.CH 3CH=CHCHO
D.CH 2=CHCl 11.马尔科夫经验规律应用于( )
A.游离基的稳定性
B.离子型反应
C.不对称烯烃的亲电加成反应
D.游离基的取代反应12.下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是( )
A.丙烯与溴化氢反应
B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应
C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应
C．CHCl3不存在同分异构体D. CH4是非极性分子
20.甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是( )
A. 1种
B. 2种
C. 3种
D. 4种
21.实验室制取甲烷的正确方法是( )
A.醇与浓硫酸在170℃条件下反应
B.电石直接与水反应
第四章 炔烃和二烯烃 炔烃 二烯烃 共轭效应速度控制和平衡控制
H C=C H
R C=C H
(1)乙炔生成炔化银和炔化铜的反应
乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的 氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀 或棕 红色的乙炔亚铜沉淀 。
RC CH + NaNH2 lig.NH3 RC C-Na+ + NH3
式烯烃。
C6H5 C6H5
C6H5-C≡C-C6 H5+H2 Lindlar Pd C=C
HH
(2)化学还原
在液氨中钠或锂还原炔烃主要得到反式 烯烃.
C3H7-C≡C-C3H7 +2Na+2NH3
C3H7
H
C==C + 2Na+NH-2
H
C3H7
(E)-4-辛烯 97%
化学还原过程:Na/lig NH3
更大. 乙炔的丙酮 溶液安定,乙炔在1.2MPa下压
入盛满丙酮浸润饱和的多孔物质的钢筒 中.
(1)乙炔的聚合反应
乙炔的聚合反应在不同的催化剂作用下, 发生二聚,三聚,四聚等低聚作用。与烯烃 的聚合反应不同，它一般不聚合成高聚 物。
在氯化亚铜-氯化铵的强酸溶液中，发生 线性型偶合而生成乙烯基乙炔。
碳叁键。
碳原子以SP杂化轨道 形成C-C键和C-H键。
每个碳原子以两个互相垂直的
未杂化的P轨道，两两互相侧面 重叠形成两个互相垂直的π键。
CC
乙炔分子的键参数:C≡C键长为0.12nm, 键能为835kJ/mol.
HC
CH
乙炔的π电子云
有机化学4-5章(炔烃、二烯烃、脂环烃)
有机化学 4-5章中央电大农林医药学院有机化学4-5章（炔烃、二烯烃、脂环烃）重、难点提示和辅导一．命名1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。
2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。
二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。
例如：分析：对于C 2和C 3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z 型；C 4和C 5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E 型。
因此，化合物被命名为：2Z ，4E-2，4-庚二烯3．脂环烃：不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。
例如：二．结构1.碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp 杂化。
sp 杂化是由s 轨道和一个p 轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp 杂化轨道对称轴之间的夹角是180º（成一条直线）。
两个未参与杂化的p 轨道互相垂直，并且都与两个sp 杂化轨道对称轴组成的直线垂直。
二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp 2杂化。
2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp-sp 重叠的σ键和两个π键所组成。
3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。
在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e 键的比在a 键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e 键。
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第四章炔烃和二烯烃
1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
答案：
2、命名下列化合物。
答案：
（1）2,2,6,6－四甲基－3－庚炔（2）4-甲基-2-庚烯-5-炔（3）1－己烯－3,5－二炔（4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）(E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯
3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔
答案：
（1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔
（2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊
烯-1-炔
（3）(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔
（4）2,5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne
（3）(2E,4E)-hexadiene
（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne
答案：
（1）(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH3
2－甲基－5－乙基－3－庚炔
（2）
CH3
C C
C
CH
CH3
C2H5
（Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔
（3）
H
C C
C
H CH3
H
CH3
C
（2E，4E）－2，4－己二烯
（4）
C
CH3
CH3
CH3
C C CH CH3
CH32，2，5－三甲基－3－己炔
5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式
⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3
⑷CH C-CH=CH-CH3
答案：
（1）
（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体
（4）顺式(Z)反式(E)
6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH= ?
⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?
(3) CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?
答案：
（1）ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C
= 835.1+188.3–2×284.5-610
=-155.6KJ/mol
（2）同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
（3）+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?
答案：
1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol。
∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol
8、写出下列反应的产物。
（1）CH3CH2CH2C CH＋HBr （过量）
（2）CH3CH2C CCH2CH3＋H2O
H gSO4+H2SO4
（3）CH3C CH＋Ag(NH3)2+
（4）CH2C CH CH
2
CL聚合
（5）CH3C CCH3+HBr
（6）CH3CH CH(CH2)2CH3Br2
？
NANH
？
顺－2－己烯
（7）CH2CHCH2C CH+Br2答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
9.用化学方法区别下列化合物
⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔
答案：
（1）
（2）
10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。
答案：
设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：
∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%
11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式。
答案：
∴该炔烃为：
12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成
两分子和一分子。
⑴写出某二烯烃的构造式。
⑵若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？
答案：
（1）
∴该二烯烃为：
（2）二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：
13．某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样?
答案：
∴该化合物为
14.从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。
⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷(3) 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）反-2-丁烯
（8）
15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：
⑴（2）（3）（4）
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
16.以丙炔为原料合成下列化合物：
（1）（2）（3）
（4）正己烷（5）2 ，2—二溴丙烷
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实：
(1)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,2-加成比1,4-加成快?
(2)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定?
答案：
一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。
利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。
（1）速率控制（2）平衡控制。
18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
答案：
方程式：
19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式：
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）（5）（6）
（7）
20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）A +
，B ，C
+
（2）A +
， B
+
，C
+
（3）A +
， B
+
，C
+
答案：
（1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C。