第四章炔烃和二烯烃习题
4 炔烃、二烯烃2011
含同数目碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,
属于构造异构中的官能团异构。
CH2 CH CH CH2 CH C CH2 CH3
1,3-丁二烯
1-丁炔
4.1 炔烃 一、炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃, 为线型分子。
0.120nm 0.106nm
H
C
C
H
炔烃的官能团是碳碳三键, 碳原子是sp杂化, 两个 sp轨道在同一条直线上。
H2 O HgSO4/H2SO4 C CH 1/2(B2H6) H2O2/OH
O C CH3
-
CH2CHO
①B2H6
CH3CH2–C≡CH
②OH-/H2O2
O CH3CH2CH2–CH
O CH3CH2C–CH3
H2O
HgSO4/H2SO4
2、氧化反应
1) KMnO4氧化(H+)
RC CR'
RC
KMnO4
CH 注意： 2 CH C CH + Br2
CH2 CH C CH Br Br
原因: 当烯炔为共轭烯炔时(双键和三键形成π-π共轭), 结 构更稳定。为保留π-π共轭稳定结构, 加成首先发生在叁 键上。
② 与氢卤酸反应
活性：HI＞HBr＞HCl＞HF
亲电加成加成产物符合马氏规则。
X R C CH
HX
HC
6
CH2CH2CH3
2
1
4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔
二、炔烃的化学性质
加成反应 氧化反应 聚合反应 酸性
C
C
H
H2O CH≡CH CH2=CH2 CH3–CH3
pKa 15.7 25 34 42
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。
2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。
（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。
例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。
命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。
例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。
4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。
例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。
例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。
羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。
过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。
例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞CH3CH+CH3 ＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量%、氮%、硫%和钠%，问甲基橙的实验式是什麽？解：题意：甲基橙分子中各原子数目之比为：C：/12= /= H：/1= /= N：/14= /=3 S：/32= /=1 Na：/23= /=1O：[100-]/16= /=3 因为：C：H：N：S：Na：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C14H14O3N3Na 2、胰岛素含硫%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：5734*/32=63、元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？解：设其分子式 CnHn ，题意有：* n=78 所以 n=6 所以分子式为C6H6 4、根据键能数据，当乙烷分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？解：表1-3知：乙烷分子中C-H键能为/mol C-C键能为/mol。
所以C-C键能小，不稳定，所以C-C键先断裂，此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol/mol/mol-/mol6、根据电负性数据，用部分负电荷的原子。
和标明下列键或分子中带部分正电荷和第二章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：(答案)3.用系统命名下列化合物：(答案) 3-乙基庚烷(答案) 2,3-二甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案) 2，5-二甲基-3-乙基己烷(答案) 4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷(6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2 (答案) 2-甲基-4，5-二乙基庚烷(答案) 4-甲基-5-乙基辛烷(答案) 4-甲基-5-乙基辛烷(答案) 3，3-二甲基-4-乙基-5-壬烷(答案) 正己烷(答案) 正己烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的： (答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含一个季碳原子的 (答案)：含一个季碳原子的：4、5、9(3)含异丙基的： (答案) 含异丙基的：2、6、7、9 (4).含有叔氢的： (答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、9 5.写出构造式，并用系统命名法命名之。
第四章 炔烃和二烯烃 炔烃 二烯烃 共轭效应速度控制和平衡控制
H C=C H
R C=C H
(1)乙炔生成炔化银和炔化铜的反应
乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的 氨溶液中，析出白色的乙炔银沉淀 或棕 红色的乙炔亚铜沉淀 。
RC CH + NaNH2 lig.NH3 RC C-Na+ + NH3
式烯烃。
C6H5 C6H5
C6H5-C≡C-C6 H5+H2 Lindlar Pd C=C
HH
(2)化学还原
在液氨中钠或锂还原炔烃主要得到反式 烯烃.
C3H7-C≡C-C3H7 +2Na+2NH3
C3H7
H
C==C + 2Na+NH-2
H
C3H7
(E)-4-辛烯 97%
化学还原过程:Na/lig NH3
更大. 乙炔的丙酮 溶液安定,乙炔在1.2MPa下压
入盛满丙酮浸润饱和的多孔物质的钢筒 中.
(1)乙炔的聚合反应
乙炔的聚合反应在不同的催化剂作用下, 发生二聚,三聚,四聚等低聚作用。与烯烃 的聚合反应不同，它一般不聚合成高聚 物。
在氯化亚铜-氯化铵的强酸溶液中，发生 线性型偶合而生成乙烯基乙炔。
碳叁键。
碳原子以SP杂化轨道 形成C-C键和C-H键。
每个碳原子以两个互相垂直的
未杂化的P轨道，两两互相侧面 重叠形成两个互相垂直的π键。
CC
乙炔分子的键参数:C≡C键长为0.12nm, 键能为835kJ/mol.
HC
CH
乙炔的π电子云
有机化学4-5章(炔烃、二烯烃、脂环烃)
有机化学 4-5章中央电大农林医药学院有机化学4-5章（炔烃、二烯烃、脂环烃）重、难点提示和辅导一．命名1．炔烃的命名原则与烯烃相似，只要把名称中的“烯”字改为“炔”就可以了。
2．二烯烃的命名原则也与烯烃相似，所不同的有两点：一是选择含有两个双键的最长碳链为主链，二是书写名称时要标明两个双键的位置，称某二烯。
二烯烃的顺、反异构体的命名与烯烃相似，要把两个双键的构型分别表示出来。
例如：分析：对于C 2和C 3的双键，按照“次序规则”，两个较优基团在双键碳原子的同侧，为Z 型；C 4和C 5双键，两个较优基团在双键碳原子的两侧，为E 型。
因此，化合物被命名为：2Z ，4E-2，4-庚二烯3．脂环烃：不含取代基的脂环烃根据碳原子数叫“环某烷”或“环某烯”；含有取代基的环烷烃，命名时应使取代基的编号最小；含有取代基的不饱和环烃，命名时从不饱和键开始编号，使取代基的位次数最小；含有两个取代基的环烷烃，存在顺、反异构体，命名时应表示出来，取代基在环平面同侧的称顺式，反之，为反式。
例如：二．结构1.碳原子的杂化炔烃分子中叁键碳原子是sp 杂化。
sp 杂化是由s 轨道和一个p 轨道杂化形成两个能量均等的轨道，两个sp 杂化轨道对称轴之间的夹角是180º（成一条直线）。
两个未参与杂化的p 轨道互相垂直，并且都与两个sp 杂化轨道对称轴组成的直线垂直。
二烯烃的双键碳原子与烯烃相同，都是sp 2杂化。
2．炔烃中的碳-碳三键是由一个sp-sp 重叠的σ键和两个π键所组成。
3．同分异构炔烃只有碳架异构和位置异构，无顺反异构；二烯烃与烯烃相同，有碳架异构、顺反异构、（双键）位置异构；脂环烃有（取代基）位置异构，如1，2-二甲基环丁烷与1，3-二甲基环丁烷，顺反异构，如顺-1，2-二甲基环丁烷与反-1，2-二甲基环丁烷，碳架异构，如甲基环丁烷与乙基环丙烷。
在环己烷的构象中，椅式比船式稳定；在一取代环己烷的构象中，取代基在e 键的比在a 键的稳定；在多取代环己烷的构象中，取代基尽可能多的在e 键。
炔烃(药学)
.. Br >
.. I
③超共轭效应的相对强度
CH3CH=CH2 > CH3CH2CH=CH2 > (CH3)2CHCH=CH2 . . . (CH3)3C > (CH3)2CH > CH3CH2
☆C-H键数目越多，超共轭效应越大 ④对性质的综合分析
.. Cl CH=CH2
⑤静态共轭与动态共轭
RCH
重排
RCH 2 CH
（5）聚合
2HC 3HC CH CH Cu2Cl2 NH4Cl 高温 CH 2 CH C CH
（6）亲核加成 ①加醇
HC C H + ROK ROH /加压 ROCH CH 2
历程：
HC
C H + RO
-
ROCH
- ROH ROCH CH
CH 2
②加HCN
HC C H + HCN
RC C R' H2 Lindlar R R' C H C H
② Na-NH3(l)催化氢化
RC C R' H2 Na-NH3(l) R C H C
H R'
（2）亲电加成 ① 加卤素——与溴水反应用于鉴别
R X RC C R + X2 X C C R X2
X RC X
X CR X
A、活性：烯烃>炔烃
1,4-加成 (1,4-addition)
A、反应历程
第一步
a
+
CH2 CHCH CH2 + H
a b
+ CH2 CHCH CH3 + CH2 CHCH 2CH2
第二步
+
b
Br Br
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第四章炔烃和二烯烃习题1、出C6H10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
2、命名下列化合物。
（1）2,2,6,6-四甲基－3－庚炔（2）4－甲基－2－庚烯－5－炔（3）1－己烯－3,5－二炔（4）(Z)－5－异丙基－5－壬烯－1－炔（5）（2E，4Z）－3－叔丁基－2,4－己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
a)烯丙基乙炔1-戊炔-4-炔b)丙烯基乙炔3-戊烯-1-炔c)二叔丁基乙炔2,2,5,5-四甲基-3-已炔d)异丙基仲丁基乙炔2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。
（1）5-ethyl-2-methy-3-heptyne解：2－甲基－5－乙基－3－庚烯（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne解：（Z）－3,4-二甲基－4-己烯－1-炔（3）(2E,4E)-hexadiene解：(2E,4E)-己二烯（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne解：2,2,5-三甲基－3-己炔5、下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：（1）有顺反异构C=CC2H5HCH3C=CHCH3HH C2H5（2）无（3）无（4）有顺反异构：C=CHCH3CH CC=CHCH3CH CH H6、利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. （1）CHCH + Br2 CHBr=CHBrΔH= ?（2）2CHCH CH2=CH-CCH ΔH=?（3）CH3CCH+HBr--CH3-C=CH2ΔH=?解：（1）ΔHФ= EC≡C+E Br-Br+2E C-H–(2E C-Br+E C=C +2E C-H)=E C≡C +E Br-Br–2E C-Br–E C=C= 835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol（2）ΔHФ=EC≡C–E C=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol（3）ΔH=E +EH-Br-E C=C-E C-Br-E C-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7、1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol，与1,4-戊二烯相比，离域能为多少？解：1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol，而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol 。
∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物。
（1）CH3CH2CH2C CH（过量）＋HBrBrBrCH3CH2CH2 C CH3（）（2）CH3CH2C CCH2CH3H SO＋H2OCH3CH2CCH2CH3O（）（3）CH3C CH CH3C CAg＋Ag(NH3)2+（）（4）CH2=C CH=CH2ClCH2C=CHCH2[]n（）（5）＋HBrCH3C CCH3（）C=CCH3H3C HBr（6）CH3CH=CH(CH2)2CH3Br2CH3CHCH(CH2)2CH3CH3C C(CH2)2CH3H,LindlarBrBrNaNH2( )( )顺－2－己烯（7）( ) CH2=CH CH2 C CH CH2 CH CH2 C CHBr2＋BrBr9、用化学方法区别下列化合物。
（1）2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯。
（2）1-戊炔, 2-戊炔解：（1）（2）10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。
解：设1.0 g戊烷中所含烯的量为x g，则：∴混合物中戊烯0.35/1×100% = 35%11、有一炔烃，分子式为C6H10，当它加H2后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀，求这一炔烃构造式。
解：由题意CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3C 6H 10H 2Ag(NH 3)2+CH 3CHCH 2C CAgCH 3∴ 该炔烃为：12、某二烯烃和一分子Br 2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 和一分子 。
（1）写出某二烯烃的构造式。
（2）若上述的二溴加成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：（1）∴该二烯烃为：（2）二溴加成物再加一分子溴，产物为。
13、某化合物的相对分子质量为82，每mol 该化合物可吸收2molH 2，当它和 Ag(NH 3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH 2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样？解：CH 2=C CH CH3CH 3CH 3化合物饱和化合物无沉淀 非末端炔烃H 22 H 2Ag(NH )+∴该化合物为14、从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。
（1） 氯乙烯（2） 1,1-二溴乙烷（3） 1,2-二氯乙烷HC CHHC=CH CH 2 CH 2Cl 2Cl ClH ClCl /（4）1-戊炔NaNH 2HC CHHC C Na _CH 3ClHC CCH 32H H 2C CHCH 3H 2O 2HBr CH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2Br HC C Na +_+CH 3CH 2CH 2C CH（5）2-已炔CH 3CH 2CH 2C CHNaNH 2_3CH 2CH 2C C Na +CH 3Cl3CH 2CH 2C CCH 3（6）顺-2-丁烯C=CCH 3NaNH 2HC CH 2 NaC CNa CH 3Cl 2 CH 3C CCH 32_3/HHCH 3（7）反-2-丁烯C=CCH 32HC CH 2 NaC CNa CH 3Cl 2 CH 3C CCH 3H 2H HCH 33（8）乙醛15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得。
（1）( )+CH=CH 2（2）( )CH 2Cl+CH 2Cl（3）( )+H 2/NiCOOHCOOHCOOH( )（4）( )+H 2/Ni( )CH=CH 216、以丙炔为原料合成下列化合物。
（1）Pb _PdCaCO3/CH 3C CH 3CHCH 32CH 3CH=CH 2（2）Pb _Pd CaCO 3/CH 3CH 2CH 2OHCH 3C CH 2CH 3CH=CH 2622OH_（3）（4） 方法一：Pb _Pd CaCO 3/CH 3C CH2CH 3CH=CH HBr H O CH 3CH 2CH 2Na 正己烷方法二：Pb _Pd CaCO 3/CH 3C CH H 2CH 3CH=CH 2HBrH O CH 3CH 2CH 2BrCH 3C CH NaNH 23C CNa CH CH CH BrCH 3C CCH 2CH 2CH 32H 2Ni CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH3（5）17、何谓平衡控制？何谓速率控制？解释下列事实：（1）1,3-丁二烯和HBr 加成时，1,2-加成比1,4-加成快?（2）1,3-丁二烯和HBr 加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定?解：一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。
利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。
（1） 1,2-加成反应活化能低，控制低温度反应以1,2-加成快速进行，即速率控制。
（2）1,4-加成活化能高，但产物稳定，通过延长反应时间或提高反应温度，1,4-加成产物为优势产物，即平衡控制。
18、用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?解：解：方程式：19、写出下列各反应中“?”的化合物的构造式。
（1）（2）32+( )HC CCH 2CH 2CH 3AgC CCH 2CH 2CH 33HC CCH 2CH 2CH 3( )（3）( )CH 3C CNa CH 3C CH +H 2O +NaOH （4）( )H 2C=C CH=CH 2CH 3CCH=CH 2CH 3 C=CHCH 2ClCH 33CH 3__ Cl++（5）（6）CH3CH2CH2C CCH3KMnOOH_H2O，CH3CH2CH2COOH CH3COOH+( )（7）CH3CH2CH2C CCH3CH3CH2CH2COOH CH3COOH+( )O3220、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）+++，，A B C C>B>A（2），，+++A B C A>C>B（3）AB，，+++B>A>C。