有机合成路线设计知识点
有机合成路线流程图的设计ppt课件
三．合成顺序的选择
【例5】 请设计以甲苯为原料制备 流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
的合成路线
③
设计1
× 11
【例5】Βιβλιοθήκη 请设计以甲苯为原料制备流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
③
设计2
×
的合成路线
12
【例5】
请设计以甲苯为原料制备
流程图。
已知：①苯胺
易被氧化
②
③
的合成路线
13
【课堂小结】
一．官能团的引入和转化 1.卤原子为核心 2.种类、数目、位置
2
知识回顾
【思考】 1.如何用氯乙烷为原料制备乙二酸二乙酯？
3
【思考】 2.哪些方法可以在有机物中引入卤原子？ 1›烷基的卤代 2›C=C、C≡C的加卤 3›―OH的卤代
4
一．官能团的引入和转化
【例1】
设计 制备
的合成路流程图（原料任选）
合成路线流程图示例如下：
5
【例2】
已知：
乙醛酸OHCCOOH有多种合成方法，请设计出由乙酸 合成乙醛酸的路线流程图（其他原料任选）
参照上述合成路线以反反24己二烯和cc22hh44为原料无机试剂任选设计制备对苯二甲酸的合成路线
“合成路线流程图”的设计
秭归一中 刘 毅
1
近三年高考有机化学试题纵览 “合成路线流程图”
2016 新课标Ⅰ 新课标Ⅲ 天 江 浙 北 上 津 苏 江 京海
2015 新课标Ⅰ
天广 津东
2014 新课标Ⅰ 新课标Ⅱ 广 江 浙 福 海 东 苏 江 建南
6
二．碳架结构的变化
【例3】 已知：非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药 物，可通过以下方法合成：
有机合成路线设计1
有机合成路线设计 【考试要求】1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。
2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
【命题趋势】根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计。
【要点梳理】1．有机合成的原则：（1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是（1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。
（3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法A B C 反应物反应条件反应物 反应条件 ……D例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：已知：。
化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：【答案】：1．敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。
合成路线流程图例如下：2．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。
它的合成路线如下：HOOCCH 2CH 2CHCOOH NH 2C 2H 5OOCCH 2CH 2CHCOOHNH 2N H COOH N HCOOH·C 6(OH)Cl 5乙醇、浓硫酸KBH 4、H 2O脯氨酸25 ℃A BCD五氯酚分离氨水①N HCOOH ②③④C分离已知：R －NO 2Fe 、HClR －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备CH 3NCH 2CH 3CH 2CH 3的合成路线流程图（无机试剂任选）。
(高中段)专题十五微专题15.2有机化学基础之难点题目——有机合成路线设计2
分析③：由分析②可知，有 3 个顺序需要确定，一是引入—CH2Cl，二 是除去溴原子，三是酯化反应。从有机物 G 的合成路线中 C→E 看，会误认 为可以先除去溴原子，再引入—CH2Cl，出现这样的错误是由于没有弄清反 应的原理，D 物质中—OH 的邻、对位已部分被其他基团占据，故再引入
—CH2Cl，不会出现大量副产物，而若先除去化合物
的
路线。
解析：根据由 A 生成 B 的反应条件，结合 A、B 的分子式和物质 C 的结构简
式，可推知 A 是
、B 是
，对比 E、F 的分子组成及题给转
化关系可推知由 E 生成 F 的反应是取代反应，E 分子中的 Cl 原子被—N(C2H5)2
取代，可知 F 的结构简式为
中溴原子，则得到 ，
此时再引入—CH2Cl，会产生大量的副产物，故应引入—CH2Cl 之后再除去
溴原子。由题给信息知在引入—CH2Cl 之后，可在 NaOH 溶液中水解(此时苯
环上的溴原子不水解)，使—CH2Cl 转变为—CH2OH，再进行酯化反应和除去
溴原子即可。
[答案]
解析：
根据题中涉及的反应①②制备生成物的工艺流程为：苯环上的
(3)F 的结构简式是________________________________________________。 (4)C 与 F 反应生成 G 的化学方程式是________________________________ _________________________________________________________________。
(2)逆推法 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料 分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 目标有机物 ⇨ 中间产物 ……⇨ 中间产物 ⇨ 基础原料
有机合成 第三章 有机合成路线基础
a
CO2Et
a b 路线b原料相同，节约成本
TM19
王鹏
3.2 双官能团的切断思路
四、1,5-二羰基化合物的切断设计：
活泼α－H化合物与α, β-不饱和醛酮的加成
Michael反应: 活泼亚甲基化合物和α, β-不饱和
羰基化合物碱催化加成
活泼亚甲基化合物: 丙二酸酯、氰乙酸酯、乙酰乙 酸酯、乙酰丙酮、硝基烷类 α, β-不饱和羰基化合物：α, β-烯(炔)醛或酮、 α, β-烯(炔)酯、 α, β-烯腈、 α, β-烯酰胺、 α, β-不饱 和硝基化合物、对醌类、杂环和α, β-不饱和烃类
四、羧酸的切断设计：
①与羧基相邻的C-C键可切断为卤代烃
②取代乙酸类羧酸化合物的α与β位间可切断为
卤代烃和EM
+ CN-或CO2
+ R-X
王鹏
3.1 单官能团的切断思路
练习：
H2C
COOEt
-
COOH
COOEt
CO2H
+
Br
OH
TM9
COOEt
COOEt
王鹏
3.1 单官能团的切断思路
Base CH2
CO2Et CH CO2Et
王鹏
基本术语和概念
FGA：Functional
Group Addition，官能团添 加，通过添加不存在的官能团实现合成 FGA的例子： FGI O
CCH2CH2CH3
O Cl CCH2CH2CH3
AlCl3
O
好处：避免重排副反应
3.1 单官能团的切断思路
Mannich碱
+
CH3COCl
王鹏
第十一章 课时7 有机合成路线的设计 课件 2021届高三一轮复习化学(共55张PPT)
等有机物被酸性 KMnO4
氧化成
、酯类的水解、醛(酮)与 HCN
加成后在酸性条件下水解生成 α羟基酸等
—COO— —NO2 —NH2
酯化反应 硝化反应 硝基的还原(Fe/HCl)
2．官能团消除与改变的方法
(1)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
反 反―应 应―试 条→剂 件乙……反反―应应―条试→件剂目标产物)。
解析：HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH 和 SOCl2 发生取代 反应生成 Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl，再与 NaCN 反应 增加主链 C 原子数，生成 NC—CH2—CH2—CH2—CH2—CN， 在酸性条件下水解生成 HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH，最后浓硫酸作催化 剂和 CH3OH 生成可生成目标物，反应流程为
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有αH)：
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C CNa等的取代 反应：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl。
④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：nCH2===CH2催―― 化→剂
CH2—CH2 。 b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸 缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤酯化反应： CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫 △酸CH3COOCH2CH3＋H2O
与
发生加成反应生成
，
发生加成反应生成
。合成路线流程图为
与 H2
。
[答案]
[规律方法] 有机合成题的解题思路
提素能•好题 1．(2018·全国卷Ⅰ)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成
有机化学基础合成路线整理
有机化学基础合成路线整理
本文档旨在整理有机化学基础合成路线的基本概念和重要步骤，为有机化学实验提供指导。
以下是一些常见合成路线的总结：
1. 脂肪酸合成
脂肪酸是有机化学中重要的化合物之一。
其合成路线如下：
1. 氢化：将不饱和脂肪酸通过氢化反应转化为饱和脂肪酸。
2. 溴化：将饱和脂肪酸通过溴化反应转化为相应的酸溴化物。
3. 碱解：将酸溴化物通过碱解反应转化为对应的钠盐或钾盐。
4. 酯化：将钠盐或钾盐与醇反应，得到相应的脂肪酸酯。
2. 醇的合成
醇是有机化学中广泛应用的化合物。
其合成路线如下：
1. 烯醇合成：将叔丁基锂与卤代烷反应，生成相应的烯烃，再
通过水合反应转化为醇。
2. 酚的合成：通过溴代烷与金属苯酚反应，生成相应的酚。
3. 酰氯的合成
酰氯是有机化学中常用的化合物之一。
其合成路线如下：
1. 烯醇合成：将醇与四氯化钛反应，生成相应的酯化合物。
2. 酰化：将酯化合物通过酰化反应转化为酸氯化合物。
4. 酮的合成
酮是有机化学中重要的化合物之一。
其合成路线如下：
1. 酮的脱羧：将羧酸通过脱羧反应转化为相应的酮。
2. 氧化：将醇通过氧化反应转化为相应的酮。
以上是有机化学基础合成路线的简单整理，希望对您的有机合成实验有所帮助。
如有任何疑问，请随时与我联系。
有机合成知识点总结高中
有机合成知识点总结高中一、有机合成的基本原理有机合成的基本原理是根据有机物分子的结构和性质，设计合成有机化合物的方法和路径。
在有机合成中，通常会采用一系列的有机化学反应，通过适当选择反应条件和试剂，来完成有机分子的合成。
合成的路径和方法需要充分考虑反应的选择性、收率、原料使用和成本等因素，以确定最合适的合成方案。
二、有机合成的反应类型1. 取代反应取代反应是有机化学中最常见的一类反应，它涉及到从一个有机分子中取代一个基团，通常涉及到亲电取代和亲核取代两种机理。
典型的取代反应包括卤代烃的亲电取代、醇的亲核取代和醛酮的亲核取代等。
2. 加成反应加成反应是指有机物中的双键或三键受到亲电或亲核的进攻，形成新的化学键。
加成反应包括烯烃和炔烃的氢化反应、酮和醛的加成反应等。
3. 消除反应消除反应是指有机物中的两个相邻原子或官能团之间的σ键和π键断裂，形成双键或三键的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇醚的脱水反应等。
4. 氧化还原反应氧化还原反应是指有机化合物中发生电子转移的反应，其中氧化反应是指有机物失去氢原子或电子，还原反应是指有机物得到氢原子或电子。
氧化还原反应包括醇的氧化反应、醛的还原反应等。
三、有机合成的常用试剂1. 溴和氯溴和氯是有机合成中常用的取代试剂，通常用于取代反应中。
或者还可以作为溴化剂和氯化剂来进行有机合成反应。
2. 硫酸和硝酸硫酸和硝酸是有机合成中常用的氧化试剂，可以用于氧化还原反应和加成反应。
3. 氢氧化钠和氢氧化钾氢氧化钠和氢氧化钾是有机合成中常用的碱试剂，可以用于酸碱中和反应和亲核取代反应。
4. 四氯化碳和二甲基甲酰胺四氯化碳和二甲基甲酰胺是有机合成中的非极化试剂，通常用于非极性溶剂或催化剂。
四、有机合成的实验方法有机合成的实验方法主要包括熔融反应、溶液反应和固相反应等。
1. 熔融反应熔融反应是指在高温下使固体有机物熔化后，发生化学反应。
通常适用于熔点较低且易挥发的有机物，能减少溶剂的使用和分离操作。
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
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有机合成路线设计知识点
有机合成是化学领域中的一个重要分支，涉及了许多有机化合物的合成方法和路线设计。
合成路线的设计对于高效、经济地合成目标化合物至关重要。
本文将介绍有机合成路线设计的几个关键知识点。
一、目标合成
目标合成是有机合成路线设计的起点。
在进行目标合成之前，需要明确所欲合成的目标化合物，并在实际合成中对其物质性质、应用价值等进行评估。
此外，还需要考虑目标合成的可行性和难度，确定是否需要寻找替代合成路径。
二、反应途径选择
在进行有机合成路线设计时，需要选择合适的反应途径。
这需要根据反应类型、反应条件和底物的特性等因素进行综合考虑。
通常可以从可用的反应类型中选择适合的反应，例如羧酸的酯化反应、烯烃的氢化反应等。
三、截断和扩展
在合成路线设计中，有时需要进行截断和扩展操作。
截断是指将目标化合物分解成若干中间体，然后逐步合成目标化合物的过程。
扩展是指通过添加反应或转化步骤，将中间体转化为更复杂的化合物。
四、过渡金属催化反应
过渡金属催化反应在有机合成中扮演着重要角色。
这些反应通常通
过引入过渡金属催化剂，促进底物之间的反应，从而实现目标化合物
的合成。
常见的过渡金属催化反应包括钯催化的羧酸脱羧反应、铜催
化的偶联反应等。
五、保护基策略
在有机合成中，保护基策略是一种重要的技术手段。
有时，为了防
止底物在反应中发生不必要的副反应，需要在特定位置引入保护基。
通过保护基的引入和去除，可以实现对特定位点的选择性反应。
六、放大和改进
在合成路线设计完成后，通常需要对合成路线进行放大和改进实验。
这是为了验证路线的可行性并优化合成条件。
通过放大实验，可以确
定反应体系的适用范围和合成反应的反应条件。
改进实验则旨在找到
更高效、更经济的合成方法。
七、副反应和副产物处理
在有机合成中，副反应和副产物是无法避免的。
它们可能会影响合
成产率和纯度，甚至对环境造成一定影响。
因此，在合成路线设计中，需要对可能出现的副反应和副产物进行充分的考虑，并采取相应的措
施进行处理。
八、绿色合成和可持续发展
随着环境保护的迫切需求，绿色合成和可持续发展成为有机合成领
域的热点。
在合成路线设计中，需要考虑如何减少废弃物的生成、节
约化学品的使用和改善反应条件等方面，以实现更环保、可持续的合成方法。
总结：
有机合成路线设计是有机化学领域中重要且复杂的任务。
通过明确目标合成、选择合适的反应途径、截断和扩展、过渡金属催化、保护基策略、放大和改进、副反应和副产物处理等知识点，可以设计出高效、经济的有机合成路线。
在设计合成路线的过程中，还需要关注绿色合成和可持续发展的原则，以减少环境负担，实现可持续发展的目标。