有机化学复习总结[1](1)

有机化学复习总结[1](1)
有机化学复习总结[1](1)

有机化学复习总结

一.命名

1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:

? 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧

酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺) ? 多官能团化合物官能团优先顺序:-COOH >-SO 3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O

>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH 2>-OR >C =C >-C≡C ->(-R >-X >-NO 2) ? 能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。

? 立体结构的表示方法:

1)伞形式:C

COOH

OH

3 2)锯架式:CH 3

OH

H

H

OH 2H 5

3)

纽曼投影式:

4)费舍尔投影式:COOH

CH 3

OH H

5)构象(conformation)

● 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

● 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

● 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己

烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 ? 立体结构的标记方法

1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

CH 3C

C H

C 2H 5

CH 3

C

C H

2H 5

Cl

(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯

2. 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

CH 3

C C

H

CH 3H

CH 3C

C

H H

CH 3顺-2-丁烯

反-2-丁烯3

3

3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷

3. R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。

a

R 型

S 型

注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型

? 还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃、醛酮(选择性还原)、羧酸及其

衍生物、硝基化合物

? 氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的

氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化,醇&醛(选择性氧化) 2、活性中间体与反应机理

(1) 自由基取代反应机理

中间体:自由基

反应类型:烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H 卤代。

(2) 自由基加成反应机理

中间体:自由基:

反应类型:烯烃、炔烃的过氧化效应。

(3) 亲电加成反应机理

? 中间体:环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子) ? 反应类型:烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 ? 中间体:碳正离子,易发生重排。

? 反应类型:烯烃的其它亲电加成(HX ,H 2O ,H 2SO 4,B 2H 6)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开

环加成,共轭二烯烃的亲电加成。 (4) 亲电取代反应机理:

中间体:σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物)

反应类型:芳烃亲电取代反应(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。

(5) 亲核加成反应机理:

中间体:碳负离子

反应类型:炔烃的亲核加成

(6) 亲核取代反应机理:

S N 1反应:中间体:碳正离子,易发生重排。

反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是3°),醚键断裂反应(3°烃基生成的醚)。 S N 2反应

中间体:无(经过过渡态直接生成产物)

反应类型:卤代烃和醇的亲核取代(主要是1°) 分子内的亲核取代,醚键断裂反应(1°烃基生成的醚,酚醚),环氧乙烷的开环反应。 (7) 消除反应反应机理 E1机理:

中间体:碳正离子,易发生重排。 反应类型:醇脱水,3°RX 在无碱性试剂条件下在无水乙醇中的消除反应。 E2机理:

中间体:无(直接经过过渡态生成烯烃) 反应类型:RX 的消除反应 (8) 重排反应机理:(rearrangement )

重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。 碳正离子重排

反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成

自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代

自由基加成:烯,炔的过氧化效应

亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成

亲电取代:芳环上的亲电取代反应

亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂

反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成

(1) 负氢1,2

-迁移:CH 3H

2

CH 3CHCH 3

(2) 烷基1,2

-迁移:CH 3C

CH 2

CH 3CCH 2CH 33

3

(3) 苯基1,2-迁移:

C 6H 5C

C 62

6H 5CCH 2C 6H 5

OH

H

C 6H 5CCH 2C 6H 5C 6CCH 2C 6H 5

频哪醇重排

CH 3C

C

OH CH 3CH 3

OH

CH 3

H

3C

C

OH CH 3CH 3

OH 2

CH 3

H 2O

3C C

OH CH CH 3

CH 3 重排

CH 3C

C

CH 3

CH 3

CH 3

H

CH 3C

C O

CH 3CH 3

CH 3(频哪酮)

在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为:Ar >R >H 扩环重排

3

变环重排

CH 3

CHCH 3OH

CHCH 32

3

烯丙位重排 碱性水解

δCH 3CH

CH

CH 2Cl

3CH

CH

2

CH 3CH 3CH

CH

CH 2CH 3CH CH

CH 2

其它重排

(1) 质子1,3-迁移(互变异构现象)

CH 3

C

CH

H 2O

HgSO 4, H 2SO 4

CH 2

3

C CH 3

O

? 缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合。

羟醛缩合

含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛。因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。要求掌握羟醛缩合的反应条件。 克莱森酯缩合

含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。 重氮化反应

芳香重氮盐的放氮取代反应 三、 有关规律

? 马氏规则:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。 ? 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。 ? 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

? 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。

? 查依采夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

? 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π

电子数符合4n+2规则。

? 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力

学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。 ? 基团的“次序规则” 四、 反应中的立体化学

? 烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化 ? 烯烃:烯烃的亲电加成: 溴,氯,HOBr (HOCl ),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成

烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢

环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代) ? 炔烃:

选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃

Na/NH 3(L )-----反式加氢

亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转(Walden 翻转) 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应:反式产物

五.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体

2. 试剂

? 亲电试剂:

对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具

有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+

、+

SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。 ? 亲核试剂:

对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。 ? 自由基试剂:

Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的

构造异构

立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构

构型异构构象异构

H 2C CH 3

CH 3

H 2C C H

CH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2

CH

OH

CH 3CHO

顺反异构

对映异构同分异构

CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH

CHCH 3 CH 3OCH 3

2Cl

Cl 2Br 2Br

自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 3. 酸碱的概念

布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。 Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论

sp 3、sp 2、sp 杂化。 6. 旋光性

平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:

旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:

差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 ? 诱导效应

? 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭) ? 空间效应

(二). 物理性质

1. 沸点高低的判断?

不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点,溶解度的大小判断?

3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断

◆ 烯烃稳定性判断

R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2 ◆ 环烷烃稳定性判断 ◆ 开链烃构象稳定性 ◆ 环己烷构象稳定性

◆ 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基) 碳正离子的稳性顺序:

自由基稳定性顺序:

CHO

CH 2OH H H

OH OH 赤式

CHO

CH 2OH H H OH HO

苏式

CH 3

(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2

CH 2

>>>>

碳负离子稳定性顺序:

6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度): (四)酸碱性的判断

◆ 不同类型化合物酸碱性判断

◆ 酸性强弱:羧酸>碳酸> 苯酚> 水> 醇

◆ 碱性强弱:季铵碱>脂肪胺>氨>吡啶>芳胺>吡咯 ◆ 酸碱性大小的影响因素(吸电子基与推电子基的影响) (五)反应活性大小判断 ?

烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 ? 烯烃的亲电加成反应活性

R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX ?

烯烃的催化加氢反应活性:

CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2 ? Diles-Alder 反应

双烯体上连有推电子基团,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。 ? 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应: S N 2 反应: ?

? 消除反应

卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除

RI > RBr > RCl

醇脱水-----主要E1

? 芳烃的亲电取代反应

给电子基-------反应活性提高 吸电子基-------反应活性下降。

HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 CH 2CH CH 2

CH 2

>>>CH 3

(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>

CH 2CH CH 2

CH 2

>3。

R

2。

R

1。R >>>CH 3CH 2 CHCH 2X CH 2X > 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX >>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3

> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X CH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH

OH OH

(六)其它

1. 亲核性的大小判断:

2. 试剂的碱性大小:

3. 芳香性的判断:

4. 定位基定位效应强弱顺序:

邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-

OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I

间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-

COOCH3>-CONH2

六、鉴别和分离提纯

1、烯/炔的鉴别(溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾)

2、端炔的鉴别(硝酸银氨溶液、铜氨溶液)

3、卤代烃的鉴别(硝酸银的醇溶液)

4、伯、仲、叔醇的鉴别(卢卡斯试剂)

5、醛、酮的鉴别(2,4-二硝基苯肼、饱和亚硫酸氢钠、碘仿反应、托伦试剂、菲林试剂)

6、酚的鉴别(溴水、三氯化铁)

7、羧酸的鉴别(亚硫酸氢钠)

8、伯、仲、叔胺的鉴别(兴斯堡实验)

9、糖的鉴别(还原糖/非还原糖,醛糖/酮糖,淀粉)

10、氨基酸、蛋白质的鉴别(水合茚三酮)

七、有机化合物的转化及合成方法

●要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机

化合物的合成路线。

●熟练掌握苯进行付克烷基化/酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔

化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。

1、炔化物的烃化

具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。此反应可增长碳链,制备高级炔烃。

2、格氏试剂法

格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团。

3、乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法

可合成取代丙酮类和取代乙酸类化合物

4、重氮盐取代法

芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:C n H 2n —2(n ≥2);代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质:(略) (4)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

有机化学学科建设发展规划

有机化学学科建设发展规划(2009~2011) 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科;它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程,同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异,波谱学及现代测试手段的飞跃发展,越来越深刻地揭示有机化学的微观历程,从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展,除了在本学科纵深发展,有机化学还与各学科广泛渗透交叉,如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪,随着生命科学和材料科学的高速发展,有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物,为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心,是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此,有机化学作为现代学科的基石,应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确;学科特色鲜明;学科队伍结构合理,教学和科研能力较强,学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的,处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师,其中副教授2名,高级实验师1名,讲师2名;博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位,现在已基本形

最新高中有机化学实验总结教学提纲

十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 (体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸 入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液,观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象:

溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体? 答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式) 十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器)

1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。 4. 反应原理:(水解/取代反应) 5. 现象: 反应剧烈,生成大量气体。 6. 注意点: (1)为什么不可以使用启普发生器(在试管口塞上稀疏的棉花)? 答:①电石与水剧烈反应,很快成为粉末状。 ②反应为放热反应,气体体积快速增加,引起爆炸。

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应:有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4.同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类和数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4,结构简式为CH2=CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2=CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:空间构型:甲烷的二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式: ②现象: ③如何检验燃烧的产物? ④在常温常压下,甲烷的燃烧热为890KJ/mol,写出甲烷的燃烧热的热化学方程式: 2、取代反应:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件:甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式: 其中有机产物有,在常温常压下,其中为气体,其余均为液体;其中为正四面体构型,其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式:电子式:结构式:结构简式:官能团:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于空气密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、氧化反应 ①燃烧 a,写出乙烯燃烧的化学方程式: b,现象: ②与酸性KMnO4溶液反应:酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象: 2、加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式,注意反应条件! ①与H2 ②与Br2,将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式,并指出单体、链节、聚合度: 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有: 2、如何除去混在甲烷中的乙烯?能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式:结构式:结构简式:最简式(或比例式、实验式):空间构型:构型,个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种? 2、苯的邻位二氯代物有几种? 二、性质 (一)物理性质:常温常压下为色味体,密度于水的密度,溶于水。 (二)化学性质: 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式: ②现象: 2、加成反应:(与H2、X2) 写出苯与H2的加成反应方程式: 3、取代反应: ①卤代反应:苯与液溴(纯净的卤素单质)在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式: 有机产物的名称为,常温常压下为色体,密度于水的密度,溶于水。【思考】 a,加入药品的顺序为: b,此反应的催化剂为: c,长导管的作用为: d,反应开始时可观察到哪些现象? e,尾气处理装置如图,为何如此设计?还有哪些尾气处理装置可达到此目的? f,如何检验产物中的无机物? g,如何提纯产物中的有机物? h,什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应?

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物: ①烃:分子中碳原子数n≤4(特例:),一般:n≤16为液态,n>16为固态。 ②烃的衍生物:甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中,随分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_ _____,密度增大。同分异构 体中,支链越多,熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味) 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有:烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚:常温时水溶性不大,但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质:分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物: (1)酚;(2)羧酸;(3)卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快);(5)蛋白质(水解) 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2:羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等) 16、羧酸酸性强弱: 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有:醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

有机化学总结材料全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃: 1.烷烃【C n H2n+2(n≥1)】化学性质:不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应,不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。(1)取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl (光照条件)(2)氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + (n+1)H2O (点燃) (3)分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n (n≥2),二烯烃C n H2n-2(n≥4)】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2(n≥2)】物理性质:无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质:能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 (1)乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法:排水集气法 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟(4)加成反应氢气:HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水:HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素:HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 –四溴乙烷)(5)加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质(1)气味:具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 (2)沸点①卤原子种类及个数相同时,卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高;②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低;③同一烃基的不同卤代烃的沸点,随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 (3)溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂,有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂,如四氯化碳等。 2.化学性质(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr (氢氧化钠的水溶液,加热)(2)消去反应(邻碳有氢)CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O (氢氧化钠的醇溶液,加热) 补充:发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体,往往有特殊气味,能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体,难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O +3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ (1)消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O(浓硫酸.170℃,乙醇:浓硫酸=1:3)浓硫酸作用:催化剂,脱水剂(2)脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O (浓硫酸,140℃) (3)取代反应←氢氧化钠的水溶液(逆反应)C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O (加热) (4)氧化反应乙醇使酸性KMnO4,K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →(氧化)CH3CHO(乙醛)→(氧化)CH3COOH(乙酸) 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程:CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式:2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O (条件:Cu,加热) 必须有—CH2OH才能被氧化,若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应:加氢去氧;氧化反应:加氧去氢】 1.氧化反应(1)银镜反应注意:a.试管必须洁净 b.水浴加热,使其受热均匀 c.实验完毕后,用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) (2)与新制氢氧化铜反应(用于检验醛基) CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O (加热) (3)与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH (催化剂,加热) 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH (催化剂,加热)

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的, 下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有 、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 (但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

高中有机化学实验总结复习课程

高中有机化学实验总 结

十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水

变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液, 观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象: 溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。

如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体?答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式)

十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器) 1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理(A4) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

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