有机物结构对称的原理
人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点
③
④
⑤
⑥
⑦ ⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有
。
(2)属于芳香烃的有
。
(3)属于醇类的有
。
(4)属于酚类的有
。
(5)属于羧酸类的有
。
(6)属于酯类的有
。
思路点拨 解答本题首先应明确有机化合物分类的标准,然后根据题目所给有机化合物的组 成和结构进行分类。 解析 ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑧中含有苯环,属于芳香烃, ①和③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类; ⑥中的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中 含有酯基,属于酯。
(3)立体异构的类型: 顺反异构 、 对映异构 。
判断正误，正确的画“ √” ，错误的画“ ✕” 。
1.
属于芳香族化合物 ( ✕ )
2.
和
于同类物质 ( ✕ )
所含官能团相同,属
3.
中碳原子与氧原子之间是极
性键,在化学反应中容易断裂 ( √ ) 4.所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环 ( ✕ ) 提示:不是所有有机物都含有官能团,烷烃没有官能团;苯环不看作官能团。
A.8种 B.9种 C.10种 D.12种
思路点拨 解答本题首先应明确题目有哪些限定条件,分析可以根据限定条件确定什么,再针 对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
解析 有机物C4H9ClO的分子中含有羟基,可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原 子形成的,丁醇的结构有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、 (CH3)2CHCH2OH 4种。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时:CH3CH 2CH2CH2OH的一氯代物有3种;CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2 OH的一氯代物有2种;(CH3)3COH的一氯代物有1种。
第二节_有机化合物的结构特点_ppt(共62张PPT)
反响练习
1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)
碳链异构 位置异构
2、同分异构体的书写－碳链缩短法
以庚烷为例
一注意： 找出中心对称线
四句话： ①主链由长到短 ②支链由整到散
③支链由心到边 ④排布由邻到间
① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C
C
C
④ C-C-C-C-C C2H5
⑦ C-C-C-C-C CC
例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，假设同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( C C=C H
)
醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH
(注意官能团上的氢不能省〕
A.所有C原子可能共平面 哪些是位置异构______________；
例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种) ⑶
B.除苯环外的C原子共直线 (4)苯的平面结构
故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
C.最多只有4个C共平面 CH2=CH-CH=CH2
2 判断同系物的要点： A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
〔2〕乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一 平面内，键角为120°。当乙烯 分子中某氢原子被其他原子或原 子团取代时，那么代替该氢原子 的原子一定在乙烯的平面内
(3).乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原 子一定在一条直线上，键角为180° 。当乙炔分子中的一个氢原子被其 他原子或原子团取代时，代替该氢 原子的原子一定和乙炔分子的其他 原子共线。
有机化学第1章_绪论
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
【高中化学课件】有机化合物的组成、结构与性质
(2)芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可 表示为
(3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、 葡萄糖等。
(4)一种物质根据不同的分类方法可以属于不同的类
别，如 酸类。 (5)苯环不是官能团。
，既属于酚类，又属于羧
【素养升华】宏观辨识——判断有机物物质类别的思 维模式
角度二 同分异构体的书写与判断
类别 醚 酮 酯
名称 醚键 羰基 酯基
官能团 结构
___________ ___________
___________
2.有机化合物的结构特点： (1)有机物中碳的成键特点：
4 单键 双键 叁键 碳链 碳环
(2)同分异构现象和同分异构体：
同分异构现象 同分异构体
化合物具有相同的_分__子__式__，但 _结__构__不同，因而产生性质上的 差异的现象 具有_同__分__异__构__现__象__的化合物互 为同分异构体
【典题2】2，2，4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应
时，生成的一氯代物可能有 世纪金榜导学号
60780175( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
【解析】选C。2，2，4-三甲基戊烷的结构简式
为
，该有机物中有4种
位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
【母题变式】 (1)题目中的烷烃若由烯烃与氢气发生加成反应得到， 则烯烃的结构有几种可能？ 提示：2种。根据加成反应的特点和烯烃同分异构体 的书写可以得知有
(6)丙烯的结构简式是CH2CHCH3。 ( ) 提示：×。书写烯烃的结构简式时，分子中的碳碳双 键不能省略。
(7)相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体。 ()
有机物的结构特点(同分异构体)
4种。
练习4： 消去反应） 有几种？
CH2CH2COOH 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和
练习5：
— CH CH COOH
2 2
的同分异构体且满足
（1）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类 有多少种？写出结构 简式
2种 硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有__ 其二氯取代产物有__ 4种
④ ③ ②
①
并五苯
判断与书写规律二---技巧性 常见烷基的种类要
请快速判断出满足以下条件的物质的同分 异构体的个数。 1、分子式为C4H10O的醇的同分异构体有___ 4 种； 4 种。 2、分子式为C5H10O的醛的同分异构体有___ 变式提高： 1、 分子式为C4H10O的醇中能氧化成醛的同分 2 种; 异构体有___ 2、（2011年海南卷） C4H8O2的同分异构体中
练习6：
醛A的同分异构体甚多，其中
属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的同分
异构体就有6个，它们是___、_____ 、____、 ______、____、______。
2005北京；26、有机物A（C6H8O4）为食品包装 纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于 水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体， 能与氢氧化钠溶液发生反应。
2 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3
位置异构
官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 碳链异构
CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构
２、同分异构体的书写
沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版——第一章绪论
（1）分子轨道是由原子轨道通过线性组合而成； （2）组合前后的轨道数守恒：即有几个原子轨道就可以组合 成几个分子轨道。
（3）原子轨道组合成分子轨道遵守最大重叠原则，能量近似 原则，对称性匹配原则。
（4）电子在分子轨道中的排布与原子中电子在核外排布类似。
(1915) • 1912, F. Pregl有机化合物微量分析方法(1923) • 1901-1903, A Windaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系
(1928) • 1924-1940, R. Robinson生物碱、青霉素结构 （1947） • 1948-1956, D. C. Hodgkin维生素B12结构(1964) • 1953, F. Sanger蛋白质结构(1958) • 1953, J. D. Watson和 F. H. C. Crick发现DNA双螺旋结构(1962)
高等有机化学电子教案1胡春高等有机化学物理有机化学2有机立体化学有机合成化学高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章第3章有机反应总论有机反应总论3第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章第0章分子重排反应分子重排反应4第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论511有机化学发展概况一有机化学的研究范畴1
学
12
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。 • s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。 • 原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表 电荷。 • 原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原 理，Hund规则。
01有机结构理论.
3 比较酸性大小并说明理由
4 解释：4-硝基苯酚的酸性为 3,5-二甲基-4-硝基苯酚的 40 倍。
5 从空间效应和共振理论两个角度解释下列结果：
6 SN1 反应活性：
7 预测下列两个平衡反应中，哪个更趋向右边？为什么？
8 预测下列反应发生的位置：
9 试解释下列反应的产物是（A）而不是（B）：
任何含氢的分子或离子都是一种潜在的B酸，
来自共振作用获得的额外稳定化能（称为共振能）。各共振结构的稳定性越接近，共振能越 大。存在着共振作用的分子（或离子、自由基）比没有共振作用的稳定。 （4） 共振作用以双箭号“↔”表示，它描写的是共振杂化体的各路易斯结构相互叠加的非 平衡关系，不能与化学平衡相混淆。
二 共振理论
2．正确书写共振结构式的规则 （1） 含价键数目较少的或形式电荷分离较大的结构是能量较高的不稳定结构，对 共振杂化体的贡献小。例如：
2． 对映异构 实物与其镜像不能互相重合的性质称为手性或手征性。
具有手性的分子称为手性或手征性分子。
手性分子与其镜像互为对映异构体，简称对映体。 构造相同的分子，由于构型不同而产生互呈镜像，手性不同分子的异构现象称为 对映异构现象； 而产生彼此不呈镜像关系的构型异构体（被称为非对映异构体）的异构现象称为 非对映异构现象。 由于历史上手性和旋光性密切相关，以致手性和旋光性，对映异构和旋光异构互 换 地使用。
下面以 NO2为例子说明路易斯结构式的书写程序： （1） 计算电中性原子的价电子总数、中性分子的总价电子总数等于组成该分子的全部中性 原子的价电子数目之和。若是离子，每一个负电荷使价电子总数增加 1；每一个正电荷使价 电子总数减少 1。NO2的价电子总数等于 17。 （2） 初步写出结构式。 写出各原子实符号，填入由步骤（1）所确定的价电子，在不违反价壳占据度原则 下，使共价键数目最多，未共享价电子数目最少。于是，NO2的结构式初步写为：
2022版步步高《大一轮复习讲义》人教版第9章 第46讲 有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质
第46讲有机物的结构特点官能团决定有机物的性质复习目标 1.掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。
2.掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。
3.掌握常见官能团的结构和典型性质，并能根据官能团预测新物质的性质。
考点一简单有机物中原子共线、共面问题1．抓牢“三个”基本结构甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子一定不共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面2.把握“三步”解题策略3．单键旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。
但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
1．甲苯分子中至少有几个原子可以共平面？最多有几个原子可以共平面？答案1213解析如图，甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)，这12个原子一定共平面。
此外甲基上1个氢原子(①H、②C、③C构成三角形)也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多可能有13个原子共平面。
2．CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有几个原子在同一条直线上？最多有几个原子共面？答案49解析可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。
该分子中至少8个原子在同一平面上。
由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
题组一简单有机物中原子共线、共面分析1．下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯B．苯乙烯()C．异戊烷D．氯乙烯(CH2==CHCl)答案 C解析根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。
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有机物结构对称的原理
有机物结构对称的原理是指有机化合物的结构具有一定的对称性，其中包括平面对称、轴对称和中心对称。
1. 平面对称：当有机化合物的分子沿一个平面进行折叠，折叠后的两部分重合，即可看到平面对称。
如苯分子就具有平面对称，可以将其沿任意一个对称面折叠，折叠后的两部分完全重合。
2. 轴对称：当有机化合物的分子可绕一条轴进行旋转，旋转一周后，分子的构型与原始构型完全一致，即可看到轴对称。
轴对称分为旋转轴对称和反转轴对称两种。
旋转轴对称是指分子可以绕一个轴进行旋转，旋转一周后与原始构型完全重合，如正丁烷分子具有C4旋转轴。
反转轴对称是指分子可以进行180的反转，即某些位置的官能团与原始构型保持一致，如环丙烷分子具有C3反转轴。
3. 中心对称：当有机化合物的分子具有一个中心点，分子上的每个原子到该中心点的距离相等，而且每对化学键的长度也相等，即可看到中心对称。
具有中心对称结构的有机化合物长期以来一直是理论研究的重点，如甲烷分子具有C3v 点群中的准立方体结构。
这些对称性原理有助于我们理解和预测有机化合物的性质和反应行为，也为有机化学的研究和应用提供了基础。