第七章 除草剂合成-1
第七章 除草剂合成-2
Cl H3C O N N CH3 O C Cl Cl Na2CO3 H3C N O C OH Cl
N CH3
n （一）五元含氮杂环化合物
+
CH3
N
N
CH3
燕麦枯（野燕枯、野麦枯、对苯唑快） 燕麦枯（野燕枯、野麦枯、对苯唑快）
O CHO + CCH3 + NH2NH2 H2O
N
N
.
NaOH Pd / C
苯达松
草甘膦
HO O P HO CH2NHCH2COOH
十一、 十一、有机磷及其它类
草甘膦是70年代初由Monsanto公司开发的非选择性 内吸传导型除草剂，通常使用时均将其制成异丙胺盐或 钠盐。 草甘膦极易被植物叶片吸收并传导至植物全身，它 对一年生及多年生杂草具有很高的活性，鉴于它的优异 除草性能，致使其在近20年来始终在国际市场上占有极 重要的地位。
十、杂环类
许多杂环化合物均具有很好的生物活性，其 中尤以含氮杂环化合物在除草剂中的品种最丰富。
HN
（一）五元含氮杂环化合物
N
N
杀草强
NH2
杀草强是最早使用的五元含氮杂环化合物（1954 年），曾广泛用于农业及工业除草，后来发现可能导 致大鼠发生甲状腺肿瘤，目前已禁止在粮食作物上使 用，但它是一个优秀的传导性、非选择性除草剂，现 常用在休闲地防除多年生杂草如匍匐冰草等。
仓库及灌水渠道，可防除大多数一年生及多年生草本及 木本植物。
（一）五元含氮杂环化合物
O C O N C O
O C N N C O COOH N HN O N
+
n
O C
+
NH2
CN
Ac2O
制作除草剂的配方
制作除草剂的配方
除草剂是一种可以杀死或抑制草坪、农田或花园中不需要的杂草的化
学品。
制作除草剂的配方通常包括草杀剂、稀释剂和助剂。
以下是一个简
单的除草剂配方：
草杀剂：草杀剂是除草剂中起主要作用的成分。
以下是两种常用的草
杀剂：
1.靶向选择性草杀剂：例如草甘膦和苯醋甲酸盐，这些草杀剂能够选
择性地杀死广叶杂草而对庄稼或草坪无害。
2.非选择性草杀剂：例如草铵膦和百草枯，这些草杀剂能杀死各种类
型的杂草，但也对庄稼和草坪有害。
因此，在使用非选择性草杀剂时需要
非常小心。
稀释剂：稀释剂用于将草杀剂稀释成易于使用的浓度。
常用的稀释剂
包括水和一些有机溶剂（如醇类）。
助剂：助剂用于改善除草剂的工作效果，并帮助草杀剂更好地吸附和
渗透到杂草的根部。
以下是一些常见的助剂：
1.渗透剂：例如十二烷基硫酸钠，它可以帮助草杀剂更好地渗透到杂
草的叶片和根部。
2.粘附剂：例如聚丙烯酰胺，它可以使除草剂在叶片上停留更长时间，提高除草效果。
3.稳定剂：例如聚乙烯吡咯烷酮，它可以帮助除草剂保持稳定性，并
延长其有效期。
在制作除草剂时，应按照以下步骤进行：
1.将所需草杀剂和稀释剂按照建议的比例混合。
通常，草杀剂的浓度应根据目标植物和草坪的类型来确定。
2.添加所需的助剂到混合液中，根据配方要求进行调整。
3.搅拌混合液，确保各种成分均匀混合。
4.将混合液倒入喷雾器或其他适当的容器中。
5.根据需要使用除草剂，在需要该剂的地区进行喷洒。
注意保护自己和周围环境的安全。
新研发的除草剂及其合成和建议开发的除草剂品种演示课件
CH 3
CH3
O
HON
HONH
.
2
HCI
CH 3
HCI. NH
H2
NaOH
H3C
CH3
H3C
H3C
H
CH3
H2N
CH3OCH 2COOCH 3 H3CO
N O
HCI
H3C CH3
HCI. NH
H3C
N CN
H2N
NH2
HCI. NH
H3C CH3 N
H2N
N
NH2 H3C
indaziflam
CH3CHFCOOCH 3
20
（5）ipfencarbazone
F
OO
CI
N NN
CI
F
N
H3C
CH3
由日本北兴化学公司研发， 1998年申请专利， 2004年申请制备专利。代号 HOK-201。
该剂可用于麦类、玉米、大豆、棉花、果树等作 物田防除阔叶杂草。
21
其合成路线如下：
HCI .NHNH
F
CI （1）CHOCOOH
O CH3O P
H3C
CHO
O
NH2
CH3O H3C
P
N
（CH3）3SiCN 触媒
O
H2
HO P
H3C
COOH NH2
18
（4）indaziflam
F
CH 3
H3C
N
H N
NN
NH2
CH3
德国拜耳公司开发的三嗪类除草剂。 2006年申请 制备专利。其为旱田除草剂，可用于多种作物田。
19
其合成路线如下：
2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸
2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸是一种有机化合物，具有重要的生物活性和广泛的应用价值。
本文将从物理性质、化学性质、合成方法、应用领域等方面介绍2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸的相关知识。
一、物理性质2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸是一种白色固体，常温下为结晶状，具有良好的稳定性和溶解性，易溶于一些有机溶剂，如甲醇、乙醇等。
其分子结构中含有膦酰基和羧基，这些官能团赋予了该化合物特殊的化学性质。
二、化学性质1.2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸具有较强的酸性，能够与碱反应生成盐和水，具有明显的酸碱性质。
2.在一定条件下，2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸能够与一些有机化合物发生酯化反应、酰化反应等，生成具有特定结构的有机产物，从而拓展了其化学应用领域。
3.2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸还具有较高的稳定性，对氧、光等外界条件的敏感度较低，因此在实验室和工业生产中有着广泛的应用前景。
三、合成方法1.2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸的合成方法较多，常见的方法包括传统的有机合成方法和新型的催化合成方法。
2.传统的有机合成方法一般通过有机氯化物和膦酰氯反应得到中间体，再经过羧酸的加成反应得到目标产物。
3.新型的催化合成方法则采用金属催化剂或有机催化剂，在较温和的条件下进行催化反应，使得合成过程更加环保、高效。
四、应用领域1.2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸在医药领域具有重要的生物活性，可作为药物中间体，用于合成抗肿瘤药物、抗病毒药物等。
2.在农药领域，2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸也具有广泛的应用价值，可以用于合成杀虫剂、除草剂等农药产品。
3.2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸还可作为复合材料、功能材料的合成中间体，用于改性材料的制备和表面处理。
2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸作为一种重要的有机化合物，具有广阔的应用前景和发展空间，其在医药、农药、材料等领域的应用将会逐步得到拓展和深化。
期待在科研和产业化实践中，进一步挖掘2-膦酰基-1,2,4-丁烷三羧酸的价值，推动其在各个领域的应用与推广。
自制除草剂的配方
自制除草剂的配方
在花园里种植植物也是一项有趣的爱好，但有时候除草可能是令人头疼的一件事情。
一种自然、健康、安全的除草剂是可取的，但一些商品除草剂可能会伤害植物和环境。
因此，我们可以考虑使用自制除草剂作为一种更安全的选择。
自制除草剂的配方，可以满足任何一种需要，它可以用来防止草木繁殖，也可以用来消除那些繁殖出来的草木。
它可以有效地去除草木，同时又保护现有的植物。
首先，我们需要准备一些材料：1杯柠檬汁，1杯白糖，1杯植物油，1杯热水，3杯花瓣混合液。
然后，将这些材料混合在一起，搅拌均匀。
将混合液倒入一个小瓶中，并紧紧盖上。
然后，将混合液倒在你想要去除草木的地方，比如花园，室外梯田或街头路面等。
将混合液倒在草木中，就可以达到除草的目的。
此外，混合液还可以用来防止草木繁殖，它能够有效地阻止草木繁殖，确保草木的数量不会大量增加。
使用自制除草剂的另一个优点是，这种除草剂无毒，可以保护植物和物世界。
如果草木被误食，草木不会受到任何伤害。
最后，还要注意，使用自制除草剂也是有风险的，它可能会伤害到你的植物，特别是当它用在某种不适宜的植物上时。
所以，在使用自制除草剂之前，一定要先搜集关于植物的一些信息，以确保正确使用此类剂。
综上所述，自制除草剂是一种对花园有益的方式。
它不仅可以有
效地去除草木，还可以保护附近的植物和动物，同时还可以防止草木繁殖。
使用自制除草剂，你将可以做出更环保的选择，安全地除草，保护你的植物和环境。
新型除草剂甲基磺草酮的合成
甲基磺草酮是一种新型的有机合成除草剂，主要用于防治杂草，具有高效、低毒、环保等特点。
下面将介绍一种合成甲基磺草酮的方法，供您参考。
一、材料和试剂1. 甲基乙基酮（丙酮）：分析纯2. 硫氢化钠：固体，需现配3. 草酮起始原料：市售合成产品4. 其他所需试剂：无水乙醇、浓盐酸、氢氧化钠、乙酸乙酯等，均为分析纯二、合成步骤1. 将丙酮和无水乙醇加入反应瓶中，搅拌下加热至回流。
2. 在回流状态下，滴加草酮起始原料到上述溶液中，保持温度在65-75℃。
继续搅拌回流3小时。
3. 滴加完毕后，继续搅拌30分钟，然后将溶液降温至35℃以下。
4. 在搅拌状态下，加入硫氢化钠，并调节pH值至中性。
搅拌1小时后，用氢氧化钠调节pH值至碱性。
5. 用乙酸乙酯提取有机相，合并有机相。
6. 减压蒸除溶剂，得到粗品。
7. 将粗品进行精制，得到目标产物甲基磺草酮。
精制方法包括重结晶或柱层析等。
三、注意事项1. 合成过程中需严格控制温度和时间，以避免副反应的发生。
2. 硫氢化钠的加入要在溶液冷却至35℃以下时进行，以免发生变质。
3. 提取得到的有机相，需要用无水硫酸钠进行干燥，以去除水分和可能残留的溶剂。
4. 精制后的产品需要进行检测，确保符合质量标准。
四、总结甲基磺草酮的合成过程需要一定的实验技能和经验，但只要按照步骤操作，并注意细节，就可以获得较为满意的结果。
该除草剂的合成方法简单易行，成本较低，适合实验室和小规模生产。
此外，甲基磺草酮具有高效、低毒、环保等特点，在农药市场上具有广阔的应用前景。
在实际应用中，甲基磺草酮可以广泛应用于农田、果园等场所的除草作业，可以有效防治杂草的生长，保护农作物免受杂草的侵害。
同时，由于其环保特点，使用甲基磺草酮不会对环境造成太大的影响，是一种理想的环保型农药。
因此，随着环保意识的不断提高，甲基磺草酮的市场前景将越来越广阔。
各种农作物的除草剂复方配制方案
各种农作物的除草剂复方配制方案水稻直播田：（尖叶+阔叶）禾草敌+苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、环胺磺隆杀草丹+苄嘧磺隆、吡嘧磺隆氰氟草酯+灭草松二氯喹啉酸十苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、灭草松;嘧草醚+苄嘧磺隆。
水稻旱育苗床：（尖叶+阔叶）禾草丹（杀草丹）+苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、氰氟草酯+灭草松、敌稗+禾草敌水稻移栽田（尖叶+阔叶）禾大壮＋苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环胺磺隆、乙氧磺隆;禾草丹＋苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环胺磺隆、乙氧磺隆;莎稗磷十苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环胺磺隆、乙氧磺隆;苯噻草胺十苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、环胺磺隆、乙氧磺隆;四唑草胺十吡嘧磺隆、苄嘧磺逢、乙氧磺隆、环胺磺隆丙草胺＋吡嘧磺隆、乙氧磺隆、环胺磺隆、苄嘧磺隆、醚磺隆;二氯喹啉酸十苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、灭草松、乙氧磺隆、环胺磺隆氰氟草酯十灭草松五氟磺草胺+吡嘧磺隆、灭草松、乙氧磺隆;嘧草醚+苄嘧磺隆。
南方稻移栽田插大苗秧还可用:乙草胺十吡嘧磺隆、苄嘧磺隆;异丙甲草按十苄嘧磺隆;丁草胺十苄嘧磺隆、吡嘧磺隆。
对水稻安全性差的丁草胺、2甲4氯、扑草净、西草净在南方可用玉米田除草剂玉米田混配莠去津+精异丙甲草胺、异丙甲草胺、乙草胺、异丙草胺、烟嘧磺隆、噻吩磺隆+精异丙甲草胺、异丙甲草胺、乙草胺、异丙草胺、唑嘧磺草胺+精异丙甲草胺、乙草胺、异丙草胺。
好的复配制剂：40%磺草·莠（磺草酮+莠去津）悬浮剂、40%乙·莠（乙草胺+莠去津）悬乳剂、50%异丙甲·莠（异丙甲草胺+莠去津）、50%异丙草·莠（莠去津+ 异丙草胺）悬浮剂、60%滴丁·扑·异丙草（2,4-滴丁酯+扑草净+异丙草胺）42%滴丁·异丙草·莠（2,4-滴丁酯+ 异丙草胺+莠去津）悬浮剂。
55%耕杰(莠去津+硝磺草酮)※玉米田除草剂选择，2，4－滴丁酯、2甲4氯在玉米苗后使用不安全，不推荐使用。
花生田除草剂灭草松+烯禾啶（精吡氟禾草灵、高效氟吡甲禾灵、精噁唑禾草灵、精喹禾灵、烯禾啶、烯草酮、喹禾康酯、乳氟禾草灵、三氟羧草醚二甲戊灵+异丙甲草胺、精异丙甲草胺大豆：大豆田除草剂混用好的配方苗前混剂异噁草松+精异丙甲草胺、异丙甲草胺、异丙草胺、甲草胺、乙草胺、灭草猛丙炔氟草胺+精异丙甲草胺、异丙甲草胺、噻吩磺隆精+异丙甲草胺、异丙草胺、甲草胺、精异丙甲草胺唑嘧磺草胺+异丙甲草胺、异丙草胺、乙草胺、噻吩磺隆苗后混剂氟磺胺草醚+喹禾康酯、精吡氟禾草灵、烯禾啶、精喹禾灵、精噁唑禾草灵、烯草酮、高效氟吡甲禾灵异噁草松+高效氟吡甲禾灵、烯禾啶、精喹禾灵、精噁唑禾草灵、烯草酮、乳氟禾草灵、三氟羧草醚、灭草松、氟磺胺草醚、喹禾糠酯。
除草剂的制备
除草剂的制备实验人：王银2012级7班学号：201210440741 同组人：王英课程名称：精细品化学（汉语）实验日期：2015年5月14日实验目的1.掌握百草枯的制备原理及方法。
2.掌握回流、抽滤等基本操作。
实验原理实验仪器及主要药品药品：4,4′-联吡啶，溴乙烷，乙腈仪器：50ml圆底烧瓶，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，玻璃棒，烧杯，搅拌子，磁力加热搅拌器，循环真空泵，天平，量筒，胶头滴管。
实验步骤与实验现象一、百草枯的制备在50ml圆底烧瓶中加入4,4′-联吡啶1g，溴乙烷5ml，乙腈15ml及搅拌子，在油浴中加热回流2h后，冷却，过滤收集析出的沉淀，称量，计算产率。
二、除草溶液的制备及性能检测将制得的百草枯配成20%的水溶液，喷洒到绿色的草叶上，用相机拍下喷洒前和作用一段时间后的照片。
实验记录与数据处理制得少量黄褐色百草枯除草剂颗粒，配制成20%水溶液以后进行性能检测，除草过程现象请看图片（如下）：上图：喷洒除草剂前下图：喷洒除草剂3小时后实验结果制得少量黄褐色百草枯除草剂颗粒，并且配制成的水溶液具有除草作用。
喷洒药剂前喷洒药剂后问题讨论1.实验应注意什么？答：（1）反应生成的百草枯极易溶于水，因此，实验过程中产品不能与水接触。
抽滤完尽快转移至密封容器中。
（2）百草枯毒性很大，在制备以及使用过程中，尽量避免与其直接接触。
2.为什么百草枯要在有阳光的天气下使用？答：因为百草枯药剂有效成分对叶绿体层膜破坏力极强，使光合作用和叶绿素合成很快中止，光照可加速百草枯发挥药效所以，应在有阳光且天气干燥的情况下使用效果最好。
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OCH3 CH3
利谷隆
脲类除草剂的作用方式
易被植物的根部吸收，易于随蒸腾流传导至植
物的茎及叶中，但吸收量与运转速度因植物品
种不同而异
强烈地影响植物的光合作用，主要是抑制电子
的传递过程
（二）酰胺 酰胺类除草剂是除草剂中较为重要的一类，从 生理活性及化学结构方面考虑，可将它们进一步 分为酰芳胺类及氯代乙酰胺类。
本 章 要 点
一、苯氧羧酸类 二、羧酸及其衍生物 三、氯代脂肪酸类 四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 五、均三氮苯类 六、二硝基苯胺类 七、硫代氨基甲酸酯类 八、醚类 九、磺酰脲（胺）类
概述 1895年，法国葡萄种植者Bonnet观察到从葡萄 杆滴落下来的硫酸铜喷洒液对野胡萝卜和芥末有杀 灭作用，这一偶然发现是农田化学除草的开端； 第一个有机除草剂是1932年在法国发现的二硝 酚（DNOC,2－甲基－4,6－二硝基酚）； 1942年，内吸传导性除草剂2,4－滴（2,4－二氯 苯氧乙酸）的发现在除草剂发展中开创了新纪元。
（三）氨基甲酸酯类
氨基甲酸酯类化合物是一类具有广谱生物活性的 化合物，这类除草剂具有低毒以及在土壤中残效期 相对较短并且较易为非靶标生物降解的特点。 1945年PPG公司开发了苯胺灵（Propham），这
一成功的发现，导致开发了其它苯基氨基甲酸酯类除
草剂，如：氯苯胺灵、燕麦灵等。
（三）氨基甲酸酯类
SCH3 N N NHR'
均三嗪类除草剂的作用方式
干扰植物的光合作用
影响植物激素的代谢、氮代谢、核酸的代谢
生物来源杀菌剂
生物来源杀菌剂或抗菌物质，都是与生物（包括植物、
微生物如真菌、病毒和昆虫等）密切相关的一类生物 活性物质。
原存于植物中，或者由于爱外界刺激被诱导而产生的
或者由微生物降解代谢产生的具有抗病原微生物的物 质。 依生物来源分为抗生素、天然产物和植物防卫素
1 抗生素
抗生素（Antibotic)原意指微生物在代谢过程中产生的，
Cl Cl NCO + CH3OH Cl
Cl NH
O C OCH3
灭草灵
（三）氨基甲酸酯类
O NCO
+
n
NHC OCH2C HOCH2C CCH2OH Cl O SOCl2 NHC OCH2C CCH2Cl
CCH2OH
Cl
Cl
燕麦灵
氨基甲酸酯类除草剂的作用方式
因品种不同，吸收部位有差异，土壤处理的品
及叶的形成，并显著引起细胞的生长
三、氯代脂肪酸类除草剂 一系列氯代脂肪酸均具有除草活性，如在1944年 发现三氯乙酸（TCA）,1951年发现2,2－二氯丙酸
（dalapon，茅草枯）。
从结构上分析，α－位氯原子的取代是这类化
合物具有除草活性重要而必须的条件；活性最高
的是2,2－二氯丙酸，随着碳链的加长活性逐渐下
一、苯氧羧酸类除草剂
1942年Zimmermann及Hitchcock指出，某些含氯
的苯氧乙酸如2,4－D（2,4－二氯苯氧乙酸）比天然
生长素具有更高活性，却又不像天然生长素那样可
在植物体内自身调节、代谢、降解，从而导致植物
造成致命的异常生长，最终营养耗尽而死亡。
（一）苯氧羧酸类概述
这类除草剂对阔叶杂草（双子叶植物）的活性 高于谷物及禾本科杂草（单子叶植物），这种选择 性部分是由于喷雾时药剂较易附着于阔叶植物较粗 糙的叶表面，部分则由于传导及降解速度的不同。
种主要通过幼根与幼芽吸收药剂，叶面处理的
通过茎来吸收
严重抑制顶芽及其分生组织的发育，抑制植物
的氧化磷酸化作用、RNA合成、蛋白质合成及
光合作用
五、均三氮苯类(均三嗪类)
均三嗪类化合物的除草活性是Geigy公司的一个
研究小组于1952年发现的。随后，以三嗪为骨架的 化合物逐渐引起了人们的注意，这类化合物至今仍 是有价值的旱田除草剂，如阿特拉津、西玛津、扑 草净及莠灭净等在全世界广泛使用，其中尤以玉米 田的阿特拉津最为突出
C2H5 N C2H5 C2H5 BuONa N C2H5 CH2OBu COCH2Cl CH2 ClCH2COCl
丁草胺(氯代乙酰胺)
酰胺类除草剂的作用方式
多为土壤处理剂，其中单子叶植物的吸收部位
是幼芽，双子叶植物主要是根部，其次是幼芽
明显抑制植物的呼吸作用，有些品种对敏感杂
草的细胞有破坏作用
2 天然产物杀菌剂
来源于植物体内的有机物，而且这些有机物原
本就存在于植物体同，而不是受外界刺激所产
生出来的
天然产物杀菌剂的种类
羧酸类，如吲哚乙酸 氨基酸类，如组氨酸等 酚类，如邻苯二酚 酚酸类，如绿原酸 内酯和香豆素类 丹宁类 醌类 卓酚酮类
3 植物防卫素
植物的健康生长发育，一方面要通过药物给予
降，六碳无活性。
三、氯代脂肪酸类
PCl5, S2Cl2 CH3CH2COOH Cl2, 110 o C
CH3CHClCOOH
Cl2
170
o
C
CH3CCl2COOH
2,2－二氯丙酸是由Dow化学公司开发为除草
剂的，它是一种内吸型禾本科杂草的选择性除 草剂，对一年生及多年生禾本科杂草有选择毒 性，如对茅草有很好的防除作用。
在低浓度下即能抑制它种微生物的生长和活动，甚至 杀死它种微生物的化学物质。
新的定义：
来源方面，包括微生物产生的和高等动植物产生的， 还包括用化学方法合成或半合成的化合物 性能方面，包括抗细菌、抗真菌、抗肿瘤、抗病毒、 抗藻类、抗寄生虫及杀虫除草活性的物质等等
农用抗生素的特点
（二）羧酸及其衍生物合成
n
CH3 CCl3 Cl Cl Cl2
高温
CH3 Cl2/Fe
CH3 Cl Cl2/Fe Cl
Cl
Cl Cl
分馏
CH3 Cl CH3 Cl Cl SO2Cl SO2Cl HNO3 Cl
COOH Cl Cl
H 2O
草芽平 TBA
（二）羧酸及其衍生物合成
COOH
COCl Cl2 CH3OH Cl Cl
一年生杂草及牛毛毡，由于它具有选择性好、药效高、
价格较低，为全世界广泛应用。
（二）酰胺
Cl Cl
NH2
+
CH3CH2COOH
PCl3 or SOCl2 C6H5Cl or C6H6 O Cl Cl NH CCH2CH3
敌稗(酰芳胺类)
（二）酰胺 n
C2H5 NH2 + C2H5 C2H5 N C2H5 CH2Cl COCH2Cl HCHO
前者是1956年发现著名的水稻选择性除草剂敌
稗后而逐渐发展起来的，后者作为第一个商品化
的除草剂则是CDAA（N,N－二烯丙基－α－氯代
乙酰胺）。
（二）酰胺
1969年以后，美国Monsanto公司先后开发了甲草
胺、丁草胺及乙草胺等品种，这类除草剂在今日市场
上占有重要地位，其中丁草胺主要用于防治水稻田中
+ 100
o
CH3 ClCH2COONa C OCH2COONa
CH3 HCl OCH2COOH
60
CH3 Cl2
65 o C
OCH2COONa Cl
苯氧羧酸类的作用方式
使植物的茎、主根过度快速生长，导致细胞肿
胀、韧皮部分裂而被破坏，过早地开始形成侧
生根，减少和扰乱了正常根及叶的生成
二、羧酸及其衍生物除草剂 氯代苯甲酸、苯甲酰胺、苯腈以及对苯二甲 酸及其衍生物均具有除草活性。 在苯甲酸类化合物中，20世纪50年代，2,3,6－ 三氯苯甲酸（草芽平，TBA）就被推荐作为非选择 性除草剂以防除深根性的阔叶植物，其中包括木本、
选择性高
毒性低 安全性高 大多有内吸活性和治疗保护作用 易引起抗药性 药效不稳定、残效期短 应用成本高
农用抗生素的作用机理
抑制核酸的合成，如放线菌、灰黄霉素
抑制蛋白质的合成，如春雷霉素
改变细胞膜的透性，如多肽和多烯类及脂溶性
的抗生素
干扰细胞壁的形成，如多氧霉素D
作用于能量代谢系统或作为抗代谢物
氯代脂肪酸类除草剂作用方式
引起植物缺绿及典型的生长调节效应，使杂草
表现出严重的生理紊乱
引起植物叶片表面蜡质数量降低
但在高等植物细胞水平的明确作用机理尚不清
楚
四、脲、酰胺及氨基甲酸酯类 （一）脲类 取代脲类除草剂是二次大战后发现和发展起来的。 1946－1949年期间，自从Thompson等报道一系列不 同的脲类衍生物具有生物活性，并对其进行进一步 研究后，1951年杜邦公司开发了第一个脲类除草剂 －灭草隆。
五、均三氮苯类 均三嗪类除草剂与脲类除草剂相似，在高剂 量时为灭生性除草剂，可用于工业区、道路旁等 非农田除草，低剂量时则可作为选择性除草剂， 用于玉米、棉花、高梁、甘蔗及其它作物田中。 这类除草剂主要通过杂草的根部吸收药剂后变黄 死亡。
五、均三氮苯类
n
N R2
R1 N N R3
R1、R2、R3通常为烷基、胺基
3 植物防卫素
植物防卫素的作用可能不仅仅是单一的防卫素
本身的孤立作用，而是当它纳入整个植物防卫
体系后，才显示出它们的整体作用
虽然作为杀菌剂品种的开发目前尚未得到令人
满意的效果，但它对植物生理学和药剂毒理学
的研究，有重要意义
农 药
合
成
第七章 除草剂合成