有机化合物的合成培训资料
初中化学人教版有机合成材料培训课件
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2.该类题目考察学生对文本的理解， 在一定 程度上 是在考 察学生 对这类 题型答 题思路 。因此 一定要 将这些 答题技 巧熟记 于心， 才能自 如运用 。
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3. 结合实际，结合原文，根据知识库 存，发 散思维 ，大胆 想象。 由文章 内容延 伸到现 实生活 ，对现 实生活 中相关 现象进 行解释 。对人 类关注 的环境 问题等 提出解 决的方 法，这 种题考 查的是 学生的 综合能 力，考 查的是 学生对 生活的 关注情 况。
课题3
有机合成材料
一、有机化合物（简称有机物）
化合物
化学式
组成元素 相对分子质量
甲烷
CH4
CH
16
乙醇
C2H5OH
CHO
46
葡萄糖
C6H12O6
CHO
180
淀粉
(C6H10O5)n
CHO
几万至几十万
蛋白质
------------ C H O N等 几万至几百万
甲烷、乙醇和葡萄糖的相对分子质量与淀粉和蛋白质的相
天 然 橡 胶
合成高分子化合物
塑 料 儿 童 水 壶
合成高分子化合物
合成橡胶
小资料：有机高分子化合物
有机化合物和人类的关系非常密切，我们吃的 食物，穿的衣物，日常生活中所用的塑料，自行车 和汽车的橡胶轮胎，运输用的汽油和柴油等等，这 些都是有机化合物。
有一类分子量非常大的有机化合物，通常被称 为有机高分子化合物。如淀粉、纤维素、蛋白质、 天然橡胶等等。如果它们不是天然得到的，而是用 人工方法合成的，就叫做合成有机高分子化合物。
对分子质量相比有什么不同？
小分子
有机物
有机高分子
有机物与无机物的主要区别
人工合成有机化合物人教版高二年级化学课堂PPT教辅
反应或 取代 反应。
(2)其他合成路线
二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物 (1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简 称有机高分子。 (2)分类 ①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素 、蛋白质等； ②合成有机高分子，如：塑料 、合成纤维 、合成橡胶 (统称为三 大合成材料)等。
。(3)乙酸和乙醇在浓硫酸和加热条件下反应生成乙酸乙
酯。(4)CH2===CH2 与 O2 在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
[答案] (1)CH≡CH CH2===CH2
(2)
(3)CH3CH2OH
＋
CH3COOH
CH3COOCH2CH3 ＋ H2O (4)CH2===CH2 ＋
O2催―△―化→剂CH3COOH
三、有机合成路线设计
1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反 应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术 条件、是否有污染物排放、生产成本等因素选择最佳合成路线。
2．有机合成的基本原则
3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合 成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其 思维程序是原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、 结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推 向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：采用综合思维方法，将正向或逆向推导出的几 种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
人工合成有机化合物人教版高二年 级化学课堂PPT教辅
有机合成PPT课件(上课用)
96.人生真正的欢欣，就是在于你自 认正在 为一个 伟大目 标运用 自己； 而不是 源于独 自发光.自私渺 小的忧 烦躯壳 ，只知 抱怨世 界无法 带给你 快乐。 ――[萧伯纳]
25、我学习了一生，现在我还在学习， 而将来 ，只要 我还有 精力， 我还要 学习下 去。— —别林 斯基 2、人生就有许多这样的奇迹，看似比 登天还 难的事 ，有时 轻而易 举就可 以做到 ，其中 的差别 就在于 非凡的 信念。 3、影响我们人生的绝不仅仅是环境， 其实是 心态在 控制个 人的行 动和思 想。同 时，心 态也决 定了一 个人的 视野和 成就， 甚至一 生。
11、行为胜于言论，对人微笑就是向 人表明 ：我喜 欢你， 你使我 快乐， 我喜欢 见到你 。最值 得欣赏 的风景 ，就是 自己奋 斗的足 迹。 12、人生从来没有真正的绝境。无论 遭受多 少艰辛 ，无论 经历多 少苦难 ，只要 一个人 的心中 还怀着 一粒信 念的种 子，那 么总有 一天， 他就能 走出困 境，让 生命重 新开花 结果。
4、无论你觉得自己多么了不起，也永 远有人 比更强 ;无论 你觉得 自己多 么不幸 ，永远 有人比 你更不 幸。 5、也许有些路好走是条捷径，也许有 些路可 以让你 风光无 限，也 许有些 路安稳 又有后 路，可 是那些 路的主 角，都 不是我 。至少 我会觉 得，那 些路不 是自己 想要的 。 6、在别人肆意说你的时候，问问自己 ，到底 怕不怕 ，输不 输的起 。不必 害怕， 不要后 退，不 须犹豫 ，难过 的时候 就一个 人去看 看这世 界。多 问问自 己，你 是不是 已经为 了梦想 而竭尽 全力了 ?
有机化学基本技能化合物的合成与表征
有机化学基本技能化合物的合成与表征有机化学是研究有机物的合成、结构、性质和反应等方面的学科。
在有机化学中，合成和表征是基本且重要的技能。
通过合成化合物，化学家可以探索新的化学反应途径，并将其应用于药物、塑料、材料科学等领域。
本文将介绍有机化学中常用的合成方法和化合物的表征技术。
一、合成方法1.1 炔烃的合成炔烃是一类重要的有机化合物，常用于有机合成和有机反应中。
炔烃的合成方法有多种，常见的包括：（1）卡宾反应：通过酸碱反应或烯烃的加成反应合成炔烃。
例如，利用活泼的亲电试剂如酮、醛或卤代烃与碱性条件下的碱金属或碱土金属生成的卡宾结合，可合成炔烃。
（2）炔基化反应：通过卤代烃与碱金属或溴化氢发生反应，生成炔烃。
1.2 脂肪醇的合成脂肪醇是一类重要的有机化合物，广泛应用于食品工业、医药工业和化妆品工业等领域。
脂肪醇的合成方法有多种，常见的包括：（1）加氢还原反应：通过氢气在催化剂的存在下对脂肪酸或酮进行加氢还原反应，生成脂肪醇。
（2）醇化反应：通过醛或酮与醇进行醇化反应，生成脂肪醇。
二、表征技术2.1 红外光谱法红外光谱法是一种常用的有机化合物表征技术，基于化合物分子与红外光的相互作用。
通过检测有机化合物在红外光谱中的吸收峰，可以确定有机化合物的结构和官能团的存在。
2.2 质谱法质谱法是一种用于有机化合物分析和表征的重要技术，通过分析化合物分子中的离子化产物来确定其分子结构和分子量。
常用的质谱技术有质谱仪和质谱图谱分析。
2.3 核磁共振法核磁共振法是通过核磁共振现象探测有机化合物的结构和官能团的存在。
通过核磁共振仪器的操作和分析，可以获得核磁共振谱图，进而确定有机化合物的结构。
三、实验操作注意事项在进行有机化合物的合成和表征实验时，需要注意以下几点：3.1 安全操作有机合成和表征涉及到有机溶剂和试剂的使用，因此需要严格遵守实验室的安全操作规程，佩戴适当的防护设备，并注意化学品的储存和处置。
3.2 实验条件在合成有机化合物时，需要注意适当的反应条件，如温度、反应时间和反应物的比例等。
有机合成工理论培训
催化剂的选择原 则：根据反应类 型、所需产物选 择性、催化剂的 活性与稳定性以 及经济性等选择 合适的催化剂。
催化剂的制备方 法：包括沉淀法、 溶胶-凝胶法、微 乳液法、超声波 法等。
新型催化剂的开发 与应用：如纳米催 化剂、金属氧化物 催化剂、固体酸碱 催化剂等在能源、 环保、化工等领域 有广泛应用。
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学会正确使用实验仪器和试剂遵守 实验室安全规定。
通过实践操作加深对有机合成理论 知识的理解培养实验技能和创新能 力。
反应条件控制：温 度、压力、溶剂等 对实验结果的影响 及解决方法
杂质去除：如何有 效去除反应中的杂 质保证产品质量
实验安全：操作过 程中可能存在的安 全隐患及防范措施
定义：酯化反应是一 种有机化学反应涉及 醇和羧酸通过脱水缩 合生成酯类化合物
反应机理：酸脱羟 基醇脱氢生成酯和 水
催化剂：硫酸、磷 酸、氯化氢等强酸
工业应用：生产香 料、染料、塑料增 塑剂等
定义：醚化反应是醇分子中的羟基与卤代烃中的卤素原子相连生成醚的过程。
特点：醚化反应具有高选择性、高收率和高对映选择性的特点。 影响因素：醚化反应受催化剂、温度、溶剂和反应时间等因素的影响。 应用：醚化反应在有机合成中广泛应用可用于制备各种醚类化合物。
PRT FOUR
酸碱催化剂：如硫酸、盐酸等用于促进反应进行 氧化还原催化剂：如硝酸银、氯化铁等用于控制反应方向 配位催化剂：如三乙胺、乙二胺等通过配位作用促进反应进行 相转移催化剂：如四丁基溴化铵、三辛基甲基氯化铵等用于促进不同相的反应物质间的转移
催化剂的作用原 理：催化剂通过 降低反应的活化 能加速反应速度 但不改变反应的 总能量和反应的 平衡常数。
《人工合成有机化合物》 知识清单
《人工合成有机化合物》知识清单一、什么是人工合成有机化合物人工合成有机化合物，简单来说，就是通过化学方法，由简单的原料分子构建出复杂的有机分子。
这些有机化合物在我们的日常生活、工业生产、医药研发等众多领域都发挥着至关重要的作用。
从分子层面理解，有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，并且以共价键相连形成特定结构的化合物。
而人工合成则是在实验室或工业生产中，在一定的条件下，经过一系列的化学反应，将原料转化为目标有机化合物。
二、人工合成有机化合物的重要性1、满足生活需求人工合成的有机化合物为我们的生活带来了极大的便利。
例如，各种塑料（聚乙烯、聚丙烯等），它们具有轻便、耐用、防水等优点，被广泛应用于制造生活用品、包装材料等。
合成纤维（如聚酯纤维、尼龙）则让我们的衣物更加多样和舒适。
2、推动工业发展在工业领域，合成橡胶替代了天然橡胶，在汽车制造、航空航天等行业发挥着重要作用。
各种有机合成溶剂（如乙醇、丙酮）在化工生产中不可或缺。
3、促进医药进步许多药物都是人工合成的有机化合物。
通过对药物分子的设计和合成，可以针对性地治疗各种疾病。
例如，抗生素的合成拯救了无数生命，抗癌药物的研发也在不断取得新的突破。
三、人工合成有机化合物的方法1、加成反应这是一种常见的合成方法，两个或多个分子结合在一起形成一个较大的分子。
例如，乙烯与氢气的加成反应可以生成乙烷。
2、取代反应一个原子或基团被另一个原子或基团所替代。
比如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成氯代甲烷。
3、缩合反应两个或多个分子通过脱去小分子（如水、氨等）而连接在一起。
例如，氨基酸之间通过缩合反应形成肽键，进而合成蛋白质。
4、聚合反应将小分子单体通过化学键连接形成高分子聚合物。
有加成聚合（如聚乙烯的合成）和缩合聚合（如聚酯的合成）之分。
四、合成路线的设计设计一条有效的合成路线是成功合成有机化合物的关键。
这需要考虑以下几个因素：1、原料的可用性和成本选择容易获取且价格合理的原料，能够降低生产成本。
有机化合物的合成
有机化合物的合成有机化合物是指碳原子和氢原子以及其他元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
有机化合物在生物体中广泛存在，并具有多种重要的生理功能和应用价值。
对于科学研究和工业生产来说，合成有机化合物是非常关键的过程。
本文将介绍有机化合物的合成方法以及实验室中常用的一些合成技术。
一、碳原子的连接方式在有机化合物的合成中，碳原子通常通过共价键连接在一起。
共价键是一种强而稳定的键，能够确保原子在化合物中保持结构和形态的稳定性。
碳原子常常与氢原子形成C-H键，同时也可以与其他碳原子、氧原子、氮原子等形成C-C键、C-O键、C-N键等。
这些键的不同连接方式赋予了有机化合物不同的性质和功能。
二、有机化合物的合成方法1、有机合成反应有机合成反应是指在适当的条件下，通过原料之间的化学反应得到目标有机化合物的过程。
它是合成有机化合物的主要手段之一。
有机反应涉及到多种化学反应类型，如加成反应、消除反应、取代反应等。
通过选择合适的反应条件和反应物，可以实现特定有机化合物的合成。
2、催化剂的应用催化剂是在化学反应中起催化作用的物质。
在有机化合物的合成中，催化剂的应用可以显著提高反应速率、提高产率和选择性。
常用的催化剂包括金属催化剂、酶催化剂、有机催化剂等。
不同的催化剂适用于不同类型的有机反应，可以实现具有特定结构和功能的化合物的高效合成。
3、溶剂的选择溶剂在有机化合物合成中起着溶解反应物和催化剂、调节反应条件等重要作用。
选择合适的溶剂可以提高反应的效果和产率。
常用的有机溶剂包括乙醇、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯等。
不同的有机溶剂适用于不同类型的有机反应，需要根据具体反应条件和反应物的性质来选择合适的溶剂。
三、实验室中的有机合成技术1、蒸馏技术蒸馏是将混合物中的液体部分分离出来的一种技术。
在有机化合物的合成过程中，蒸馏技术常常用于纯化和提纯产物。
通过加热混合物，使其其中一种液体成分汽化，然后冷凝收集，可以得到较为纯净的有机化合物。
有机化合物的合成
第一节有机化合物的合成（期末复习）复习目标理解卤代烃在不同条件下的取代和消去反应；掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应；了解设计合成路线的一般程序，了解有机合成的意义及应用。
基础梳理一、碳骨架的构建1.碳链的增长（1）醛酮与的加成，举例（丙酮与氢氰酸加成）（2）卤代烃（1-溴丙烷与NaCN的取代制备丁酸），（3）羟醛缩合反应（乙醛与甲醛缩合）（4）炔钠与卤代烃的反应（溴乙烷与丙炔钠）（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例2.碳链的减短（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例3.常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH2CH2CH2CH2OH浓H2SO4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH2CH2COOH浓H2SO4（3）羟基酸分子内脱水HOCH2CH2CH2COOH浓H2SO4（4）羟基酸分子间脱水 CH3CHCOOH浓H2SO4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH2CH2OH + HOOCCOOH浓H2SO44.常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2）环状酯的水解（乙二酸乙二酯）典型例题：1.下列反应可以使碳链增长的是()。
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2.在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()。
A．卤代烃的水解B．腈(R—CN)在酸性条件下水解C．酮的氧化D．烯烃的氧化二、有机合成路线的设计1.正推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过完成。
按照的顺序依次进行。
2.逆推法：采取从逆推出，设计合理的合成路线的方法。
逆推过程中，需要逆向寻找顺利合成目标化合物的，直至选出合适的其实原料。
典型例题：1.已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应，生成一种羟基醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛()。
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Alkene/Alkyne Metathesis WuXi AppTec
Training Committee Jianguang Lei
3 Overview of topics to be discussed: Carbon carbon double bond formation via Alkene or alkyne metathesis reactions
Background-Milestones
Catalysts Cp iPr iPr
General mechanism R W(CO)5 Ph Cp Ti
Cl Al
N Ph
(F3C)2HCOC Mo (F3C)2HCOC
R R1 R3 R2 2
R R
(Katz, 1974) R= Ph; OMe 1978 Tebbe reagent 1990
Schrock
R1
R
3 N N
R [M] R' [M] [M] Ph
Pcy3 Pcy3
Cy Cy Cl
Ru Ph
1 A B
R' R
1
C R2 Cl Ru Ph
Cl Pcy
Cl Ru Ph
Cl Pcy
Cl Cy N N Cy
[M] F 5 1992 1995 1998 Grubbs' 1st generation catalyst R' Hermann
Pcy3 N
Mes
R1
R' R1 Mes N N Mes Cl Ru N
[M] R R3 Cl Ru Ph Cl O Mes Cl Ru
R2 4 [M] R2
E R2 D 3 Cl
Pcy3 Cl O
Grubbs' 2nd Hoveyda-Grubbs Catalyst Hoveyda-Grubbs Catalyst generation catalyst 1st Generation 2nd Generation
3 Alkene/Alkyne Metathesis WuXi AppTec
Training Committee Jianguang Lei
Schrock’s Catalyst 1. Commercially available 2. Air and water sensitive 3. Intolerant of protons on heteroatoms(RCO2H, RSH,ROH, etc.) and some functionalities (eg. RCHO)
Cl Cl
Mes N Cl
Pcy3 Ru Ph Pcy3
N Mes
Ligand Effect on Catalyst Activity: Halides: I < Br < Cl
Phosphines: Catalyst activity increases as cone angle and
Electron deficient Mo(VI), Cl Ru Ph Pcy3 Eletron donating ability increase
iPr iPr 4-e species Ring Closing Metathesis (RCM)
N Ph (F3C)2HCOC Mo (F3C)2HCOC NAr ligand, OR ligands, and initial alkylidene,need to be bulky to allow for isolation E l e c t r o n w i t h d r a w i n g Si O Si Re2O7/Al2O3-SnBu4 dilute Schrock's catalyst Si O Si
14% ADMET
86% alkoxides increase reactivity concentrated
95% 5%
Grubbs' Metathesis Catalyst 1. Commercially available 2. Reasonably stable toward H2O, O2, and minor impurities ease of handling 3. Lower reactivity vs. Molybdenum imido alkylidene catalyst 4. High functional group tolerance
1. Intramolecular metathesis of a diene to form a cyclic olefin 2. Reaction pathway of diene depends on catalyst, dilution, ring size, and substrate 3. Dilution: Intermolecular ADMET can generally be prevented by applying dilution principle
Finkel'shstein et al. J. Mol. Cat. 1992, 76, 133. Forbes et al. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10978.
RCM of Small Rings: Olefin Substitution 1. Synthesis of 5-7 membered rings is fairly facile 2. Typically ruthenium catalysts are preferred over molybdenum catalysts Alkene/Alkyne Metathesis WuXi AppTec
Training Committee Jianguang Lei
E
1
substrate product time yield(%) using E E E E 1 2 3 Pri
iPr
RCM of Small Rings: Ethers
OTBS
10 min E E E E 10 min 100 100 100 20 100
100
N Ph (F3C)2HCOC Mo (F3C)2HCOC 1
Cl Pcy3
Ru Ph
PMBO H O O
PMBO 30% Grubbs' G-II toluene[0.01M], rt OMe
OTBS H OPiv O O
OMe
Cl Pcy3 2 E
E E
Richard P. Hsung et al, Org. Lett.,2008, 2525-2528.
E 90 min 52 N.P. 90 Mes N
Cl
N
Mes
RCM of Small Rings: Carbonyls
O O Cl Ru Ph
E Pcy3 3 OAc
OAc O
2% Grubbs' G-II catalyst OAc OAc O
E E DCM[0.01M]
24 h 93 N.P. 31 OAc OAc OAc OAc Grubbs, R.H et al. Org. Lett 1999, 1, 953. RCM of Small Rings: Alcohols Highly compatible with Ru based catalysts; Mo catalysts
Spicigerolide (1) Y. Georges, et al, J. Org. Chem. 2009, 74, 2008–2012
RCM of Small Rings: Amines have low tolerance for ROH
OH R
2 R2 OH
O MOMO N
O 7.5% catalyst MOMO toluene, 80 oC N
NH2OH.HCl
R1 H H O O alyst 10% Ar N N O Cl Ar
Bn 71% Bn
Pyridine, rt, 66%
cat H
R
H H Toluene, 80 oC H HO R = OTBS, H H H 1
HO
Cl Ru PrO Ar = o-tolyl
MOMO
NOH
1. 1.2eq. DDQ
dioxane, rt MOMO
NH2
Mes N N Mes Cl Ru R2 = Me, H
Y. Matsuya, et al, Org. Lett., Articles ASAP, Publication Date (Web): Bn N 2. Pd/C, H2 N
MeOH, rt, 76% Cl
Cy3P Ph
August 4, 2009 Primary and secondary amines are incompatible K. Yoshida et al, Org. Lett., 2008, 515-518
OPiv O