高一化学必修2学案：第一单元化石燃料与有机化合物 含

疱工巧解牛 知识•巧学 一、天然气的利用 甲烷 天然气的主要成分是甲烷，它是最简单的有机化合物。 1.甲烷的结构 CH4是正四面体形，碳原子位于正四面体的体心，与四个氢原子形成四个共价键。 2.甲烷的物理性质 甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小。 3.甲烷的化学性质 甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和KMnO4溶液褪色。 (1)甲烷的氧化——甲烷的燃烧：

与氧气反应：CH4+2O2点燃CO2+2H2O 在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，烧杯内壁变模糊证明有水生成；把烧杯翻转，注入少量澄清石灰水，振荡，变浑浊证明有二氧化碳生成。 知识拓展 甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1摩尔甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是一种理想的清洁能源。甲烷燃烧时火焰呈淡蓝色。 (2)取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl的混合物。其反应的化学方程式为：

CH4+Cl2光照CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2光照CHCl3+HCl CHCl3+Cl2光照CCl4+HCl 要点提示 ①甲烷与氯气取代反应的四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，属于卤代烃，它们都不溶于水。其中一氯甲烷在常温下是气体，其他三种都是油状液体。三氯甲烷(俗称氯仿)曾被用作麻醉剂，三氯甲烷和四氯化碳是重要的工业溶剂。

②写有机反应的化学方程式时，通常用“”而不用“====”。 因为有机反应往往比较复杂，常伴有副反应发生。所以通常写主要反应、主要产物，而表示化学方程式的“====”就失去了它的真实意义，用“”就更能表达有机化学反应的

实际情况。因此有机化学方程式用“”而不用“====”。 辨析比较 取代反应与置换反应

类别 取代反应 置换反应 实例 CH4+Cl2光CH3Cl+HCl

Zn+H2SO4====ZnSO4+H2↑

区别 定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质或另一种化合物的反应 反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物 生成物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质 反应中电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应 反应是否可逆 有不少是可逆反应 一般是不可逆反应

4.甲烷的用途 (1)制冷剂 CH4+3Cl2CHCl3+3HCl

CHCl3+HFCHFCl2(氟利昂)+HCl (2)合成甲醇 (3)制炭黑

CH4高温C+2H2 5.烷烃 烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。其通式可表示为CxHy(y为偶数，且y≤2x+2)。 烷烃：分子里碳原子和碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的“饱和”烃。如：乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等。烷烃的通式是CnH2n+2。

要点提示 有机化学的饱和是指碳原子间都以单键相连接，(若C—C连成环状，称为环烷烃，通式是CnH2n(n≥3))。这种结构决定了烷烃只能发生取代反应的性质。

二、石油炼制 乙烯 1.石油的炼制 (1)石油的成分 石油所含的基本元素是碳和氢，同时还含有少量硫、氧、氮等，主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。 (2)石油的分馏 原理是根据成分的沸点不同进行的分离，由于得到的是一定温度范围的产品，因此分馏的产品也是混合物。实验室的分馏装置：

实验时要注意的问题： ①石油及其分馏产品都易燃烧，实验中最好用隔火板将酒精灯和锥形瓶隔开，在锥形瓶的口部塞一团疏松的棉花，以防发生火灾； ②一定要垫石棉网加热，防止烧瓶炸裂引起火灾； ③必须在加热前加入碎瓷片，不加碎瓷片或反应过程中加入都有可能引起暴沸； ④烧瓶中的原油量不要超过烧瓶容积的21； ⑤冷凝管内的冷却水要从下口入，上口出，这样会使馏分的冷却效果最好； ⑥汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起来，防止被腐蚀； ⑦温度计的最大量程要不低于300 ℃，温度计的水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近。 知识拓展 ①从矿井开采出来的石油首先要经过脱水、脱盐，不能直接用于分馏。 ②石油分馏的原理：由于石油中多种烃的沸点不同，利用蒸馏的原理把它们经过加热、冷凝过程把它们大致分离开来。随着烃分子里碳原子数的增多，烃的沸点也相应升高。 ③石油分馏的目的：将石油进行一定程度的分离，让它们各尽其用。 ④石油分馏的产物——馏分仍然是一些混合物。其主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等。 ⑤通过石油分馏获得的汽油、煤油、柴油等轻质油的产量比较低，为提高轻质油的产量，特别是汽油的产量，需要对分馏产品进一步加工。 ⑥石油的分馏属于物理变化。 (3)石油的裂化 石油的裂化的目的是为了得到高质量的汽油，分催化裂化和热裂化两种。 裂化汽油和分馏汽油成分不同，裂化汽油里含有烯烃，可以和溴水反应，不能用它来萃取溴水中的溴。裂解是深度裂化，目的为得到重要的化工原料乙烯。 要点提示 石油裂化的目的是为了提高轻质油，特别是汽油的产量；裂解的目的主要是为了获得乙烯等烯烃。常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。裂化和裂解都是化学变化，裂解又叫深度裂化。 2.乙烯 (1)乙烯的分子结构 分子式为C2H4，结构简式CH2==CH2。乙烯是平面型分子，键角是120°，而且双键不能转动。 (2)乙烯的化学性质 ①氧化反应 a.与氧气反应

C2H4(g)+3O2(g)点燃2CO2(g)+2H2O(l) ΔH=-1 411 kJ·mol-1

2CH2CH2+O22CH3CHO(PdCl2-CuCl2作催化剂) b.与高锰酸钾溶液反应 使高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应 加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。 可使溴的四氯化碳溶液褪色：

1,2-二溴乙烷 从上述反应可知：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。(此反应可区别甲烷和乙烯)利用其双键的性质，乙烯还可发生下面的反应：

如：CH2==CH2+H2CH3—CH3

CH2==CH2+Cl2CH2Cl—CH2Cl CH2==CH2+HClCH3—CH2Cl CH2CH2+H2OCH3—CH2—OH 要点提示 使高锰酸钾溶液和溴水褪色是不饱和烃(烯烃、炔烃)的典型化学性质，常用于与烷烃相鉴别。 (3)乙烯和甲烷的性质对比 CH4 CH2==CH2 通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定 C==C双键中有一个键易断裂，性质较活泼

氧化反应：不能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧 能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧 特征反应：取代反应 加成反应、加聚反应 3.乙炔 (1)乙炔的结构 分子式：C2H2 结构简式：CH≡CH (2)化学性质 ①氧化反应

a.可以燃烧 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O b.使高锰酸钾溶液褪色 ②加成反应 乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。

1,2-二溴乙烯 1，1，2，2-四溴乙烷 辨析比较 乙烷、乙烯和乙炔的性质和结构 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2

电子式

结构式 H—C≡C—H 结构特点 C—C(单键)，碳原子的化合价达“饱和” C==C(双键)，碳原子的化合价未达“饱和” C≡C(叁键)，碳原子的化合价未达“饱和” 化学活动性 稳定 活泼 较活泼

化学性质

取代反应 卤代 — — 燃烧 火焰不明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓黑烟 氧化反应 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色

加成反应 — 溴水褪色 溴水褪色 聚合反应 — 能聚合 能聚合 氧化反应 KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色

鉴别 KMnO4溶液不褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色

KMnO4溶液褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色 KMnO4溶液褪色或溴

的四氯化碳溶液不褪色

三、煤的综合利用 苯 1.煤的利用 (1)煤的干馏 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏，也叫煤的焦化。 煤干馏的主要产品和用途 干馏产品 主要成分 主要用途

出炉煤气

焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料

粗氨水 氨、铵盐 氮肥 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料

煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、合成材料 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料 沥青 筑路材料、制碳素电极 焦炭 碳 冶金、合成氨造气、电石、燃料 要点提示 ①煤的干馏发生的条件有两个：一是隔绝空气以防止煤燃烧；二是加强热。 ②煤的干馏发生了复杂的物理、化学变化。 ③碳、煤、炭三者是相互联系的——都含碳元素，又是相互区别的： 碳：化学元素C的名称。 煤：远古时代的植物隔绝空气或空气不足的情况下，受地下的高温、高压条件而变成黑色的固体矿物，叫煤或煤炭。 炭：碳元素单质中的无定形体——木炭、焦炭、炭黑等。 (2)煤的气化和液化 ①煤的气化原理： 煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 煤气化的主要化学反应是碳和水蒸气的反应。 煤的具有实用价值的处理办法主要有：

C(s)+H2O(g)高温CO(g)+H2(g)