第1课时 有机合成的过程(习题跟踪练习含答案)

第1课时有机合成的过程
[基础过关]
一、有机合成的过程
1．下列关于有机化合物的说法正确的是()
A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾可以氧化苯和乙醛
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成
答案 B
解析乙醇的官能团是羟基(—OH)，无碳氧双键；甲烷和氯气发生取代反应，乙烯可以与氯气发生加成反应；酸性高锰酸钾不能氧化苯；苯在一定条件下可与氢气加成生成环己烷。

2．是某有机物与H2发生加成反应后
的产物。

该有机物不可能是()
C．乙醛的同系物
D．丁醛的同分异构体
答案 A
解析该有机物的结构简式有两种可能，分别是
3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()
A．硝基苯B．环己烷
C．苯酚D．苯磺酸
答案 C
解析合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步才能制得。

二、有机合成中官能团的衍变
4．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
答案 A
解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。

5．在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是( )
答案 B
解析 根据卤代烃的消去反应规律，写出可能的反应产物，然后将反应产物进行命名。

6．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：
它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是
A.与HCl 加成生成CH 3COCl
B.与H 2O 加成生成CH 3COOH
C.与CH 3OH 加成生成CH 3COCH 2OH
D.与CH 3COOH 加成生成CH 3CO
2O
答案 C
三、有机合成方法原理、产物的判定
7.用乙炔为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是
A.先与HBr 加成后再与HCl 加成
B.先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代
C.先与HCl 加成后再与Br 2加成
D.先与Cl 2加成后再与HBr 加成
答案 C
解析 制取CHClBr —CH 2Br ，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl 加成引入一个Cl 原子再与Br 2加成在分子中引入两个溴原子。

8.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
，产物苯胺还原性强，
易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸
B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸
C ．甲苯――→还原X ――→氧化甲基Y ――→硝化对氨基苯甲酸
D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基对氨基苯甲酸
答案 A 解析 由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，
所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。

另外还要注意—CH 3为邻、对位取代定位基；而—COOH 为间位取代定位基，所以B 选项也不对。

9．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应，以丙醛为原料制取1,2-丙二醇，所需进行的反应类型依次是( )
A ．⑥④②①
B ．⑤①④②
C ．①③②⑤
D ．⑤②④① 答案 B
10．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2CCl 4C 4H 8Br 2丙
， 丙的结构简式不可能是( )
A ．CH 3CH(CH 2Br)2
B ．(CH 3)2CBrCH 2Br
C ．C 2H 5CHBrCH 2Br
D ．CH 3(CHBr)2CH 3
答案 A
解析 C 4H 8Br 2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A 不可以。

[能力提升]
11．根据图示内容填空：
(1)化合物A 含有的官能团为_______________________________________。

(2)1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应方程式为______________________。

(3)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是____________。

(4)B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的碳链不含支链，其结构简式是__________________________。

(5)F 的结构简式是________。

由E→F 的反应类型是____________________________。

答案 (1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC —CH===CH —COOH ＋2H 2――→催化剂△
HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：
①反应(条件、性质)信息：A 能与银氨溶液反应，表明A 分子内含有醛基；A 能与NaHCO 3反应，断定A 分子中含有羧基。

②结构信息：从第(4)问题中D 物质的碳链不含支链，可知A 分子也不含支链。

③数据信息：从F 分子中碳原子数可推出A 是含4个碳原子的物质。

④隐含信息：从第(2)问题中提示“1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ”，可知A 分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。

12．对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发
的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为______________________________________________，该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为_________________________________________________；
(4)F的分子式为____________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。

解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。

(2)由光照条件知由B生成C的反应为甲基的取代反应。

(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。

(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。

[拓展探究]
13．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。

请按要求填空：(1)上述反应①～⑤中，属于取代反应的有________(填序号)。

(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构：______。

C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1>C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”)。

(3)工业上设计反应①的目的是_________________________________________________。

答案(1)①②③⑤
(2)C2
(3)保护酚羟基不被硝酸氧化
解析(2)分子间氢键使物质的沸点升高，所以对C1和C2的混合物进行蒸馏时，沸点较低的C2被蒸出。

(3)酚羟基易被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成过程中要对酚羟基进行保护。