嘧菌酯与吡唑醚菌酯区别
吡唑醚菌酯的降解代谢及毒理研究进展
吡唑醚菌酯的降解代谢及毒理研究进展
罗跃;吴小毛;胡贤锋;姚小龙;刘旭东;韩磊
【期刊名称】《农业资源与环境学报》
【年(卷),期】2022(39)4
【摘 要】吡唑醚菌酯是甲氧基丙烯酸酯类新型广谱杀菌剂,主要用于防控农作物上
由真菌引起的病害,兼具保护、治疗和叶片渗透传导作用,具有高效、低毒、广谱等
特点。吡唑醚菌酯上市至今已有近20年,在全球多种作物上登记使用,使用总量大、
应用范围广,在土壤和水生态系统中蓄积污染,对环境和动植物存在较高的潜在风险。
本文总结了吡唑醚菌酯的理化性质、作用特点及应用概况,对其在环境中的降解及
在动植物体内的代谢、毒理、检测方法、残留限量等进行综述,以期为吡唑醚菌酯
的生态环境与健康风险评价、降解代谢机理研究、环境污染修复、残留限量标准制
定和科学施用提供参考。
【总页数】13页(P651-663)
【作 者】罗跃;吴小毛;胡贤锋;姚小龙;刘旭东;韩磊
【作者单位】贵州大学作物保护研究所;贵州省山地农业病虫害重点实验室
【正文语种】中 文
【中图分类】X171.5;X592
【相关文献】
1.嘧菌酯和吡唑醚菌酯在黄瓜中的残留降解行为及安全使用技术2.QuEChERS-液
相色谱-串联质谱法同时检测土壤和柑橘中吡唑醚菌酯、甲基硫菌灵及其代谢物多
菌灵的残留3.吡唑醚菌酯在不同土壤中的吸附和降解及竹炭对其影响4.山东省辣
椒上尖孢炭疽复合种对吡唑醚菌酯的敏感基线及吡唑醚菌酯增效配方筛选5.闽南
地区薏米叶斑病菌对吡唑醚菌酯的敏感性及吡唑醚菌酯的盆栽防治效果
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(优选)凯润吡唑醚菌酯详细介绍
通用名称
吡唑醚菌酯
分子量
387.8
20℃下物理状态
百色或淡褐色结晶
熔点
63.7-65.2℃
蒸汽压
分理系数 水溶性
2.6*10-8 Pa at20℃
Log Pow: 3.99 at 22℃
n-octanol / water
1.9毫克/升 at 20 ℃
极高的专一活性
化合物 F 500
EC50 (Mol/liter)* 2.9 x 10-8
（优选）凯润吡唑醚菌酯 详细介绍
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凯润（F500）的由来
巴斯夫：全球杀菌剂的领导者
• 内吸性杀菌剂的先锋
– 1968 克力星 (十三吗啉) – 谷物类白粉病
• 之后的发展成就
– 1973 Bavistan (多菌灵) – 苹果，谷物，甜菜&蔬菜
– 1976 农利灵 (乙烯菌核利) – 葡萄, 蔬菜 & canola – 1981 Corbel (fenpropimorph) – 谷物白粉 & 锈病
765
660
550
472
295
235
80
2.5%
2.1% 2.1% 1.6% 1.4%
1.2%
A
A
AAA
A
A : 非常优秀 ， B : 优秀, C : 一般, D : 较差
1.0%
A
0.6%
A
0.5%
B
0.2%
A
适用作物广
凯润 多用途杀菌剂
• 适合多种病害混发的作物
– 葫芦科植物，马铃薯，花生，谷物类，蔬菜/水果
– 杀菌活性3倍于同类化 合物
代森锰锌、吡唑醚菌酯……最全杀菌剂用药指南!看完都明白了!
代森锰锌、吡唑醚菌酯……最全杀菌剂用药指南！看完都明白了！常用的保护性杀菌剂用药指南代森锰锌：防治霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病等；注意不建议与铜制剂混用。
代森锌：霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病、炭疽病等。
不可与铜制剂和碱性药剂混用代森联:霜霉病、猝倒病、立枯病、疫病、白锈病、黑斑病、褐斑病等。
不建议与碱性药剂混用松脂酸铜：细菌性角斑病、斑点病、叶枯病、霜霉病、软腐病、溃疡病、白腐病、黑斑病、白粉病等。
不能与强酸、碱性农药和化肥混用。
对铜离子敏感作物要慎用。
硫酸铜钙：褐斑病、黑星病、溃疡病、疮痂病、炭疽病、黄斑病、霜霉病、锈病、轮纹病、叶斑病等。
可与大多数杀虫剂、杀螨剂混合使用，但不能与含有其它金属离子的药剂和微肥混用，也不宜与强碱性或强酸性物质混用，对铜离子敏感作物要慎用。
77%氢氧化铜：柑橘溃疡病、疮痂病、树脂病，葡萄黑痘病、霜霉病、褐斑病、炭疽病，香蕉叶斑病、黑星病等。
不能与碱性农药、强酸性农药、三乙膦酸铝、多硫化钙及怕铜农药混用。
喹啉铜：柑橘溃疡病，葡萄霜霉病，黄瓜霜霉病、细菌性角斑病，番茄晚疫病，葡萄轮纹病等。
对作物亲和力强，耐雨水冲刷，缓释控制，药效持久稳定。
70%丙森锌：立枯病、炭疽病、霜霉病、疫病、早疫病、晚疫病、等。
不可与铜制剂和碱性药剂混用；若喷了铜制剂或碱性药剂，需1周后再使用安泰生。
百菌清：疫病、黑斑病、褐斑病、炭疽病、立枯病、白粉病、猝倒病、早疫病、晚疫病等。
耐雨水冲刷，残效期一般7～10天。
福美双：立枯病、猝倒病、炭疽病、疫病、霜霉病等。
不能与铜、汞及碱性农药混用或前后紧连使用。
甲基硫菌灵：白粉病、灰霉病、炭疽病、菌核病等。
不能与碱性及无机铜制剂混用；长期单一使用易产生抗性，注意与其他药剂（除了苯并咪唑类杀菌剂，如多菌灵、苯菌灵、噻菌灵等）轮用。
吡唑醚菌酯：疫病、霜霉病、立枯病、猝倒病、白粉病等。
不仅是杀菌剂，更是作物的保健品。
嘧菌酯：白粉病、锈病、炭疽病、早疫病、晚疫病、蔓枯病等。
热点产品——吡唑醚菌酯综述（下）
热点产品——吡唑醚菌酯综述（下）
佚名
【期刊名称】《中国农药》
【年(卷),期】2016(012)012
【摘要】吡唑醚菌酯是当前全球销量第二的杀菌剂品种，其上升趋势之快，大有超越嘧菌酯销量的趋势。
自2015年吡唑醚菌酯在国内的专利到期以来，已成为企业申请登记的热点产品。
华乃震老师查阅大量资料，编撰此文，文章涵盖了吡唑醚菌酯的开发过程、性能、市场和剂型情况，为读者详细展示了该品种的全貌。
本文章分为上下两部分，分别刊登于第11、12期《中国农药》。
【总页数】8页(P43-49,42)
【正文语种】中文
【中图分类】TQ450.7
【相关文献】
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吡唑醚菌酯研究进展
吡唑醚菌酯的研究及应用进展摘要：综述了吡唑醚菌酯的理化性质、作用方式、毒理学、环境归趋与残留分析，介绍了该杀菌剂的合成化学、应用研究及其开发进展。
关键词：吡唑醚菌酯；杀菌剂；综述Abstract: A review on pyraclostrobin summarized its physical & chemical properties, mode of action, toxicology andenvironmental fate, and introduced its synthetic chemistry, application and development progress.Key words: pyraclostrobin; fungicide; review前言吡唑醚菌酯是兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，1993年由德国巴斯夫公司继肟菌酯后又开发的此类杀菌剂，农药登记名称及商品名：250克/升吡唑醚菌酯乳油。
2001年登记并上市，目前已用于100 多种作物上[1]。
2009年，其销售额达到7.35 亿美元，仅次于嘧菌酯，成为全球第二大杀菌剂[2]。
吡唑醚菌酯广谱、高效、毒性低，对非靶标生物安全，对使用者和环境均安全友好，是strobilurin 类杀菌剂中市场前景较好、专利即将过期的重要产品。
1理化性质吡唑醚菌酯的分子式Ci9Hi8ClN304,分子量387.1。
化学名称为N- (2- (1- (4-氯苯基)-IH-吡唾-3-基氧甲基〕苯基} (N-甲氧基)氨基酸甲酯。
纯品为白色或灰白色体,熔点为(63.7?65.2)°C;蒸汽压2.6*10Pa (201)、6.4*10Pa (25°C); Henry常数25.3*10Pam3/mol (20°C);分配系数logP=3.99(22C);水中溶解度为1.9nig/L(2(rC),甲醇溶解度为lOOg/L;异丙醇中溶解度是37g/L;正辛醇(24g/L)【2】。
九大类小麦赤霉病防治药剂汇总及评析
h—今a t；专家论坛九大类小麦赤霉病防治药剂汇总及评析王苹s吴佳文2,张海波2,唐玮3,陈永明4(1.江苏省盐城市亭湖区植保植检站；2.江苏省植物保护植物检疫站；江苏省建湖县植保植检站；4.江苏省盐城市植物保护站）^7赤霉病（Fusarium head blight,FHB)由禾 谷镰刀菌、亚洲镰刀菌、雪腐镰刀菌、梨孢镰刀菌、黄色镰刀菌、燕麦镰刀菌、串珠镰刀菌等多种镰刀 菌引起。
病菌侵染后主要引起茎基腐、苗枯、秆腐 和穗腐。
其中，以穗腐影响最严重。
该病为害不 仅造成小麦产量和品质下降，病原菌还会产生毒 性较强的脱氧雪腐镰刀菌烯醇（Deoxynivalenol,DON),严重影响食品安全。
中国是小麦赤霉病发生频率最高、受其影响 最大的国家之一。
发病区域主要集中在长江中下 游麦区、华南冬麦区和东北春麦区。
近年来有逐 渐北扩西移的趋势。
选育种植抗病品种是预防赤 霉病的有效措施，但由于抗性基因贫乏，且多为 数量性状遗传，至今在生产中尚无高抗品种。
生〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇产品^登记或上市产品的相关信息杀虫剂Summit Agro两款含有环漠虫酰胺的杀虫剂Harvanta和Verdepryn在加州获得登记杀虫剂Avgust的Senpai (高氰戊菊酯）在俄罗斯获得标签扩作，用于玉米，葵花，大豆和葡萄杀菌剂（15个）杀菌剂先正达的玉米种子处理剂Vayantis (四唑吡氨酯）在美国获得批准杀菌剂先正达的Amistar Max在德国获得紧急许可用于防治大麦柱隔孢叶斑病（Ramularia collo-cygni)杀菌剂先正达在巴西推出两款大豆杀菌剂：Mitron (苯并烯氟菌唑+丙硫菌唑）和Alade (苯并烯氟菌唑+苯醚甲环唑）杀菌剂巴斯夫的Cevya (氯氟醚菌唑）在美国获得登记扩作，包括浆果、瓜类、果实和根类蔬菜杀菌剂先正达在加拿大市场拓展Miravis产品供应范围：包括Miravis Bold (氟挫菌酰轻胺），以及Miravis Duo (氟唑菌酰羟胺+苯醚甲环唑）和Miravis Prime (氟唑菌酰羟胺+咯菌腈）的标签扩作杀菌剂润丰在巴拉圭推出两款大豆杀菌剂Picpro (啶氧菌酯+丙硫菌唑）和Mixx (肟菌酯+环丙唑醇+百菌清）杀菌剂联合磷化的种子处理杀菌剂Rancona Trio (种菌唑+甲霜灵+萎锈灵）在加拿大获批，用于豆类作物杀菌剂安道麦的Mastercop (五水硫酸铜）取得扩作，用于应季苹果火疫病防控杀菌剂巴斯夫的生物杀菌剂Serifel (解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株）在加拿大获得标签扩作，现在可以用于 包括苹果在内的水果、叶菜、根菜和瓜菜作物杀菌剂澳宝拟推出杀菌剂MiCrop (嘧菌酯+丙环唑），用于玉米、大豆、谷类和水稻作物杀菌剂Avgust公司的Claymore (咯菌腈）在俄罗斯获得登记，用于苹果和葡萄杀菌剂STK Bio-a g的生物杀菌剂Timorex Act (互生白千层）在墨西哥获得登记杀菌剂三井农化在日本推出Monceren FL (戊菌隆）防控水稻枯萎病杀菌剂世科姆农化在美国推出Karma (霜霉威），用于草坪杀菌剂龙灯在巴西推出Kypros (铜）杀虫杀菌剂（1个）水為r联合磷化的Tepera Plus HD (联苯菊酯+氟嘧菌酯）在美国登记获批植物生长调节剂（1个）植物生长调节剂住友化学在巴西推出植物生长调节剂F y s i u m U-甲基环丙烯），用于苹果采后处理2021.3专家论坛物农药应用前景广阔且符合农业绿色高质量发展 的方向。
吡唑醚菌酯研究进展
吡唑醚菌酯的研究及应用进展摘要：综述了吡唑醚菌酯的理化性质、作用方式、毒理学、环境归趋与残留分析，介绍了该杀菌剂的合成化学、应用研究及其开发进展。
关键词：吡唑醚菌酯；杀菌剂；综述Abstract: A review on pyraclostrobin summarized its physical & chemical properties, mode of action, toxicology andenvironmental fate, and introduced its synthetic chemistry, application and development progress.Key words: pyraclostrobin; fungicide; review前言吡唑醚菌酯是兼具吡唑结构的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，1993年由德国巴斯夫公司继肟菌酯后又开发的此类杀菌剂，农药登记名称及商品名：250克/升吡唑醚菌酯乳油。
2001年登记并上市，目前已用于 100 多种作物上[1]。
2009年，其销售额达到 7.35 亿美元，仅次于嘧菌酯，成为全球第二大杀菌剂[2]。
吡唑醚菌酯广谱、高效、毒性低，对非靶标生物安全，对使用者和环境均安全友好，是strobilurin 类杀菌剂中市场前景较好、专利即将过期的重要产品。
1理化性质吡唑醚菌酯的分子式Ci9Hi8ClN304,分子量387.1。
化学名称为N- (2- (1- (4-氯苯基)-IH-吡唾-3-基氧甲基〕苯基} (N-甲氧基)氨基酸甲酯。
纯品为白色或灰白色体,熔点为(63.7?65.2)°C;蒸汽压 2.6*10Pa (201)、6.4*10Pa (25°C); Henry常数25.3*10Pam3/mol (20°C);分配系数logP=3.99(22C);水中溶解度为 1.9nig/L(2(rC),甲醇溶解度为lOOg/L;异丙醇中溶解度是37g/L;正辛醇(24g/L)【2】。
18类72种蔬菜常用杀菌剂一览优缺点
代表性品种
主要防治对象及抗药性发生情况
非内吸性杀菌剂
代森类、铜制剂、百菌清、咯菌腈、氰霜唑、氟啶胺、苯酰菌胺、
多作用位点，广谱。不易产生田间抗性，抗性发生较慢，抗性水平低。
苯并咪唑类
多菌灵、甲基硫菌灵
真菌性病害。一些气传病原菌发生抗药性问题。
苯基酰胺类
甲霜灵、甲霜灵·锰锌、精甲霜灵·锰锌、噁霜灵·锰锌
灰霉病。有抗药性问题，田间有双抗菌株产生。
氰基乙酰胺肟类
霜脲氰、霜脲氰·代森锰锌、噁唑菌酮·霜脲氰
霜霉病、晚疫病。有些病原菌产生抗性菌株，田间抗药性出现缓慢。
甾醇生物合成抑制剂类
苯醚甲环唑、腈菌唑、氟硅唑、戊唑醇、、白粉病、靶斑病、炭疽病等真菌性病害。田间抗药性出现缓慢。
18类72种蔬菜常用杀菌剂一览优缺点
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中国现有蔬菜种植面积有超过3亿亩，其中设施蔬菜超过1亿亩。设施栽培蔬菜上病害发生往往比较重，这是由于保护地环境条件较适合发病，轮作倒茬较难。化学防治在设施蔬菜病害防治上及对保障蔬菜产业可持续发展发挥重要作用。霜霉病、晚疫病、炭疽病、灰霉病、叶霉病和白粉病等一些气传性病害主要依靠化学防治。蔬菜病害化学防控现状不容乐观，不注重综合防治而过度依赖化学防治大大增加了病原菌产生抗药性及农药残留超标的风险，滥混滥用现象很普遍。设施蔬菜常见杀菌剂类型及抗药性发生情况
灰霉病、叶霉病、白粉病、靶斑病、丝核菌引起病害。检测到对啶酰菌胺的抗性菌株。气传病原菌抗药性风险较高。同类产品之间交抗不紧密。
苯甲酰胺类
氟吡菌胺·霜霉威
霜霉病、晚疫病、疫病。有抗性菌株产生，抗性风险中等。
三唑嘧啶类
烯酰吗啉·唑嘧菌胺
霜霉病、晚疫病、疫病。田间病原菌对唑嘧菌胺抗性风险较高。
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几乎所有真菌
预防为主、治疗效果一般
内吸性与传导性
内吸性强，跨叶传导，向上传导
局部内吸，
可向上传导
基本不内吸，
无向上传导
混配性
混配性差
乳油，有机硅，有机磷等渗透性强药剂严禁混配
混配性较好
混配性很好
注意事项
苹果，大樱桃禁止使用
所用对象小苗期，花期，幼果期禁止使用
苹果、西瓜有报道药害
嘧菌酯Байду номын сангаас醚菌酯、吡唑醚菌酯共同点与区别点
嘧菌酯
醚菌酯
吡唑醚菌酯
开发时间及企业
1997、先正达
1996、巴斯夫
2002、巴斯夫
类别
甲氧基丙烯酸酯类
甲氧基丙烯酸酯类
甲氧基丙烯酸酯类
作用机理
线粒体呼吸抑制剂
线粒体呼吸抑制剂
线粒体呼吸抑制剂
防治对象
几乎所有真菌
治疗效果中等
茎基部病害（纹枯、立枯等）高效
几乎所有真菌
国内主要在大田上使用
冬枣、红提，苹果有报道药害
活性 ：吡唑醚菌酯 >嘧菌酯 =肟菌酯=醚菌酯
杀菌谱 ：嘧菌酯>吡唑醚菌酯>肟菌酯=醚菌酯
内吸性：嘧菌酯 >醚菌酯>肟菌酯 >吡唑醚菌酯
速效性：吡唑醚菌酯>嘧菌酯
抗紫外线能力 ：嘧菌酯>醚菌酯 >肟菌酯 >吡唑醚菌酯
熏蒸活性 ：醚菌酯、肟菌酯、啶氧菌酯都有，而嘧茵酯、吡唑醚菌酯没有
作物安全性 ：吡唑醚菌酯 >嘧菌酯
对水生动物的毒性 ：吡唑醚菌酯>肟菌酯>啶氧菌酯>醚菌酯>嘧菌酯