氨基酸型两性表面活性剂
氨基酸类表面活性剂_论文
氨基酸类表面活性剂摘要氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称，作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。
此外,从工业观点来看，最近由于氨基酸制造技术的进步可以得到比较廉价的氨基酸，利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能，可以制成各种功能材料。
对氨基酸系表面活性剂的研究开发，首先是在化妆品领域，接着在各种领域，新功能材料的种类、用途也正在扩展。
本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用，以氨基酸衍生物为中心，包括最近开发的材料进行介绍。
关键词：简介，结构，物理化学性质，作用，国内外研究现状（常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验），结论（对全文的评述做出简明扼要的总结，重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足，提出今后研究的目标）一、简介表面活性剂（surfactant），是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。
具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。
表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。
表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂，其良好的无毒、生物可降解和配伍性能，越来越多地被应用到众多工业中氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。
近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。
二、结构氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型（R-），形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型（R+），生成游离的羧酸。
十二烷基二甲基甜菜碱(BS-12)的合成2
2013.05.20
Dodecyl Dimethyl Betaine
• 项目4-1 十二烷基二甲基甜菜碱（BS-12） 合成方案的确定
• 项目4-2 氯乙酸法合成BS-12
项目4-1 BS-12合成方案的确定
两性（离子）表面活性剂 P63
结Hale Waihona Puke ：• 溶于水后，分子中有两个亲水基，一个带正电，一个带负 电。
RCHCOOH + HBr Br
RCHCOO - + (CH3)3NHBr
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COONa
RN CH2CH2COONa
+ 2CH3OH
烷基亚氨二丙酸钠
性能应用：P64
一、氨基酸型两性表面活性剂
（2）甘氨酸型两性表面活性剂（RNHCH2COONa）
• 例1:
C12H25NH2 + ClCH2COONa
NaOH
C12H25NHCH2COONa + NaCl
C12H25NHCH2CH2COONa + CH3OH 月桂基氨基丙酸钠 (或月桂基丙氨酸钠)
• 例2:
RNH2 + 烷基胺
2CH2=CHCOOCH3 丙烯酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
+ 2NaOH
烷基亚氨二丙酸甲酯
CH2CH2COOCH3
RN CH2CH2COOCH3
• ③烷基多氨丙基丙氨酸：如 R(NHCH2CH2CH2)nNHCH2CH2COOH
• ④烷基低聚氨基酸：如 R [N(CH2)n]m N(CH2COONa)2 n=2,3; m=1~4
两性表面活性剂
6、2、5 甜菜碱型两性表面活性剂得临界 胶束浓度与碳链长度得关系
对于甜菜碱两性表面活性剂,其临界胶束浓度 与烷基R碳链长度得关系可用下式表示:
lgcmc=A-Bn 式中,n为烷基长碳链中碳原子得个数;
常数A=1、5-2;B=29。 此类表面活性剂得临界胶束浓度可由上式计 算外,也可以由实验测得。 随着烷基链碳数得增加,cmc明显降低。
氧化胺得化学性质与两性表面活性剂 相似,既与阴离子表面活性剂相容,也 与阳离子表面活性剂、非离子表面活性 剂相容;
在中性和碱性溶液中显示非离子特 性,在酸性溶液中显示弱阳离子特性。
6、2 两性表面活性剂得性质
6、2、1 两性表面活性剂得等 电点
pH < 4 阳离子表面活性剂
pH = 4
pH > 4 阴离子表面活性剂
在非离子表面活性剂中影响不十分 明显,会使活性剂得溶解度略有降低, Krafft点略有提高。
在两性表面活性剂溶液中,加入电 解质使溶解度提高,Krafft点降低。
6、2、7 表面活性剂结构对钙皂分散力得影响
钙皂分散力 (lime soap disporsing rate , LSDR) 钙皂分散分散指数
1 具有等电点
2 可以和所有其他类型的表面活性剂复配
3 毒性低、对皮肤眼睛刺激性小
4 耐水硬性和耐高浓度电解质性
特性
5 对织物优异的柔软平滑性和抗静电性
6 具有良好的乳化性和分散性
7 好的润湿性和发泡性
8 有一定的杀菌性和抑霉性
9 良好的生物降解性
1、两性表面活性剂具有等电点 两性表面活性剂通常总含有酸性基团和碱
两性表面活性剂
N_十二烷基_氨基丙酸型表面活性剂的合成方法及应用
CHINA Surfactant Soap and Detergent中国洗涤用品工业45２００８．３前言Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠是一种典型的氨基酸型两性表面活性剂，它易溶于水，对硬水和热稳定性良好，并具有较好的润湿、渗透、洗涤、发泡、抗静电及易生物降解等性能。
Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠对皮肤、眼睛柔和，配伍性好，是良好的洗涤剂材料，同时还可以用于洗发香波产品等个人护理产品中，应用范围广泛。
国外对Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠开发早，并有用作乳化剂、渗透剂等的商业品，而国内对其合成及应用方面的研究报道都较少。
鉴于Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的优异性能，本文用丙烯酸酯法将其合成出来，并测试了其中一些相关应用性能，旨在更好的指导其工业化生产和应用。
１、合成方法１．１ 原料十二胺，丙烯酸甲酯，十二烷基苯磺酸钠，３０％氢氧化钠溶液，均为工业品。
１．２ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的合成Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的刘军海（陕西理工学院化学与环境科学学院，陕西 汉中 ７２３００１）Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型表面活性剂的合成反应方程式如下：向装有搅拌器、温度计并配以加热装置的反应器中加入１ｍｏｌ的十二胺，加入至熔化状态，搅拌下于５０℃下慢慢滴加１．１～１．２ｍｏｌ的丙烯酸甲酯，时间１小时，滴加完后保温反应５小时，减压蒸馏去除多余的丙烯酸甲酯即得到Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸甲酯中间体。
快速搅拌下向已加热至９０～１００℃的含１ｍｏｌ氢氧化钠的碱溶液中滴加上述中间体进行皂化反应，约１小时，然后降温至７０℃，减压除去生成的甲醇，得到产品。
按文献介绍的分析方法［１］，反应转化率为９７．２％。
１．３ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的性能测试针对用途，测定了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的渗透力、去污力、表面张力和起泡力，并与十二烷基苯磺酸钠进行了比较。
渗透力的测定是取２５ｍｍ×摘 要：用丙烯酸酯法合成了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型两性表面活性剂，并介绍了合成该类表面活性剂的一些其他方法，同时将该表面活性剂应用于洗涤剂配方中测试了其应用性能。
表面活性剂分类
多元醇型
总结词
多元醇型非离子表面活性剂是一种以多元醇为亲水基的表面 活性剂，具有较低的表面张力、良好的润湿性和防锈性。
详细描述
多元醇型非离子表面活性剂的亲水基团是多元醇，常见的有 甘油、山梨醇、蔗糖等。这类表面活性剂在较低浓度下即可 显著降低水的表面张力，因此广泛应用于化妆品、食品、医 药等领域。
季铵盐类
总结词
由烷基季铵盐与酸反应生成的盐类化合物， 具有较好的杀菌、柔软和抗静电性能。
详细描述
季铵盐类表面活性剂是一类由烷基季铵盐与 酸反应生成的盐类化合物。它们的分子结构 中包含季铵盐基团，因此具有较好的杀菌、 柔软和抗静电性能。这类表面活性剂广泛用 于个人护理产品、家居清洁剂、农药等领域， 以提高产品的抗菌、抗静电和柔软性能。
咪唑啉类
01 咪唑啉类表面活性剂是一种两性离子表面活性剂， 其分子结构中包含咪唑环和羧基或磺酸基等阴离 子基团。
02 咪唑啉类表面活性剂具有较好的耐硬水性和抗硬 离子能力，可以在较高温度和酸碱度范围内稳定 存在。
02 咪唑啉类表面活性剂对皮肤和眼睛的刺激性较小， 因此也适用于个人护理和化妆品等领域。
油等领域。
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烷基醇酰胺型
总结词
烷基醇酰胺型非离子表面活性剂是一种以烷基醇和酰胺为亲水基的表面活性剂，具有较 好的润湿、乳化、分散和增溶性能。
详细描述
烷基醇酰胺型非离子表面活性剂的亲水基团是烷基醇和酰胺的混合物，常见的有单硬脂 酸甘油酯、二硬脂酸甘油酯等。这类表面活性剂在较低浓度下即可显著降低水的表面张 力，并且具有较好的化学稳定性和生物相容性，因此广泛应用于纺织、印染、皮革、石
聚氧乙烯型
总结词
表面活性剂的类型
含氟表面活性剂的分子结构中含有一氟或多氟基团，这些基 团的存在使得含氟表面活性剂具有极佳的表面活性和化学稳 定性。它们广泛应用于石油、化工、制药、电子等领域，作 为清洁剂、乳化剂、分散剂等。
高分子表面活性剂
要点一
总结词
高分子表面活性剂是一类具有高分子量和高表面活性的物 质，具有优异的分散性、增稠性和稳定性等特点。
的水溶性和生物相容性。
氨基酸型表面活性剂在低浓度下 即可显著降低水的表面张力，具 有较好的润湿、乳化、分散和泡
沫性能。
常见的氨基酸型表面活性剂有甘 氨酸、丙氨酸等。
05
其他表面活性剂
含氟表面活性剂
总结词
含氟表面活性剂是一种具有优异性能的表面活性剂，具有高 表面活性、低表面张力、良好的化学稳定性和热稳定性等特 点。
硫酸盐类
烷基硫酸酯盐
如十二烷基硫酸钠（SDS），具有良 好的发泡、去污和乳化性能，常用于 洗涤剂、化妆品和农药等领域。
脂肪醇硫酸酯盐
如月桂醇硫酸钠（SLS），具有较好的 去污和发泡性能，常用于洗发水、沐浴 露等领域。
磺酸盐类
烷基磺酸盐
如十二烷基磺酸钠（SDS），具有较好的去污和乳化性能，常用于洗涤剂、农 药等领域。
04
两性表面活性剂
咪唑啉型
咪唑啉型表面活性剂是一种两性表面活性剂，其分子结构中同时含有阳离子和阴离 子，具有较好的水溶性和生物相容性。
咪唑啉型表面活性剂在低浓度下即可显著降低水的表面张力，具有较好的润湿、乳 化、分散和泡沫性能。
常见的咪唑啉型表面活性剂有十二烷基二甲基咪唑啉、十六烷基二甲基咪唑啉等。
季铵盐型
总结词
季铵盐型阳离子表面活性剂是一种高效 、低毒、生物降解性好的阳离子表面活 性剂。
两性表面活性剂
12
(2)磺酸盐型:－SO3M
结构通式: 氨基酸型: 甜菜碱型: R-NHCH2CH2CH2SO3Na R-N+(CH3)2-CH2CH2CH2SO3¯
H2 C N CH2 N+ CH2CH2OH (CH2)3SO313
咪唑啉型:
R C
(3)硫酸酯盐型: －OSO3M
示两性表面活性剂酸 性基团和碱性基团 （氨基）的解离常数，
pKa pKb pI= 2
那么该表面活性剂的 等电点（pI）可由右
式表示：
Байду номын сангаас22
• 两性表面活性剂的等电点可以反映该活性剂正、负
(CH2CH2O)pH R N (CH2CH2O)qH CH3
5
(4)同时具有阳离子、阴离子和非离子亲 水基团的两性表面活性剂，如：
CH3 R O(CH2CH2O)nCH2 CH CH2 OH N CH2 CH3 COO
6
本课程所讨论的两性表面活性剂只涉及分子 结构中同时含有阳离子和阴离子亲水基团的表面 活性剂，或者说亲油基上同时连有阳离子和阴离 子的表面活性剂，也可说在分子中同时含有酸式 或碱式亲水基的表面活性剂。也就是前面提到的 （1）和（4）类型的表面活性剂。而其余两种情 况则分别归属在阴离子和阳离子表面活性剂中。
和α-亚氨基羧酸型， 分子结构如下：
RNH2 CH2CH2COO
N-烷基-β-氨基丙酸：
N-烷基-α-亚氨基羧酸： RCHCOO
NH2R
18
(4)氧化胺型： 分子结构通式如下:
R2
R1 N+
R3
O-
在上述两种分类方法中，按整体结构分类的
常见的表面活性剂
脂肪醇硫酸盐(FAS)是重垢洗涤剂中常用的阴离子表面活性剂，有去污力强的优点厂它的缺点是对硬水比较敏感，因此使用的配方中必须加螯合剂。
（3）磺酸化物 主要有脂肪族磺医`学敎育网搜`集整理酸化物、磺基芳基磺酸化物、磺基萘磺酸化物等，分子结构通式为ROSO3-M+。其水溶性和耐钙、镁盐的能力虽比硫酸化物稍差，但不易水解，在酸性水溶液中较稳定。常用的有：
①脂肪族磺酸化物，如二辛基琥珀酸磺酸钠（商品名“阿洛索-OT”）；
3.两性离子型表面活性剂
本类表面活性剂的分子结构中，与疏水基相连的亲水基是电性相反的两个基团，即同时具有正、负电荷基团。在碱性溶液中呈阴离子型表面活性剂的性质，具有很好的起泡性、去污力；在酸性介质中呈阳离子型表面活性剂的性质，具有杀菌力。
（1）天然的两性离子型表面活性剂 常用的是卵磷脂，主要来源于大豆和蛋黄，其分子结构由磷酸酯盐型的阴离子部分和季铵盐型的阳离子部分组成。本品不溶于水，但对油脂的乳化能力很强，可制得乳滴细小而不易被破坏的乳剂，可用于制备注射用乳剂，也是良好的脂质体原料。
1、阴离子表面活性剂 ：硬脂酸，十二烷基苯磺酸钠
2、阳离子表面活性剂：季铵化物
3、两性离子表面活性剂：卵磷脂，氨基酸型，甜菜碱型
4、非离子表面活性剂： 脂肪酸甘油酯，脂肪酸山梨坦（司盘），聚山梨酯
碱金属皂：O/W
碱土金属皂：W/O
有机胺皂：三乙醇胺皂
蔗糖酯：HLB（5~13）O/W乳化剂、分散剂
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氨基酸型两性表面活性剂
1．十二烷基氨基丙酸钠 十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸甲酯进 行反应后经水解，再用氢氧化钠中和而制得的 十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱 性，这与阴离子表面活性剂的性质相似，具有良好 的起泡性能和洗涤能力。十二烷基氨基丙酸的水溶 液显弱酸性，表现为阳离子表面活性剂。
氨基酸型两性表面活性剂
氨基酸型两性表面活性剂
概述；氨基酸与疏水物质发生反应，生成的
表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。
氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电
解质，在水中发生解离。
氨基酸型两性表面活性剂
中性的氨基酸在中性介质中为两性，既有正
离子基，也有负离子基；在碱性介质中，氨 基酸变为阴离子型，形成游离氨基；在酸性 介质中，氨基酸变为阳离子型，生成游离的 羧酸。
氨基酸型两性表面活性剂
2．十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠
十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠是由十二胺
与一氯乙酸钠在氢氧化钠存在下进行反应制 得的 十二烷基二亚甲基氨基菌能力。
氨基酸型两性表面活性剂应用
氨基酸型两性表面活性剂应用