氨基酸表面活性剂
氨基酸类表面活性剂_论文

氨基酸类表面活性剂摘要氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称,作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。
此外,从工业观点来看,最近由于氨基酸制造技术的进步可以得到比较廉价的氨基酸,利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能,可以制成各种功能材料。
对氨基酸系表面活性剂的研究开发,首先是在化妆品领域,接着在各种领域,新功能材料的种类、用途也正在扩展。
本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用,以氨基酸衍生物为中心,包括最近开发的材料进行介绍。
关键词:简介,结构,物理化学性质,作用,国内外研究现状(常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验),结论(对全文的评述做出简明扼要的总结,重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足,提出今后研究的目标)一、简介表面活性剂(surfactant),是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。
具有固定的亲水亲油基团,在溶液的表面能定向排列。
表面活性剂的分子结构具有两亲性:一端为亲水基团,另一端为疏水基团;亲水基团常为极性基团,如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐,羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团;而疏水基团常为非极性烃链,如8个碳原子以上烃链。
表面活性剂分为离子型表面活性剂(包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂)、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂,其良好的无毒、生物可降解和配伍性能,越来越多地被应用到众多工业中氨基酸与疏水物质发生反应,生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。
近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中,其年产量快速增长着。
二、结构氨基酸分子中既有氨基又有羧基,为两性电解质,在水溶液中发生解离,氨基酸在中性介质中为两性,既有正离子基,也有负离子基,此区域称为等电区域;在碱性介质中,氨基酸变为阴离子型(R-),形成游离氨基;在酸性介质中,氨基酸变为阳离子型(R+),生成游离的羧酸。
氨基酸表面活性剂在机用洗碗剂中的应用

氨基酸表面活性剂在机用洗碗剂中的应用随着人们生活水平的提高,自动洗碗机在越来越多的中国家庭被使用。
自动洗碗机由于自身的设计使用了循环水泵,水泵中如果充满泡沫会让水泵空转,造成设备损坏,因此自动洗碗机用洗涤剂最大的特性需求就是低泡。
目前市面上洗碗机用洗涤剂中使用的表面活性剂多为含有EO、PO的烷醇烷氧基非离子低泡表面活性剂,这类表面活性剂为石油来源,在合成过程中会有致癌物二恶烷残留风险,这已经不符合当代人追求绿色环保、健康安全的理念。
相应地,自动洗碗机所使用的洗涤产品也会要求天然来源、更加温和、环境友好。
因此,将新一代绿色表面活性剂如氨基酸表面活性剂应用于家居洗涤产品中是未来发展的方向。
氨基酸表面活性剂作为新一代绿色天然来源的日化原料备受市场关注,而在家居清洁产品中的应用还较少。
目前市场上常用的氨基酸表面活性剂有脂肪酸的肌氨酸、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、甲基牛磺酸钠盐/钾盐等,而连接的脂肪酸基团R1有月桂酰基、椰油酰基、油酰基、棕榈酰基等,不同的氨基酸品种表面活性剂性能不同。
从氨基酸表面活性剂结构上来看,甘氨酸亲水头最小,肌氨酸、丙氨酸多了一个甲基,亲水头大于甘氨酸,谷氨酸则多了一个羧基链,因而亲水头最大;从性能上来说,亲水头越大越容易停留在油水界面而具有越高的界面活性,也就具有更强的去污能力;甲基牛磺酸的亲水头也较大,但其连接的是磺酸基团而非羧酸基团,磺酸基团与水的键合能力要高于羧酸基团,因而甲基牛磺酸的表面活性要高于其他种类的氨基酸表面活性剂。
在弱酸性条件下,几种氨基酸表面活性剂均呈现为一钠盐结构或含有少量酸式结构的混合物形式,而当其处于碱性条件时,其他氨基酸表面活性剂仍为一钠盐结构,而脂肪酰谷氨酸钠则呈现为二钠盐结构,其与水会形成更强力的氢键,导致其界面分配系数相对于其在酸性时有所降低,在界面性能上会出现与酸性条件下显著的差异。
脂肪酰谷氨酸钠在碱性条件下,呈现两个钠离子的结构,因而电荷密度更大,可以形成更多的氢键因而与水更亲和,从而更难以迁移至界面并形成泡沫,此外由于其水性基团之间的电荷斥力很大,导致了在界面上排布的也相对疏松,因此泡沫较少,或者会迅速破泡。
氨基酸表面活性剂

最常见的氨基酸系表面活性剂有:Sodium cocoyl glutamate:椰油酰谷氨酸钠Disodium cocoyl glutamate:椰油酰谷氨酸二钠Sodium lauroyl glutamate:月桂酰谷氨酸钠Tea- cocoyl glutamate:椰油酰基谷氨酸TEA盐Potassium cocoyl glutamate:椰油酰谷氨酸钾上面五个可以调成弱酸性;Sodium cocoyl glycinate: 椰油酰甘氨酸钠Potassium cocoyl glycinate:椰油酰甘氨酸钾氨基酸型两性表面活性剂相关专题:表面活性剂时间:2008-11-27 15:38氨基酸与疏水物质发生反应,生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。
近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中,其年产量快速增长着。
氨基酸分子中既有氨基又有羧基,为两性电解质,在水溶液中发生解离,如下式所示:中性的氨基酸在中性介质中为两性,既有正离子基,也有负离子基,此区域称为等电区域;在碱性介质中,氨基酸变为阴离子型(R-),形成游离氨基;在酸性介质中,氨基酸变为阳离子型(R+),生成游离的羧酸。
利用氨基酸的胺反应和羧酸反应引入脂肪链疏水基,即生成表面活性剂,反应如下:1.十二烷基氨基丙酸钠十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸甲酯进行反应后经水解,再用氢氧化钠中和而制得的,反应如下:十二烷基氨基丙酸钠易溶于水,呈透明溶液,显碱性,这与阴离子表面活性剂的性质相似,具有良好的起泡性能和洗涤能力。
十二烷基氨基丙酸的水溶液显弱酸性,表现为阳离子表面活性剂。
2.十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠是由十二胺与一氯乙酸钠在氢氧化钠存在下进行反应制得的,反应如下:十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠的性质与十二烷基氨基丙酸钠相似,此外还有良好的杀菌能力。
3.N a-酰基赖氨酸N a-酰基赖氨酸的结构式如下:N a-酰基赖氨酸分子中既有氨基又有羧基,为典型的氨基酸型两性表面活性剂。
氨基酸表面活性剂的合成

氨基酸表面活性剂的合成一、基本合成路线在AAS中,疏水基团可以连接在胺或羧酸部位,或通过氨基酸的侧链进行连接。
以此为基础,有4种基本的合成路线可供选择。
1通过酯化反应生成两亲性酯胺,在这种情况下,表面活性剂的合成通常是在脱水剂和酸性催化剂存在的情况下,通过回流脂肪醇和氨基酸来实现的。
在某些反应中,硫酸同时起着催化剂和脱水剂的作用。
2活化的氨基酸与烷基胺反应生成酰胺键,从而合成出两亲性酰胺基胺。
3通过氨基酸的胺基与脂肪酸反应合成酰胺基酸。
4通过胺基与卤代烷的反应,合成了长链烷基氨基酸。
二、合成和生产方面的进展1、单链氨基酸/肽表面活性剂的合成通过胺基或羟基与脂肪酸的酶催化酰化反应,可以合成N-酰基或O-酰基氨基酸或肽。
最早关于无溶剂脂肪酶催化法合成氨基酸酰胺或甲酯衍生物的报道使用的是南极假丝酵母,根据目标氨基酸不同,产率在25%~90%。
在某些反应中,甲基乙基甲酮也被用作溶剂。
Vonderhagen等也描述了脂肪酶和蛋白酶催化的氨基酸、蛋白水解物和/或其衍生物的N-酰化反应,使用水和有机溶剂的混合物(如二甲基甲酰胺/水)和甲基丁甲酮。
在早期,酶催化合成AAS的主要问题是产率太低。
根据Valivety等的报道,即使使用不同的脂肪酶并在70℃下孵化很多天之后,N-十四酰氨基酸衍生物的产率也仅有2%~10%。
Montet等在利用脂肪酸和植物油合成N-酰基赖氨酸的过程中,也遇到了有关氨基酸产率低的问题。
根据他们的报道,在无溶剂条件和使用有机溶剂的情况下,该产物的最高产率为19%。
Valivety等在合成N-Cbz-L-赖氨酸或N-Cbz-赖氨酸甲酯衍生物时也遇到同样问题。
在这项研究中,他们声称,在融化无溶剂环境下使用N-保护的丝氨酸作为底物以及Novozyme 435作为催化剂,3-O-十四酰-L-丝氨酸的产率则为80%。
Nagao和Kito研究了使用脂肪酶时L-丝氨酸、L-高丝氨酸、L-苏氨酸和L-酪氨酸(LET)的O-酰化反应的结果(脂肪酶是通过Candida cylindracea和Rhizopus delemar在水缓冲介质中得到的),并报道了L-高丝氨酸和L-丝氨酸的酰化的产率在某种程度上很低,而L-苏氨酸和LET则没有发生酰化反应。
氨基酸表面活性剂在化妆品中的应用

化妆 品 中也 有着 重要应 用 。在化 妆品 中, 聚 氧乙烯 系列 表面活 性剂 是被 广泛 使用 的乳化 剂之 一 。然 而 ,由于 它具 备较 好 的表 面 活性 而引 起 的 对敏 感性 皮肤 的剌激 性 ,以及对 光 、空气 的不稳 定性 等 问题 ,其 今后 的使 用量会 有一 定程 度 的减 少 ;与此相 比 ,聚甘 油脂 肪 酸酯 对皮 肤的 刺激 性则 非常 小 ,化 学稳 定 性也 好 。但 其表 面 活性较 小 ,乳 化能 力也 就不 如聚 氧乙烯 系列 表 面活 性剂 ,因 而到 目前 为止 ,在化 妆 品 中的应 用例极 少 ;聚硅氧烷 型表 面活性 剂 在 日用化 妆 品 中的作用 越来越 突 出, 成为发 展较快 、值得 重视 的一类产 品 。除了阳离 子型 聚硅氧烷 季 铵盐 , 阴离 子型 聚硅 氧烷磷 酸 酯 ,非离 子型 聚硅 氧烷 聚醚共 聚 物 ,聚硅 氧烷
性能 好 ,对 于 皮肤很 温 且无 刺激 性 ,有 良好 的增 溶 、乳化 性 能和 高稳 定性 ,和其 它类 型表 面活 性 剂相容 性好 等特 点 ,在化 妆 品 中有最 广的 应用 。许 多研究 证 明非离 子 表面 活性 剂有很 高 的安全 性 能 ,因此 它是 应 用 于护 肤 品 中 的最 主 要 的 因素 。主要 把 它 用 于乳 化 剂 中 ,尤 其 是 O / W 型 乳化 剂就是 利用 乙氧基 化 的表 面活 性 剂。另外 ,它 还能 用 于增 溶剂 。 除上面 介绍 的表 面活 性 剂之外 ,有 一些 化合 物表 面活 性 剂系 列在
面活性剂起着画龙点睛的作用 ,只要很 少量即可显著地改善物质表面 ( 界面) 的物理化 学性质 ,改进 生产 工艺、降低 消耗和提 高产品质量 。其 中,本文 Байду номын сангаас研究的是氨基酸型表面活性剂 ,它属 于以生物物质为基础的表面活性剂,除 了 具有优 良的表面性能外 ,还可以作为防腐剂 ,并且具有较好的抗 茵、抗
阴离子氨基酸表面活性剂(AAS)的化学合成方法详

阴离子氨基酸表面活性剂(AAS)的化学合成方法详解阴离子氨基酸表面活性剂(Anionic amino acid surfactants,以下简称阴离子AAS)是氨基酸表面活性剂中市场占有量最大,研究最多的一类表面活性剂。
像其他类型的阴离子表活一样,这种表面活性剂在水中可以电离出具有表面活性的阴离子;与其他阴离子表活不同的是,它以氨基酸为原料,而非石油化工产品,这能保证其对环境与人体更加友好。
从名称上来看,阴离子AAS一般是:X油脂+酰+X氨酸+钾\钙\钠X油脂一般由饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸提供,常用月桂酸、油酸、辛酸、棕榈油酸、硬脂酸等。
X氨酸则主要是肌氨酸、谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸等,用量最大的前两种,即肌氨酸和谷氨酸。
通过不同脂肪酸与氨基酸的组合,可制备出多种阴离子表面活性剂。
(月桂酰肌氨酸,为十二烷基+酰基+肌氨酸,为方便保存及增强水溶性能常以羧酸钠盐保存)阴离子AAS合成工艺常见的氨基酸合成工艺有三种,化学合成法、酶合成法以及化学-酶合成法,产能最大当属化学合成法,而化学合成法又分为脂肪酰氯与氨基酸反应工艺、脂肪酸酐与氨基酸反应工艺、脂肪腈水解反应工艺等。
酶合成法是通过酶催化制备N-酰基氨基酸,常用脂肪酶和蛋白水解酶,E.L.Soo 等人使用Lipozyme催化了赖氨酸与脂肪酸的酰化,合成了N-ε-棕榈酰赖氨酸和N-ε-油酰赖氨酸,但最终产率仍然只有30%左右,且酶法成本高,酶催化剂难回收等问题难以解决,因此,目前主要的生产工艺为化学合成法。
以下为化学合成法简介。
1、脂肪酰氯与氨基酸反应工艺通过脂肪酰氯与氨基酸的氨基反应制得的N-酰基氨基酸是目前工业生产的主要产品。
该反应也称Shotten-Baumann缩合反应,其工艺是脂肪酰氯与氨基酸在碱性水溶液或其他有机溶剂,缩合制得N-酰基氨基酸盐,经过无机酸中和、分离,可以得到N-酰基氨基酸粗品,再经碱中和就能够得到较纯的N-酰基氨基酸其中最为典型的Shotten-Baumann反应如下:在这一步SN2取代中,可能有两个副反应:脂肪酰氯水解反应:该反应需要较高质量的酰氯,若酰氯发生水解,生成的高级脂肪酸难以去除,将影响产品质量,因此减少酰氯水解是研究的重点。
氨基酸表面活性剂物理化学性质

氨基酸表面活性剂物理化学性质众所周知,基于氨基酸的表面活性剂(AAS)性质多样、用途广泛,在很多应用中具有很好的适用性,比如良好的增溶性、良好的乳化性能、高效率、高表活性能以及良好的抗硬水能力(钙离子耐受性)。
基于氨基酸的表面活性剂的性质(如表面张力、cmc、相行为和Krafft温度),经过大量研究,得出以下结论——AAS的表面活性优于其对应的传统表面活性剂的表面活性。
1、临界胶束浓度(cmc)临界胶束浓度是表面活性剂的重要参数之一,支配着很多表面活性性质,如增溶性、细胞溶解作用及其与生物膜的相互作用等等。
一般来说,增加碳氢尾巴的链长(增加疏水性)会导致表面活性剂溶液的cmc值减小,从而增加其表面活性。
与传统的表面活性剂相比,基于氨基酸的表面活性剂通常具有较低的cmc 值。
通过头基和疏水尾巴的不同组合(单阳离子酰胺、双阳离子酰胺、双阳离子酰胺基酯),Infante等合成了3种基于精氨酸的AAS,并研究其cmc和γcmc (cmc处的表面张力),结果表明随着疏水尾巴长度的增加,cmc和γcmc值减小。
在另一项研究中,Singare和Mhatre发现,N-α-酰基精氨酸表面活性剂的cmc 随着疏水尾巴碳原子数的增多而减小。
Yoshimura等研究了半胱氨酸衍生的基于氨基酸的gemini表面活性剂的cmc,结果表明疏水链中碳链长度从10增加到12时,其cmc下降。
进一步将碳链长度增加到14,则导致cmc增大,这证实了长链gemini表面活性剂具有较低的聚集倾向。
Faustino等报道了基于胱氨酸的阴离子型gemini表面活性剂的水溶液中混合胶束的形成。
同时将gemini表面活性剂与对应的传统的单体表面活性剂(C 8 Cys)进行了比较。
据报道,脂质-表面活性剂混合物的cmc值比纯表面活性剂的cmc值要低。
gemini表面活性剂和1,2-二庚酰-sn-甘油基-3-磷酸胆碱(一种水溶性的、能形成胶束的磷脂)其cmc为毫摩尔级别。
氨基酸表活剂

氨基酸表活剂1. 什么是氨基酸表活剂?氨基酸表活剂是一种能够改善洗涤剂和清洁剂性能的添加剂。
它们由氨基酸衍生物制成,具有表面活性剂的特性,能够在洗涤过程中降低液体的表面张力,提高洗涤剂的渗透性和分散性。
2. 氨基酸表活剂的作用机理氨基酸表活剂的作用机理主要与其分子结构有关。
氨基酸表活剂的分子结构中含有亲水基团和疏水基团,使其既能与水分子相互作用,又能与油脂等疏水物质相互作用。
在洗涤剂中,氨基酸表活剂能够在水和油脂之间形成胶束结构,将油脂包裹在内部,使其分散在水中,从而起到分散、乳化和清洁的作用。
此外,氨基酸表活剂还具有一定的亲水性,能够吸附在纤维表面,减少纤维之间的摩擦力,防止纤维变形和损伤。
同时,氨基酸表活剂还能够降低洗涤液的表面张力,使其更容易渗透到纤维内部,提高洗涤效果。
3. 氨基酸表活剂的应用领域氨基酸表活剂广泛应用于洗涤剂、清洁剂、个人护理产品等领域。
具体应用包括:3.1 洗涤剂氨基酸表活剂可用于各种类型的洗涤剂,如洗衣粉、洗洁精、洗发水等。
它们能够提高洗涤剂的乳化、分散和清洁能力,使洗涤效果更好。
此外,氨基酸表活剂还具有低刺激性和环境友好性,对皮肤和环境的影响较小。
3.2 清洁剂氨基酸表活剂也可用于各种类型的清洁剂,如洗手液、洗涤剂等。
它们能够提高清洁剂的渗透性和分散性,使其更容易去除污渍和污垢。
同时,氨基酸表活剂还具有良好的稳定性,能够提高清洁剂的保存期限。
3.3 个人护理产品氨基酸表活剂还可用于各种类型的个人护理产品,如洗面奶、沐浴露、牙膏等。
它们能够提高个人护理产品的泡沫性和洗净性,使使用者获得更好的洗护体验。
4. 氨基酸表活剂的优势相比传统的表面活性剂,氨基酸表活剂具有以下优势:4.1 低刺激性氨基酸表活剂是一种温和的表面活性剂,对皮肤和环境的刺激较小。
它们不会破坏皮肤的天然保护层,减少皮肤干燥和敏感的风险。
4.2 环境友好性氨基酸表活剂具有良好的生物降解性和生态毒性较低的特点。
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氨基酸表面活性剂
Laucal Bio-chem LUJ-11
氨基酸类表面活性剂Laucal Bio-chem LUJ-11概述
氨基酸类表面活性剂Laucal Bio-chem LUJ-11是一种温和的且可降解的阴离子表面活性剂.其主要活性成分为复合氨基酸钠盐.主要应用于:医疗用品:妇科洗液,创伤清洗液,止痛剂:日化产品:洗发水,婴幼儿洗涤用品,沐浴露,洗面奶,洗手液:口腔护理用品:牙膏,牙粉,嗽口水.
Laucal Bio-chem LUJ-11在日化洗涤用品中的性能主要表现在:
1.泡沫丰富稳定,性质温和,能降低配方整体的刺激性.
2.在香波配方中能迅速促进絮凝现象产生,使调理剂,硅油,营
养成分等迅速吸附在头发上.通过提高调理剂,硅油,营养成分等的使用效率.降低配方中的调理剂,硅油,营养成分等的用量
3.具有优异的杀菌抑菌性能,卓越的去屑止痒效果.
4.具有修复化学损伤和自然损伤的发质的特性.
5.赋予产品良好的外观和流变性.
6.易降解,对环境无污染
INCI:Sodium lauryl Polyaminonate复合氨基酸钠盐
技术指标;
外观(25℃) 半透明或透明液体Ph(10%水溶液) 7-9
活性物含量% 32-36
粘度(20℃) 5400mpas
包装:
LUJ-11以50KG或明或200KG包装出售.
贮存:
阴凉室内贮存。