N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成与应用进展
表面活性剂
1两性咪唑啉2 SCI653 BRB63734 AES5 K126 CAB-35 椰油酰胺丙基甜菜碱7 单甘脂8 65019月桂酰肌氨酸钠溶液（LS-30）10 二十二烷基三甲基氯化铵（BT-85）11 CMEA12 AESA13 K12A14椰油酰基甲基牛磺酸钠15月桂基两性醋酸钠（LAD-30）（L32）16椰油基两性醋酸钠17异硬脂酰乳酰乳酸钠（ISL）18椰油酰基甲基牛磺酸钠19月桂醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠20 KDMP21AMIN LG95F22 AMIN GCK3023 Hostapon CTPaste INCI名称;椰油酰甲基牛磺酸钠1 两性咪唑啉该产品是一种两性表面活性剂，即带有正电荷基团又带有负电荷基团，在碱性条件下表现为阴离子表面活性剂性质，在酸性条件下表现为阳离子表面活性剂性质。
它与阴离子，阳离子，非离子表面活性剂在很宽的PH范围内有良好的相容性。
它十分温和、低毒，低刺激性，并可有效降低其它表面活性剂（AES等）的刺激性；它有很高的发泡能力，泡沫细腻而稳定，它的色泽浅，气味低。
该产品广泛用于个人清洁产品，尤其对敏感性皮肤，作为主表面活性剂或辅助表面活性剂能配制十分温和的产品，如儿童及成人高泡沫、低刺激性香波和沐浴露，可用于生产温和洗面奶，洗手液，泡泡浴，剃须膏及防晒产品。
2 SCI 65椰油基羟乙基磺酸钠刺激性较低的表面活性剂现在主要有三个公司卖这个东东：罗地亚，科莱恩，BASF。
美国PPG最早生产，性能品质价格都有绝对优势。
罗地亚买了PPG的技术，罗地亚的品质、气味、颜色最好，但是很贵；BASF收购了美国的PPG，因而有了这个东西；从我本人接触的看来，科莱恩的在其中应该不如前两个公司。
你们可以自己评价。
3 BRB6373Cyclopentasiloxane ＆PEG/PPG18/18 Dimethicone硅油共聚物：有机硅表面活性剂W/ Si 乳化，HLB 2 ，10%高分子量硅表活护肤，护发，彩妆，防晒产品，制汗剂，体香剂4 AES中文名称：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠英文名称：Sodium Alcohol Ether Sulphate(简称AES)CAS：9004-82-4中文别名：乙氧基化烷基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸钠分子式：RO(CH2CH2O)n-SO3Na(n=2或3，R为12~15烷基）质量标准：GB/T 13529-2003 乙氧基化烷基硫酸钠理化性质：25℃时，为白色或浅黄色液体至凝胶状膏体,易溶于水，具有优良的去污、乳化、发泡性能和抗硬水性能，温和的洗涤性质不会损伤皮肤。
阴离子氨基酸表面活性剂(AAS)的化学合成方法详
阴离子氨基酸表面活性剂（AAS）的化学合成方法详解阴离子氨基酸表面活性剂（Anionic amino acid surfactants，以下简称阴离子AAS）是氨基酸表面活性剂中市场占有量最大，研究最多的一类表面活性剂。
像其他类型的阴离子表活一样，这种表面活性剂在水中可以电离出具有表面活性的阴离子；与其他阴离子表活不同的是，它以氨基酸为原料，而非石油化工产品，这能保证其对环境与人体更加友好。
从名称上来看，阴离子AAS一般是：X油脂+酰+X氨酸+钾\钙\钠X油脂一般由饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸提供，常用月桂酸、油酸、辛酸、棕榈油酸、硬脂酸等。
X氨酸则主要是肌氨酸、谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸等，用量最大的前两种，即肌氨酸和谷氨酸。
通过不同脂肪酸与氨基酸的组合，可制备出多种阴离子表面活性剂。
（月桂酰肌氨酸，为十二烷基+酰基+肌氨酸，为方便保存及增强水溶性能常以羧酸钠盐保存）阴离子AAS合成工艺常见的氨基酸合成工艺有三种，化学合成法、酶合成法以及化学-酶合成法，产能最大当属化学合成法，而化学合成法又分为脂肪酰氯与氨基酸反应工艺、脂肪酸酐与氨基酸反应工艺、脂肪腈水解反应工艺等。
酶合成法是通过酶催化制备N-酰基氨基酸，常用脂肪酶和蛋白水解酶，E.L.Soo 等人使用Lipozyme催化了赖氨酸与脂肪酸的酰化，合成了N-ε-棕榈酰赖氨酸和N-ε-油酰赖氨酸，但最终产率仍然只有30%左右，且酶法成本高，酶催化剂难回收等问题难以解决，因此，目前主要的生产工艺为化学合成法。
以下为化学合成法简介。
1、脂肪酰氯与氨基酸反应工艺通过脂肪酰氯与氨基酸的氨基反应制得的N-酰基氨基酸是目前工业生产的主要产品。
该反应也称Shotten-Baumann缩合反应，其工艺是脂肪酰氯与氨基酸在碱性水溶液或其他有机溶剂，缩合制得N-酰基氨基酸盐，经过无机酸中和、分离，可以得到N-酰基氨基酸粗品，再经碱中和就能够得到较纯的N-酰基氨基酸其中最为典型的Shotten-Baumann反应如下：在这一步SN2取代中，可能有两个副反应：脂肪酰氯水解反应：该反应需要较高质量的酰氯，若酰氯发生水解，生成的高级脂肪酸难以去除，将影响产品质量，因此减少酰氯水解是研究的重点。
氨基磺酸型两性表面活性剂的合成及性能
化， 其应 用 由医疗 （ 散增 溶 剂 、 分 杀菌 消 毒剂 ） 个 、 人 护理 （ 膏 、 面 奶 、 手 液 、 浴 露 、 波 、 牙 洗 洁 沐 香 面 膜等 ） 等行业 扩大 到食 品 、 绸染 整 （ 维柔 软 剂 丝 纤
和抗静 电 剂 等 ） 皮 革 处 理 （ 酯 剂 和 染 色 助 剂 、 加
于 ｐ 值 ， 般 称 为 氨 基 磺 酸 型 “ ｍｐｏ ｒ ｓ Ｈ 一 ａ ｈｔ ｉ ” ｅｃ
［ ，６－ ７ ２２ ２ ］
，
结构式 见 图 １ 。
等） 等轻 工行 业 、 物浮 选 等采 矿业 、 矿 石油 开 采 等
收稿 日期 ：０２— ３—０ 。 ２１ ０ ２ 作者简介 ： 任朝华， 博士 ， 副教授 ， 主要从事 油 田化学 、 精细化 学品合成与应用 、 水处理药剂的开发与应用等教学研究工作。
１ ４ １ 单头单 尾氨 基磺 酸 ．．
单头 单 尾 型 氨 基 磺 酸 型 两 性 表 面 活 性 剂 ｍＢ 结构式 见 图 １ ３ ，’＇ 。
１ ４ ２ 单头 多尾 氨基磺 酸 ．．
其 中 ， Ｒ 和 Ｒ 与 １ １１ 同 。 Ｒ， 。 ．． 相
１ ２ ３ 双子 型或 ｂ ｌ ．． ｏａ型
氨基酸 型两 性表 面 活性 剂 的研 究 日益 活 跃 ， 了 除 合 成不 同 分 子 骨 架 的 氨 基 酸 型 两 性 表 面 活性 剂 外， 人们 主要 针对 氨基 酸 型两 性 表 面 活性 剂 的性 能 以及 其化 学结 构和性 能 间的关 系进行 了广泛 的
剂 ， 氨基磺 酸 型两 性 表 面 活性 剂 产 量 占氨基 酸 而
该 方法结 合 了化 学 法 和 酶合 成 的优 点 ， 用 采 化 学合 成 一定 程 度 上 弥 补 了酶 合 成 产 率低 的 缺 点 ， 用酶法 可 以避免 反应温 度高 、 采 强酸 性物质 使 用引起 的意 外 事 故 等缺 点 。虽 然符 合 绿 色 合 成 、
a-SAA
是由水玻璃、偏铝酸钠等为原料合成的金属铝硅酸盐的
多孔人造泡沸石，分子式为：M2/nAl2O3.XSiO2.YH2O。
表3-3 分子筛孔径及型号
种类 4A （钠A 型） 4.2－ 4.7 2 A型 5A （钙A 型） 4.9－ 5.6 2 3A （钾A 型） 3－5.3 2 X型 13X （钠X 型） 8－10 2.3－ 3.3 10X （钙X 型） 8－9 2.3－ 3.3 Y型 钠Y型 钙Y型
活性剂是润湿剂、家用洗涤剂、工业清洗剂和干洗剂
的重要成分。
羧酸盐
阴 离 子 表 面 活 性 剂
脂肪酸皂 酰基胺基酸（肽） 脂肪醇醚羧酸盐 酰胺皂
磺酸盐 脂肪醇硫酸盐 脂肪醇醚硫酸盐 烷基酚醚硫酸盐 仲烷基硫酸盐 硫酸化油
硫酸酯盐
磷酸酯盐
直链烷基苯磺酸盐 α-磺基脂肪酸甲脂单钠盐 α-烯烃磺酸盐 脂肪醇醚磺酸盐 石油磺酸盐 丁基萘磺酸盐 烷基磺酸盐 仲烷基磺酸盐 磺基琥珀酸单脂二钠盐 长链酰基乙基磺酸盐 N－酰基－N－甲基牛磺酸盐 木质素磺酸
多缩氨基酸钠
雷米邦A
二、脂肪醇醚羧酸盐
脂肪醇醚羧酸盐在化学结构上很像脂肪酸盐，只是 在亲油基和亲水基之间插入聚氧乙烯基，由于化学结构 发生变化，不仅具有肥皂难以比拟的水溶性和耐硬水性 ，而且还具备了各种优良的表面活性和实际应用性能。
由于分子结构中含有长链烷基醚基和酸式羧基或盐式羧
基，所以兼有非离子和阴离子表面活性剂的特性，酸式 产品呈非离子特性，完全中和的盐式产品则显阴离子特 性，但归类上该产品属于阴离子型表面活性剂。基本结 构式为： RO(CH2CH2O)nCH2COONa
厂先后引进了多套连续皂化生产装置。连续煮皂的全过
程分皂化、洗涤和整理三个阶段。
甜菜碱型表面活性剂的合成与应用2
C
H
I
N
A
Surfactant Soap and Detergent
中国洗涤用品工业
甜菜碱型表面活性剂的 合成与应用
高战备 丁红霞 （南风化工集团股份有限公司技术中心，山西 运城 ０４４０００）
摘 要：分别介绍了甜菜碱型两性表面活性剂的种类与合成方法。分析了各类甜菜碱型表面活性剂的性 质和应用前景。
关键词：甜菜碱；两性表面活性剂；合成；应用
１、前言
然油脂价格的可比性争议，该品 剂。国内目前在香波中用量最大，
甜菜碱是两性表面活性剂的 种很长时期内未得到很好开发。 国外也大量用于个人清洁用品中。
主要类型，因其结构中同时带有 近年来随着国际原油价格居高不
Ｎ－ 烷基甜菜碱由于受碳链长
阴离子和阳离子基团，在酸性溶 下，人们把目光重新投向天然油 短不同等因素的影响，在性能上
赋予产品温和性和稳泡性，因而 化发展已成为趋势。作为新型的 有很好的洗涤效果，而且对皮肤
在高级香波、浴液和婴儿香波、婴 两性表面活性剂，磺基甜菜碱已 刺激性小。液体皂一般采用混合
儿洁肤用品方面得到广泛应用。 被广泛应用于日用化工、油田驱 配方，即肥皂 － 表面活性剂的混合
这类产品还广泛作粘度改良剂、 油、压裂、酸化等多个领域。但国 配方，十二烷基磺基甜菜碱由于
有助于去除污垢，起到携带污垢 Ｎ－ 二甲基氨基乙酸钠反应制得。 Ｄ Ｓ Ｂ 应用于合成洗涤剂中是很有
的作用。十四烷基甜菜碱的洗涤 ２．１．５ Ｎ－ 长链硫代羧酸型甜菜碱 前途的。
力较十六烷基甜菜碱的强。
这类表面活性剂具有良好的
②在肥皂行业中的应用
⑧作为钙皂分散剂的甜菜碱 抗菌性，可以抑制革兰氏阳性细
现象，而且无论吸附到正电荷还 甜菜碱的合成工艺。
N-月桂酰基肌氨酸钠的合成与性能
N-月桂酰基肌氨酸钠的合成与性能
许虎君;陈芳;王树英
【期刊名称】《华东理工大学学报：社会科学版》
【年(卷),期】1997(000)006
【摘要】：合成了Ｎ－月桂酰基肌氨酸钠，测定了其主要性能。
结果表明该产品是一种性能优良的氨基酸表面活性剂。
【总页数】5页(P92-96)
【作者】许虎君;陈芳;王树英
【作者单位】无锡轻工大学化学工程系
【正文语种】中文
【中图分类】TQ226.36
【相关文献】
1.N-酰基肌氨酸盐表面活性剂的合成与性能的研究 [J], 焦学瞬;杨喜;杨巨辉
2.N-月桂酰肌氨酸钠的合成与性能研究 [J], 崔娟;魏春梅;方银军;许虎君
3.N-歧化松香酰基肌氨酸的合成及其性能 [J], 冯光炷;朱春山
4.N—月桂酰基肌氨酸钠的合成与性能 [J], 许虎君;陈芳
5.N－月桂酰基肌氨酸及其钠盐的合成 [J], 方岩雄;丁学杰;袁雄国;林腾
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氨基酸 维持你的皮肤弹性——氨基酸及其衍生物在化妆品中的应用
COMPOSITION ANALYSIS成分解析说起抗衰，脑海里首先浮现的大多都是胶原蛋白、肽类，而这些活性物的主要组成物质即氨基酸，而说起氨基酸就不得不提人体皮肤的组成。
人的表皮角质层中存在着大量的游离氨基酸，在保湿及维持皮肤稳态方面具有重要意义；而胶原纤维及弹性纤维是真皮层最主要的成分，担负着维持皮肤弹性的任务，起到延缓衰老的作用。
这也是氨基酸及其衍生物在化妆品中得以广泛应用的原因。
本文将对化妆品中氨基酸及其衍生物的分类、作用及应用进行简要分析。
氨基酸维持你的皮肤弹性AMINO ACID SKIN ELASTICITY文/王晓芊——氨基酸及其衍生物在化妆品中的应用化妆品中氨基酸及其衍生物的分类氨基酸众所周知，构成蛋白质的20种氨基酸中，除甘氨酸外，均具有D型与L型异构体，且两种异构体在性质上存在着明显的差异性。
目前人们普遍认可L型氨基酸的功效，而对于D型氨基酸的在化妆品中的应用了解较少。
市场上用于化妆品的L型氨基酸主要有L-谷氨酸、L-脯氨酸、L-精氨酸以及L-丝氨酸等。
人的表皮中存在着大量的谷氨酸，谷氨酸可转化为保湿能力优越的2-吡咯烷酮-5-羧酸（PCA），它是皮肤天然保湿因子中的重要一员，且为皮肤的天然代谢产物，安全高效。
真皮层胶原蛋白的含量占人体总蛋白的25%~33%，对皮肤起到支撑的作用，也是组织损伤修复的重要物质，而其主要组成成分为L-脯氨酸、L-羟脯氨酸、L-甘氨酸等。
L-精氨酸是合成一氧化氮的唯一前体，也是多胺、脯氨酸、谷氨酸盐、肌酸、胍丁胺和尿素的合成前提，其在细胞增殖、能量代谢和内皮功能中起关键作用，被认为可能是替代EGF的修复成分。
L-丝氨酸虽然是一种非必需氨基酸，但它在人体代谢及免疫过程中不可或缺，尤其是对细胞膜，肌肉及神经鞘的合成十分重要。
人体不但存在L型氨基酸，还存在D型氨基酸，但目成分解析COMPOSITION ANALYSIS前对于D-氨基酸的认知较少。
皮肤中的D-氨基酸均为游离型，分别为D-谷氨酸、D-天冬氨酸、D-丙氨酸、D-脯氨酸、D-丝氨酸四种氨基酸。
各类表面活性剂的洗涤作用
各类表面活性剂的洗涤作用表面活性剂是洗涤剂的主要活性物成分，没有表面活性剂就没有合成洗涤剂的存在，在SAA的所有类型中阴离子型表面活性剂是人们最早使用应用最广泛的一类表面活性剂，目前的需求量在50％以上。
在今后一段时间内，阴离子表面活性剂仍将占据主导地位。
一、阴离子型表面活性剂阴离子表面活性剂作为洗涤剂的类型主要有脂肪酸盐(肥皂)、烷基苯磺酸盐(ABS)、脂肪醇硫酸盐(AS)、脂肪醇聚氧乙烯硫酸盐(AES)、α—烯烃硫酸盐(AOS)、脂肪醇聚氧乙烯羧酸盐(AEC)和脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)等。
1．肥皂肥皂分子的表面活性部分带负电荷，其中长碳链脂肪酸钠盐和钾盐约占25％左右。
这种被最为广泛使用的肥皂，优点：原料丰富，制备方便，价格低廉。
工业上一般以牛油、羊油等油脂为原料，用强碱进行皂化，后经盐析，分离甘油而制得，最大的缺点是，它们在水溶液中遇到二价和三价的金属离子如Ca2+、Mg2+、Fe2+等，便会生成溶解度很低的钙皂或镁皂，从而丧失了肥皂应有的清洗特性。
2．烷基苯磺酸盐(ABS)烷基苯磺酸钠盐(R-C6H6-S03Na)是很重要的阴离子表面活性剂，它在水中有较好的溶解性能，几乎全部被电离，它的钙盐和镁盐对水的溶解度比较大，所以有较好的耐硬水性。
在烷基苯磺酸盐中，直链型烷基苯(LAS) 其价格低廉，洗涤力强且易生物降解环境友好。
因此，到目前为止，还没有任何一种表面活性剂在作为洗涤活性物使用时，能在技术性能上和经济效益上能与LAS相匹敌，被全世界的合成洗涤剂工业界誉为合成洗涤剂的主力军。
主要用作工业和家庭洗涤剂使用。
代表产品：十二烷基苯磺酸钠，具有优良的洗涤效果，十八烷基苯磺酸钠在烷基苯磺酸钠系列中洗净力最强。
3．α—烯烃磺酸盐(AOS)AOS是一种性能优良的洗涤活性物。
主要用于洗手液、香波、泡沫浴、餐具洗涤剂，工业清洗剂及洗衣粉。
4．高级脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)R为烷基，R’为甲基，去污力以R为C16和C18为好，抗硬水能力R 为C14最好。
新型表面活性剂
新型表面活性剂摘要近年来，特别是20世纪90年代以来，一些具有特殊结构的新型表面活性剂被相继开发。
它们有的是在普通表面活性剂的基础上进行结构修饰(如引人一些特殊基团)，有的是对一些本来不具有表面活性的物质进行结构修饰，有些是从天然产物中发现的具有两亲性结构的物质，更有一些是合成的具有全新结构的表面活性剂。
这些表面活性剂不仅为表面活性剂结构与性能关系的研究提供了合适的对象，还具有传统表面活性剂所不具备的新性质，特别是具有针对某些特殊需要的功能。
本文简述了今年来新型表面活性剂的合成制备，介绍新一代表面活性剂的性能。
关键词新型表面活性剂合成性能引言表面活性剂具有吸附于物质表面，使其表面性质发生变化的特性，它的分子构造由亲水基和憎水基两部分组成，通常的表面活性剂几乎全是分子量为数百(300左右)的低分子量物质。
高分子表面活性剂是指那些分子量在数千以上并具有表面活性功能的高分子化合物。
随着高分子化学工业的迅速发展，各种具有表面活性的高分子化合物引起了人们广泛注意。
最早的高分子表面活性剂有淀粉、纤维素及其衍生物等天然水溶性高分子化合物[1]。
1951年Stauss将含有表面活性基团的聚合物--- 聚l-十二烷-4-乙烯吡啶溴化物命名为聚皂[2]，从而出现了合成高分子表面活性剂。
1954年，美国Wyandotte公司发表了聚(氧乙烯-氧丙烯)嵌段共聚物作为非离子高分子表面活性剂的报道以后，各种合成高分子表面活性剂相继开发并应用于各种领域。
与常用的低分子表面活性剂相比，高分子表面活性剂降低表面张力的能力差，成本偏高，始终未能占据表面活性剂领域的优势。
近十余年来由于能源工业(强化采油、燃油乳化、油／煤乳化)、涂料工业(无皂聚合、高浓度胶乳)、膜科学(仿生膜、LB膜)的需要，高分子表面活性剂研究有了新的进展，得到了性能良好的氧化乙烯、硅氧烷共聚物、乙烯亚胺共聚物、乙烯基醚共聚物、烷基酚、甲醛缩合物、氧化乙烯共聚物等品种。
月桂酰基肌氨酸钠的生产工艺研究
幕２ｔ巷雨１聊
董银叩哥：Ｈ桂酰基肌氢陵钠的生产上艺研究 化学试剂．２００２，２４（１），ｊ５～５６
月桂酰基肌氨酸钠的生产工艺研究
董银卯‘ 马洁峰彭垒乱
（北京工商大学芦荟中心，北京１０００３７）
摘要；月桂酰基肌氨酸钠是一种用十个人卫生用品，性能优良的阴离子表面活性剂．对月桂酸与肌氨酸钠的反应规模化
生产月桂酰基肌氨酸钠的生产工艺条件进行了较详细的研究。
月桂酰基肌氨酸钠所表现出的表面活性优于一般的阴离子表面活性剂例如具有很好的水溶性和抗硬水即使在高碱度或高电解质浓度下也不会发生盐析月桂酰基肌氨酸的钙镁盐比对应的脂肪酸碱土金属皂的溶解度高10203的月桂酰基肌氨酸钠的水溶液当钙镁含量为250时依然透明所以月桂酰基肌氨酸钠可用来配制抗硬水的海水洗衣皂香皂香波等
２结果与讨论 ２．１ 在合成酰氯时，采用了将ＰＣＩ。真卒吸入高 位槽的方法，以防止烟雾对环境的污染，从而保证 操作人员免受烟雾的危害。制备酰氯时要求无水， 故采用了减压去水的方法。为防止月桂酸中的杂 质进入反应釜，预先在８０Ｃ左右熔化月桂酸．然 后再投入反应釜。 ２．２在缩台反应前，市售的４０％肌氨酸钠溶液 应作预处理，以除去甲胺．并静置一星期以上。使 用前还要进行过滤。 ２．３酰氯与肌氨酸钠缩合的最佳反应条件为：反 应介质呈碱性（ｐＨｉ＞７．５），反应在低温下进行（不 高于２０（、），反应物瞬时充分混合，肌氨酸钠适当 过量。 ２．４制得的产品为无色至浅黄色透明液体，ｐＨ
用已有的精细化工产品的生产设备．找到了规模 化生产月桂酰基肌氨酸钠的工艺条件。产品用于 配制洁肤露等，效果良好。
１实验部分 １．１主要仪器与试剂
Ｐｅｋｉｎ—Ｅｌｍｅｒ Ｓｙｓｔｅｍ ２０００ ＦＴ ２Ｒ红外光谱 仪；５００ Ｉ。通用反应釜。
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N-酰基氨基酸型表面活性剂的合成与应用
一….N-酰基氨基酸型表面活性剂的作用及应用:
N-酰基氨基酸型表面活性剂具良好的润湿性、起泡性、抗菌性
以及抗蚀、抗静电能力等，广泛用于各个领域,如化妆品,医药,农药,
食品等工业中.
二…..合成方法
合成N-酰基氨基酸系列表面活性剂常用的氨基酸（及其盐）主
要有肌氨酸、谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸等.合成工
艺根据起始反应原料可分为直接法和间接法。
1.1直接法
直接法是只指以脂肪酸或脂肪酸酯（动植物油）与氨基酸进行缩
合反应的工艺。
酶催化合成是直接法研究领域的主要方向。
1.2间接法
间接法合成工艺包括脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应工艺、脂肪
腈水解酰化反应工艺、酰胺羰基化反应工艺、脂肪酰氯与氨基酸反应
工艺（肖顿-鲍曼法）.
肖顿-鲍曼法为例:
①酰化：
②缩合：
③酸化：
④成盐：