有机化学基础大题强化训练

有机化学基础大题强化训练

【精编15题】

1.

已知：①

②

③ B为1，4－丁二醇，M是一种聚酯

(1)反应类型：①； E的分子式：。

(2)结构简式：A ； M 。

(3)B生成C的化学方程式。

(4)检验C是否完全转化为G，所用试剂为。

(5)符合以下条件E的同分异构体结构简式。

a．有苯环；b．核磁共振氢谱有4个吸收峰；c．能发生水解反应；d．能发生银镜反应【答案】

(1)加成反应 C8H8O2

(2)A：HOCH2—C≡C—CH2OH M：

(3)

(4)银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)

(5)

【解析】试题分析：(1)根据合成路线、已知反应及B的名称、M是聚酯等信息，采用顺推结合逆推的方法综合推断，A的结构简式为HO—CH2—C≡C—CH2—OH，即1分子乙炔与2分子甲醛发生类似反应①的加成反应；1分子A与2分子H2在镍催化加热时发生加成反应，生成HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH或1，4—丁二醇；1分子1，4—丁二醇与1分子O2在铜催化下发生氧化反应，生成1分子1，4—丁二醛或C和2分子H2O；已知反应②属于醛基与被醛基活化的醛基邻碳上的C—H键之间发生加成反应，C的结构简式为OHC—CH2—CH2—CHO，则2分子C在OH—条件下发生加成反应，生成对称的六元环状物或D中含有2个醛基、2个醇羟基，且醇羟基连在环上的碳原子与醛基连在环上的碳原子相邻；D中环上醇羟基在一定条件下可以发生消去反应，则1分子D失去2分子水，生成1分子E，数一数化合物E 的结构简式中含有的C、H、O原子个数，可得其分子式为C8H8O2；(2)C的结构简式为OHC—CH2—CH2—CHO或1，4—丁二醛，1分子C与1分子O2在催化剂作用下，发生氧化反应，生成1，4—丁二酸，则G的结构简式为HOOC—CH2—CH2—COOH；nmol1，4—丁二酸与nmol1，4—丁二醇在催化剂作用下发生缩聚反应，生成1mol聚1，4—丁二酸1,4—丁二酯和(2n—1)molH2O；(3)略；(4)C、G的结构简式分别为OHC—CH2—CH2—CHO、HOOC—CH2—CH2—COOH，检验检验C是否完全转化为G的关键是是否存在醛基，由于醛基能被新制银氨溶液或

Cu(OH)2悬浊液氧化，分别出现银镜或砖红色沉淀，则检验试剂为新制银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液；(5)E的分子式为C8H8O2，依题意可知其同分异构体含有1个苯环、1个醛基、一个酯基，且结构对称，则苯环上位于对称位置的两个取代基为HCOO—、—CH3，由此可得其结构简式。

考点：考查有机合成和推断，涉及反应类型、指定结构简式的有机物的分子式、根据反应①及合成路线类推某有机物的结构简式、缩聚反应产物的结构简式、1，4—丁二醇催化氧化的化学方程式、官能团的性质和检验、同分异构体等。

2．化合物环丁基甲酸(H)是一种应用广泛的有机物，合成化合物H的路线如图：

(1)A属于烯烃，其结构简式为______________，由A→B的反应类型是___________。

(2)D中官能团的名称是_________________，由D→E的反应类型是________________。

(3)E的名称是_______________。

(4)写出F与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________。

(5)M是G的同分异构体，且满足以下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体；③核磁共振氢谱为2组峰；则M的结构简式为(不考虑立体异构，只写一种)________________，N是比M少一个碳原子的同系物，则N的同分异构体有_________种。

(6)参照上述合成路线，以和化合物E为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线________________________________。

【答案】CH2＝CHCH3取代反应羧基酯化反应(取代反应) 丙二酸二乙酯+2NaOH+2 C2H5OH (CH3)2C=C(COOH)2或

HOOC(CH3)C=C(CH3)COOH 5

3．是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物C以及抗肿瘤药物G。

已知：

(1)A含有的官能团名称是______________。

(2)D→E的反应类型是_____________________。

(3)E的分子式是____________；F的结构简式是_________________。

(4)B→C的化学方程式为________________________________________。

(5)W是B的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为___________。

(6)设计由甲苯和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)______。

【答案】碳碳双键、酯基酯化反应（取代反应） C11H10O3

nCH3OOCH2CH2COOCH3+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH 9

4．白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：

已知：

①RCH2Br RCH=CHR’

②2RCH=CHR’

（以上R、R’代表氢、烷基）

(1)白头翁素的分子式为____。

(2)试剂a为______，E→F的反应类型为________。

(3)F的结构简式为_________。

(4)C中含有的官能团名称为________。

(5) A→B反应的化学方程式为_________。

(6)F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有____种。

(7)以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成的路线为____（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【答案】C10H8O4浓硫酸消去反应羧基、羟基、碳碳双键

+H2O 8 第一种路线：

第二种路线：

CH2=CH2CH2BrCH2Br CH2=CH-CH=CH2CH3CH=CHCH3

5.甲氧普胺（Metoclopramide）是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下[已知氨

基（-NH2）易被氧化剂氧化]：

请回答下列问题：

（1）下列说法中不正确的是______

A、化合物A能形成内盐

B、1molB最多能与2molNaOH反应

C、D的分子式为C11H13NO3

D、甲氧普胺属于芳香族化合物

（2）化合物C的结构简式：______

（3）写出D→E的化学方程式：______

（4）写出符合下列要求的化合物A（C7H7NO3）的可能的同分异构体______

①属于芳香族化合物，能发生银镜反应②能发生水解③苯环上的一氯取代物只有两种

（5）写出以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸：

模仿以下流程图设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条件。（有机物写结构简式，其它无机试剂自选）

已知：Ⅰ、当一取代苯进行取代反应时，使新取代基进入它的邻、对位的取代基：-CH3、-NH2；使新取代基进入它的间位的取代基：-COOH、-NO2；

Ⅱ、-NH2易被氧化；-NO2可被Fe和HCl还原成-NH2。

2.【答案】

C

【解析】解：由D的结构，结合A→D的系列转化，对比A、C的分子式及反应条件，可知

①为酯化反应，引入酯基，对比B、C的分子式，②应是B中1个H原子被替代，由C的分子式与D的结构，③应是-CH3替代H原子，反应还生成CH3CHO，可知C为，

，则B为，A为。

（1）A、化合物A含有羧基、氨基，能形成内盐，故A正确；

B、化合物B中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，羧酸与醇形成的酯基与氢氧化钠反应，1molB最多能与2molNaOH反应，故B正确；

C、D的分子式为C11H13NO4，故C错误；

D、甲氧普胺含有苯环，属于芳香族化合物，故D正确，

故选：C；

（2）化合物C的结构简式：，故答案为：；（3）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D，反应方程式为：

，

故答案为：；

（4）A（）的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有-CHO或甲酸形成酯基、甲酸形成的酰胺键，②能发生水解，说明含有甲酸形成酯基、甲酸形成的酰胺键，③苯环上的一氯取代物只有两种，可以是两个不同的取代基处于对位，两个取代基为-OOCH、-ONH2，或者-OOCH、-NHOH，可以有3个取代基：2个

-OH、1个，为对称结构，等其它结构，可能的结构简式有：

，

故答案为：；

（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，然后在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝基为氨基生成．合成路线流程图为；

，

故答案为：。（1）（2）由D的结构，结合A→D的系列转化，对比A、C的分子式及反应条件，可知①

为酯化反应，引入酯基，对比B、C的分子式，②应是B中1个H原子被替代，由C的分子式与D的结构，③应是-CH3替代H原子，反应还生成CH3CHO，可知C为，

，则B为，A为。

（3）由D、E的结构可知，D中苯环上的H原子被Cl原子取代生成D；

（4）A（）的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有-CHO或甲酸形成酯基、甲酸形成的酰胺键，②能发生水解，说明含有甲酸形成酯基、甲酸形成的酰胺键，③苯环上的一氯取代物只有两种，可以是两个不同的取代基处于对位，两个取代基为-OOCH、-ONH2，或者-OOCH、-NHOH，可以有3个取代基：2个

-OH、1个，为对称结构，等其它结构；

（5）根据信息反应Ⅰ，甲苯先发生对位硝化反应生成，然后在酸性高锰酸钾条件下氧化生成，再根据信息反应Ⅱ，最后在Fe/HCl条件下，还原硝

基为氨基生成。

本题考查有机物的推断与合成，关键是充分利用物质的分子式、D的结构分析C的结构简式，也是本题的难点，另一个难点是（4）中同分异构体的书写，平时适当拓展氨基酸、硝基化合物同分异构体的书写，题目侧重考查学生的观察、思维、分析能力，熟练掌握官能团的性质与转化。

6．由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下:

已知以下信息:

①B 中含有五元环状结构; ；

②；

③(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。

回答下列问题:

（1）A的化学名称是____________________________。

（2）由B生成D和F生成G 的反应类型分别是_________________、____________________。

（3）D的结构简式为_____________________________。

（4）由E 生成F 的化学方程式为__________________________________。

（5）芳香化合物X是D 的同分异构体，X 分子中除苯环外不含其他环状结构，X 能与Na2CO3溶液反应，其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为1:1:2 :2。写出1种符合要求的X 的结构简式:________________________________________________。

（6）写出以环戊烯())和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物

的合成路线:_________________________________________________________(其他试剂任选)。

【答案】正丁烷加成反应消去反应

(或其他合理答案)

【解析】由A→B，以及B 中含有五元环状结构，可知A为：，B为；

由B+C→D可知D为：，根据分析可以回答下列问题

（1）A的结构简式为CH3CH2CH2CH3，化学名称是正丁烷。答案为; 正丁烷

(2) 由B()生成D()的反应为加成反应，由的反应为消去反应。答案为：加成反应、消去反应

（3）根据分析可知D的结构简式为：答案为：

（4）Ts为，由 E 与Ts发生取代反应生成 F 的化学方程式为：

答案为：

（5）X 能与Na2CO3溶液反应，说明含有羧基，分子中除苯环外不含其他环状结构，核磁共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为1:1:2 :2，符合该条件的有：

、答案为：或

（6）根据已知条件结合中间体G 的合成路线图，的合成路线可以设计如下：

答案为：

。

7.化合物Ⅰ是有机合成中的一种重要中间体，具体合成过程如下（部分产物及条件略去）：

①

②

③

④化合物A的一氯代物只有一种

（1）G分子中含有的官能团名称为___________。

（2）A→B的反应类型为________，G→H的反应类型为______。

（3）D的化学名称为_________。

（4）C的结构简式为______，L的结构简式为____。

（5）G→J中过程①的化学方程式为_______。

（6）同时满足下列条件的I的同分异构体有____种（不考虑立体异构，不包括I）。①与具有相同的官能团②具有六元碳环结构③分子中有一个甲基

【答案】醛基和羟基加成反应消去反应2-甲基-1,3-丁二烯

HOCH2CH2CHO

+2Cu(OH)2+NaOH HOCH2CH2COONa + Cu2O↓+ 3H2O16种

D C H O是一种高效低毒的防腐剂.某研究小组采用的合成路线如下：8．尼泊金正丁酯()

11143

已知：

请回答下列问题：

()1化合物B的名称是______，其中的官能团有______．

()2第②步属于______反应(填反应类型)．

()3两步的反应次序不能颠倒，其理由是______．

()4请写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式______(任写3种)．

①分子结构中有醛基

1H NMR

②谱显示有苯环，且苯环上只有两种氢原子

-

()5写出第⑤步反应的化学方程式______．

()6请以乙烯为原料，结合题中所给信息，设计化合物C的合成路线(无机试剂及溶剂任选).合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

_______________

【答案】对硝基苯甲酸硝基、羧基氧化如果第②步进行还原反应，则在第③步氨基会被氧化

9．缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：

已知：①

② R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH

（1）按照官能团分类，A所属的类别是______。

（2）反应①的化学方程式是______。

（3）试剂X的结构简式是______。

（4）F→G的反应类型是______。

（5）H的结构简式是______。

（6）反应②的化学方程式是______。

（7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。

+ 2n H2O ______

（8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（）的合成路线如下，请补充完整（无机试剂任选）。_____

【答案】羧酸+2NaOH+NaCl+2H2O

加成反应

+CH3OH

+nHOCH2CH2OH

9．乙炔是一种重要的化工原料，以乙炔为原料衍生出部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：

（1）A 中官能团的名称为____，A →D 的反应类型为：____。

（2）下列有关E 的说法正确的是____（填字母序号）。

A.可发生氧化反应、取代反应

B.能与3NaHCO 溶液反应放出2H

C.易溶于水

D.是223CH CHCOOCH CH =的同系物

（3）写出D →E 反应的化学方程式：_____。

（4）已知E+F →G 的反应中反应物的原子利用率为100%，写出F 的结构简式____

【答案】醛基、碳碳双键 氧化反应 AD

232232CH CHCOOH CH OH CH CH COOCH H O ?

=+=+垐垐?噲垐?浓硫酸

10．请按要求作答：

(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：

①②③④

⑤⑥⑦

Ⅰ.酚：________酮：________醛：________(填序号)；

Ⅱ.④的官能团的名称为______、⑦的官能团的名称为______；

(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体（不考虑顺反异构）有 ____种；

高聚物的单体的结构简式是_________。

(3)的名称为：_____________；写出聚合生成高分子化合物的化学方程式__________________________________；

(4)键线式表示的分子式为___________；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式____________________；

(5)篮烷分子的结构如图所示：

①篮烷的分子式为：________,其一氯代物有______种；

②若使1mol该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要_____mol氯气。

【答案】③②⑤溴原子酯基 3种和

苯乙烯 n C6H14

C10H12 4 12

11．某种缓释长效高分子药物合成路线如下图所示:

已知：

请回答下列问题:

(1)已知A 是烯烃，则A的化学名称为_______，A→B的反应类型为_______。

(2)已知有机物C 含有6 个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下:

则C 的结构简式为________，例举一例C 发生取代反应的化学方程式__________。

(3)E 的化学名称为__________ 。

(4)写出F→H 的化学方程式_______________。

(5) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种，其中符合下列结构和性质的同分异构体有______种。

①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是—NH2②能发生水解反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谐只出现4 种峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的结构简式为__________。(写出一种即可)

(6)结合上述流程和已有知识及相关信息，写出以苯乙醛()为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成反应流程图表示方法示例如下:

已知：

_______________________________________________。

【答案】丙烯加成反应 2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸；甲基丙烯酸)

9 、

【解析】(1). 分子式为C3H6的烯烃只能是丙烯，由B的结构简式可知，苯和丙烯反应时，苯中的碳氢键断裂，氢原子和苯基分别加到丙烯中碳碳双键的两个碳原子上生成异丙基苯，所以A→B的反应类型是加成反应，故答案为：丙烯；加成反应；

(2). 质谱图中质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量，则有机物C的相对分子质量为94，再结合题中其他信息可知，C是苯酚，结构简式为：，苯酚易与溴水发生取代反应生成三溴苯酚和HBr，化学方程式为：，

故答案为，；；

(3). 由流程图可知，E是含有碳碳双键的有机物，而该碳碳双键只能是发生

消去反应引入的，则E的结构简式为，其化学名称为2－甲基丙烯酸或异丁烯酸、甲基丙烯酸，故答案为：2-甲基丙烯酸(或异丁烯酸、甲基丙烯酸)；

(4). 根据题给信息可知，F的结构简式为，结合反应过程中基团的变化，可判断F与发生取代反应生成H和HCl，H的结构简式为：

，所以F→H的化学方程式为：

，故答案为：

；

(5). 的同分异构体有多种，含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是—NH2，能发生水解反应，说明含有酯基，符合题意的同分异构体有：

(邻、间、对共3种)、(邻、间、对共3种)、 (邻、间、对共3种)、合计共9种，核磁共振氢谱只出现4种峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的有机物是：