3第三章 脂类与生物膜
第三章 脂类化合物
乳糜微粒
极低密度脂蛋白
低密度脂蛋白
高密度脂蛋白
+ 由于脂肪代谢或运转异常使血浆中一种或几种脂质高于正
常称为高脂血症 (hyperlipidemia)。 + 可表现为高胆固醇血症(hypercholesterolemia)、高甘油三 酯血症(hypertriglyceridemia) 或两者兼有 (混合型高脂血 症) 。
+ 鞘糖脂参与细胞的生长控制。
– 有些神经节苷脂具有生长因子样作用，另一些有生长抑制因子样 作用。
+ 鞘糖脂参与细胞间的识别及粘合。
神经酰胺
+ 最简单的脑苷脂是在神经酰胺的伯羟基上，以糖苷键连
接一个半乳糖或葡萄糖。
1. 半乳糖脑苷脂；2. GM1神经节苷脂；3. 唾液酸
+ 由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同，因而密度
+ 质膜的内外两层的组分和功能有明显的差异，称为膜的不
对称性。
膜脂、膜蛋白和复合糖在膜上均呈不对称分布，导致膜功能的不对称性和方 向性，即膜内外两层的流动性不同，使物质传递有一定方向，信号的接受和 传递也有一定方向等。
• 能量转换 • 物质转运 • 信息传递 • 免疫功能 • 运动功能
肠腔
类固醇化合物
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
是 环 戊 烷 多 氢 菲 的 衍 生 物
烷基侧链极性头来自甾体核+ 胆固醇分子是两
性分子。
+ 分子的一端有一
极性头部基团羟 基而亲水，另一 端具有烃链及固 醇的环状结构而 疏水。
+ 胆固醇存在于许
多动物细胞的质 膜和血浆脂蛋白 中，是动物组织 中其它类固醇的 前体。
第三章细胞质膜
第三章细胞质膜知识要点：1 、了解几种膜分子结构模型学说，并评判。
2 、把握膜结构的组成成份和组成方式。
3 、明白得质膜流动性和不对称性两大特点。
本章内容提要第一节细胞质膜的结构模型一、生物膜的结构模型二、膜脂三、膜蛋白第二节生物膜大体特点与功能一、膜的流动性二、膜的不对称性三、细胞质膜的大体功能几个概念细胞质膜——又称细胞膜，是指围绕在细胞最外层，由脂质、蛋白质和糖类组成的生物膜。
内膜——形成各类细胞器的膜。
生物膜——质膜和内膜的总称。
细胞外被——也叫糖萼，由质膜表面寡糖链形成。
细胞表面——细胞外被、质膜和表层胞质溶胶组成。
细胞膜的化学组成脂类，占50％蛋白质，占40％其它：糖类（2～10％)、少量无机盐、水等。
不同细胞间，脂类/蛋白质比例不同，蛋白质比例越高，膜的功能越复杂。
细胞中有两种脂类：极性脂质，有一个亲水的极性区和一个疏水的非极性区组成，既具有亲水性，又具有疏水性。
非极性脂质，由脂肪酸与甘油酯化而形成的三酯，是一类疏水脂质。
细胞膜中的脂类，主若是极性脂质。
最简单的糖脂：半乳糖脑苷脂最复杂多变的糖脂：神经节苷脂第一节细胞质膜的结构模型1895, E. Overton发觉凡是溶于脂肪的物质很容易透过植物的细胞膜，而不溶于脂肪的物质不易透过细胞膜，因此推测细胞膜由持续的脂类物质组成。
1925, E. Gorter和F. Grendel 用有机溶剂提取了人类红细胞质膜的脂类成份，将其铺展在水面，测出膜脂展开的面积二倍于细胞表面积，因此推测细胞膜由双层脂分子组成。
1935，H. Davson和J. Danielli发觉质膜的表面张力比油－水界面的张力低得多，推测质膜中含有蛋白质成份，并提出“蛋白质－脂－蛋白质”的三明治式模型。
1954年提出了修正模型，以为膜上还具有贯穿脂双层的蛋白质通道，供亲水物质通过。
1959 年J.D. Robertson 利用电子显微镜技术对各类膜结构进行了详细研究，在电镜下膜显示暗-明-暗三层结构，它由厚约3.5nm的双层脂分子和内外表面各厚约2nm的蛋白质组成，总厚约7.5nm，并提出了单位膜模型。
生物膜
生物膜的化学成分生物膜的化学成分主要有脂类、蛋白质和糖类，此外还含水、无机盐和少量的金属离子。
膜中脂类和蛋白质构成了膜的主体，糖类多以复合糖的形式存在，与膜脂或膜蛋白结合分别形成膜糖脂或膜糖蛋白。
1．膜脂构成膜的脂类有磷脂、胆固醇和糖脂，其中以磷脂为最多。
这三种脂类都是双亲媒性分子，即它们都是由一个亲水的极性头部和一个疏水的非极性尾部组成。
由于膜脂的这一结构特点，它们在水溶液中能自动聚拢形成脂双分子层，其游离端往往有自动闭合的趋势，形成一种自我封闭而稳定的中空结构，称脂质体。
磷脂真核细胞膜中的磷脂主要有卵磷脂（磷脂酰胆碱）、脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）、磷脂酰丝氨酸、鞘磷脂合磷脂酰肌醇。
胆固醇是细胞膜内的中性脂类。
真核细胞膜中胆固醇含量较高，有的膜内胆固醇与磷脂之比可达1∶1。
胆固醇也是双亲媒性分子，包括三部分：极性的羟基团头部、非极性的固醇环和非极性的脂肪酸链尾部。
在膜中，胆固醇分子散布在磷脂分子之间，其极性的羟基头部紧靠磷脂的极性头部，将固醇环固定在近磷脂头部的碳氢链上，其余部分分离。
这种排列方式对膜的稳定性十分重要。
糖脂是含一个或几个糖基的脂类，也是双亲媒性分子，存在于所有的动物细胞膜中，约占膜外层脂类分子的50%。
动物细胞膜中的糖脂主要是鞘氨醇的衍生物，结构与鞘磷脂相似，只是其头部以糖基替代了磷脂酰碱基。
脑苷脂是最简单的糖脂，只含一个糖基（半乳糖或葡萄糖）。
在所有细胞中，糖脂均位于膜的非胞质面单层，并将糖基暴露在细胞表面，其作用可能是作为某些大分子的受体，与细胞识别及信息传导有关。
2．膜蛋白生物膜所含的蛋白叫膜蛋白，是生物膜功能的主要承担者。
根据蛋白分离的难易及在膜中分布的位置，膜蛋白基本可分为两大类：外在膜蛋白和内在膜蛋白。
外在膜蛋白约占膜蛋白的20%～30%，分布在膜的内外表面，主要在内表面，为水溶性蛋白，它通过离子键、；氢键与膜脂分子的极性头部相结合，或通过与内在蛋白的相互作用，间接与膜结合；内在蛋白约占膜蛋白的70%～80%，是双亲媒性分子，可不同程度的嵌入脂双层分子中。
5生物化学习题(答案)
4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜的细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接的膜蛋白，易于用不使膜破坏的温和方法提取。
2、内在蛋白：整合进入到细胞膜结构中的一类蛋白，它们可部分地或完全地穿过膜的磷脂双层，通常只有用剧烈的条件将膜破坏才能将这些蛋白质从膜上除去。
3、同向协同：物质运输方向与离子转移方向相同4、反向协同：物质运输方向与离子转移方向相反5、内吞作用：细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的小部分包围，内陷，其后从质膜上脱落下来而形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。
6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入的物质的过程。
7、细胞识别：细胞通过其表面的受体与胞外信号物质分子选择性地相互作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最终表现为细胞整体地生物学效应的过程。
二、填空1、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。
2、根据磷脂分子中所含的醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
3、磷脂分子结构的特点是含一个极性的头部和两个非极性尾部。
4、神经酰胺是构成鞘磷脂的基本结构，它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。
5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸的碳氢链为疏水端。
6、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。
7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖/半乳糖）组成。
8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸组成。
9、生物膜内的蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。
10、生物膜主要由膜脂和膜蛋白组成。
11、膜脂一般包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂为主。
三、单项选择题鞘1、神经节苷脂是（）A、糖脂 B、糖蛋白 C、脂蛋白 D、脂多糖2、下列关于生物膜的叙述正确的是（）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干的方式排列。
B、磷脂包裹着蛋白质，所以可限制水和极性分子跨膜转运。
C、磷脂双层结构中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。
生物化学知识点与题目第三章脂类化合物
第三章脂类化合物知识点：脂类的概念，脂酰甘油类，脂肪酸的共性，甘油三酯的性质，皂化与皂化值、酸败与酸值、卤化与碘值磷脂类是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，它们是生物膜的重要成分。
鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
萜类和类固醇类，前列腺素及蜡类：萜类化合物属于简单脂类，不含脂肪酸，是异戊二烯的衍生物。
类固醇化合物不含脂肪酸，是环戊烷多氢菲的衍生物。
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中，是一类廿碳不饱和脂肪酸的衍生物，其基本结构为前列烷酸，蜡广泛分布在自然界，主要成分是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。
生物膜的结构和功能：生物膜结构模型特点，膜的不对称性。
名词解释脂类化合物；流动镶嵌模型，生物膜的不对称性选择题1．脂肪酸在血中与下列哪种物质结合运输？A．载脂蛋白；B．清蛋白；C．球蛋白；D．脂蛋白；E．磷脂3．以下那种因素不影响膜脂的流动性？A、膜脂的脂肪酸组分B、胆固醇含量C、糖的种类D、温度4．哪种组分可以用磷酸盐缓冲液从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、跨膜蛋白D、共价结合的糖类5．哪些组分需要用去垢剂或有机溶剂从生物膜上分离下来？A、外周蛋白B、嵌入蛋白C、共价结合的糖类D、膜脂的脂肪酸部分6．以下哪种物质几乎不能通过扩散而通过生物膜?A、H2OB、H+C、丙酮D、乙醇7．下列各项中,哪一项不属于生物膜的功能:A、主动运输B、被动运输C、能量转化D、生物遗传8．当生物膜中不饱和脂肪酸增加时，生物膜的相变温度:A、增加B、降低C、不变9．生物膜的功能主要决定于:A、膜蛋白B、膜脂C、糖类D、膜的结合水10．人们所说的“泵”是指：A、载体B、膜脂C、主动运输的载体D、膜上的受体11．已知细胞内外的Ca2+是外高内低，那么Ca2+从细胞内向细胞外运输属于哪种方式？A、简单扩散B、促进扩散C、外排作用D、主动运输12．下列有关甘油三酯的叙述，不正确的是A．甘油三酯是由一分子甘油和三分子脂酸所组成的酯B．任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的酯酰基C．在室温下，甘油三酯可以使固体，也可以是液体D．甘油三酯可以制造肥皂E．甘油三酯在氯仿中是可溶的13．下列哪个不属于脂类化合物A．甘油三硬脂酸酯；B．甘油三丁酸酯；C．胆固醇硬脂酸酯；D．羊毛蜡；E．石蜡14．生物膜的基本结构是A．磷脂双层两侧各有蛋白质附着B．磷脂形成片层结构，蛋白质位于各片层之间C．蛋白质为骨架，二层磷脂分别附着于表面或插入其中D. 磷脂双层，蛋白质分别附着于表面或插入磷脂双层中16．正常血浆脂蛋白按密度低→高顺序的排列为：(...)A．CM→VLDL→IDL→LDL；B．CM→VLDL→LDL→HDL；C．VLDL→CM→LDL→HDL D．VLDL→LDL→IDL→HDL；E．VLDL→LDL→HDL→CM18．胆固醇含量最高的脂蛋白是：(...)A．乳糜微粒；B．极低密度脂蛋白；C．中间密度脂蛋白；D．低密度脂蛋白；E．高密度脂蛋白填空题1．构成生物膜的三类膜脂是、和。
第三章脂类与脂肪酸
第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
４．了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。
图１－３－１ 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。
（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。
（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。
它们的化学结构（图１－３－２）。
图１－３－２ 人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。
生物化学 脂类
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
生物化学 5 脂类与生物膜
脂肪酸简写原则：
FA名称+碳数:双键数△双键位数 如:亚油酸18:2△9,12
亚麻酸18:3△9,12,15 亚油酸是ω-6系 亚麻酸是ω-3系
必需脂肪酸(FA)：人和哺乳动物生长所需的但不 能合成，必须由膳食提供的不饱和脂肪酸，亚油 酸、亚麻酸。
油： Oils 常温下呈液态(不饱和脂肪酸) 脂: Fats 常温下呈固态(饱和脂肪酸)
外
极性
非极性
非极性
内
极性
“三明治”结构模型
该假设认为，两层磷脂分子的脂肪酸羟链伸向膜 中心，其极性一端则面向膜两侧水相。蛋白质分 子以单层覆盖两侧。形成“蛋白质-脂质-蛋白质” 的“三明治”式结构。
磷脂
球蛋白
脂相
Davson-Danielli模型
单位膜模型
Robertson发现，除细胞质膜外，其他如内质网、 线粒体、叶绿体和高尔基体在电镜下观察都呈现相 似的三层结构，为反映这种结构的普遍性，提出了 “单位膜”模型。这一模型与Davson-Danielli模 型不同之处在于脂双层两侧蛋白分子体系以β折叠形 式存在，而且呈不对称性分布。
非极性尾— 不易溶于水
CH3(CH2)12
OH HN CCCC HHHH
鞘磷脂
极性头— 易溶于水
O CRO H2 COP X
O
磷酰
神经
胆碱 头部
酰胺
鞘 磷 脂
鞘 氨 醇
（3）糖脂
糖脂是一类含糖类残基的结合脂质。 糖脂分为两大类：鞘糖氨脂、甘油糖脂。 鞘糖氨脂分:中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。
① 鞘糖氨脂 ② 甘油糖脂
的功能）。
二、生物膜的结构与功能
❖ 细胞中的生物膜系统 ❖ 生物膜的化学组成 ❖ 生物膜的结构 ❖ 生物膜的功能
食品营养学-3 脂类
10.3μm 966/cm
一、脂类的分类及功能
TFAs的产生(Occurrence of TFAs) • 天然的反式脂肪酸(From PUFAs by bacteria in the first stomach
(rumen) of ruminant animals)
• 油脂的氢化(From industrial hydrogenation, and deodorization of
Maxima 1660–1630 and 730–650/cm 1680–1670 and 980–865/cm 990–980 and 968–950/cm 990–984/cm 989/cm 991/cm 994/cm
Fig. 3 triolein, trielaidin and trist第ea三rin章在脂氯类仿中的红外吸收光谱. (Adapted from Feuge et al., 1951)
生理功能
脂肪 甘油三酯
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
95﹪ 5﹪
脂肪组织、1. 储脂供能
血浆
2. 提供必需脂酸
3. 促脂溶性维生素吸收
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能
神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激
血浆
素、维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第三章 脂类
一、脂类的分类及功能
共轭亚油酸（CLA）
抗癌作用 减肥作用 调节免疫功能的作用 防止动脉粥样硬化作用 对骨质的积极作用 防治糖尿病作用
第三章脂类化合物介绍
第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质（lipid）是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些含有氮、磷、硫等。
1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点，分为以下五类：1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物，如脂酰甘油、蜡等。
2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外，还含有其他化学基团，如磷脂类、糖苷脂等。
3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类，如萜类、类固醇类。
4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分，如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。
5、结合脂类脂类与其他化合物结合，如糖脂和脂蛋白等。
1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。
2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。
4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
5、作为细胞表面的物质，与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。
第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类（甘油三酯）HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油；呈固态的称脂。