第二章饱和脂肪烃烷烃
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饱和脂肪烃
9
碳原子数 8 9 10 11 15 20 30
分子式
C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C15H32 C20H42 C30H62
名称 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十五烷 二十烷 三十烷
可能异构 体的数目
18 35 75 159 4347 366319 4111×109
10
烷烃的命名
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
< CHCH3
CH3 C（C、C、H）
C（C
22
系统命名法（IUPAC命名法）
根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为： 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基
异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基
23
系统命名法（IUPAC命名法）
③ 含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个 相同的原子。
如果构造式中最长碳链不止一条时，则选择带有最多取 代基的一条为主链.
CC C CCC C C C
C C C 主链 C
18
系统命名法（IUPAC命名法）
2）主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出。
C C CCC 17 26 35 4
C CC C 53 62 71
19
36
烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键， 键能较大，不易发生键的断裂，因此烷烃较稳 定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
(1) 燃烧和氧化
烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C n H 2n+2
+(
3 n +1 2
) O2
nCO2+(n+1)H2O + Q
碳原子数 8 9 10 11 15 20 30
分子式
C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C15H32 C20H42 C30H62
名称 辛烷 壬烷 癸烷 十一烷 十五烷 二十烷 三十烷
可能异构 体的数目
18 35 75 159 4347 366319 4111×109
10
烷烃的命名
CH2CH2CH3 C（C、H、H、）
< CHCH3
CH3 C（C、C、H）
C（C
22
系统命名法（IUPAC命名法）
根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为： 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 异戊基
异丁基 新戊基 异丙基 仲丁基 叔丁基
23
系统命名法（IUPAC命名法）
③ 含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个 相同的原子。
如果构造式中最长碳链不止一条时，则选择带有最多取 代基的一条为主链.
CC C CCC C C C
C C C 主链 C
18
系统命名法（IUPAC命名法）
2）主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的 一端开始，依次用阿拉伯数字标出。
C C CCC 17 26 35 4
C CC C 53 62 71
19
36
烷烃的化学性质
化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键， 键能较大，不易发生键的断裂，因此烷烃较稳 定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。
(1) 燃烧和氧化
烷烃完全燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
C n H 2n+2
+(
3 n +1 2
) O2
nCO2+(n+1)H2O + Q
有机化学02第二章饱和烃烷烃
H
H
H H
H
HH
H
H
H
2H之间的距离： 0.250nm 2H原子的范德华半径之和：
H
H
0.229nm
0.24nm
交叉式： 0.250nm > 0.24nm 无范氏张力
重迭式：
0.229nm<0.24nm 有范氏张力
24
乙烷分子的构象稳定性和内能变化
➢扭转能：使构象之间转化所需要的能量。
构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳 定。内能最低的稳定构象称优势构象。
➢书写规则：
1）相同取代基合并,数目用汉文数字二、三 ...表示； 2）取代基位号用阿拉伯数字表示； 3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开； 4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 5) 中文名称按基团次序规则，较小的基团列在前
CH3 C5H3__C4 H___C3 H __2C__C1 H3
CH3 CH2
☺杂化过程：
2p1x 2p1y 2pz 2s2
激发
1s2
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
杂化
1s2
2s轨道的能量与 2p较接近,2s上 的1个电子可以 激发到2pz空轨 道上。
激发态的碳原子 有4个单电子，但 轨道能量不等。
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
1s2
杂化形成4个能量相 等的新轨道sp3轨道
杂化
19
3 烷烃分子的形成
+
sp3 s
sp3-s
+
sp3
sp3
sp3-sp3
+
+6
20
σ- 键: 形成:由原子轨道头碰头重迭而形成. 特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布，成键两原子可 围绕键轴自由旋转不会影响电子云密度的分布。
第二章饱和脂肪烃
第二章饱和脂肪烃
重点： 1、同系列、异构体、构象和化学键概念。 2、烷烃的命名法。 3、卤代反应历程及能量变化。
第二章饱和脂肪烃
•基本概念
烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。
分类
开链烃
饱和开链烃(烷烃) 烯烃
不饱和开链烃 炔烃
二烯烃
H3C
CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH3
Cl2 CH4 光照 H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2 Cl2 光照
CHCl 3 Cl2 CCl4
光照
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程 甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实： 在室温、黑暗中不反应；
高于250℃发生反应；
在室温下如有光存在能发生反应；
用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时
⑶ 含有双键或叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。 例如：
—C≡C—H —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH3 —CH3
H3C CH3 H3C
HH
H
H
H
H C C HH C CH3 H C C H H C CH3H C CH3 H C H
CH3 CH3 H3C
链终止：
temination
Cl·
Cl·
CH3· + Cl·
HC C H
31 2 4
H2C CH CH CH2
烃 碳环烃
脂环烃
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C1 H2
HC
CH
4
重点： 1、同系列、异构体、构象和化学键概念。 2、烷烃的命名法。 3、卤代反应历程及能量变化。
第二章饱和脂肪烃
•基本概念
烃：由碳和氢两种元素形成的有机物叫烃。也叫碳氢化合物。
分类
开链烃
饱和开链烃(烷烃) 烯烃
不饱和开链烃 炔烃
二烯烃
H3C
CH2 CH2 CH3
H3C CH CH CH3
Cl2 CH4 光照 H3CCl
Cl2
光照
CH2Cl2 Cl2 光照
CHCl 3 Cl2 CCl4
光照
⑴ 甲烷与Cl2的反应历程 甲烷与Cl2的反应有如下的反应事实： 在室温、黑暗中不反应；
高于250℃发生反应；
在室温下如有光存在能发生反应；
用光引发反应，吸收一个光子就能产生几千个氯甲烷分子；
如有氧或有一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期时
⑶ 含有双键或叁键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。 例如：
—C≡C—H —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH3 —CH3
H3C CH3 H3C
HH
H
H
H
H C C HH C CH3 H C C H H C CH3H C CH3 H C H
CH3 CH3 H3C
链终止：
temination
Cl·
Cl·
CH3· + Cl·
HC C H
31 2 4
H2C CH CH CH2
烃 碳环烃
脂环烃
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
C1 H2
HC
CH
4
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
课件：第二章 饱和脂肪烃1
第二章 饱和脂肪烃(考点)
• 一、烷烃同分异构判断 • 二、烷烃的命名（必考） • 三、乙烷、丁烷烃构象的表示（透视式、纽曼投影式）及其
稳定性判断 • 四、烷烃的理化性质（熔沸点高低排序） • 五、烷烃的卤代反应（反应条件、自由及稳定性、主产物的
结构）
2、同分异构
烷烃的通式：CnH2n+2
C4H10 丁烷
• 烷烃的卤代反应历程是自由基反应
烷基自由基的稳定性次序为： (CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·
Chapter 2
20
主产物判断（自由基稳定性决定反应主产物）
CH3
CH2
CH3
Br2 光,125℃
CH3
Br CH CH3
CH3
97%
CH3
CH
CH3
Br2 光,127℃
CH3
Chapter 2
13
（3）取代基的“最低系列”原则：若有二种或多种编号可能时，应使取代基 的位次保持较小。
1234
56
2,4,5,5—四甲基己烷 错误
65 4 32
1
2,2,3,5—四甲基己烷
烷烃命名规则小结：
主碳链： 最长； 最近； 最多；
侧链: 合并； 次序； 最低
原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键
2
1
6
5
43
3—甲基己烷
3 侧链的表示要遵循三个原则： (1) 相同侧链的合并原则：如果分子中含有几个相同的侧链，在命名时可将
相同的侧链合并表示，即用阿拉伯数字分别标出相同侧链的位置，并用逗号隔 开。侧链的数目则用汉文数字表示。
1 2 3 45
2，3—二甲基戊烷
• 一、烷烃同分异构判断 • 二、烷烃的命名（必考） • 三、乙烷、丁烷烃构象的表示（透视式、纽曼投影式）及其
稳定性判断 • 四、烷烃的理化性质（熔沸点高低排序） • 五、烷烃的卤代反应（反应条件、自由及稳定性、主产物的
结构）
2、同分异构
烷烃的通式：CnH2n+2
C4H10 丁烷
• 烷烃的卤代反应历程是自由基反应
烷基自由基的稳定性次序为： (CH3)3C·＞(CH3)2CH·＞CH3CH2·＞CH3·
Chapter 2
20
主产物判断（自由基稳定性决定反应主产物）
CH3
CH2
CH3
Br2 光,125℃
CH3
Br CH CH3
CH3
97%
CH3
CH
CH3
Br2 光,127℃
CH3
Chapter 2
13
（3）取代基的“最低系列”原则：若有二种或多种编号可能时，应使取代基 的位次保持较小。
1234
56
2,4,5,5—四甲基己烷 错误
65 4 32
1
2,2,3,5—四甲基己烷
烷烃命名规则小结：
主碳链： 最长； 最近； 最多；
侧链: 合并； 次序； 最低
原子轨道以“头碰头”的方式重迭交盖形成键
2
1
6
5
43
3—甲基己烷
3 侧链的表示要遵循三个原则： (1) 相同侧链的合并原则：如果分子中含有几个相同的侧链，在命名时可将
相同的侧链合并表示，即用阿拉伯数字分别标出相同侧链的位置，并用逗号隔 开。侧链的数目则用汉文数字表示。
1 2 3 45
2，3—二甲基戊烷
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)
CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考：C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考：C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链：选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N
第2,3章饱和烃、不饱和烃答案修改版
CH2=CHCH2OH
3.12 用什么简单方法鉴别正己烷与 1－己烯。
1£- ¼ºÏ© Õý¼ºÍé 答案：
Br2 / CCl4 or KMnO4
Cl2 / H2O
ÎÞ·´ Ó¦ Õý¼ºÍé
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对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，通力根1保过据护管生高线产中敷工资设艺料技高试术中卷0资不配料仅置试可技卷以术要解是求决指，吊机对顶组电层在气配进设置行备不继进规电行范保空高护载中高与资中带料资负试料荷卷试下问卷高题总中2体2资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况1卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可1都关能可于地以管缩正路小常高故工中障作资高；料中对试资于卷料继连试电接卷保管破护口坏进处范行理围整高，核中或对资者定料对值试某，卷些审弯异核扁常与度高校固中对定资图盒料纸位试，置卷编.工保写况护复进层杂行防设自腐备动跨与处接装理地置，线高尤弯中其曲资要半料避径试免标卷错高调误等试高，方中要案资求，料技编试术写5、卷交重电保底要气护。设设装管备备置线4高、调动敷中电试作设资气高，技料课中并3术试、件资且中卷管中料拒包试路调试绝含验敷试卷动线方设技作槽案技术，、以术来管及避架系免等统不多启必项动要方高式案中，；资为对料解整试决套卷高启突中动然语过停文程机电中。气高因课中此件资，中料电管试力壁卷高薄电中、气资接设料口备试不进卷严行保等调护问试装题工置，作调合并试理且技利进术用行，管过要线关求敷运电设行力技高保术中护。资装线料置缆试做敷卷到设技准原术确则指灵：导活在。。分对对线于于盒调差处试动，过保当程护不中装同高置电中高压资中回料资路试料交卷试叉技卷时术调，问试应题技采，术用作是金为指属调发隔试电板人机进员一行，变隔需压开要器处在组理事在；前发同掌生一握内线图部槽 纸故内资障，料时强、，电设需回备要路制进须造行同厂外时家部切出电断具源习高高题中中电资资源料料，试试线卷卷缆试切敷验除设报从完告而毕与采，相用要关高进技中行术资检资料查料试和，卷检并主测且要处了保理解护。现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
日语入门五十音图
3n+1 + O2 2
无机氧化：电子的得失，氧化数的升降
有机氧化：加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原
52
2．取代反应:有机化合物分子中原子或原子团
被其它原子或原子团取代的反应
（1）卤代反应：烷烃中的H被X代替的反应。 Br2, Cl2
hv hv hv hv
在紫外光漫射或高温下,甲烷易与氯,溴发生反应。
5.相对密度
分子量↑，密度↑，但＜1。
49
练 习
将下列化合物按沸点由高到低顺序排列：
（1）3,3－二甲基戊烷 （2）正庚烷 （3）2－甲基庚烷 （4）正戊烷 （5）2－甲基己烷 答案：（3）（2）（5）（1）（4）
50
2.1.6 、烷烃的化学性质 烷烃分子， C—C ， C—H σ键牢固，分子 极化度小，化学性质稳定，一般情况下不 与强酸、强碱、强氧化剂反应，特殊条件
CH3— CH—CH3 CH3
－11.7℃ 异丁烷
（ 1 ）同分异构现象：分子式相同结构不同的 现象。
6
6
（2）同分异构体：分子式相同而结构不同
的化合物。
结构：分子中原子间相互连接的方式和次序
以及原子或基团在空间的相对位置
7
7
同 分 异 构 体
构造异构
碳链异构
官能团异构
位置异构
互变异构
顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构 构象异构
10
10
练习：写出戊烷的同分异构体的结构
C—C—C—C—C C | C—C—C—C C | C—C—C | C 正戊烷 b· p· 36.1℃
戊烷 C5H12
异戊烷
27.9℃
新戊烷 9.5℃
11
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构象通常用伞形式（楔形式），锯架式（透视式）或纽曼 (Newman)投影式表示。
第二章饱和脂肪烃烷烃
1、乙烷的构象
第二章饱和脂肪烃烷烃
重叠式与交叉式构象的能量分析
氢原子半径：gH = 1.2 A。 交叉式构象为乙烷的优势构象；原因：原子间的斥力小， 能量最低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
乙烷不同构象的能量曲线图
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
H
CH
H H
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、 碳原子的SP3杂化
杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道，这 种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都含有1/4 S成分和3/4 P成分。
四个SP3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之 间的夹角为109.5º，这样可使价电子尽可能彼此离得最远, 相互间的斥力最小，有利于成键。
（2）键线式
端点代表碳原子，不需写出每个碳原子上的氢原子， 但除氢原子之外的其他原子必须写出。
第二章饱和脂肪烃烷烃
四、烷烃的构象
构象：构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各 原子在空间的不同排布称为构象。
构象异构体：由单键旋转而产生的异构体。单键旋转会产生 无数个构象，它们互为构象异构体。
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
(b) 从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从 较简单的一端开始编号。
(c) 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支 链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
第二章饱和脂肪烃烷烃
丁烷不同构象的能量曲线图
H3CCH3
H3CH
H
H
H
4
H
H3CH
CH 3
H H
2
H
H CH3 CH 3
CH3
H
H6 H
CH 3
CH 3 CH 3
H
CH 3
H
H
H
HH
HH
H
H
H
H
3
CH 3 1
H
H
H
5
7 CH 3
第二章饱和脂肪烃烷烃
构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 完全重叠式
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 异构数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366,319
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
第二章饱和脂肪烃烷烃
(3) 烷烃名称的写出 (a) 将支链（取代基）写在主链名称的前面 (b) 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 (c) 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代 基数目用二，三……标出。 (d) 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基 名称之间要用“半字线”隔开。
第二章饱和脂肪烃烷烃
4、同分异构体：分子式相同而结构式不同因而性质也不 同的不同化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构 现象。同分异构分为构造异构和立体异构。
构造异构体：具有相同分子式, 分子中原子或基团因连接 顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，第二章称饱和碳脂肪架烃烷异烃 构。(属构造异构)
例如：C7H16
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、系统命名法（IUPAC命名法）
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
20℃以下 20~60℃ 40~200℃ 175~275℃ 250~400℃ 300℃ 350℃ 不挥发
第二章饱和脂肪烃烷烃
二、 烷烃的命名
1、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以
内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用 汉字数字表示碳原子数，后面加烷字。对于异构体，则冠 以形容词加以区别，如：
第二章 饱和脂肪烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
概述
1、由碳氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物，简 称为烃。
2、分类：根据烃分子中碳原子的连接方式
第二章饱和脂肪烃烷烃
第一节 烷烃
一、同系列和同分异构
1、定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 2、通式：CnH2n+2 3、同系列：在组成上相差一个或多个CH2，且结构和 性质相似的一系列化合物称为同系列。
第二章饱和脂肪烃烷烃
天然气含75%甲烷、10%乙烷、5%丙烷。 石油的主要成分为：含5~50个碳原子的链状烷烃及少量环 烃和其他衍生物。
天然气 液体石油(石油醚) 汽油 煤油 柴油 润滑油 石蜡 沥青
C1~C6 C5~C6 C4~C8 C10~C16 C15~C20 C18~C22 C20~C30 C30以上
a. 转动能：12.1kJ/mol，每对重叠氢H-C-C-H重叠张力(扭转张 力)：~4.0kJ/mol。 b. 室温下，构象异构体处于快速转化的动态平衡中，某一构象停
留时间极短(<10-6秒)不能分离。 c. 乙烷交叉式构象是优势构象。
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、正丁烷的构象
以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象，固定C2， 把C3旋转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时，每次转60°， 直到360°复原可得到四种典型构象。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、 其他烷烃的结构 烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向
分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键，因此也 都有四面体的结构，但由于其他烷烃的碳原子上的四个基 团并不完全相同，因此每个碳上的键角并不完全相等，但 都接近于109.5°。
第二章饱和脂肪烃烷烃
4、烷烃分子表示方法 （1）结构简式 C-H和C-Cσ单键可省略。
第二章饱和脂肪烃烷烃
1、乙烷的构象
第二章饱和脂肪烃烷烃
重叠式与交叉式构象的能量分析
氢原子半径：gH = 1.2 A。 交叉式构象为乙烷的优势构象；原因：原子间的斥力小， 能量最低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
乙烷不同构象的能量曲线图
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
H
CH
H H
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、 碳原子的SP3杂化
杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道，这 种杂化方式称为SP3杂化，每一个SP3杂化轨道都含有1/4 S成分和3/4 P成分。
四个SP3轨道对称的分布在碳原子的四周，对称轴之 间的夹角为109.5º，这样可使价电子尽可能彼此离得最远, 相互间的斥力最小，有利于成键。
（2）键线式
端点代表碳原子，不需写出每个碳原子上的氢原子， 但除氢原子之外的其他原子必须写出。
第二章饱和脂肪烃烷烃
四、烷烃的构象
构象：构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各 原子在空间的不同排布称为构象。
构象异构体：由单键旋转而产生的异构体。单键旋转会产生 无数个构象，它们互为构象异构体。
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
(b) 从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从 较简单的一端开始编号。
(c) 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支 链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
第二章饱和脂肪烃烷烃
丁烷不同构象的能量曲线图
H3CCH3
H3CH
H
H
H
4
H
H3CH
CH 3
H H
2
H
H CH3 CH 3
CH3
H
H6 H
CH 3
CH 3 CH 3
H
CH 3
H
H
H
HH
HH
H
H
H
H
3
CH 3 1
H
H
H
5
7 CH 3
第二章饱和脂肪烃烷烃
构象稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 完全重叠式
碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 异构数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366,319
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
第二章饱和脂肪烃烷烃
(3) 烷烃名称的写出 (a) 将支链（取代基）写在主链名称的前面 (b) 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 (c) 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代 基数目用二，三……标出。 (d) 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基 名称之间要用“半字线”隔开。
第二章饱和脂肪烃烷烃
4、同分异构体：分子式相同而结构式不同因而性质也不 同的不同化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构 现象。同分异构分为构造异构和立体异构。
构造异构体：具有相同分子式, 分子中原子或基团因连接 顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构，第二章称饱和碳脂肪架烃烷异烃 构。(属构造异构)
例如：C7H16
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、系统命名法（IUPAC命名法）
烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
20℃以下 20~60℃ 40~200℃ 175~275℃ 250~400℃ 300℃ 350℃ 不挥发
第二章饱和脂肪烃烷烃
二、 烷烃的命名
1、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以
内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用 汉字数字表示碳原子数，后面加烷字。对于异构体，则冠 以形容词加以区别，如：
第二章 饱和脂肪烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
概述
1、由碳氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物，简 称为烃。
2、分类：根据烃分子中碳原子的连接方式
第二章饱和脂肪烃烷烃
第一节 烷烃
一、同系列和同分异构
1、定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 2、通式：CnH2n+2 3、同系列：在组成上相差一个或多个CH2，且结构和 性质相似的一系列化合物称为同系列。
第二章饱和脂肪烃烷烃
天然气含75%甲烷、10%乙烷、5%丙烷。 石油的主要成分为：含5~50个碳原子的链状烷烃及少量环 烃和其他衍生物。
天然气 液体石油(石油醚) 汽油 煤油 柴油 润滑油 石蜡 沥青
C1~C6 C5~C6 C4~C8 C10~C16 C15~C20 C18~C22 C20~C30 C30以上
a. 转动能：12.1kJ/mol，每对重叠氢H-C-C-H重叠张力(扭转张 力)：~4.0kJ/mol。 b. 室温下，构象异构体处于快速转化的动态平衡中，某一构象停
留时间极短(<10-6秒)不能分离。 c. 乙烷交叉式构象是优势构象。
第二章饱和脂肪烃烷烃
2、正丁烷的构象
以正丁烷的C2—C3键的旋转来讨论丁烷的构象，固定C2， 把C3旋转一圈来看丁烷的构象情况。在转动时，每次转60°， 直到360°复原可得到四种典型构象。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、 其他烷烃的结构 烷烃分子形成时，碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向
分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键，因此也 都有四面体的结构，但由于其他烷烃的碳原子上的四个基 团并不完全相同，因此每个碳上的键角并不完全相等，但 都接近于109.5°。
第二章饱和脂肪烃烷烃
4、烷烃分子表示方法 （1）结构简式 C-H和C-Cσ单键可省略。