第二章饱和烃烷烃和环烷烃
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大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高，绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术，对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展，利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本，为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成， 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下，环烷烃 可以发生开环反应，生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化，生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类，双 键连接的两个碳原子为sp2杂化， 双键中的一根键为π键，另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 （IUPAC）的规定，采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃，可以采用习 惯命名法，如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成， 碳原子之间通过单键连接，形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础，对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分， 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料，在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
第四讲 第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃3
Cl + H CH3 HCl + CH3 2
CH3Cl + Cl 一氯甲烷 Cl Cl 4 CH3 CH3 5 CH3 + Cl Cl
3
链终止
Cl + Cl CH3 + CH3
第 四 讲
（3） ）
6 甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂， 但甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂，如链增长阶段 的其它链增长反应： 的其它链增长反应：
第 四 讲
（1） ）
例如： 例如： CH3 CH3 + Cl2
+ Cl2
420oC 78%
CH3 CHCl + HCl 氯乙烷
Cl
hv 92.7%
+ HCl 氯（代）环戊烷
上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。 上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。
有 机 化 学
有 机 化 学
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 稳定 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 2.6.1 自由基取代反应 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应， 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 （1）卤化反应 烷烃和环烷烃与卤素（ 和环烷烃与卤素 在室温和暗处不发生反应， 烷烃和环烷烃与卤素（Cl2、Br2）在室温和暗处不发生反应，但在光 高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外） 照、高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外）分子中的氢原 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。
CH3Cl + Cl 一氯甲烷 Cl Cl 4 CH3 CH3 5 CH3 + Cl Cl
3
链终止
Cl + Cl CH3 + CH3
第 四 讲
（3） ）
6 甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂， 但甲烷卤化难以停留在一氯代，反应过程比较复杂，如链增长阶段 的其它链增长反应： 的其它链增长反应：
第 四 讲
（1） ）
例如： 例如： CH3 CH3 + Cl2
+ Cl2
420oC 78%
CH3 CHCl + HCl 氯乙烷
Cl
hv 92.7%
+ HCl 氯（代）环戊烷
上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。 上述烃分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。
有 机 化 学
有 机 化 学
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质
总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 总体来讲，烷烃和环烷烃化学性质稳定，常温下不易与强酸、强碱、 稳定 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 强氧化剂、强还原剂等发生反应；但在一定条件下也有一定的反应性能； 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 2.6.1 自由基取代反应 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应， 烷烃和环烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代的反应，称为 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 取代反应。通过自由基取代分子中氢原子反应，称为自由基取代反应。 （1）卤化反应 烷烃和环烷烃与卤素（ 和环烷烃与卤素 在室温和暗处不发生反应， 烷烃和环烷烃与卤素（Cl2、Br2）在室温和暗处不发生反应，但在光 高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外） 照、高温或催化剂条件下，烷烃和环烷烃（小环烷烃除外）分子中的氢原 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。 子被卤原子取代，生成烃的卤素衍生物和卤化氢。
2-第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
稳定
下 降
17 稳定
2、结构与环的稳定性 、
⑴ 环丙烷的结构与稳定性 成键分析： 成键分析： 环丙烷分子中的碳为SP3杂化 环丙烷分子中的碳为 但其键角却为105.50，偏离了正常键角109.50；其成键电子云也不在 但其键角却为 偏离了正常键角 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是：轨 碳碳连线上，所形成的键为香蕉键或叫弯曲键；该键的特点是： 道交叠少，能量高，键弱。 道交叠少，能量高，键弱。 不稳定的原因： 不稳定的原因： ①角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 角张力：键角偏离正常键角而引起的张力。 ②扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 扭转张力：由于构象是重叠式而引起的张力。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。 总张力能：环烷烃比相同碳数的开链烷烃高出的能量。总张力能 来源 于角张力和扭转张力等。总张力能越大，环烷烃 于角张力和扭转张力等。总张力能越大， 越不稳定，越易开环。 越不稳定，越易开环。
烷烃的通式: 环烷烃的通式: 烷烃的通式 CnH2n+2，环烷烃的通式 CnH2n。 具有同一通式，组成上相差CH2及其整倍数的一系列化合物， 具有同一通式，组成上相差 及其整倍数的一系列化合物， 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 称为系差 系差。 称为同系列。同系列中的各个化合物互为同系物。 CH2称为系差。 同系列 同系物 同系物具有类似的化学性质。 同系物具有类似的化学性质。
CH 3 CH 3 CHCH 3
(b)从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则）编号 从靠近支链的一端（或按“最低系列”规则） 从靠近支链的一端
1 2 3 4 5 6 7
1
2
3
4
5
6
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃：饱和开链烃。 特征：C与C以单键相连，其余价键都为氢原子饱和。 通式为：CnH2n+2
环烷烃：饱和环烃。 特征：C与C以单键相连成环，其余价键都为氢 原子饱和。 通式为：CnH2n （单环烷烃）
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中， 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物，主要是含1到40个 碳原子的烃，通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气： 汽油： 煤油： 柴油： 沥青： CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性：叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关：
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中，产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定，所需的活化能 越小，反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法：
采用IUPAC（International Union of Pure and Applied Chenistry）国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则，结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃(1)
neopentyl
14
• 亚烷基 烷烃去掉二个氢原子余下的基团
CH2
亚甲基
• 环烷基
环丙基 环丁基 环戊基
环己基
15
2.2.3 烷烃的命名 • 反映分子中的 原子组成
数目 化合物的结构 (1) 普通命名法(习惯命名法) • 简单、方便，只适用于含碳原子少的烷烃 ① 根据分子中碳原子的数目而称为某烷 • 直链烷烃 碳原子数从一到十，以天干名称表示： 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 碳原子数大于十，以数目称之： 十一、十二、三十二
H2 H
C1旋转
11
H
H
H
扭曲式构象
HH 11 2 HH
HH
重叠式构象
原子间距离最远 内能较低 （最稳定）
（有无数个）
键电子云排斥， von der waals排斥力，内能较高 （最不稳定）
43
乙烷构象转换与势能关系图
potential energy (KJ/mol)
H
H2 H
11
旋转60o HH
H
1 C H H
H H
C 2
H
伞形式
H2 H H
H H 1H
锯架式
H2
H
H
11
H
H
H
Newman投影式
42
2.4.1 乙烷的构象
60o
H H 2H 11
C1旋转
H
H
H
交叉式构象
小于两个H 的 von der waals 半 径（1.2Å）之和， 有排斥力
H 2.3 Å H
C H
H
C H
H
<60o平面型分子
第二章 烷烃和环烷烃
CH3 甲基 Me (正)丙基 Pr C H3C H2 乙基 Et i -Pr C H3C HC H 异丙基 3
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
C H3C H2C H2 C H3C H2C H2C H2 C H3C HC H 2 C H3
(正)丁基 Bu 异丁基 i -Bu
C H3C HC H C H3 仲丁基 2 s-Bu C H3 C H3 C C H3 叔丁基 t-Bu
在生理状况下，机体自由基一方面不断产 生，另一方面又不断清除，活性氧处于产生与清 除平衡状态。一旦活性氧的产生和清除失去平衡 ，过多的自由基就会造成对机体的损害，从而引 起多种疾病，并可诱发癌症和导致衰老。 天然抗氧化酶系统：超氧化物歧化酶(SOD) 、 过 氧 化 氢 酶 ( CAT)、 谷 胱 甘 肽 过 氧 化 物 酶 (GSH-Px)
构象异构
(一) 烷烃的构造异构(constitutional isomerism)
戊烷有3种碳链异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3
正戊烷 异戊烷
CH3 CH3-C-CH3 CH3
新戊烷
碳原子数 异构体数 4 5 6 7 2 3 5 9
碳原子数 8 9 10 20
异构体数 18 35 75 366 319
天然抗氧剂(自由基清除剂)：VE、 Vc、 2巯基乙胺、谷胱甘肽、辅酶Qn(泛醌)、-硫辛酸 等
第二节 环 烷 烃
一、脂环烃的分类和命名
(一) 分类 C3-C4
根 据 环 数 多 少 分
小环 普通环
单脂环烃
C5-C6
C7-C12
中环
C13以上 大环 多脂环烃 桥环 螺环
(二) 命名
1. 单脂环烃: 在相应的烃名前加“环”字;英文名加词头cyclo
大学有机化学第二章饱和烃
a、链的引发
hv
Cl2
2Cl
b、 链的增长
C H 4 + lC H 3 +HC Cl
H= 7. 5KJ/mol
C H 3+ C l2 C H 3 C l+C l
H= -112. 9 KJ/mol
c、链的终止
Cl + Cl Cl—Cl
CH 3 + C3H CH 3—C3H
CH 3 +Cl
CH 3Cl
芳香烃基：用“Ar-”表示。
CH3
甲基 (Me)
常见 CH3CH2
乙基 (Et)
的烷 烃基
C H 3C H 2C H 2 丙基(n-pr)
CH3 CH CH3 异丙基(iso-pr)
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu)
CH3 CH CH2 CH3
（反叠式） （反错式）
H
H
H
邻位交叉式 （顺错式）
CH 3CH 3
0。
H H
H
H
全重叠式 （顺叠式）
四种极限构象的稳定性次序：
对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
四、烷烃的化学性质
1、烷烃的卤代反应
取代反应(substitution reaction)：有机化合物
中氢原子（或其它原子或原子团）被另一原子或 原子团取代的化学反应称取代反应。
CH3
含有 CH3 C端基，而无其
CH3
它支链的烷烃，则称“新某烷”。
CH 3 CH3 C CH3
CH 3
新戊烷(neopentane)
CH3 CH3 C CH2 CH3
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子（1，5）称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥，即碳链2－3－4，碳链6－7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称：按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数：以“二环”作词头，放在母体名称前面。 注明桥的结构：将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示，放在词头和母体之间的方括号中，在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号：从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头， 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号，且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构，但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法（重点）
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃（烷烃）：是指分子中的碳原子以单 键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷（CH4） 乙烷（C2H6） 丙烷（C3H8） 丁烷（C4H10）
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
CH2CH3 CH3CH CH CH3 CH3 C CH2CH2CH3 CH2 4-丙基庚烷
式中含七个碳原子的最长碳链有三个， 上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多， 故应 选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基 丙基）庚烷等错误名称。 例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几 个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。 各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（ ） ，沸点最低的是（ ） 。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原 因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷 的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3
式中含七个碳原子的最长碳链有三个， 上式实线箭头标记碳链连接的取代基最多， 故应 选为主链。它的正确名称为：2，3，6-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷。而不应是 2，3-二甲基-4乙基-4-异丁基庚烷；2，3，6-二甲基-4-乙基-4-丙基庚烷；2 甲基-4-乙基 4（1’，2’—二甲基 丙基）庚烷等错误名称。 例 2 在室温下，烷烃的伯、仲、叔原子氯代反应的相应活性是 1°H: 2°H: 3°H=1.0: 3.8:5.0,试预测 CH3CH（CH3）CH2CH3 进行一元氯代时各异构体产物的比例及其百分含量。 [解析] 烷烃卤代反应各异构体的相对产率与各种类型氢的活泼性、几率因素（即有几 个相同类型的氢原子）及卤素的活泼性有关。 各类氢的相对反应速率=该类型氢的数目×该类型氢的相对活性。
一、选择题
1、 CH3CH(CH3 )C(CH3 )2CH2CH3 的衍生物命名法正确名称是( )。
A、二甲基叔戊基甲烷 B、二甲基新戊基甲烷 C、异丙基二甲基乙基甲烷 D、二甲基乙基异丙基甲烷 2、下列烷烃中沸点最高的是（ ） ，沸点最低的是（ ） 。 A、新戊烷 B、异戊烷 C、正己烷 D、正辛烷 3、甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原 因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实( )。 A、CH3Cl 不存在同分异构体 B、CH2Cl2 不存在同分异构体 C、CHCl3 不存在同分异构体 D、CH4 是非极性分子 4、甲烷和丙烷混和气体的密度与同温、同压下乙烷的密度相同，该混和气体中甲烷和丙烷 的体积比是( )。 A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、1:3 5、下列化化合物的沸点由高到低顺序是( )。 ①2，2，3，3—四甲基丁烷 ②辛烷 ③2-甲基庚烷 ④ 2，3—二甲基己烷 A、②＞③＞④＞① B、②＞③＞①＞④ C、②＞①＞③＞④ D、①＞②＞③＞④ 6、下列化合物的熔点由高到低的顺序是( )。 ①CH3(CH2)4CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③ CH3C(CH3)2CH3 ④ CH3CH(CH3)CH2CH3
第2章饱和烃：烷烃和环烷烃
第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃一、 本章知识结构及知识要点本章知识结构：知识要点1、通式和构造异构（1）烃、烷烃和环烷烃：只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称为烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为开链结构称为烷烃；烃分子中碳原子以单键相连，碳骨架为环状结构称为环烷烃。
（2）通式：烷烃的通式为C n H 2n+2，环烷烃的通式为C n H 2n 。
（3）同系列和同系物：具有同一通式，组成上相差CH 2及其整倍数的一系列化合烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的命名 烷基和环烷基烷烃和环烷烃的结构σ键的形成及其特征环烷烃的结构与环的稳定性 乙烷的构象烷烃和环烷烃的主要来源和制法自由基取代反应氧化反应丁烷的构象烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的化学性质 烷烃的命名环烷烃的命名烷烃和环烷烃的构象 环己烷的构象取代环己烷的构象 异构化反应裂化反应小环环烷烃的加成反应烷烃和环烷烃的通式伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子物称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
（3）构造异构：分子中原子的连接顺序不同形成的异构体叫构造异构。
2、命名（1）烷烃的命名普通命名法：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、等前缀区别同分异构体。
系统命名法：（a）选主链：在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基。
烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分，通常用R-表示。
（b）编号：从靠近取代基的一端开始编号，使取代基编号位次最小。
（c）取代基的排列次序：用阿拉伯数字表示取代基位置，用汉字（一、二、三……）表示相同取代基个数，写在取代基名称前面，若含有不同的取代基，则优先级别低的写在前面，优先级别高的写在后面。
（2）环烷烃的命名（a）单环环烷烃：在相应的烷烃名称之前加“环”字，称为“环某烷”。
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烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如： C2H CH3CHC(3)C 2 H -C 2CH 2- H -C 2CH 2C H2C H2C H2C H2- H
亚甲亚 基乙亚 基异丙 1,基 2-亚乙 1,基 6-亚己
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
(1) 普通命名法
普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。
C6H14：
CCCC CC CC
CCC C
C CCCC C
C CCCC C
C CCCC
C
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
C7H16有9个同分异构体：
C CC CCCC C C CCC C C
CC CCCC C
CC CCCC C
C CCCC C
C
CC CCCC C
C10H22可写出75个异构体； C20H42可写出366319个异构体。
CH3
仲氢，2oH
CH3
伯氢，1oH
C CH2 CH CH3
CH3
叔氢，3oH
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R表示。 如：
C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 2.2.2 烷基和环烷基 2.2.3 烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
H。 m.p -159 。C
b.p 11.7 C
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异 构体。
同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。
同分异构现象——分子式相同，结构式不同的现象。
烷烃和环烷烃的构造异构
烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)：
H
HH
C3H8 H HH HC CC H H HH
碳数 氢数
1 2 1+2
2 2 2+2
3 2 3+2
丁烷
C4H1 0 H HH H HC CC C H H HH H
4 2 4+2
烷烃的通式为CnH2n+2 。
烷烃和环烷烃的通式和构造异构
CH2 H2C CH2
环 丙 烷
H2C CH2 H2C CH2
环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
H HH
H HH H
HC CC H
HC CC C H
H
H
H HH H
HC H
m.p b.p
--103.85。。CC
C CCCC CC
C CCCC C
C CC CCCC C
烷烃和环烷烃的构造异构
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
C H 2 C H 3
C H 3
C6H12(环烷烃)有12个异构体 !
同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
甲 基乙 基 正 丙 基
C H 3 异 丙 基
正 丁 基
C H 3 C H C H 2
C H 3
C H 3 C H
C H 3C H 2
异 丁 基
仲 丁 基
C H 3
C H 3
C H 3 C C H 3 CC H 2
C H 3
C H 3
叔 丁 基
新 戊 基
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
环 丙 基 环 丁 基 环 戊 基 环 己 基
环 丁 烷
CH2 H2C CH2 H2C CH2
环 戊 烷
H2CCH2CH2
H2CCH2CH2 环 己 烷
环烷烃的通式为CnH2n
通式----表示某一类化合物分子式的式子。 同系列----结构相似，而在组成上相差－CH2－的整数倍的 一系列化合物。 同系物----同系列中的各个化合物叫做同系物。
同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。
第二章 目录
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。
CH3-C-C2-HC2H-C3H
CH3
CH3
异己烷
新庚烷
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
(2) 衍生物命名法
衍生物命名法适用于简单化合物。 衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。 例如:
季碳，4oC CH3
伯碳，1oC
仲碳，2oC
CH3
CH3
伯碳，1oC
C CH2 CH CH3
CH3
叔碳，3oC
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
• 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) • 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) • 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)
CH3 伯氢，1oH
烃是有机化合物的母体。
饱和烃
烷烃
开链烃(脂肪烃)
烯烃
不饱和烃
炔烃
烃பைடு நூலகம்
二烯烃
环状烃
脂环烃( 芳香烃(
``
... ... )
CH 3
... ... )
`
`
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
甲烷
乙烷
丙烷
分 子 式 CH4
C2H6
H
HH
结构式 H C H H C C H
对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、 十一、十二)烷。例：
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
正 辛 烷
正 十 一 烷
对有支链的烷烃：有C C 结构片断者叫异某烷；
C
C
有C C C 结构片断者叫新某烷。例：
C
CH3
CH3-CH-2C-HC2H-C3H
亚甲亚 基乙亚 基异丙 1,基 2-亚乙 1,基 6-亚己
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
(1) 普通命名法
普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。
C6H14：
CCCC CC CC
CCC C
C CCCC C
C CCCC C
C CCCC
C
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
C7H16有9个同分异构体：
C CC CCCC C C CCC C C
CC CCCC C
CC CCCC C
C CCCC C
C
CC CCCC C
C10H22可写出75个异构体； C20H42可写出366319个异构体。
CH3
仲氢，2oH
CH3
伯氢，1oH
C CH2 CH CH3
CH3
叔氢，3oH
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R表示。 如：
C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H C H 3 C H 2 C H 2 C H 2
2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 2.2.2 烷基和环烷基 2.2.3 烷烃的命名 2.2.4 环烷烃的命名
烷烃和环烷烃的命名
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
H。 m.p -159 。C
b.p 11.7 C
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异 构体。
同分异构体——分子式相同，结构式不同的化合物。
同分异构现象——分子式相同，结构式不同的现象。
烷烃和环烷烃的构造异构
烷烃和环烷烃分子中，随着碳原子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)：
H
HH
C3H8 H HH HC CC H H HH
碳数 氢数
1 2 1+2
2 2 2+2
3 2 3+2
丁烷
C4H1 0 H HH H HC CC C H H HH H
4 2 4+2
烷烃的通式为CnH2n+2 。
烷烃和环烷烃的通式和构造异构
CH2 H2C CH2
环 丙 烷
H2C CH2 H2C CH2
环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：
H HH
H HH H
HC CC H
HC CC C H
H
H
H HH H
HC H
m.p b.p
--103.85。。CC
C CCCC CC
C CCCC C
C CC CCCC C
烷烃和环烷烃的构造异构
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
C H 3
C H 3 C H 3 C H 3
C H 2 C H 3
C H 3
C6H12(环烷烃)有12个异构体 !
同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
甲 基乙 基 正 丙 基
C H 3 异 丙 基
正 丁 基
C H 3 C H C H 2
C H 3
C H 3 C H
C H 3C H 2
异 丁 基
仲 丁 基
C H 3
C H 3
C H 3 C C H 3 CC H 2
C H 3
C H 3
叔 丁 基
新 戊 基
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
环 丙 基 环 丁 基 环 戊 基 环 己 基
环 丁 烷
CH2 H2C CH2 H2C CH2
环 戊 烷
H2CCH2CH2
H2CCH2CH2 环 己 烷
环烷烃的通式为CnH2n
通式----表示某一类化合物分子式的式子。 同系列----结构相似，而在组成上相差－CH2－的整数倍的 一系列化合物。 同系物----同系列中的各个化合物叫做同系物。
同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。
第二章 目录
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.3 烷烃和环烷烃的结构 2.4 烷烃和环烷烃的构象 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.7 烷烃和环烷烃的主要来源和制法
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
烃：“火”代表碳，“ ”代表氢，所以“烃”的含义就是碳和氢。 烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。
CH3-C-C2-HC2H-C3H
CH3
CH3
异己烷
新庚烷
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
(2) 衍生物命名法
衍生物命名法适用于简单化合物。 衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。 例如:
季碳，4oC CH3
伯碳，1oC
仲碳，2oC
CH3
CH3
伯碳，1oC
C CH2 CH CH3
CH3
叔碳，3oC
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
• 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) • 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) • 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H)
CH3 伯氢，1oH
烃是有机化合物的母体。
饱和烃
烷烃
开链烃(脂肪烃)
烯烃
不饱和烃
炔烃
烃பைடு நூலகம்
二烯烃
环状烃
脂环烃( 芳香烃(
``
... ... )
CH 3
... ... )
`
`
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
2.1.1 烷烃和环烷烃的通式
甲烷
乙烷
丙烷
分 子 式 CH4
C2H6
H
HH
结构式 H C H H C C H
对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、 十一、十二)烷。例：
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
正 辛 烷
正 十 一 烷
对有支链的烷烃：有C C 结构片断者叫异某烷；
C
C
有C C C 结构片断者叫新某烷。例：
C
CH3
CH3-CH-2C-HC2H-C3H