14 第十四章 含氮有机化合物习题答案(第四版)
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第十四章含氮有机化合物(P125-129) 1.给出下列化合物的名称或写出结构式：
（1）（2）（3）（4）（5）（6）
（7）对硝基氯化苄
（9）（8）
（10）苦味酸（11）1,4,6-三硝基萘
2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：
(1) NH2NH
2
NH2 O2N H3C
(2) 乙酰胺、甲胺和氨
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：
4.如何完成下列转变：
(1)
(2)由到
(3) 由到
(4) 由到
5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S):
(1) SOCl 2(2) NH 3
(3) Br 2,OH -
6.完成下列反应：
(1)
N H
CH 3
322
加热
？
(1) CH 3I (2)Ag 2O,H 2O (3) 加热
CH 3CH 3
O 2N
Fe+HCl
(CH 3CO)2O
H +,H 2O
NaNO 2,HCl
?
O 2N
CH 3
(2)
(3)
OCH 3
OCH 3
H 2N CH 3
(4)
CH 2N +(CH 3)3Cl -
(5)
CH 3
O 2N 2
O 2N (6)
CH 3
CH 2CH 2NH 2
(7)
NH-COCH 3
Br
HNO AcOH
(8)
NO 2F O 2N
+
N H
CH 3O
NH 2
(9)
N
H +
O
CH 3
H +
?
CH2=CHCOOEt H+
(10)N+
CH3CH3
H3C
O-
加热
7.指出下列重排反应的产物：
(1)
(2)
(3
(4)
(5)
(6)? ?
(7) ? ?
(8)
8.解释下述实验现象:
(1) 对溴甲苯与NaOH在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2) 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗
涤除酸则得不到产品。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？
9. 完成下列反应，并为该反应提供一个合理的反应机理。
（3）
解：
本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，，而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成：
(1)从环戊酮和HCN制备环己酮；
(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺；
(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因
(4)由简单的开链化合物合成
11.选择适当的原料经偶联反应合成：
(1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯
（2）
12.从甲苯或苯开始合成下列化合物：
(1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺
(3)间硝基苯甲酸 (4)1,2,3-三溴苯
(5) (6)
13.试分离PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2:
14.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B，在强酸性下B重排生
成芳香胺C，C用HNO2处理，再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。
15.某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。
16.化合物A分子式为C15H17N，用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物A的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物A的结构式。
第十四章含氮有机化合物(P125-129)
2.给出下列化合物的名称或写出结构式：
（1）
3-氨基戊烷
（2）（3）
2-氨基丙烷或异丙胺二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺（4）N-乙基苯胺（5）二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺
N,3-
（6）氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯（7）对硝基氯化苄
（8）2,4-二羟基偶氮对硝基苯（9）顺-4-甲基环己胺
或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯
（10）苦味酸（11）1,4,6-三硝基萘
3.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：
(1) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：
(2) 吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：
4.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：正丙醇> 正丙胺> 甲乙胺> 三甲胺> 正丁烷
97.4 47.8 36.5 2.5 -0.5
4.如何完成下列转变：
(1)